與我11嗜機(jī)推斷與合區(qū)

=——^5年真題?分點(diǎn)精準(zhǔn)練/

1.12025?江蘇?高考真題)G是一種四環(huán)素類藥物合成中間體，其合成路線如下:

⑴A分子中，與2號碳相比，1號碳的C-H鍵極性相對(填"較大’或"較小")。

(2)DtE會產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體且含五元環(huán)的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為

(3)E分子中含氧官能團(tuán)名稱為酸鍵、默基和,F分子中手性碳原子數(shù)目為

⑷寫出同時滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

①含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件下水解后酸化，生成X和Y兩種有機(jī)產(chǎn)物,

n(X):n(Y)=2:l,X的相對分子質(zhì)量為60,Y含苯環(huán)且能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

OH

zCOOCH,[^^1

⑸寫出以'COOCH3和為原料制備

的合成路線流程圖(無機(jī)試劑

和兩碳以下的有機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干)。

2.(2024?江蘇?高考真題)F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下:

(1)A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為健鍵和o

(2)AfB中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

⑶CfD的反應(yīng)類型為；C轉(zhuǎn)化為D時還生成H?0和(填結(jié)構(gòu)簡式)。

⑷寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子口含有一個手性碳原子：Y和Z分子中均有

2和不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。

(5)已知：HSCH2cH2sH與HOCH<HQH性質(zhì)相似。寫出以

CHCH31

的合成路線流程圖..（無

HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備

機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)

3.(2023?江蘇?高考真題)化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下:

CH,Br

⑴化合物A的酸性比環(huán)己醇的（填"強(qiáng)"或"弱"或"無差距）。

（2）B的分子式為CzHQCl,可由乙酸與S0C1?反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡式為

⑶A3C中加入（CzHjN是為了消耗反應(yīng)中產(chǎn)生的（填化學(xué)式）。

⑷寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性

KMnO.,溶液褪色：加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個

峰。

（5）G的分子式為CJI'B%FfH的反應(yīng)類型為_________0

⑹寫出以工、和CH/CH?為原料制備0^00的合成路線流圖

（須用NBS和AIBN,無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

4.（2022?江蘇?高考真題）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：

(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為。

(2)B1C的反應(yīng)類型為o

(3)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2

種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。

(4)F的分子式為CnH>NO?,其結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)已知：1)RMgBr和R'表示。基或氫，R”表示煌基)；

R，2)HQ-L、，

/-CHC

寫出以一(和CH.MgBr為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合

JHC\OH

成路線流程圖示例見本題題干)。

5.(2021?江蘇?高考真題)F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如圖：

(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是

(2)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是2:2:2:lo

②苯環(huán)上有4個取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。

⑶A+B3C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+B玲XfC的過程，中間體X的分子式為J7H"N06。X3C的反應(yīng)類型為

(4)EfF中有一種分子式為G5H14。4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。

線流程圖_(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

年模擬?精選模考題，

L(2025?江蘇常州?二模)F是合成苯胺喳噗麻類化合物的中間體，其合成路線如下:

(1)A中碳原子的雜化方式為o

(2)D的分子式為C1OH9CIN2O2，其結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)E^F的反應(yīng)類型為。

⑷寫出同時滿足下列條件的C的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

堿性條件下水解后的產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且產(chǎn)物之一中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)之比為

1:1:2:4.

_S0CI

⑸已知：①RCOOHt2RC0C1；

COOH一定條件CooH

RCHO+〈-------?R八＜/3口口

②COOH。

orax

寫出以、八NH2和H0(CH2)30H為原料制備H的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合

成路線流程圖見本題題干)o

2.(2025?江蘇連云港?一模)化合物H是四氫異哇咻阿司匹林衍生物，其合成路線如下：

EFH

(1)C的分子式為C10H15NO2，則C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)D分子中含氧官能團(tuán)的名稱為,分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目為。

(3)D^E過程中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)依次為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，則過程中生成的中間體X的結(jié)構(gòu)簡式

為O

(4)G的一種同分異構(gòu)體同時滿足卜列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①Imol該物質(zhì)完全水解最多消耗4molNaOHo

②在酸性條件下水解后的?種產(chǎn)物能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

0Q

2cH20H

⑸寫出以又一■7和為原料制備的

合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

3.(2025?江蘇南通?模擬預(yù)測)化合物G具有延緩衰老、預(yù)防心血管疾病等功效，其合成路線如下：

1)P9GHs11

2)OHC-^HOCH3

⑴B的分子式為C7H10N2,A今B的反應(yīng)類型為

(2)C的分子式為C7H8。2，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)E9F的轉(zhuǎn)化會經(jīng)過如下過程：

@x中“*〃標(biāo)記的碳原子雜化類型為0

⑦M(jìn)TF時.除F外還有一種生成物,該生成物的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑷寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；堿性條件下水解后酸化，生成兩種有機(jī)產(chǎn)物，其中一種產(chǎn)物分子中含兩個苯環(huán)，且有

3和不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，另一種產(chǎn)物分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

9OCHR"

II,||||

⑸己知：RC—CH?—R+R〃CHO°iRC—C—R'+H2O（R、R\R〃為燃基或氫原子）。寫出以

A

CHO

、HCHO、P（OC2H5）3和NBS為原料制備

線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。

4.（2025?江蘇宿遷?模擬預(yù)測）有機(jī)物I是合成某藥物的重要中間體，某研究小組按以下路線合成該有機(jī)物

（部分反應(yīng)條件及試劑已簡化卜

①B2H6

D

-----------?NaBH4,THF

c,2nI8o----------->

-----------②H：H2O

G

CHCHO

已知：3

⑴寫出E中含氧官能團(tuán)的名稱

⑵化合物D的沸點(diǎn)高于化合物C的可能原因是o

（3）ATB反應(yīng)過程中涉及①加成反應(yīng)、②消去反應(yīng)、③加成反應(yīng)的過程，寫出消去反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)

簡式O

⑷寫出同時符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①遇FeC13溶液顯紫紅色；

②核磁共振氫譜表明，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

O

II

⑸以丙酮（CH3CCH3）和CH30H為有機(jī)原料，利用以上合成路線中的相關(guān)信息，設(shè)計化合物

C

/、^、COOH的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）_____o

5.（2025?江蘇鹽城?模擬預(yù)測）藥物苯喀磺草胺中間體，合成路線如下。

（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱為,

（2）CtD的反應(yīng)過程中還會生成一種副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為

（3）EtF的反應(yīng)類型為。

（4）D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.

①苯環(huán)上有三個取代基

②酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物之一能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6:2:1

（Ph為苯基）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和流程中有

機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）.

6.（2025?江蘇南京?模擬預(yù)測）沙丁胺醇（G）可用于治療哮喘，其合成路線如下（-Ph代表苯基）:

H0

LiAlH4‘CH2Ph%

*HO

NC(CH3)3Pd/C

(1)A的含氧官能團(tuán)名稱為

(2)B^C中有副產(chǎn)物X(與B互為同分異構(gòu)體)生成，X的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)寫出同時滿足下列條件的D的?種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。酸性條件下水解所得的三種

產(chǎn)物均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一種產(chǎn)物遇FeCb溶液顯色。

⑷與(CEhCNHz相比，DfE中用試劑(CLbCNHCH2Ph的優(yōu)點(diǎn)是。

O

H

C

O0toH

IIII

和為原料制備

(5)寫出以CH3coecH3OH的合成路線流程圖.

(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。

7.(2025?江蘇泰州?模擬預(yù)測)有機(jī)物G可以通過如下路線進(jìn)行合成:

H,CNB(GH3QJr

⑴有機(jī)物B只有一種含氧官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為

H

(2)有機(jī)物C中含有咪唾()的結(jié)構(gòu)，咪喋與苯性原相似，且所有原子均位于同一平面。昧陛分子中軌

道雜化方式為Sp2雜化的原子共有個。

C,HSOOC

(3)C1D反應(yīng)分為多步，其中有uuLN3D的轉(zhuǎn)化過程，該轉(zhuǎn)化的最后一步反應(yīng)類型為

反應(yīng)。

⑷F9G的反應(yīng)條件除用K2CO3外，也可以選擇下列物質(zhì)中的(填字母)。

A.濃硫酸B.出，催化劑C.(C2H5)3N

(5)F的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

能與NaHC03溶液反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)。水解后所得兩種有機(jī)產(chǎn)物的碳原子數(shù)相同，且均含有2種化學(xué)

環(huán)境不同的氫，其中一種水解產(chǎn)物具有順反異構(gòu)體。

①sosIIA

⑹已知：RC00H1--RCONHR，(R、R，表示H或炫基)。寫出以、C2H5OOCCH2CH2COOC2H5.

②R/NH2

CONHCH3

OCHCHNH的合成路線流程圖:

(CH3CO)2O>CH3NH2、BrCH2cH2NH2為原料制備,22

(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

8.(2025?江蘇揚(yáng)州?模擬預(yù)測)G是合成苯并咪啡類化合物的中間體，其合成路線如下:

FG

⑴B玲C所需的試劑為o

(2)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②Imol該物質(zhì)能與4molNaOH反應(yīng)，產(chǎn)物中有機(jī)物只有1種：

③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：2：3：4。

(3)D1E的反應(yīng)類型為。

(4)X的分子式為C9H12NOCI,X的結(jié)構(gòu)簡式為o

，O

On-zu0

iiRNH2IIr<V-NHC—R"HAQ

RC-OH-----------?RC-NH-R'

M-NH△

(5)已知:SOC122(R、R\R〃表示

煌基)

(無機(jī)

試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。

9.(2025?江蘇蘇州?三模)化合物I是一種藥物中間體,可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件略

去卜

RMgX+HY-RH+Mg《

已知：RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng)：X

HY代表出0、ROH、RNHz、RC三CH等。

⑴A3B中使用MnCh而不使用KMnO，H，)的原因是。

(2)E3F反應(yīng)中，下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是—o(填標(biāo)號)。

a.CH3OCH3b.CH3CH2OHc.^r1-Hd.CH3COOH

⑶化合物H的分子式為C31H26M。，則其結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)J是相對分子質(zhì)量比D少14的?種有機(jī)物，寫出同時滿足下列條件的J的?種鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式：.

①含有1個手性碳原子②含有2個碳碳三鍵且不含甲基

CH3

CH3

ICH\、0H

3的合成路線流圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成

⑸寫出以CHzOH和CH3Br為原料制備CH3

路線流程圖示例見本題題干）

10.（2025?江蘇蘇州三模）有機(jī)物G的一種合成路線如下圖所示（反應(yīng)②的條件未列出）。

OHBrCH3

CHCH^X，CHCH])Mg2)CO「CHCOOH

DCH3MgI33CHjOH

u

+3)。'

2)H?H2SO4,A

①C③④

aBD

CH3Q~COOCH3COOCH.產(chǎn)

HCHO/HBr。告HCOOCHs>*OCHCOOCH3

>=/CH3cHzONaQ

⑤⑥

EFG

⑴反應(yīng)②還需的反應(yīng)物和條件是,

⑵化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為

⑶反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型為3

Q-COOCH3

⑷'o的一種同分異構(gòu)體符合下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

I.能使漠的CC14溶液褪色，能與Na反應(yīng)放出電不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。

ooOO

IIIIIIII

0N1a

⑸已知：CH3COCH3+CH3COCH3?CH3CCH2COCH3+cH30Ho設(shè)計以1,3-丁二烯、

P^COOCH3

CH30H和CH3cH2ONa為原料制取O的路線圖（無機(jī)試劑及有機(jī)溶劑任用）。。

11.（2025?江蘇?一模）某降血脂藥物吉非羅齊（G）的一種合成路線如下:

⑴下列關(guān)于化合物E和G的說法正確的是

A.官能團(tuán)種類相同B.都含有手性碳原子

C.都能使酸性KMnO4溶液褪色D.可以使用質(zhì)譜儀區(qū)分

⑵在下圖中標(biāo)出B中酸性最強(qiáng)氫原子所連接的碳原子

HCH3

⑶已知C的分子式為JHisBrO,C的結(jié)構(gòu)簡式為o

（4）E^F的反應(yīng)需經(jīng)歷EfX^F的過程，中間產(chǎn)物X和G互為同分異構(gòu)體，寫出該中間產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡

式—

⑸寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

能和FeCb溶液顯色；堿性條件下水解酸化后得到的產(chǎn)物中均有2種不同的氫原子

飛=＜咫四口R）c=o+o=c，廣

R

iHR]°H,寫出以J、乙醇為原料制備

COOH的合成路線圖（須使用i-P^NH、DMF,無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程

圖示例見本題題干）。

12.（2025?江蘇?三模）有機(jī)化合物H是一種利尿藥物的中間體，其一種合成路線如圖所示:

(1)ATB所需的反應(yīng)物及反應(yīng)條件是o

(2)C->D的反應(yīng)類型為。

(3)F的分子式為C7H6O2NCI,F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)寫出同時滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①含有兩個米環(huán)，能使澳的四氯化碳溶液褪色；

②含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)已知：①甲苯中甲基為鄰對位定位基，使新引入的基團(tuán)在其鄰對位；

②苯甲酸中按基為間位定位基，使新引入的基團(tuán)在其間位。

O

II

『ar

設(shè)計以、”,CH3-NH2,HCHO為原料制備H的合成路線_________°(無機(jī)試

劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)

13.(2025?江蘇南京?二模)笊代丁苯那嗪(G)可用于治療成人遲發(fā)性運(yùn)動障礙，其合成路線如下：

人…麗LR98的8KOHAA

AC

(1)B分子中的官能團(tuán)名稱為皴基和o

(2)B玲C的反應(yīng)類型為o

(3)C->D中有副產(chǎn)物g3H28電0生成，該副產(chǎn)物一種可能的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)匕轉(zhuǎn)化為G時，還生成一種胺類化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為o

⑸寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

能發(fā)生水解反應(yīng)，生成X、Y兩種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中笈(H)原子與笊(D)原子的個數(shù)比為1:6；Y分子中不同

化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是2:2:21:1,能被銀氨溶液氧化。

(6)已知:

HO

機(jī)溶劑任用，少量有機(jī)試劑可參照題目合成路線中的使用，合成路線示例見本題題干)

14.(2025?江蘇?二模)化合物G是一種麻醉藥物，其合成路線如下:

CH=CHCOOC,H

CHOSCIUCHXH.OHCH2cH2cH2。

cHeOOCH4

Hjd/C