第63講鹵代煌醇酚

［復(fù)習目標］1.了解鹵代烙的組成、結(jié)構(gòu)特點，掌握鹵代始的性質(zhì)，能利用鹵代燒的形成和轉(zhuǎn)

化進行有機合成。2.能從結(jié)構(gòu)的角度辨識醵和酚，了解重要醇、酚的性質(zhì)和用途。3.能從官能

團、化學鍵的特點及基團之間的相互影響分析醇和酚的反應(yīng)規(guī)律，并能正確書寫有關(guān)反應(yīng)的

化學方程式。

考點一鹵代燃

I.鹵代煌的概念

⑴鹵代皆是燒分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中

R—表示燒基)。

(2)官能團是碳鹵鍵。

2.鹵代燃的物理性質(zhì)

⑴沸點：比同碳原子數(shù)的炒沸點要直。

⑵溶解性：不溶于水,亙蜜于有機溶劑。

⑶密度：一般一筑代燒、一氯代燃比水小，其余比水大C

3.鹵代煌的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強堿的水溶液加熱強堿的醇溶液加熱

11

斷鍵方式一叫十工—C-C—

R?0HrH：

RCH2CH2X+NaOH

化學方程式RCH2X+NaOH-1-*RCH2OH+NaX

RCH=CH2+NaX+H2O

消去H、X,生成物中含有碳碳雙

產(chǎn)物特征引入一OH

鍵或碳碳三鍵

特別提醒鹵代燒能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件

①鹵代燒中碳原子數(shù)22；②存在［3H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。

4.鹵代燃中鹵素原子的檢驗

(1)檢驗流程

(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNCh反應(yīng),產(chǎn)生棕褐色的Ag?O

沉淀V

5.鹵代煌的獲取

(1)不飽和燃與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)

CH3—CH=CH2+Br2--CHsCHBrCHjBr；

CH—CH—CH3

CH3—CH=CH2+HBrBr

CH=CH+HCl-^CHz^HClo

(2)取代反應(yīng)

光

CH3cH3+C12——"CH3cH20+HC1；

Br

CXB4CX+HBrt；

C2H5OHH-HBr-^CgHgBr+HgOo

五易錯辨析

i.CH3cH2cl的沸點比CH3cH3的沸點高（）

2.澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙飾（）

3.在澳乙烷中加入AgNCh溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀（）

4.所有鹵代燒都能夠發(fā)生消去反應(yīng)（）

答案I.V2.V3.X4.X

一、鹵代燃的性質(zhì)

1.在鹵代燃RCH2CH2X中化學鍵如圖所示，卜列說法正確的是（）

A.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③

B.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④

C,發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①

D.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是②和③

答案C

解析鹵代燒水解反應(yīng)是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；消去反應(yīng)是鹵代燃中鹵素

原子和與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上的氫原子共同脫去，斷①③鍵。

2.下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，旦消去后只生成一種不飽和化合

物的是（）

A.CH3CIB.Cl

CH,CH

II3

CH—c—CHX：1CH—C—Ci

3|I2I

C.CHxD.CH3CH3

答案B

解析A、C項只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項有兩種消去產(chǎn)物：2甲基1丁飾

或2甲基2丁煒。

二、鹵代燒制備與有機合成

3.已知有機化合物X、Y、Z、W有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是()

A.反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

B.反應(yīng)②的條件為NaOH的醇溶液并加熱

C.W在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成CH三C—CH20H

D.由X經(jīng)三步反應(yīng)可制備甘油

答案B

解析根據(jù)幾種有機化合物分子組成和反應(yīng)條件可得，X為CH3CH=CH2,Y為

CICH2CH=CH2,Z為HOCH2cH=CH2,W為HOCH2cHBrCFkBr,反應(yīng)①@③分另U為取代

反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，選項A正確；反應(yīng)②為鹵代燒的水解反應(yīng)，條件為NaOH的水

溶液并加熱，選項B錯誤；W在一定條件下可發(fā)生鹵代燃的消去反應(yīng)生成CHmC—CHzOH,

選項C正確；可由X通過如下三步反應(yīng)制備甘油：CH3cH=CH2鳥*C1CH2cH=CH2-^^

2；

C1CH2CHC1CH2CI^^HOCH2CH(OH)CH2OH,選項D正確。

4.已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：

D在反應(yīng)⑤中所生成的E,其結(jié)構(gòu)只有一種。

(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是，

反應(yīng)③是，反應(yīng)⑥是O

(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

A.,

E.o

(3)寫出反應(yīng)③的化學方程式：_________________________________________________

答案(1)取代反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)

(2)CH3—CH=CH2CH2CI—CC1=CHCI

(3)CH2C1—CHC1—CH2Ci+NaOH-^->CH2C1—CC1=CH2+NaCl+H2O

CH（CHCH

I

（適）醇分子內(nèi)脫水（以2丙醇為例）：＜）H

四詈CH3cH=CH?t+H2O,消去反應(yīng)，②⑤。

（iv）醇分子間脫水

濃HjSO』

a.乙醇在濃H2SO4、140c條件下：2cH3cH20H'CH3cH20cH2cH3+H2O,取代反應(yīng),

HOr

(D@o

◎+2H。取代

b.乙二醇在濃H2SO4、加熱條件下生成六元環(huán)酸：2HoeH2cH20H⑹詈

反應(yīng)，①②。

（v）醇的催化氧化

a.乙醇：2cH3cH2OH+O2色野2cH3cHO+2H2O,氧化反應(yīng)，①?。

2cILCHCH,2CII3CC11

丙醇：喈

b.2OH+O2。+2比00,氧化反應(yīng)，①③。

5.加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點

反應(yīng)類型概念特點

/6-6+5~一定條件

Al=B|+A2—B

有機化合物分子中的不飽和2

A-B:

鍵兩端的原子與其他原子或1

加成反應(yīng)B.A,。

原子團結(jié)合,生成飽和的或比

“只上不下”，反應(yīng)物中一般含

較飽和的有機化合物的反應(yīng)

碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等

&+6+5-

A|—B1+A2—B2—**——Bg-f-

A2—B|0

有機化合物分子中的某些原

“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)

取代反應(yīng)子或原子團被其他原子或原

物生成；

子團代替的反應(yīng)

鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取

代反應(yīng)

有機物在一定條件下從一個A-B一定條件一

消去反應(yīng)

分子中脫去小分子（如H2O.A=B+X-

HX等）生成不飽和化合物的y（小分子）?！爸幌虏簧稀?，反應(yīng)物

反應(yīng)一般是醇或鹵代燃

一、醇的性質(zhì)及應(yīng)用

1.下列關(guān)于醇的化學性質(zhì)的說法正確的是（）

A.乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉取代

B.乙靜在濃硫酸作催化劑時加熱至140℃可以制備乙烯

C.所有的醇都可以被氧化為醛或酮

D.交警檢查司機酒后駕車是利用了乙醉能被重鋁酸鉀氧化的性質(zhì)

答案D

解析乙醇分子中乙基上的氫原子不能被金屬鈉取代，A錯誤；乙醇在濃硫酸作催化劑時加

熱至170c可以制備乙烯，B錯誤；醇分子中與羥基相連的碳原子上沒有氯原子的不能發(fā)生

催化氧化反應(yīng),C錯誤。

2.某興趣小組用乙醇和濃硫酸制取乙烯，并驗證乙烯氣體的生成，所用實驗裝置如圖所示。

下列說法正確的是（）

A.裝置A燒瓶中應(yīng)加入濃硫酸，再沿燒瓶內(nèi)壁緩慢加入乙醇

B.反應(yīng)時應(yīng)迅速升溫到170°C,并控制溫度保持不變

C.為除去乙烯中混有的SO2雜質(zhì)，裝置.B洗氣瓶中應(yīng)裝入酸性KMnCU溶液

D.實驗中有少量副產(chǎn)物乙雄生成，分離乙醇和乙醒的混合物可以采用分液的方法

答案B

解析裝直A應(yīng)先加入乙醇，然后再沿燒瓶內(nèi)壁緩慢加入濃硫酸，故A錯誤；乙醇在濃琉酸、

14UC作用下會生成乙醛，因此制取乙端時，應(yīng)迅速升溫到17UC,并控制溫度保持不變，

故B正確；乙烯也能被酸性KMnOj溶液氧化，因此裝置B洗氣瓶中不能裝入酸性KMnOj

溶液，故C錯誤：乙醇和匕醍互溶，則乙碑和乙醍的混合物不可以采用分液的方法分離，故

D錯誤。

3.a菇品醇的鍵線式如圖，下列說法不正確的是（）

%

A.1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

B.分子中含有的官能團只有羥基

C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣

D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種有機物

答案B

解析a葩品醇分子中含有1個碳碳雙鍵，則1mol該物質(zhì)最多能與1molH?發(fā)生加成反應(yīng)，

A正確；該有機物分子中合有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團，B錯誤：該有機物分子中含有茶

基，能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生Hh,C正確；由該有機物的結(jié)構(gòu)可知，只能生成兩種消去產(chǎn)物，D

正確。

二、醇類催化氨化產(chǎn)物的判斷

4.下列四種有機物的分子式均為C4HIOO。

①CH3cH2cH2cH20H

CH.

I

CH—C—OH

I

④(、乩

分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號回答下列問題：

(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H：的有o

(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是o

(3)能被氧化成酮的是。

(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是c

答案⑴①②③④(2)①③⑶②(4)②

解析(I)所有的醇都能與派潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2O(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團

—CH—OH

M

CH2OH,①和③符合題意。(3)能被氧化成的的醇分子中必含有基團“I”，

②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)

時，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。

醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷

三、常見有機反應(yīng)類型的判斷

5.請觀察下圖中化合物A?H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出)，并填寫空白：

R—CH=CH2+CH3co0H；

林NaOH溶液,

A

(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式：

C,G,

Ho

(2)屬于取代反應(yīng)的有(序號，下同)。

(3)屬于消去反應(yīng)的是o

⑷寫出反應(yīng)⑨的化學方程式并指明其反應(yīng)類型：

CH=CH2gcH

答案⑴

(3)?@?

比螞%

(4)+2

口匚一

CH-,CH,3加,成反應(yīng)

CH2cH3

解析結(jié)合框圖可以推斷CsHio是乙苯（\）。由乙苯逆推，可知化合物A是乙

苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被漠原子取代的產(chǎn)物，進一步可掂知，化合物C是苯乙飾，化合物G

是苯乙塊，化合物D是乙酸苯乙酯。

考點三苯酚及酚類

1.概念

酚是羥基與苯環(huán)直接相連而?形成的化合物。

【應(yīng)用舉例】

下列化合物中，屬于酚類的是（填字母）。

CH（）H

A.CX-

B.CH，YI＞（）H

答案BC

2.苯酚的化學性質(zhì)

⑴弱酸性

（）+

《^（汨+比。\2^+H3O,苯酚具有弱酸性,俗稱石炭酸。酸性：

H2cO./C^OHAHCOI，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強堿的

反應(yīng)中。

—OH

與NaOH反應(yīng)：\=/^+NaOH―?

O-ON-

fVOH

與Na2CO3反應(yīng)：X/+Na2CO3

ONa

+NaHCO3。

(2)與浜水的取代反應(yīng)

苯酚滴入過量濃澳水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為生成白色沉淀。

化學方程式：

+3HBr。

(3)顯色反應(yīng)：與FeC13溶液作用顯紫色。

OH

A

⑷苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學方程式：〃+/1HCHO

OH

\/+(n-i)H2Oo

(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為粉紅色。

注意苯酚有毒，濃溶液外皮膚有強腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用乙醇沖洗,

再用水沖洗。

3.基團之間的相互影響

(1)苯酚與澳的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行，原因是

答案羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被取代

(2)醇、酚、竣酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較

名稱乙醉苯酚乙酸

酸性中性比碳酸弱比碳酸強

氫原子逐漸增強

活潑性

1.下列說法正確的是()

A.苯甲醇和苯酚都能與濃澳水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH?原子團，故兩者互為同系物

OH

八、OLCH/OHZ^VO—CH3

C.X/CH:i.\Z、X/互為同分異構(gòu)體

D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)

答案C

解析苯甲醇不能與濃漠水反應(yīng)，A項錯誤；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物,

B項錯誤；酚與分子式相同的芳香醇、芳香魅互為同分異構(gòu)體，C項正確：乙醇、苯甲醇的

羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應(yīng)，D項錯誤。

2.某化妝品的組成Z具有美白功效，可用如圖反應(yīng)制備。下列敘述不正確的是（）

A.可以通過紅外光譜來鑒別X和Y

B.可用酸性高缽酸鉀溶液鑒定Z中是否含有Y

C.Y、Z均可與濱水反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同

D.X可作縮聚反應(yīng)單體，Y可作加聚反應(yīng)單體

答案B

解析X含有酚羥基，而Y含有碳碳雙鍵，可以通過紅外光譜來鑒別X和Y,A正確：Y含

有碳碳雙鍵，而Z含有酚羥基，它們都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，B錯誤；Y含有碳碳雙

鍵，能與澳發(fā)生加成反應(yīng)，而Z含有酚羥基且酚羥基的鄰、對位存在氫原子，Z能與湮發(fā)生

取代反應(yīng)，C正確；X屬于酚類物質(zhì)，能與甲醉發(fā)生縮聚反應(yīng)，可作縮聚反應(yīng)單體，而Y含

有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，可作加聚反應(yīng)單體，D正確。

3.苯酚的性質(zhì)實驗如下：

步驟I：常溫下，取1g苯酚晶體于試管中，向其中加入5mL蒸鐲水，充分振蕩后液體變渾

濁，將該液體平均分成三份。

步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCb溶液，觀察到溶液顯紫色（查閱資料可知配離子

[Fe（C6H50）6/顯紫色）。

步驟3：向第二份液體中滴加少量濃溪水，振蕩，無白色沉淀。

步驟4：向第三份液體中加入5%NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CCh，

溶液乂變渾濁，靜置后分層。下列說法錯誤的是（）

A.步噱1說明常溫下茶酚的溶解度小于20g

B.步驟2中紫色的［F&GHsCOj一由Fe?+提供空軌道

C.步驟3中生成的2,4.6三澳苯酚溶解在過量的苯酚中，觀察不到沉淀

D.步驟4中CO2與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和Na2c。3

答案D

解析若5mL蒸僚水恰好能夠溶解1g苯酚，則該溫度下苯酚的溶解度為S=20g,步驟1

形成的是懸濁液，故說明常溫下苯酚的溶解度小于20g,A正確；［Fe（C6H50川3一是一種絡(luò)合

物，苯酚酸根離子中O原子提供孤電子對，F(xiàn)e3+提供空軌道，B正確；步驟3中由于濃;臭水

為少量，澳與苯酚生成的2,4,6三澳苯酚將溶解在過量的苯酚中，因此不能觀察到沉淀產(chǎn)生，

C正確；由于酸性：H2CO3>C6H5OH>HCOL故步驟4中co2與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和

NaHCOa,D錯誤。

4.某超市違規(guī)出售的一種雞蛋為“橡皮蛋”，煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經(jīng)檢測為真雞

蛋。專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多棉酚。棉酚的結(jié)構(gòu)

簡式如圖所示。

下列說法不正確的是（）

A.該化合物的分子式為C30H30。8

B.1mol棉酚最多可與14mol加成

C.Imol棉酚最多可與6molNaOH反應(yīng)

D.該物質(zhì)可以使酸性高銘酸鉀溶液褪色

答案B

解析由棉酚的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C30HsoOs,A正確；1mol棉酚最多可與12moiH2

加成，B錯誤；1個棉酚分子中有6個酚羥基，故1mol棉酚最多可與6moiNaOH反應(yīng)，C

正確：酚羥基和酹基都有還原性，該物質(zhì)可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，D正確。

1.（2022?浙江6月選考，15）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（）

A.分子中存在3種官能團

B.可與HBr反應(yīng)

C.1mol該物質(zhì)與足量浜水反應(yīng)，最多可消耗4moiBn

D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH

答案B

解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、酮瘦基、鞋鍵和碳碳雙鍵，共四種官能團，A

錯誤：含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；Br?能取代酚羥基的鄰位和對位上

的氫，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)浪發(fā)生加成反應(yīng)，所以1inol該物質(zhì)與足量淡水反應(yīng)，最多可

消耗5moiBn,C錯誤；分子中含有3個酚羥基，所以最多消耗3moiNaOH,D錯誤。

2.（2021?河北，12改編）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤

的是（）

A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCOs溶液反應(yīng)，可放出22.4L（標準狀況）CO?

B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6：1

C.Imol該物質(zhì)最多可與2moi也發(fā)生加成反應(yīng)

D.該物質(zhì)可被酸性KMnOj溶液氧化

答案C

解析根據(jù)分子的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該分子中含有Imol—COOH,可與NaHCOa溶液反

應(yīng)生成1molCO?,在標準狀況下其體積為22.4L,A正確；1mol分子中含5mol羥基和1mol

較基，其中羥基和覆基均能與Na發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，而只有痰基可與氫氧化鈉發(fā)生中

和反應(yīng)，所以一定量的該物質(zhì)分別與足量Na和NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6：I,

B正確；1mol分子中含1mol碳碳雙鍵，所以1mol該物質(zhì)最多可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，

C錯誤；分子中含碳碳雙錠和羥基，均能被酸性KMnOj溶液氧化，D正確。

課時精練

1.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同點是（）

A.都易溶于水

B.都能與NaOH溶液反應(yīng)

C.分子結(jié)構(gòu)中都含有羥基

D.都屬于醇類

答案C

解析乙醇、甘油均不能與NaOH溶液反應(yīng)，均可與水以任意比例互溶；笨酚能與NaOH溶

液反應(yīng)，但只有當溫度高于65c時才能與水混溶；笨酚分子中雖然也含羥基，但屬于酚類。

2.研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學反應(yīng)機理如圖［以二氯二

氟甲烷（CF2c12）為例］，下列說法不正確的是（）

A.紫外線使CF2cL分解產(chǎn)生的CI?是臭氧生成氧氣的催化劑

B.C100C1（過氧化氮）中含有非極性共價鍵

C.CF2cL分解為CFzCl?和C1?反應(yīng)中有化學鍵的斷裂和形成

D.臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線

答案C

解析根據(jù)過程分析可知，生成的。?促進臭氧分解生成氧氣，同時最后又生成C1?，所以C1?是

促進臭氧分解生成氧氣的催化劑，A正確；CIOOCI的結(jié)構(gòu)式為Cl—O—O—C1,含有氧氧非

極性共價鍵，B正確；CF2c卜分解為CF2。?和C卜反應(yīng)中有化學鍵的斷裂，沒有形成新的化學

鍵，C錯誤；氟利昂在紫外線條件下產(chǎn)生的C卜促進臭氧分解生成氧氣，臭氧層破壞的關(guān)鍵因

素是氟利昂和紫外線，D壬確。

3.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是（）

HCCH

3II3

A.HsCCHCHOH

CII3

I

IICCCII>CIIOII

3I2

c.CII3

答案c

解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與一OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中,

B項不符合。與一OH相連的碳原子上有H原子的醇可被文化,但只有含有兩個氫原子的醇（即

含有一CHzOH）才能轉(zhuǎn)化為酷。

CH3

4.有兩種有機物Q（''廠3）與P（。乩）,下列有關(guān)它們的說法正確的是（）

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)

C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一氯代物只有1種，P的一澳代物有2種

答案C

解析Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比為3：1,

A項錯誤；Q中苯環(huán)上的因素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳

原子上沒有氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；在適當條件下，鹵素原子均可被一OH

取代，C項正確；Q中呆環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有

2種,D項錯誤。

5.薰衣草醇的分了?結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醉的說法不正確的是（）

A

</CH2OH

A.分子式為CioHgO

B.含有兩種官能團

C.能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

D.能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

答案A

解析分子式應(yīng)為CioHiaO,A錯誤；含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團，能使酸性高鎰酸鉀

溶液褪色，B、C正確：含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，能和瘦酸發(fā)生酣化反

應(yīng)（取代反應(yīng)），D正確。

6.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機物說法正確的是（）

A.甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴

入AgNQa溶液，均有沉淀生成

B.甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNOa溶液，可檢驗該物質(zhì)中含有的鹵素原子

C.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯煌

D.丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的靜能被氧化為醛

答案D

解析甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再

滴入AgNO3溶液，沒有沉淀生成，故A錯誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，沒有道行酸

化，再滴入AgNCh溶液，溶液中的0K會干擾鹵素原子的檢臉，故B錯誤；乙發(fā)生消去反

應(yīng)只能得到丙烯一種爆運，故C錯誤；丙與NaOH的水套液共熱生成2,2二甲基1丙醇，能

被氧化為2,2二甲基丙醛，故D正確。

7.A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體枳的氫氣，消耗這

三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2,則A、B、C三種醇分子中羥基個數(shù)之比為（）

A.2：1：3B.3：2：1

C.2：6：3D.3：1：2

答案A

解析設(shè)生成氧氣amol,根據(jù)2—OH?2Na?H2可知參加反應(yīng)的羥基均為2amol,故A、B、

C三種分子中羥基數(shù)目之比為當：金：當=2：1：3,故選A。

,U4

8.丹參素能明顯抑制血小板的聚集，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是（）

A.丹參素在C原子上取代H的一氯代物有4種

B.在Ni催化下1mol丹參素最多可與4molH2加成

C.丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化反應(yīng)

D.1mol月參素在?定條件下與足量金屬鈉反應(yīng)可生成4moiH2

答案C

解析丹參素中與碳原子相連的氯原子有5種，故其一氯代物有5種，A錯誤；丹參素分子

中含有1個苯環(huán)，在Ni催化下1mol丹參素最多可與3moi比加成，B錯誤；丹參素含有

—COOH和一0H,且與翔基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，則丹參素能發(fā)生取代、

消去、中和、氧化反應(yīng)，C正確；1mol丹參素在一定條件下與4mol鈉反應(yīng)，可生成2molH：,

D錯誤。

9.如圖為有機物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列有關(guān)說法正確的是（）

A.M生成N的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

B.N的同分異構(gòu)體有6種

C.可用酸性KMnCh溶液區(qū)分N與Q

D.0.3molQ與足量金屬鈉反應(yīng)生成6.72L

答案C

解析A項，對比M、N的鍵線式，M生成N的反應(yīng)為加成反應(yīng)，錯誤；B項，N的分子式

為C4H8Ch,C4HHeL為CJHIO的二氯代物，CJHIO有兩種同分異構(gòu)體：CH3cH2cH2cH3和

CHQK'H,

I

CH.,采用定一移一法，c4Hseb的同分異構(gòu)體有：CH3cH2cH2cHeL、

CH3CH2CHCICH2CI>CH3CHCICH2CH2CICH2CICH2CH2CH2CI.CH3CH2CCI2CH3、

Cl

I

CIIxCHCHChCH3CCH.C1CHC1CHCH.C1

III

CH3cHeICHQCH3、CH3CH3CH,,共9種（含N）,錯誤;

C項，N中官能團為碳氯被，不能使酸性KMnO4溶液褪電，Q中官能團為經(jīng)基，能使酸性

KMnO,溶液褪色，用酸性KMnC）4溶液能鑒別N與Q,正確；D項，由于比所處溫度和壓

強未知，不能使用22.4L-mo「計算H2的體積，錯誤。

10.（2022?山東濱州模擬）線生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結(jié)構(gòu)簡式如

圖。下列關(guān)于維生素C的說法錯誤的是（）

A.能使浸水和酸性高鋸酸鉀溶液褪色

B.可發(fā)生消去反應(yīng)和加聚反應(yīng)

C.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體

D.服用補鐵劑（含F(xiàn)e?+）時，搭配維生素C效果更好

答案C

解析該分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錘酸鉀溶液和澳水褪電，A正確；結(jié)構(gòu)簡式中最

左側(cè)的兩個挺基，與會基直接相連的C的鄰位C上有氫，可以發(fā)生消去反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，

能發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確：該分子的分子式為C6H8。6,與葡萄糖分子式不同，C錯誤：補鐵

劑（含F(xiàn)e2+）容易被氧化，維生素C具有還原性，搭配維生素C可防氧化，D正確。

11.（2022?山東荷澤模擬）1甲基2氯環(huán)己烷（。）存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法不正確的是

NaOH/rt?/(、|NaOH川W

X

△△*丫

A.X分子所有碳原子一定共面

B.X和Y均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成X

O結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))

D.Y的同分異構(gòu)體中，含

答案A

或“，Y為。11。

解析由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為aa分子中卷含有

飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A

或，’分子中的碳碳雙鍵能與酸性高鎂酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，使溶液被色,

錯誤:

-CH(OH)

aOH分子中的能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故

B正確；在濃硫酸、加熱條件下,()H能發(fā)生消去反應(yīng)生成或，故C正確;

含有〔一〕結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個甲縣，其中連有乙底的有3種結(jié)

構(gòu)，連有2個甲基的有9種結(jié)構(gòu)，共有12種，故D正確。

12.麻黃成分中含有生物堿、黃酮、糅質(zhì)、揮發(fā)油、有機酚、多糖等許多成分，其中?種