第28講注的衍生物

備考導(dǎo)航

1.認(rèn)識(shí)鹵代烽、醉、醛、段酸、酯、酚、醛、酮、胺和酰胺的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用。

2.認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)的特點(diǎn)及規(guī)律。

復(fù)習(xí)目標(biāo)

3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些危及炫的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，體會(huì)“綠色

化學(xué)”思想在有機(jī)合成中的重要意義，關(guān)注有機(jī)物的安全使用。

T鹵（腳）一取代、消去

T醇卜取代、消去、氧化

一（酚）一取代、鈍化、明酸性

按仃能TM卜取代、氧化

小的團(tuán)分類

熟記網(wǎng)絡(luò)1衍至物）一｛腐｝-氣化、加成、江原

7段酸卜葡化（取代）、酸性

一（福）-水解（酸性或堿性條件K）

T胺卜與酸反應(yīng)、取代

惟胺J-水解（酸性或觸性條件E

判斷正誤（正確的打氣”，錯(cuò)誤的打“x”）。

（1）澳乙烷可發(fā)生水解反應(yīng)獲得乙醇（）

Br

（2）在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)（）

（3）苯酚與苯甲醇均能與NaOH溶液反應(yīng)（）

（4）一定條件下，水楊腔（kJ-CQ可與甲腔發(fā)生縮聚反應(yīng)（）

（5）苯酚與苯甲醇遇FeCb溶液均顯紫色（）

O

課前自測(cè)JTY^OH,

（6）1mol人"'OH中含有2mol碳氧n鍵（）

O

凡

（7）與足量H2反應(yīng)的產(chǎn)物分子中含有2個(gè)手性碳原子（）

CH,CH—CH.

（8）AH分子中的碳原子均采取sp'雜化（）

y\-COO€U

（9）1mol葭兒COOH最多能與5moi%發(fā)生加成反應(yīng)（）

14ssi^COOCH；

（10）1mol&J-OOCCH.最多可消耗2molNaOH（）

彎點(diǎn)研析

考點(diǎn)1鹵代煌

知識(shí)梳理

知識(shí)II鹵代元的性質(zhì)

概念及

煌分子里的氫原子被____________（F、。、Br、I）取代后生成的化合物

官能團(tuán)

①比相同碳原子數(shù)的烷烽的沸點(diǎn)要高；

物理

②—溶于水，—溶于有機(jī)溶劑；

性質(zhì)

③一般，一氟代烽、一氯代燃的密度比水小，其余液態(tài)鹵代燃的密度比水大

①水解反應(yīng)：R—X-FNaOH^^

_______________________（R_代表煌基）

水

R—CHX—CH2X+2NaOH—

化學(xué)叫

②消去反應(yīng):R-CILYHz—XiNaOH△?______________________________________

性質(zhì)

CH2—CH,…

119

xX+2NaOH△____________________________________________

Cl

NaOH/乙酣

Cl△~U

A啟0會(huì)影響鹵素離子的檢驗(yàn)。相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：NaOH+AaNO3=NaNO3+AgOHI.

2AgOH=Ag2。+H2Oo

知識(shí)El鹵代燃在有機(jī)合成口的轉(zhuǎn)化

I.官能團(tuán)位置轉(zhuǎn)化（寫出合成路線）

s/r（原料）一

2.官能團(tuán)數(shù)目轉(zhuǎn)化（寫出合成路線）

Q)

⑶

（4）Q（原料）一0

鹵代煌Y與NaOH溶液共熱后，先加入足量稀硝酸酸化，

A鹵代燒丫中含有氯原子

再滴加AgNCh溶液，產(chǎn)生白色沉淀

將鹵代嫌與NaOH水溶液混合加熱，待冷卻后加入硝酸銀溶

B確定鹵代姓中鹵素原子種類

液，觀察沉淀顏色

將1-澳丁烷與NaOH的乙醇溶液混合后加熱,生成的氣體通

C1-澳丁烷發(fā)生消去反應(yīng)

入Bn的CC14溶液中，溶液褪色

鹵代烽和NaOH溶液充分反應(yīng)后，用足量稀硝酸酸化，再加

D鹵代姓中含有碘元素

入AgNCh溶液，有黃色沉淀生成

(2023?江蘇各地模擬重組)下列實(shí)驗(yàn)操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)操作

向鹵代危中加入足量的NaOH的水溶液，加熱，加入

A檢驗(yàn)鹵代燃中的鹵素原子

AgNCh溶液

將澳乙烷和NaOH的乙醇溶液共熱后產(chǎn)生的氣體通入

B證明溟乙烷發(fā)生消去反應(yīng)

酸性KM11O4溶液中，溶液褪色

鹵代燃Y與NaOH的水溶液共熱后，滴加AgNO3溶

C驗(yàn)證鹵代燒丫不是澳代燃

液，觀察，無(wú)淡黃色沉淀產(chǎn)生

D檢驗(yàn)溟乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的乙烯將反應(yīng)生成的氣體通入溟的C04溶液中

類型回鹵代烽在有機(jī)合成中的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化

陶舜4某化合物I可通過(guò)如圖所示的合成路線得到:

C1

①3?光照②、a()H,伸③3

—

OAB

④彳\⑤Br,/=\⑥H?

D乂1|------Br/；＞Br——；一＞G

\一/催化劑，△

EF

()()CCH3

⑦、a()H/水⑧CH3C()()H

--------*,

△------濃硫酸?△

()OCCH3

I

(I)A?I中，屬于炫的是________(填字母)。

(2)E-F的反應(yīng)類型屬于(填“1,2-加成”或“1,4-加成”)。

(3)寫出②⑦⑧發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：

②()；

⑦：

?[________________________________h

(4)1molI最多可與molNaOH反應(yīng)，所得產(chǎn)物為。

(5)H—I中濃硫酸的作用是o

考點(diǎn)2醇酚

知識(shí)梳理

知識(shí)口醉(R—OH)

化學(xué)性質(zhì)化學(xué)方程式反應(yīng)類型

與鈉反應(yīng)置換反應(yīng)

2CH3CH2OH+2Na?2cH3cHzONa+H2T

與氫鹵酸(如HBr)反應(yīng)△取代反應(yīng)

CH3CH2OH+HBr?CH3cHzBr+H?。

濃誠(chéng)酸》

醇分子內(nèi)脫水CH3CH2OH170V?CH2rH2T+H2O消去反應(yīng)

濃破酸A

①2cH3cH20H140V?CH3cH20cH2cH3+H2O

醇分子間脫水取代反應(yīng)

濃破酸*「0、

X

②2HoeH2cH20H△\)+2H2O

Cu或Ag

①2cH3cH2cH2OH+O2K?2cH3cH2cH0+2比0

②

醇的催化氧化2HC—CHCH,2HC—CCH氧化反應(yīng)

33Cu或Ag,33

OH+O2△—>0+2H2O

A—OH_O,_<>=O

③」催化劑.△口

解疑釋惑，

乙醇發(fā)生反應(yīng)的斷鏈位置

乙醺的結(jié)構(gòu)式乙醇的化學(xué)性質(zhì)斷鍵的位置

與活潑金屬反應(yīng)①

催化氧化反應(yīng)①③

MM

:④②①酯化反應(yīng)①

H-

,--C[③O---H

分子間脫水反應(yīng)①②

IIH

分子內(nèi)脫水反應(yīng)②⑤

與鹵化氫反應(yīng)②

醉催化氧化的規(guī)律

醇的a-H氧化：羥基所連碳原子上有H原子，才能發(fā)生催化氧化。

隆

連基

原

的

景

氫

子

上

的

原

數(shù)T-

目

知識(shí)舊酚（羥基直接與苯環(huán)相連）

I.苯酚的物理性質(zhì)及毒性

顏色、氣味、狀態(tài)溶解性毒性

______、有特殊氣味的晶體，苯酚室溫下，苯酚在水中的溶解度是有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈腐蝕性；其溶

暴露在空氣中因部分被氧化呈9.2g；當(dāng)溫度高于65°C時(shí)，能跟液沾到皮膚上應(yīng)立即用_____清

水______;易溶于乙醇等有機(jī)溶劑洗

2.化學(xué)性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)說(shuō)明

酚羥基上的氫原子較

與鈉反應(yīng):2C3--0H+2Na2O°Na+H2T

活潑，易與Na反應(yīng)

與NaOH反應(yīng)：°H+NaOH一*C3-0Na+HO

2苯酚顯弱酸性

酸性UH

與Na2co3反應(yīng)：C3-+Na2co3-0^°^+NaHCO3

酸性由強(qiáng)到弱的順序：

OH

向苯酚鈉溶液中通入少量或過(guò)量的CO2:

H2CO3>6>HCO；

0H

C3~~0Na+82+H2O-C3-+NaHCO3

常用于溶液中苯酚的

向苯酚溶液中滴加過(guò)量濃汰水：

定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定

取代反Br

（酚羥基E勺_________

應(yīng)BrOH

O°H+3Br2->Br]+3HBr位上的H原子易被Br

原子取代）

合成線型（或體型）酚醛

縮聚反OH

"OOH”?H「“心網(wǎng)+?！◤V]必。樹(shù)脂

應(yīng)

條件:濃鹽酸、加熱

顯色反苯酚與氯化鐵溶液作用顯紫色（注:酚類物質(zhì)一般都可與FeCh溶液作用顯用氯化鐵溶液檢驗(yàn)酚

應(yīng)色，但不一定顯紫色）羥基

:鋤

苯酚的酸性及其除雜

1.苯酚的酸性

判斷（填

實(shí)驗(yàn)方案及結(jié)論說(shuō)明

氣”或“x”）

向Na2c03溶液中加入稀硫酸，將產(chǎn)生的氣體

通入苯酚鈉溶液中，產(chǎn)生白色沉淀，酸性：—向Na2c03溶液中加入具有揮發(fā)性

硫酸〉碳酸〉苯酚的酸（如醋酸、濃鹽酸、硝酸等），

向Na2cCh溶液中加入冰醋酸，將產(chǎn)生的氣體產(chǎn)生的氣體中除了含有CO2外，

通入苯酚鈉溶液中，產(chǎn)生白色沉淀，酸性：—還含有揮發(fā)出的酸，無(wú)法比較碳酸

醋竣〉碳酸〉苯酚和苯酚的酸性強(qiáng)弱；只有選擇不能

向Na2c溶液中加入鹽酸，將產(chǎn)生的氣體直揮發(fā)的酸（如稀硫酸）才能比較酸

接通入茶酚鈉溶液中，茶酚鈉溶液變渾濁：—性

酸性：鹽酸〉碳酸〉苯酚

2.苯酚的除雜

除雜操作

向混合溶液中加入NaOH溶液，分液取上層有機(jī)層，可得到苯

苯（苯酚）

注意：不可加濃濱水除雜，因?yàn)椴璺优c澳反應(yīng)生成白色的2,4,6-三澳苯酚沉淀可溶于苯

苯酚（苯）向混合溶液中加入NaOH溶液，分液取下層水層，向水層中通入足量二氧化碳可得苯酚

典題悟法

類型II醇的性質(zhì)

酶5（2022?南京鼓樓階段險(xiǎn)測(cè)）乙醇的結(jié)構(gòu)式如圖。下列反應(yīng)及斷鍵部位不正確的是（Bi

H

I

JCO

⑤I

H

A.乙醇與鈉的反應(yīng)：①鍵斷裂

B.乙醇的催化氧化反應(yīng)：②③鍵斷裂

C.乙醉的消去反應(yīng)：②?鍵斷裂

D.乙醇與HBr反應(yīng)：②鍵斷裂

由6（2024.淮安期中）某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為了勺下列說(shuō)法正確的是（）

A.M中煌基上的氫被氯原子取代的一氯產(chǎn)物有4種

B.M能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮

C.M與NaOH乙醉溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物有2種

D.M和乙二醉互為同系物

類型舊乙烯的制備

質(zhì)17采用如圖裝置制備乙烯并研究乙烯與溟水的反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)觀察到溟水褪色，得到無(wú)色透明的溶

液，進(jìn)一步分析發(fā)現(xiàn)反應(yīng)產(chǎn)物主要為BrCH2cH2OH,含少量BrCH2cH2Br。下列說(shuō)法不正確的是（）

A.實(shí)驗(yàn)室制乙烯的化學(xué)方程式：CH3CH2OHCH2=CH2t+H2O

B.除雜試劑A為NaOH溶液

C.乙烯與溟水反應(yīng)后的溶液近乎呈中性

D.BrCH2cH20H與H20之間存在氫鍵

類型目苯酚的性質(zhì)

國(guó)前5（2024?南通期末）酚獨(dú)是一種酸堿指示劑，合成方法如圖所示。下列說(shuō)法正確的是（）

B.1mol鄰苯二甲酸肝中含16mola鍵

C.酚取分子中含有手性碳原子

D.常溫下，酚肽易溶于水

順19（2022?常熟?模）苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)如下：

步驟1：常溫下，取1g苯酚晶體于試管中，向其中加入5mL蒸福水，充分振蕩后液體變渾濁，將該

液體平均分成三份。

步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCh溶液，觀察到溶液顯紫色。查閱資料知，配離子［Fe（C6H式）川3

一顯紫色。

步驟3：向第二份液體中滴加少量濃澳水，振蕩，無(wú)白色沉淀。

步驟4：向第三份液體中加入5%NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO?，溶液

又變渾濁，靜置后分層。

下列說(shuō)法不正確的是（）

A.步驟1說(shuō)明常溫下苯酚的溶解度小于20g

B.步驟2中紫色的配離子［Fe（C6H5。）6尸一由Fe3+提供空軌道

C.步驟3中澳水與苯酚沒(méi)有發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

D.步驟4中CO?與苯酚鈉溶液反應(yīng)生成苯酚和NaHCO3

考點(diǎn)3醛酮

知識(shí)梳理

知識(shí)U醛與酮的比較

類別峰酮

由_________________________與______相連而構(gòu)成的化由________________與_____________相

概念

合物連而構(gòu)成的化合物

名稱為_(kāi)______________,結(jié)構(gòu)為

官能O

1

團(tuán)名稱為_(kāi)_____，結(jié)構(gòu)為一C—H

官能

團(tuán)碳鏈末端（最簡(jiǎn)單的醛是甲醛）碳鏈中間（最簡(jiǎn)單的酮是丙制）

位置

（1）氧化反應(yīng)

①銀鏡反應(yīng)：CH3cHO+2Ag（NH3）2OH^^'

②與新制Cu(0H)2反應(yīng)：

（1）還原反應(yīng)（催化加氫）

CHUCHO+2CU(OH)2+NaOH

0H

催化劑,

③2cH3cH0+O2CH?COOHCH3cHO+HCN?Cn3CII—CN

化學(xué)2

（2）加成反應(yīng)

性質(zhì)(2)還原反應(yīng)(催化加氫)

丁、一定OH

、?條彳牛I

CH3CHO+H2_________________R—C—R'+H4-Y-R—€—Y

(3)加成反應(yīng)

（Y為一NH2、一OR、一CN等）

CHUCHO+HCN-~1CH3CHOHCN

9"1X一定0H

、'條件?

R—(^222^；丫-R-^一丫

(丫為一NH?、一OR、一CN等)

聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛與飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體

知識(shí)舊峰基的檢驗(yàn)（人教版教材）

與新制的銀氨溶液反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)

水浴加執(zhí)RCHO+2CU(OH)2+NaOH

實(shí)驗(yàn)RCHO+2Ag(NH3)?OHRCOONH4+

RCOONa+

原理2Ag1+3NH3+H2O

Cu2O1+3H2O

實(shí)驗(yàn)12%氨木1乙解,廣.0濟(jì)/需一卜乙解冷

裝置目10%3>1版液國(guó)

丫溶液丫C▼AR

在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后在試管中加入2mL10%NaOH溶液，

實(shí)驗(yàn)邊振蕩試管邊逐滴加入2%氨水至最初產(chǎn)生的沉加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制

操作淀____________溶解，制得銀氨溶液；再滴入3Cu(OH)2,振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，

滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中加熱加熱

實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生磚紅色沉淀(1molRCHO?1mol

產(chǎn)生光亮的銀鏡(1molRCHO?2molAg)

現(xiàn)象CusO)

①配制Cu(OH)2時(shí)，所用的NaOH溶液

①試管內(nèi)部必須潔凈；

注意必須______(填“過(guò)量”或“少量”)；

②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置；

事項(xiàng)②Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置：

③水浴加熱

③反應(yīng)液直接加熱煮沸

解疑釋惑，

羥醛縮合反應(yīng)醛、酮與格氏試劑反應(yīng)

1.羥醛縮合反應(yīng)

O*............-H：OHH：

Ia催化劑’一附…小催化劑°a

R—CH—C—H+R'-CH—J-R—CH,—CH—C匕CHO手JARCH,CH=CCH0+H,0

*?：I△

：R'R'

說(shuō)明：(1)第一步反應(yīng)：含有a-H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成小羥基醛。

(2)第二步脫水反應(yīng)的方向：形成穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，與醛基形成共飄體系，生成a,B-不飽和醛。

(3)酮鍛基也能發(fā)生類似反應(yīng)。

2.醛、酮與格氏試劑(RMgX)反應(yīng)

R,(H)R;(H)

IR,MgbXI八HQJ,八

人—>R—C—OMgX——R1—C—OH

R,R:(H)II

典題悟法

類型n醛基的檢驗(yàn)

函何(2024?南通一調(diào))物質(zhì)丫是一種重要的藥物中間體，其合成路線如下:

C()OC(CHX),

Y

下列說(shuō)法不正確的是（）

A.1molX中含有3mol碳氧兀鍵

個(gè)COOC（CH,）.,

B.X與互為順?lè)串悩?gòu)體

CHO

C.Y分子中不含有手性碳原子

D.可用新制的Cu（OH）2檢驗(yàn)丫中是否含有X

類型舊醛、酮與格氏試劑反應(yīng)

雷浙T（2024.揚(yáng)州期末）化合物Y是合成丹參醇的中間體,其合成路線如下:

下列說(shuō)法正確的是（）

A.X分子中含手性碳原子

B.X轉(zhuǎn)化為丫的過(guò)程中,、彳與CH.^MgBr反應(yīng)生成

C.Y與Br2以物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可得3種產(chǎn)物

D.X、丫可用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別

考點(diǎn)4竣酸粉酸衍生物

知識(shí)梳理

知識(shí)撥酸酯

類

陵酸酯

別

由_________________________與竣酸分子粉基中的________被_____________取代后的產(chǎn)物，可

概_(tái)_____相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，官能簡(jiǎn)寫為R—COOR'（R與R，可以相同,也可以不同），官能團(tuán)為

念O00

111

團(tuán)為一C-OH-C—O—或一c-O-R

分按殷基個(gè)數(shù)分為一元撥酸（如乙酸、苯按酯基個(gè)數(shù)分為一元酯（如乙酸乙酯）、二元酯（如乙二酸乙二

類甲酸）、二元竣酸（如乙二酸、對(duì)苯二酯）、多元酯等。飽和一元酯分子的通式為

甲酸)、多元痰酸等。飽和一元酸酸分

子的通式為_(kāi)_________________(n>2)____________(論2)

水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))

()

II：,

RC!(A-R+氏()稀硫酸

(1)弱酸性

△

(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

化

學(xué)I:.................

R—C-t-OH+Ht-,SO—CH—Rz方=II:,

性2

R—C—H()—R+NaOH

質(zhì)

()△

,8

R—C—O—CH2—V'+H")_______________________

OOCCH3

+2NaOH—?\=/

CH3COONa+H2O

(1)酯化反應(yīng)中一般是“浚酸脫羥

(1)酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)，在堿性條件下的

備基、醇脫氫”。

水解比較徹底。

注(2)甲酸是無(wú)色、易溶于水的弱酸，

(2)低級(jí)酯具有芳香氣味，不溶于水，密度比水小

具有峻酸與醛的性質(zhì)，酸性強(qiáng)于乙酸

—鋤

有機(jī)酸的酸性強(qiáng)弱比較乙酸乙酯的制備酯化反應(yīng)

1.有機(jī)酸的酸性強(qiáng)弱比較

吸電子基酸性比較(填">''或“<”)

鹵素一X(—F、—Ck—Br、-1)、一NCh、一CN、

?FCHzCOOH_CICHzCOOH_BrCH2COOH

-CHO、—COOH等。吸電子基團(tuán)對(duì)駿基產(chǎn)生了吸

?ChCCOOH_ChCHCOOH_C1CH2COOH

電性誘導(dǎo)效應(yīng)，使得竣基中0—H更容易斷裂，所

③O2NCH2coOH_CH3coOH

以有機(jī)酸的酸性增強(qiáng)

2.乙酸乙酯的制備

()y

原理????????????????、濃電酸

8l8

CH-C^()H+Hp()-CH-CH,CH-C-O-CH2-CH3+H2()

乙醉、乙酸、

濃硫酸O

裝置n

￡匕飽和碳酹杓溶液

特點(diǎn)可逆反應(yīng)；濃硫酸作催化劑和吸水劑(有S02生成時(shí)，濃硫酸還體現(xiàn)強(qiáng)氧化性)

注意事項(xiàng)①加入試劑的順序：將濃硫酸緩慢加入乙醉中，攪拌均勻，再加入乙酸；

②導(dǎo)氣管末端在飽和Na2co3溶液的液面上；

③飽和碳酸鈉溶液的作用是中和乙酸、降低乙酥在乙酸乙酯中的溶解度：

注意：不能用NaOH溶液替換飽和Na2cCh溶液

3.酯化反應(yīng)

一元炭酸與一

濃硝帶

元醇間的酯化CH3COOH+CH3CH2OH,△CH3COOCH2CH3+H2O

反應(yīng)

一元按酸與多

CH2OHCH3COOCH2

元醇間的酯化濃硫一.

2cH3co0H+ClhOH△CIICOOCH2HO

反應(yīng)32+2

多元竣酸與一

COOH上一￡OOCH2CH3

元靜間的酯化|濃琉馥.|

COOII+2CH3cH20H△COOCHCII+2HO

反應(yīng)232

a.形成普通酯

COOH9H20H

濃琉一?

△

COOII+CILOHHOOC—COOCH2CH2C）H+H2O

b.形成環(huán)酯

。丫\

多元竣酸與多

COOHCHjOH1I

元醇形成酯I1濃琉―八c/1

COOII十CILOH△Uu+2H2O

c.形成聚酯（縮聚反應(yīng)）

COOH

0CH20H?（

3

11、催化劑、.J一八一1

〃COOH+〃ClhOH△尸01?_0玉11*⑵川）Hq

a.形成普通酯

CHCHCOC）HCH3CHCOOCHCOOH

3|濃琉馥.||

2OH△OHCH3+H20

羥基酸酸的酯b.形成環(huán)酯（取代反應(yīng)）

化反應(yīng)

c—0

/\

CH}—CHCH-CH3

2CH3CHCOOH'o-J

|濃琉馥.一

OH△O+2H2O

c.形成聚酯（縮聚反應(yīng)）

O

I

nCHCHCOOHH-EO-CH—CiOH+(?-l)HO

3|僂化劑.|2

OH△C1I3

說(shuō)明以上反應(yīng)均為酯化反應(yīng)（也為取代反應(yīng)），其中，有聚酯生成的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)

典題悟法

?、a

典例此乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為（下列關(guān)于斷鍵部位的敘述正確的是（）

I-C

H

①乙酸在水溶液中電離時(shí)斷裂a(bǔ)鍵

②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂b鍵

③在紅磷存在時(shí)，Bn與CH3co0H反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為CH3COOH+Br2-CH2B1—C00H

+HBr,乙酸在反應(yīng)中斷裂c鍵

④一定條件下，2mol乙酸生成1mol乙酸酰的化學(xué)反應(yīng)可表示為

00

III

2cH3co0H?Ck—C—O—C—Cl%+H2O,乙酸在反應(yīng)中分別斷裂a(bǔ)、b鍵

A.①②③B.①?④

C.②D.????

畫1?乙酸（CH3coOH）是弱酸，而氯乙酸（CICH2coOH）的酸性強(qiáng)于乙酸，這是因?yàn)橐?。是一種強(qiáng)

吸引電子的基團(tuán)，能使一OH上的H原子活性增大；有的基團(tuán)屬斥電子基團(tuán)，能減弱一0H上H原子的活

性，這種作用稱“誘導(dǎo)效應(yīng)”。下列說(shuō)法正確的是（）

A.HCOOH顯酸性，H?0呈中性，是因?yàn)镠COOH中存在強(qiáng)吸引電子基團(tuán)醛基

B.CHsCOOH酸性弱于HCOOH,是因?yàn)镃H3co0H中存在強(qiáng)吸引電子的基團(tuán)甲基

C.相同溫度下，等物質(zhì)的量濃度的CICH2COONa溶液的pH比CH3CH2COONa溶液的pH大

D.“誘導(dǎo)效應(yīng)”說(shuō)明有機(jī)化合物的性質(zhì)僅決定于它?能團(tuán)的結(jié)構(gòu)

函14（2021?江蘇卷）Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下

列有關(guān)X、Y、7的說(shuō)法正確的是（）

CHOCH=CHCOOH

，贊，

CHiOHCH2cH

XY

CH=CHCOOCHx

CHxOH

濃?酸,

ClhOH

Z

A.ImolX中含有2mol碳氧冗鍵

B.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大

D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同

酗151乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)a、b兩套裝置，用乙醇、乙酸

和濃硫酸制備乙酸乙酯。下列說(shuō)法不正確的是（）

泡和

過(guò)和