2025年大學(xué)《應(yīng)用化學(xué)》專(zhuān)業(yè)題庫(kù)——有機(jī)化學(xué)在新材料開(kāi)發(fā)中的應(yīng)用考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共20分。請(qǐng)將正確選項(xiàng)的字母填入括號(hào)內(nèi)。）()1.下列哪一種聚合物是通過(guò)加聚反應(yīng)制備的？A.聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯(PET)B.尼龍-6C.腈綸(聚丙烯腈)D.聚氯乙烯(PVC)()2.在有機(jī)反應(yīng)中，親核取代（SN2）反應(yīng)通常發(fā)生在哪種類(lèi)型的分子中？A.飽和烷烴B.醛或酮C.鹵代烷D.烯烴()3.下列哪種官能團(tuán)通常使有機(jī)分子具有酸性，可以與堿反應(yīng)生成鹽？A.醇羥基(-OH)B.酮羰基(C=O)C.醚氧基(-O-)D.羧基(-COOH)()4.格氏試劑（R-Mg-X）通常用于合成哪種類(lèi)型的化合物？A.醛和酮B.酚類(lèi)化合物C.醚類(lèi)化合物D.酯類(lèi)化合物()5.能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，但無(wú)法使高錳酸鉀酸性溶液褪色的有機(jī)物是？A.乙烯B.乙烷C.苯D.乙酸()6.下列哪種反應(yīng)通常用于將烯烴轉(zhuǎn)化為醇？A.布頓-維格勒重排B.羥醛縮合C.催化氫化D.氧化反應(yīng)()7.在有機(jī)合成中，Wittig反應(yīng)常用于構(gòu)建哪種類(lèi)型的鍵？A.C-CB.C-OC.C-ND.C-S()8.下列哪種高分子材料具有良好的生物相容性和可降解性？A.聚苯乙烯B.聚丙烯C.聚乳酸(PLA)D.聚氯乙烯()9.下列哪種有機(jī)化合物常用作染料或顏料，因其具有共軛體系并能吸收可見(jiàn)光？A.聚乙烯B.苯酚C.偶氮染料(含有-N=N-基團(tuán))D.乙腈()10.金屬有機(jī)化學(xué)在新型功能材料制備中扮演重要角色，下列哪一項(xiàng)不是常見(jiàn)的金屬有機(jī)化合物？A.乙酰丙酮鈷B.草酸亞鐵C.四氫呋喃鋰D.乙?；然X二、填空題（每空2分，共20分。請(qǐng)將答案填入橫線上。）1.有機(jī)高分子材料通常根據(jù)其主鏈結(jié)構(gòu)分為_(kāi)_______高分子和________高分子。2.在有機(jī)反應(yīng)機(jī)理中，中間體通常是指反應(yīng)過(guò)程中能量最高、最不穩(wěn)定的________狀態(tài)的物種。3.羧酸與醇在酸催化下發(fā)生的反應(yīng)稱(chēng)為_(kāi)_______反應(yīng)，其產(chǎn)物是________。4.影響有機(jī)反應(yīng)速率的因素主要有反應(yīng)物濃度、溫度、催化劑和________。5.分子中含有多個(gè)雙鍵或三鍵，且分子結(jié)構(gòu)呈平面型的有機(jī)化合物稱(chēng)為_(kāi)_______。6.利用有機(jī)金屬化合物作為催化劑或反應(yīng)物來(lái)合成有機(jī)分子的化學(xué)分支稱(chēng)為_(kāi)_______化學(xué)。7.高分子材料的熱性能，如玻璃化轉(zhuǎn)變溫度，與其分子鏈的________和________密切相關(guān)。8.含有手性碳原子的有機(jī)分子稱(chēng)為_(kāi)_______。9.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是________（填“加成”或“取代”），屬于加成反應(yīng)的是________。10.設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，常用________分析法來(lái)倒推目標(biāo)分子的合成步驟。三、簡(jiǎn)答題（每小題5分，共20分。）1.簡(jiǎn)述自由基加成反應(yīng)的特點(diǎn)及其在制備不飽和聚合物（如聚丙烯）中的應(yīng)用原理。2.解釋羧酸為什么比醇具有更強(qiáng)的酸性，并寫(xiě)出羧酸失去質(zhì)子形成羧酸根離子的方程式。3.簡(jiǎn)述有機(jī)合成中選擇保護(hù)基團(tuán)（ProtectingGroup）的必要性和基本原理。4.闡述有機(jī)化學(xué)在開(kāi)發(fā)導(dǎo)電聚合物材料方面的應(yīng)用途徑。四、合成題（每小題10分，共20分。）1.以苯甲酸和乙醇為起始原料，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一條合成苯甲氧基乙烷（PhOCH?CH?）的合成路線，并簡(jiǎn)要說(shuō)明每步反應(yīng)類(lèi)型。2.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一條合成環(huán)戊烯（C?H?）的合成路線，可以選用任意無(wú)機(jī)或有機(jī)試劑。五、機(jī)理題（10分。）請(qǐng)簡(jiǎn)要書(shū)寫(xiě)溴原子進(jìn)攻鹵代烷（以一氯甲烷為例）發(fā)生SN1反應(yīng)的詳細(xì)機(jī)理步驟，并指出關(guān)鍵中間體。試卷答案一、選擇題1.D2.C3.D4.A5.C6.C7.A8.C9.C10.B二、填空題1.碳鏈；雜鏈2.穩(wěn)定3.酯化；酯4.濃度5.芳香族化合物6.金屬有機(jī)7.鏈長(zhǎng)；支化度8.手性分子9.取代；加成10.逆合成三、簡(jiǎn)答題1.解析思路：自由基加成反應(yīng)通常在光照或加熱條件下進(jìn)行，反應(yīng)物分子中的不飽和鍵（雙鍵或三鍵）斷裂，產(chǎn)生自由基，自由基與其他分子反應(yīng)生成新的自由基，從而引發(fā)鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。特點(diǎn)包括：需要光或熱引發(fā)、反應(yīng)步驟為鏈引發(fā)、鏈增長(zhǎng)、鏈終止。在制備不飽和聚合物（如聚丙烯）中，單體（如丙烯）在引發(fā)劑作用下產(chǎn)生自由基，自由基進(jìn)攻單體雙鍵，打開(kāi)雙鍵形成增長(zhǎng)的高活性自由基，該自由基再進(jìn)攻其他單體分子，重復(fù)此過(guò)程，最終形成長(zhǎng)鏈聚合物。2.解析思路：羧酸（-COOH）中的羥基氫比醇（-OH）中的羥基氫更容易解離。羧酸分子中的氧原子電負(fù)性高，且羧基中存在共振結(jié)構(gòu)（-COOH?-C?=O?H），使得失去質(zhì)子（H?）后形成的羧酸根離子（-COO?）更加穩(wěn)定。這種穩(wěn)定性使得羧酸在水中解離出H?的能力更強(qiáng)，表現(xiàn)為酸性更強(qiáng)。羧酸失去質(zhì)子方程式：RCOOH?RCOO?+H?。3.解析思路：在有機(jī)合成中，尤其是在多官能團(tuán)分子中，某些基團(tuán)可能同時(shí)參與多種反應(yīng)，或者某一基團(tuán)的反應(yīng)條件會(huì)干擾另一基團(tuán)的反應(yīng)。保護(hù)基團(tuán)的目的是暫時(shí)“保護(hù)”掉一個(gè)或多個(gè)官能團(tuán)，使其不參與undesired反應(yīng)，待合成后期再“脫保護(hù)”，恢復(fù)其活性。選擇保護(hù)基團(tuán)時(shí)需要考慮的原則包括：①保護(hù)基團(tuán)應(yīng)能穩(wěn)定存在，但在預(yù)期反應(yīng)條件下又能被選擇性地脫除；②保護(hù)反應(yīng)和脫保護(hù)反應(yīng)應(yīng)條件溫和、選擇性好、操作簡(jiǎn)便；③保護(hù)基團(tuán)及其衍生物的引入和脫除不應(yīng)影響分子的整體結(jié)構(gòu)和后續(xù)反應(yīng)；④保護(hù)基團(tuán)不應(yīng)與反應(yīng)體系中的其他試劑發(fā)生副反應(yīng)。4.解析思路：有機(jī)化學(xué)通過(guò)設(shè)計(jì)合成具有特定共軛結(jié)構(gòu)、摻雜體系或主鏈結(jié)構(gòu)的有機(jī)分子來(lái)開(kāi)發(fā)導(dǎo)電聚合物。主要途徑包括：①合成具有extendedconjugatedsystem（共軛體系）的聚合物，如聚乙炔、聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩等，通過(guò)π電子離域?qū)崿F(xiàn)導(dǎo)電性；②通過(guò)引入給電子基團(tuán)或吸電子基團(tuán)，調(diào)節(jié)聚合物鏈的電子結(jié)構(gòu)和能帶，影響其導(dǎo)電性；③設(shè)計(jì)并合成含有雜原子（如N,S,Se）的共軛聚合物，利用雜原子的孤對(duì)電子參與π體系共軛，調(diào)控導(dǎo)電性能；④通過(guò)化學(xué)氣相沉積、旋涂、浸涂等方法制備高質(zhì)量的導(dǎo)電聚合物薄膜；⑤開(kāi)發(fā)聚合物/無(wú)機(jī)填料復(fù)合體系，通過(guò)在聚合物基體中摻雜導(dǎo)電納米顆粒（如碳納米管、石墨烯、金屬納米顆粒）來(lái)提高整體導(dǎo)電性；⑥利用金屬有機(jī)框架（MOFs）或共價(jià)有機(jī)框架（COFs）設(shè)計(jì)具有導(dǎo)電網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)的材料。四、合成題1.解析思路：合成目標(biāo)物PhOCH?CH?，需要引入苯氧基（-OCH?CH?）和乙基（-CH?CH?）。PhCOOH是苯甲酸，PhOH是苯酚。PhOH與HBr反應(yīng)主要生成溴苯酚，不直接得到PhOCH?CH?。考慮先從PhOH出發(fā)，通過(guò)鹵代烷反應(yīng)引入乙基。PhOH與溴乙烷（CH?CH?Br）在強(qiáng)堿（如NaH或KOH）作用下發(fā)生SN2反應(yīng)，生成苯氧乙烷（PhOCH?CH?）。反應(yīng)方程式：PhOH+CH?CH?Br--(NaH/KOH,DMF)-->PhOCH?CH?+HBr。此路線直接可行。合成路線：(1)PhOH+CH?CH?Br--(NaH/KOH,DMF)-->PhOCH?CH?(2)反應(yīng)類(lèi)型：親核取代反應(yīng)（SN2）（注：苯甲酸與乙醇酯化得到PhOCH?CH?，但題目要求以苯甲酸和乙醇為起始原料，此路線更符合要求）2.解析思路：合成環(huán)戊烯（C?H?）可以通過(guò)多種途徑。一種簡(jiǎn)單的方法是環(huán)戊烷的氧化。環(huán)戊烷（C?H??）可以通過(guò)環(huán)化異構(gòu)化丙烯（CH?=CH-CH?）得到（丙烯環(huán)化得到甲基環(huán)戊烷，再脫氫）?；蛘吒苯拥氖?，環(huán)戊烯可以看作環(huán)戊烷的脫氫產(chǎn)物。因此，可以先合成環(huán)戊烷，再進(jìn)行脫氫。環(huán)戊烷可以通過(guò)戊烯的環(huán)化得到。例如，使用異戊烯（(CH?)?C=CH-CH?CH?）在酸催化下發(fā)生分子內(nèi)縮合環(huán)化反應(yīng)生成甲基環(huán)戊烷，再在催化劑（如Pd/C或鉑石棉）存在下進(jìn)行脫氫反應(yīng)得到環(huán)戊烯。合成路線（途徑一）：(1)CH?=CH-CH?CH?+H?SO?--(催化劑,加熱)-->(CH?)?C-O-CH?CH?(環(huán)化生成甲基環(huán)戊烷)(2)(CH?)?C-O-CH?CH?--(Pd/C,加熱)-->C?H?+(CH?)?CO(脫氫生成環(huán)戊烯和丙酮)（注：此路線使用了酸催化的分子內(nèi)縮合和后續(xù)的脫氫）合成路線（途徑二，更經(jīng)典）：(1)CH≡CH+CH?COCH?CH?--(催化劑,加熱)-->C?H?+CH?COOH(Kumada偶聯(lián)或類(lèi)似方法生成環(huán)戊烯)（注：此路線需要特定的偶聯(lián)反應(yīng)條件）（注：題目要求設(shè)計(jì)路線，以上提供了一種基于環(huán)戊烷脫氫的可行方案，具體步驟可根據(jù)要求選擇或調(diào)整）五、機(jī)理題解析思路：SN1反應(yīng)是雙分子親核取代反應(yīng)的第一步速率決定步驟，核心是離去基團(tuán)（如-Cl）離去形成碳正離子中間體。詳細(xì)步驟如下：(1)離子化（第一步，決速步驟）：鹵代烷（如CH?Cl）在極性溶劑（如水或醇）中，離去基團(tuán)-Cl（或-Br）受到溶劑分子的極化作用，逐漸解離，生成碳正離子中間體（CH??）和氯離子（Cl?）。溶劑分子同時(shí)接受質(zhì)子形成溶劑化氫離子（如H?O?）。CH?Cl+Solven