第49講鹵代燒醇酚

考試要求

1.掌握鹵代燃的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，理解鹵代燃在有機合成中的“橋梁”作用。2.能從垢構(gòu)的

角度辨識醉和酚，了解重要醇、酚的性質(zhì)和用途。3.結(jié)合典型實例認(rèn)識官能團與性質(zhì)的關(guān)系,

知道氧化、取代等有機反應(yīng)類型。

考點一鹵代燃

必備知識整合

1.鹵代煌的概念

(1)鹵代嫌：?分子里的氫原子被鹵素原子取代后生戌的化合物。通式可表示為R—X(其

中R—表示炫基)。

(2)官能團是碳鹵鍵。

(3)鏈狀飽和一元鹵代燒通式：CJKHXS2I)。

2.鹵代燃的物理性質(zhì)

除C—CkCH3cH2cl等少數(shù)為氣體外,

大多為液體或固體

沸點比同碳原子數(shù)的燒的沸點要高

—

溶解性I不溶于水.可溶于有機溶劑

一氟代垃、一氯代燃密度比水少?其余密度

比水大

3.鹵代煌的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱

11

-C—C

斷鍵方式r<4-xH-T（）H

："H"x"：

7kRCHzCHzX+NaOH----

化學(xué)方程式RX+NaOH--X-ROH+NaX

RCH=CH2+NaX+H2O

產(chǎn)物特征引入一OH引入不飽和鍵(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)

比翁別提醒鹵代姓能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：①鹵代燃中碳原子數(shù)22；②存在P-H；

③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。

4.鹵代煌中鹵素原子的檢驗

(1)檢驗流程

NaOH的AgCl白色沉淀

水溶液/△,稀硝酸,AgN()3/

水解*酸化-溶液一AgBr淺黃色沉淀

\

Agl黃色沉淀

(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNCh反應(yīng)，產(chǎn)生棕黑色

的Ag?O沉淀。

5.鹵代煌的獲取

(1)不飽和燃與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)

CH3—CH=CH2+Br2C、H，CHBrCH、Br；

CH3—CH—CH3(或CH3cH2cH?Br)

CH3—CH=CH2+HBr----______Br_____________________________

CH=CH+HC1-催?化^劑-^cih=CHCIo

(2)取代反應(yīng)

CHjCHj+Ch-J-CHKHzCl+HQ；

C2H50H+HBr-^~C2HsBr±H20o

I秒判正誤卜正確的打“J”，錯誤的打“X”。

(1)常溫下，鹵代煌都為液體或固體。(X)

(2)CH3cH2cl的沸點比CH3cH3的沸點高。(J)

(3)所有鹵代煌都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(X)

(4)在澳乙烷中加入AgNCh溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀。(X)

(5)鹵代煌CH3cH2cHXC%發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有2種。(J)

對點題組突破?提能力

題組一鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機化合物，說法正確的是（B）

CH3BrCH3—CH—CH3

Br

甲乙

CH3

CH3

丙丁

A.四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成

B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀根酸呈酸性，再滴入AgNCh溶液，均

有沉淀生成

C.四種物質(zhì)中加入NaOH的乙醉溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNCh溶

液，均有沉淀生成

D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯煌

解析：這四種有機化合物均不能與氯水反應(yīng)，A錯誤；B項描述的是鹵代煌中鹵素原子

的檢臉方法，操作正確，B正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；乙發(fā)生消去反

應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D錯誤。

2.（2024?甘肅金昌永昌一中期末）2-氯-2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該

有機物的說法錯誤的是（C）

CH3

H3C—C—CH2—CH3

Cl

A.一定條件下，能發(fā)生取代反應(yīng)

B.一定條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)

C.與NaOH水溶液混合加熱，可生成兩種有機產(chǎn)物

D.與NaOH醇溶液混合加熱，可生成兩種有機產(chǎn)物

解析：一定條件下，鹵代燒可發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，A正確；與氯原子相連的

碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，且有兩種有機產(chǎn)物：2-甲基-1-丁烯和

2-甲基-2-丁燥，B、D正確；2-氯-2-甲基丁烷水解只能生成一種有機物，C錯誤。

方法規(guī)律

鹵代燃消去反應(yīng)的規(guī)律

（1）反應(yīng)原理

D.甲、乙兩位同學(xué)的實驗所涉及的鹵代烽的性質(zhì)一樣

解析：甲同學(xué)讓鹵代燒水解，在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于0H一會與Ag，作用

生成棕黑色的Ag?O沉淀，會掩蓋AgBr的淡黃色，不利于觀察現(xiàn)象，所以甲同學(xué)的實艙有局

限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代屋中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代涇都

能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性，故選C。

題組三鹵代燃在有機合成中的作用

5.由CH3cH2cH?Br制備CH3cH（0H）CH20H,依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確

的是（B）

選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件

KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、

A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

常溫

NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶

B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

液/加熱

加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液

C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

/加熱

NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶

D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)

液/加熱

解析：CH3cH2cH2Br-*CH3cH=CH2-CH3CHXCH2X（X代表鹵素原子）-*

依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)），由對應(yīng)

CH3CH（OH）CH2OHO

的反應(yīng)條件可知，B正確。

6.（2024?廣東深圳一模）利用“氧氯化法”以乙烯為原料制備氯乙烯過程中的物質(zhì)轉(zhuǎn)化

關(guān)系如圖所示，下列說法不正確的是（B）

HCI,O,裂解

HC=CH,------<*CIH,C—CH>C1------ST*H,C=CHC1

'21.而*U~X*in

A.化合物I分子中所有原子共平面

B.化合物II與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)可得到化合物I

C.裂解時，另一產(chǎn)物X為HC1

CI

化合物發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物為

D.in￡CH2—CHi

解析：由有機物的轉(zhuǎn)億關(guān)系可知，乙燥與氯化氮和氧氣反應(yīng)生成1,2?二氯乙烷和水，1,

2-二氯乙烷發(fā)生裂解反應(yīng)生成氯乙飾和氯化氮，則X為氯化氫。乙烯分子中碳碳雙鍵為平面

結(jié)構(gòu)，則乙怖分子中所有原子共平面，A正確；1,2-二氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生

消去反應(yīng)生成乙烘，R錯誤：根據(jù)原子守恒，1,2.二氯乙燎發(fā)生裂解反應(yīng)生成氯乙烯和氯化

氯，則X為氯化氫，C正確；氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成

聚氯乙烯，D正確。

歸納提升

鹵代燃在有機合成中的應(yīng)用

(1)引入羥基(堿性水解)。

(2)引入不飽和鍵(消去反應(yīng))。

(3)改變官能團的位置：通過消去反應(yīng)獲得烯母，再通過烯母與HX(X為鹵素原子)的

加成反應(yīng)，又得到鹵代燒，但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。

(4)改變官能團的數(shù)目：通過消去反應(yīng)獲得烯燒，再通過烯燒與X2的加成反應(yīng)得到二鹵

代煌。

(5)進行官能團保護：娣燒中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護碳碳雙鍵，如：

CH7^=CH->—--->CH^CH->Br—

考點二醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

必備知識整合?強基礎(chǔ)

1.醇的概念及分類

(1)概念：羥基與炫基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。飽和一元醇的分子通

式為

(2)分類

廠脂肪醇.如:CH3cH2()H、

按煌基CH3CH2CH2()H

類別

.:芳香醇，如/

VCH2OH

類一

廣一元醇.如：甲醇、乙醇

尊潸卜二元醇.如：乙二醇

二三元醇.如：丙三醇

2.醇的物理性質(zhì)遞變規(guī)律

3.幾種常見的醇

名稱甲醵乙醇乙二醇丙三醇

俗稱木精、木醇酒精——甘油

CH20H

結(jié)構(gòu)CH2()H

CH30HCHiCH20H1CHOH

簡式

CH2()H1

CH2()H

狀態(tài)液體液體液體液體

溶解性易溶于水

4.醇的化學(xué)性質(zhì)

將醇分了中的化學(xué)鍵進行標(biāo)號如圖所示，那么發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下所

/Ko

以乙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。

發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式序號

與Na反應(yīng)2cH3cH，OH+2Na—2cH(H，()Na+Ot①

催化氧化2cHeH?OH+O2一號-2CIhCI10+2H2O畋

:衣破破

與HBr的取代CHqCThOH+HBr-^^CHiCH'Br+H?。②

與濃硫酸加熱

CH￡H20H—三芝-CH2=CH21+H2O②⑤

分子內(nèi)脫水170

與乙酸的

CH3cH2OH+CH3coOHg^=^CH3coOCH2cH3+H2O①

酯化反應(yīng)4

I秒判正誤卜正確的打“J”，錯誤的打“X”。

（1）質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑。（X）

（2）乙醇在水溶液中能電離出少量的H+,故乙醇是電,解質(zhì)。（X）

（3）相對分子質(zhì)量相近的醇和烷是相比，醇的沸點高于烷近。（J）

（4）CH30H和HO—CH?—CH?—OH都屬于醇類，且二者互為同系物。（X）

（5）所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。（X）

對點題組突破?提能力

題組一醇的結(jié)構(gòu)與基本性質(zhì)

1.下列關(guān)于醇的化學(xué)性質(zhì)的說法正確的是（D）

A.乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉取代

B.乙醇在濃硫酸作催化劑時加熱至14（）°C可以制備乙烯

C.所有的醇都可以被氧化為醛或酮

D.交警檢查司機酒后駕車是利用了乙醉能被重銘酸鉀氧化的性質(zhì)

解析：乙爵分子中乙表上的氫原子不能被金屬鈉取代，A錯誤：乙醇在濃硫酸作催化劑

時加熱至170℃可以制備乙炸，B錯誤：如果醇分子中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，

則不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，C錯誤。

2.將1mol某飽和醉分成兩等份。其中一份充分燃燒后生成1.5molCCh,另一份與足

量鈉反應(yīng)生成5.6LHz（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。這種醇分子結(jié)構(gòu)中除羥基外，還有兩種不同化學(xué)環(huán)境的

氫原子。則這種醇是（A）

（）HOHOH

A.CH3—CH—CH3B.CH3—CH-CH2

C.CH3CH2CH2OHD.CH3cH20H

解析：由于將1mol某飽和醇分成兩等份，則每一份含有醇0.5mol,其中一份充分燃燒

后生成ISmclCCh,則每個分子中含有3個碳原子，另一份與足量鈉反廟生成561.（標(biāo)

準(zhǔn)狀況），則〃（H2）=0.25mol,〃（一OH）=0.5mol,每個分子中只含有一個羥基，是飽和一元

醇，分子式是CsHxO;由于這種醇分子結(jié)構(gòu)中除羥基外，還有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，

OH

則該醇是異丙醇CH3CHCH3o

題組二醇的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)

3.下列關(guān)于薄荷醇（如圖）的說法正確的是（B）

OH

A.可被氧化為醛

B.可發(fā)生消去反應(yīng)

C.分子式為CIOHIQ

D.其分子中存在不環(huán)結(jié)構(gòu)

解析：薄荷醇分子中連有羥基的碳原子上只有一個或原子，無法被氧化為醛，A錯誤；

薄荷醇分子中連有羥基的碳原子的相鄰的兩個碳原子上均有氯原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，B正

確；薄荷醇的分子式為C10H20O,C錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，薄荷醇分子中不含苯環(huán)，D錯

誤。

4.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。

①CH3cH2cH2cH20H

?CH.—CH2—CH—CH3

OH

③CH3—CH—CHL()H

CH3

CH

I3

?CH3—c—OH

CH3

分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號回答下列問題：

(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H,的有其②③④。

(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是遺。

(3)能被氧化成酮的是②。

(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是②。

/方法規(guī)律'

酹的兩大反應(yīng)規(guī)律

(1)醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有a-H(—OH相連碳原子

上的H)及其個數(shù):

紅J產(chǎn)物為醛.如R|CH,OHA認(rèn).*R,CHO

加熱.()2

OH()

i個,I*Cu或Ag

----?l物為我?如R|—CH—Rj-—rR]—C—R2

加熱.()2

R2

且一不能被催化氧化，如RI—1—()H上蕓幺不反應(yīng)

加熱?()2

R3

(2)醇能否發(fā)生消去反應(yīng)取決于醇分子中是否有0-H(—OH相連碳原子的相鄰碳原子上的

H),若。碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。

考點三苯酚及酚類

必備知識整合,?強基礎(chǔ)

1.酚類

(1)概念：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()H),俗稱

石炭酸。

(2)苯酚的物理性質(zhì)

物

理

性

質(zhì)

2.苯酚化學(xué)性質(zhì)

(1)酚羥基的反應(yīng)(弱酸性)

/\OHJ(r+H+

苯酚的電離方程式為\=/__________一酸性很弱，不能使紫色石

蕊溶液變紅。

)

酸性:H2c。3>OH>HC(ro

“'OH4-NaOH—?廠'()Na+H2()

①與NaOH反應(yīng):

OHONa

+Na2c5--+NaHC()3

②與Na2co3反應(yīng):

(2)與澳水的取代反應(yīng)

苯酚滴入過量濃澳水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為生成白色沉淀。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定

量測定。

OH

+3BQi+3HBr

化學(xué)方程式:

(3)加成反應(yīng)

OH

什。H+3H,^tCr

與此反應(yīng)的化學(xué)方程式為」

(4)顯色反應(yīng)：與FeCh溶液作用顯型色。

(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為粉紅色。

3.基團之間的相互影響

(1)苯酚與濱的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行，原因是羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基易鄰、

對位上的晶原子變得活潑.易被取代。

(2)苯酚溶液呈弱酸性,原因是笨環(huán)對羥基的影響使羥基氫原子更易電離。

|秒判正誤卜正確的打“J”，錯誤的打“X”。

(1)苯酚有毒，沾到皮膚上，可用濃NaOH溶液洗滌。(X)

(2)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于乙醇中羥基的活潑性。(J)

(3)除去苯中的苯酚，加入濃澳水再過濾。(X)

(4)/八CH2()H和含有的官能團相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似。

(X)

(5)鑒別苯酚溶液與乙障溶液可滴加FeCb溶液。(J)

對點題組突破

1.下列說法正確的是(C)

A.苯甲醇和苯酚都能與濃汰水反應(yīng)產(chǎn)牛.白色沉淀

B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH?原子團，故兩者互為同系物

D.乙醇、苯甲醇、未酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)

解析：苯甲醇不能與濃淡水反應(yīng)，A錯誤：苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系

物，B錯誤：乙醇、苯甲醉的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應(yīng)，D錯誤。

2.下列事實能說明苯酚中羥基活化了苯環(huán)的是（D）

A.與乙醇相比，苯酚能與NaOH反應(yīng)

B.與乙烷相比，苯酚能與H2發(fā)生加成反應(yīng)

C.與乙醵相比，苯酚在水中的溶解度?。ǔ叵拢?/p>

D.與苯相比，苯酚更易與HNO3發(fā)生取代反應(yīng)

解析：A項，在苯酚中，由于苯環(huán)對一OH的影響，酚羥基具有酸性，對比乙醇，雖含

有一0H,但不具有酸性，能說明苯環(huán)活化了羥基；B項，苯酚中含有苯環(huán)，性質(zhì)較活潑，能

發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷中不含不飽和維，性質(zhì)較穩(wěn)定，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，所以茶酚和

乙炕性質(zhì)的不同是由于含有的化學(xué)鍵不同而導(dǎo)致的；C項，一0H是親水基，煌基是憎水基，

苯環(huán)比乙基大，故與乙醇相比，苯酚在水中的溶解度?。ǔ叵拢?，與苯酚中羥基活化了苯環(huán)

無關(guān)；D項，羥基影響苯環(huán)，笨環(huán)上H變活潑，則與苯相比，苯酚更易與HNO3發(fā)生取代反

應(yīng)，說明在基活化了不環(huán)。

3.（2024?東北三省三校聯(lián)考）杜鵑素是一種具有祛痰功效的藥物，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列

說法正確的是（B）

A.該分子中所有氧原子處于同一平面

B.該分子中含有1個手性碳原子

C.能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

D.1mol杜鵑素分子最多能消耗4moiNaOH

解析：由杜鵠素的結(jié)構(gòu)簡式可知，該分子中存在苯環(huán)、酮殘基所在的平面，六元雜環(huán)中

的氧原子連在sp3雜化的碳原子上，故不可能所有氧原子處于同一平面，A錯誤；同▽連有

四個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，結(jié)合杜鵑素的結(jié)構(gòu)簡式可知，該分子

中含有1個手性碳原子，如圖所示:B正確:杜鵑素能燃燒,

故能發(fā)生氧化反應(yīng)，含有酚羥基且鄰位上有H,故能發(fā)生取代反應(yīng)，但沒有醇羥基、碳鹵鍵

等官能團，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；杜鵑素分子中含有3個酚羥基，故1mol杜鵑素

分子最多能消耗3molNaOH,D錯誤。

高考真題演練明考向

1.（2023?浙江6月選考）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是（B）

Br：

CH3—CH=CH2

Y催化劑

Y

（C3H6）n

Z

A.丙烯分子中最多7個原子共平面

B.X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHBr

C.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炊

D.聚合物Z的鏈節(jié)為CH：—CH

CH.

解析：乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子

中最多7個原子共平面，A正確；由物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3—CH-CH2與Bn在光照條件

CH2—CH-C'H2（X）

下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成Br,B不正確；CH3—CH-CH2與Brz

CH—CH—CH,（Y）

3II

的C04溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成BrBr,Y與足量KOH醇溶液共然，發(fā)生

消去反應(yīng)，可生成丙塊（CH3c三CH）和KBr等，C正確；CH3—CH=CH2在催化劑作用下發(fā)

甲一5玉-CH個H—

CH

生加聚反應(yīng)，生成CH3億），其鏈節(jié)為3,D正確。

2.（2024?河北卷）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式如

圖。下列相關(guān)表述錯誤的是（D）

A.可與Bn發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

B.可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.含有4種含氧官能團

D.存在順反異構(gòu)

解析：X分子中存在碳碳雙鍵，能和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)連有酚羥基，下方苯環(huán)上

酚羥基鄰位有氫原子，可以與Br?發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；X分子中有酚羥基，遇FeCh溶液

會發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；X分子中含有酚羥基、醛基、酮撅基、電鍵4種含氧官能困，C

正確；X分子中只有一個碳碳雙鍵，其中一個雙鍵碳原子連接的2個原子團都是甲基，所以

不存在順反異構(gòu)，D錯誤。

3.（2022?山東卷）上崖柏素具有天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于r崖柏素的說

法錯誤的是（B）

V崖柏素

A.可與澳水發(fā)生取代反應(yīng)

B.可與NaHCCh溶液反應(yīng)

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

解析：由題中信息可知，丫崖柏素中磁環(huán)具有類似苯環(huán)的共朝體系，其分子中羥基具有類

似的酚羥基的性質(zhì)。此外，該分子中還有短基，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇。丫崖柏

素有酚的通性，且丫崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H,故y崖柏素可與;臭水發(fā)生取代反應(yīng)，A

正確；酚類物質(zhì)不與NaHCO?溶液反應(yīng)，丫崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團，

故其不可與NaHCCh溶液反應(yīng)，B錯誤；丫崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子

與其相連的3個碳原子不去面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正確；丫崖柏素分

OH

子與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為r~VoH，產(chǎn)物分子中金手性碳原子（與羥基相連的碳原子

是手性碳原子），D正確。

4.（2024?浙江I月選考）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：

'v|Br?CCI,kTiI；一試劑aHI反

因hH’BH?田濃硫酸/

CH3

顯［出①￡CH2-Ci

C（）（）CH2CH2（）H

回

下列說法不正確的是（A）

A.試劑a為NaOH乙醉溶液

B.Y易溶于水

CH3

的結(jié)構(gòu)簡式可能為

C.ZH2C=CCOOH

D.M分子中有3種官能團

解析：X可與;臭的四氯化碳溶液反應(yīng)生成C2H4B",可知X為乙烯：C2H4B「2發(fā)生水解反

應(yīng)生成HOCH2cH2OH,在濃硫酸加熱條件下與Z發(fā)生反應(yīng)生成單體M,結(jié)合Q可反推知單

CH

體M為CH2—C(CH3)COOCH2CH2OH,則Z為H2C=CC()()H。］,2-二;臭乙烷發(fā)生水解

反應(yīng)，反應(yīng)所需試劑為NaOH水溶液，A錯誤；Y為HOCH2cHzOH,含羥基，可與水分子

間形成氫鍵，增大其在十中的溶解度，B正確：根據(jù)分析可知，Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為

CH3

I

H2c=CC()()H,c正確；M結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOCH2cHNOH,含碳碳雙健、酯

基和羥基3種官能回，D正確。

課時作業(yè)49

(總分：60分)

一、選擇題(每小題3分，共30分。每小題只有1個選項符合題意)

1.下列說法正確的是(C)

A.鹵代燃均不溶于水，且浮于水面上

B.C2H5CI在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯

C.醫(yī)用防護服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其單體四氟乙烯屬于鹵代烽

D.在1?氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液并加熱：C1CH2cH2cH3+

NaOH----CH2=CHCH3t+NaCH-H2O

解析：鹵代煌均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下層，如C04

的密度比水大，和水混合后，在下層，A錯誤；C2H5CI在NaOH醇溶液的作用下加熱發(fā)生消

去反應(yīng)生成乙烯，B錯誤：聚四氯乙烯是四氟乙煒發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，聚四氯乙烯的單體

為舊氟乙煒，含有氟原子屬于鹵代煌，C正確；在氮氧化鈉水溶液中，鹵代燒發(fā)生水解而不

是消去反應(yīng)，D錯誤。

2.下列關(guān)于醉與酚的比較中正確的是(B)

A.醇和酚都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

B.醇和酚都能與鈉發(fā)生反應(yīng)

C.醇、酚的水溶液都能使石蕊試紙變紅

D.醇和酚都能與碳酸鈉溶液反應(yīng)

解析：醉沒有酸性，不能與NaOH溶液反應(yīng)，酚有弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)，A錯

誤；醇和酚中都有羥基，都能與Na反應(yīng)放出Hz,B正確；醇沒有酸性，醇的水溶液不能使

石蕊試紙變紅，酚雖然有酸性，但由于酸性很弱，酚的小溶液也不能使石蕊試紙變紅，C錯

誤；醇與Na2cCh溶液不反應(yīng)，酚能與Na2co3溶液反應(yīng)，但不會放出CO2,D錯誤。

〃（'HCHBr

3.（2024?天津模擬）能證明22與過量NaOH乙醇溶液共熱時發(fā)生了消去

反應(yīng)的是（D）

A.混合體系一送生一Bn的顏色褪去

B.混合體系是量稀蟹日9溶液淡黃色沉淀

酸性KMnOs溶液

C.混合體系一二上一有機物紫色褪去

D.混合體系一建生一有機物加遍￡生亞液B「2的顏色褪去

解析：根據(jù)/'CH2cH?Br與過量NaOH醇溶液共熱時發(fā)生了消去反應(yīng)生成苯乙煒，

苯乙烯、乙醇都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，苯乙飾能使淡水褪色，乙醇不能使淡水褪色來

解析。混合體系和淡水混合，Br?的顏色褪去，可能是單質(zhì)澳與堿反應(yīng)，無法證明發(fā)生消去反

應(yīng)，A錯誤；混合體系一上弛厚*e*電一淡黃包沉淀，說明生成了漠離子，而

/'—CH2cH?Br發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)都能生成澳離子，無法證明發(fā)生消去反應(yīng)，B錯

、技取

誤；乙醇也能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，無法證明發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；混合體系----->

有機物一些場以巴fBn的顏色褪去，說明發(fā)生加成反應(yīng)，有碳碳雙鍵生成，能證明發(fā)生消

去反應(yīng)，D正確。

4.下列為四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，均含有多個官能團，下列有關(guān)說法中正確的是

(D)

COOH

A.①屬于酚類，可與NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2

B.②屬于酚炎，遇FeC13溶液顯紫色

C.1mol③最多能與1molBr?發(fā)生反應(yīng)

D.④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)

解析：物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCCh溶液反應(yīng)，

A錯誤；物質(zhì)②中羥基連在煌基的飽和碳原子上，屬于醇類，遇FcCb溶液不顯紫色，B錯

誤；物質(zhì)③屬于酚類，笨環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被澳取代，根據(jù)物質(zhì)③的組構(gòu)簡

式可知1mol③能與2moiBn發(fā)生反應(yīng)，C錯誤；物質(zhì)④中羥基連在涇基的飽和碳原子上，

屬于醇類，并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去反

應(yīng)，D正確。

5.（2025?河北滄衡名校聯(lián)盟高三期末）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法錯誤的是

（C）

BrBr

CHBrv^C2H—CH=CH,—2>CHBn

3V5光照3CC13C6

入（催化劑4丫

（GH,）“

Z

A.丙烯與乙烯互為同系物

B.Z的結(jié)構(gòu)簡式為｛CH,—CH主

I

CH3

C.丙烯轉(zhuǎn)化為X、Y的反應(yīng)類型均是加成反應(yīng)

D.X、Y可以發(fā)生水解反應(yīng)

解析：丙燦（C3H6）和乙烯（C2H4）在分子組成上相差1個CH2原子團，且結(jié)構(gòu)相似，互為

同系物，A正確；丙烯轉(zhuǎn)化為Z發(fā)生加聚反應(yīng)：催化劑「

?CH3—CH=CH2------>-tCH2—CHi

I

CH3

B正確：由分子式可知，丙烯轉(zhuǎn)化為X、Y的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，C錯誤；

X和Y都是鹵代燒，可以發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。

6.（2024?九省聯(lián)考甘肅卷）焦性沒食子酸是一種優(yōu)良的除氧劑。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法

錯誤的是（A）

OH

HObIOH

A.有酸性，是一種竣酸

B.有酚羥基，能溶解于NaOH水溶液

C.可以與Fc3+反應(yīng)制備特種墨水

D.可以與甲醛反應(yīng)生成樹脂

解析：該分子中含酚羥基，具有酸性，不含痰基，不是辣酸，A錯誤；該分子中有酚羥

基，能與NaOH溶液反應(yīng)，故能溶解于NaOH水溶液，B正確；酚叁基能與鐵離子發(fā)生顯色

反應(yīng)，該分子可以與Fe3,反應(yīng)制備特種墨水，C正確；裝酚能與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹脂，該

分子中含酚羥基，故能與甲醪反應(yīng)生成樹脂，D正確。

7.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的是（C）

H3cCH3

A.HJCCHCHOHB.

CH3

H3CCCH,CH2()HD.

CH3

解析：發(fā)生消去反應(yīng)的條件為與一OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，題述醇

中，B項不符合。與一OH相連的碳原子上有氫原子的蜉可被氧化，但只有含有一CH20H的

醇才能轉(zhuǎn)化為酸，A、D項不符合。

8.為測定某鹵代燒（只含一種鹵素原子）分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，設(shè)計實驗如卜.:

取質(zhì)量為加入過量NaOH反應(yīng)完全加入過量

18.8g的樣品溶液?加熱后冷卻稀硝酸

稱得沉淀過濾、洗滌、干燥加入硝酸銀溶

<—4―

質(zhì)量為37.6g得到淺黃色沉淀液至完全沉淀

已知：相同條件下，該鹵代燃蒸氣對氫氣的相對密度是94。

下列說法不正確的是（D）

A.加入過量稀硝酸的目的是中和未反應(yīng)的NaOH,防止干擾鹵索原子的測定

B.該鹵代燒分子中含有溪原子

C.該鹵代燒的分子式是C2H4Bn

D.該鹵代煌的名稱是1,2-二澳乙烷

解析：鹵代煌的水解需要在堿性溶液中進行，加入硝酸銀溶液檢驗鹵素原子前需要先加

人稀硝酸中和過量的氫氧化鈉溶液，防止干擾鹵素原子的測定，A正確：由得到淺黃色沉淀

可知，該鹵代燒分子中含有淡原子，B正確；相同條件下，該鹵代燒蒸氣對氮氣的相對密度

是94,則其相對分子質(zhì)量為94X2=188,鹵代燒樣品的質(zhì)量為18.8g,該鹵代燒的物質(zhì)的量

〃="'=188g=0.1mol,稱得沉淀的質(zhì)量為37.6g,即〃（AgBr）='"=37.6g=02mol,

M188gmol-18v67M188gmol-'

Br的物質(zhì)的量與鹵代涇的物質(zhì)的量之比為2：1,所以該鹵代運分子中的澳原子數(shù)目為2,該

鹵代度的相對分子質(zhì)量為188,所以該鹵代涇的分子式為C2H4Br2，其結(jié)構(gòu)簡式為CIbBrCILBr

或CFhCHBn,名稱為1,2.二浪乙烷或1,1.二漠乙烷，C正確，D不正確。

9.有機物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖，下列說法正確的是（C）

ClOH

一定條件》一定條件A

ciOH

MNQ

A.M至N的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)

B.N的同分異構(gòu)體有9種（不考慮立體異構(gòu)）

C.可用酸性KMnO4溶液區(qū)分N與Q

D.1molQ與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5molH2

解析：M至N的反應(yīng)類型是二炸燒與HC1的加成反應(yīng)，A錯誤；N的分子式是C4H8c上,

其同分異構(gòu)體可以采取“定一移一”法確定c—c—c—c、C—C—C—C、C—C—€,可

23

知N除本身外共有8種同分異構(gòu)體，B錯誤；醇可被酸性高矮酸鉀溶液氧化，鹵代運不能被

酸性高銹酸鉀溶液氧化，可用酸性高銹酸鉀溶液區(qū)分N與Q,C正確；ImolQ與足量金屬

鈉反應(yīng)生成1molH?,D錯誤。

10.（2024?江西上饒一模）榭皮素是植物界廣泛分布，具有多種類生物活性的化合物，

結(jié)構(gòu)如下圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是（C）

OHO

A.1mol該物質(zhì)最多與8moiH?反應(yīng)，且反應(yīng)后存在手性碳原子

B.該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生取代、力口成、氧化、還原、加聚反應(yīng)

C.該物質(zhì)含有4種官能團；能與Na2cCh、NaHCCh反應(yīng)

D.1mol該物質(zhì)和足量的Bn、NaOH反應(yīng)，消耗的Bn、NaOH物質(zhì)的量之比為3：2

解析：該物質(zhì)中含有兩個苯環(huán)，一個碳碳雙鍵，一個酮裁基，1mol該物質(zhì)最多能與8moi

氯氣反應(yīng)，且反應(yīng)后存在手性碳原子，如最左側(cè)與羥基相連的碳原子，A正確；該物質(zhì)中存

在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，存在碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，存在黑基能

發(fā)生還原反應(yīng)，B正確：該物質(zhì)中存在羥基、醛鍵、碳碳雙鍵和瓶基四種官能團，酚型基能

與碳酸鈉反應(yīng)，但是不能與