第37講烴目錄考情分析網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建考點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【夯基·必備基礎(chǔ)知識(shí)梳理】知識(shí)點(diǎn)1脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式知識(shí)點(diǎn)2脂肪烴的性質(zhì)【提升·必考題型歸納】考向1考查脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考向2考查乙烯和乙炔的性質(zhì)及制備考向3考查烴的燃燒規(guī)律考點(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【夯基·必備基礎(chǔ)知識(shí)梳理】知識(shí)點(diǎn)1芳香烴的結(jié)構(gòu)知識(shí)點(diǎn)2芳香烴的性質(zhì)【提升·必考題型歸納】考向1考查芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考向2考查芳香簇的同分異構(gòu)體的判斷考點(diǎn)三化石燃料的綜合利用【夯基·必備基礎(chǔ)知識(shí)梳理】知識(shí)點(diǎn)1煤的綜合利用知識(shí)點(diǎn)2石油的綜合利用知識(shí)點(diǎn)3天然氣的綜合利用【提升·必考題型歸納】考向考查化石燃料的綜合利用真題感悟考點(diǎn)要求考題統(tǒng)計(jì)考情分析脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2023浙江6月卷10題，2分2022天津卷3題，3分2021全國(guó)甲卷10題，6分一、分析近三年高考試題,高考命題在本講有以下規(guī)律:1.從考查題型和內(nèi)容上看,高考命題以選擇題和非選擇題呈現(xiàn),考查內(nèi)容主要有以下兩個(gè)方面:(1)脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。(2)芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.從命題思路上看,側(cè)重芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用考查。二、根據(jù)高考命題特點(diǎn)和規(guī)律,復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾個(gè)方面:1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。4.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2022浙江1月卷18題，2分2021浙江1月卷6題，2分化石燃料的綜合利用2022浙江1月卷6題，2分2021海南卷4題，2分考點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)知識(shí)點(diǎn)1脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式1．烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和組成通式2．甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)名稱甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)空間結(jié)構(gòu)H—C≡C—H結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體平面形直線形鍵角109°28′120°180°3.烯烴的順反異構(gòu)(1)順反異構(gòu)的含義:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在順反異構(gòu)的條件:每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。(3)兩種異構(gòu)形式順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)實(shí)例

知識(shí)點(diǎn)2脂肪烴的性質(zhì)1.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水2.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)、分解反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)化合物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如甲烷與氯氣反應(yīng)的第一步方程式為：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl。【易錯(cuò)警示】a.反應(yīng)條件:氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。b.產(chǎn)物成分:多種鹵代烴混合物(非純凈物)+HX。c.定量關(guān)系(以Cl2為例):即取代1mol氫原子,消耗1molCl2生成1molHCl。②分解反應(yīng)：CH4eq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do3(隔絕空氣))C＋2H2。③裂解反應(yīng)如C16H34的裂解反應(yīng)方程式為：C16H34eq\o(→,\s\up7(高溫))C8H18＋C8H16C8H18eq\o(→,\s\up7(高溫))C4H8＋C4H10(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))。②乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑))。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)①燃燒：烷烴燃燒火焰較明亮；烯烴燃燒火焰明亮冒黑煙；炔烴燃燒很明亮冒濃煙。烴的燃燒通式：CxHy+(x+eq\o(,\s\up7(y),\s\do3(4)))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2+eq\o(,\s\up7(y),\s\do3(2))H2O。②烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)?！疽族e(cuò)警示】不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響①碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì),典型反應(yīng)是取代反應(yīng);②碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng);③碳碳叁鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。3.乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法（1）藥品：乙醇、濃硫酸（2）反應(yīng)原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（3）裝置：液—液加熱，如圖:（4）收集方法：排水集氣法?【注意事項(xiàng)】①濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑。②溫度計(jì)的位置：插入反應(yīng)液中但不能觸及燒瓶底部，目的在于控制反應(yīng)液的溫度在170℃，避免發(fā)生副反應(yīng)。?③加入碎瓷片是為了防止液體暴沸。=4\*GB3④點(diǎn)燃乙烯前要驗(yàn)純。⑤反應(yīng)液變黑是因濃硫酸使乙醇脫水碳化，碳把硫酸還原為SO2?，故乙烯中混有SO2?。C?+?2H2SO4（濃）==?CO2↑+?2SO2↑+?2H2O4.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法反應(yīng)原料電石(主要成分CaC2、含有雜質(zhì)CaS、Ca3P2等)、飽和食鹽水實(shí)驗(yàn)原理主反應(yīng)CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2(不需要加熱)副反應(yīng)CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑制氣類型“固＋液氣”型(如圖1)[圓底燒瓶、分液漏斗、導(dǎo)氣管、試管、水槽]實(shí)驗(yàn)裝置凈化裝置通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶除去H2S、PH3等雜質(zhì)收集裝置排水法【注意事項(xiàng)】①實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)，不能用排空氣法收集乙炔：乙炔的相對(duì)分子質(zhì)量為26，空氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量為29，二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙炔②電石與水反應(yīng)劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率，讓飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入③CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花(圖示裝置中未畫出)=4\*GB3④生成的乙炔有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去⑤制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置，原因是a．碳化鈣吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用、隨停b．反應(yīng)過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂c．反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用=6\*GB3⑥盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封并放于干燥處，嚴(yán)防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿。考向1考查脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1．（2023·河南鄭州·鄭州外國(guó)語學(xué)校?？寄M預(yù)測(cè)）化合物：(a)

、(b)、(c)HC≡C－CH=CH2的分子式均為C4H4。下列說法中正確的是A．a(chǎn)的一氯代物只有兩種B．c的同分異構(gòu)體只有a、b兩種C．a(chǎn)、b、c均可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D．c的所有原子不可能處于同一平面【解析】A．a(chǎn)有2種類型的氫原子，一氯代物只有兩種，A項(xiàng)正確；B．分子式為C4H4的物質(zhì)還有等，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．b不含碳碳雙鍵和三鍵，不可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．碳碳三鍵兩端原子在同一直線，碳碳雙鍵兩端的原子共面，c中所有原子處于同一平面上，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選A?！敬鸢浮緼【變式訓(xùn)練】（2023·上?！そy(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）我國(guó)科學(xué)家研發(fā)的高效穩(wěn)定的單原子催化劑，能夠?qū)崿F(xiàn)臨氫條件下丙烷高效脫氫制丙烯，下列選項(xiàng)正確的是A．丙烷脫氫生成丙烯的反應(yīng)是加成反應(yīng) B．丙烷可以使酸性溶液褪色C．丙烯分子中所有原子可能共面 D．丙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)【解析】A．丙烷脫氫生成丙烯的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，丙烷中不含雙鍵，不屬于加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．烷烴不可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯(cuò)誤；C．丙烯中含有甲基即飽和碳原子，根據(jù)甲烷的空間四面體結(jié)構(gòu)可知所有原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；D．丙烯中有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，D正確；故選D?！敬鸢浮緿考向2考查乙烯和乙炔的性質(zhì)及制備例2．（2023·北京海淀·101中學(xué)?？既＃┯萌鐖D所示裝置及藥品進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，能達(dá)到對(duì)應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿BCD檢驗(yàn)溴乙烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物乙烯檢驗(yàn)乙炔具有還原性實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯檢驗(yàn)乙醇消去反應(yīng)產(chǎn)物中的乙烯【解析】A．溴乙烷消去產(chǎn)生乙烯能使溴水褪色而其他物質(zhì)不反應(yīng)，A項(xiàng)能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?；B．電石反應(yīng)產(chǎn)生乙炔含有硫化氫也能使酸性高錳酸鉀褪色，B項(xiàng)不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?；C．乙酸乙酯與NaOH反應(yīng)，應(yīng)該用飽和的碳酸鈉收集，C項(xiàng)不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?；D．揮發(fā)的乙醇也能使酸性高錳酸鉀褪色而干擾乙烯的檢驗(yàn)，D項(xiàng)不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?；故選A?！敬鸢浮緼【變式訓(xùn)練】（2023·江西新余·江西省分宜中學(xué)校考一模）利用下列實(shí)驗(yàn)藥品進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖菍?shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)藥品A證明甲苯中甲基能活化苯環(huán)酸性溶液、苯和甲苯B證明乙炔能和反應(yīng)電石、飽和食鹽水、溶液和溴水C檢驗(yàn)溴乙烷中的溴原子溴乙烷、NaOH溶液和溶液D驗(yàn)證乙醇消去產(chǎn)物有乙烯乙醇、濃硫酸和溴水【解析】A．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲苯能被高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，說明苯環(huán)活化了甲基，故A錯(cuò)誤；B．生成的乙炔中含硫化氫等，硫酸銅溶液可除去雜質(zhì)，乙炔與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，可證明乙炔能和Br2反應(yīng)，故B正確；C．水解后在酸性溶液中檢驗(yàn)鹵素離子，缺少硝酸不能完成實(shí)驗(yàn)，故C錯(cuò)誤；D．濃硫酸使乙醇脫水后，C與濃硫酸反應(yīng)生成二氧化硫，二氧化硫、乙烯均與溴水反應(yīng)，缺少NaOH溶液除雜不能完成實(shí)驗(yàn)，故D錯(cuò)誤；故選：B?！敬鸢浮緽考向3考查烴的燃燒規(guī)律例3．（2023·全國(guó)·高三）燃燒0.1mol某有機(jī)物得0.2molCO2和0.3molH2O，由此得出的結(jié)論不正確的是（

）A．該有機(jī)物分子中可能含有氧原子B．該有機(jī)物中碳、氫元素原子數(shù)目之比為1∶3C．該有機(jī)物分子中不可能含有碳碳雙鍵D．該有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH3【分析】根據(jù)元素守恒和原子守恒，推出0.1mol有機(jī)物中含有0.2molC和0.6molH，即1mol該有機(jī)物分子中有2molC原子和6molH原子。【解析】A．題中無法確認(rèn)有機(jī)物的質(zhì)量或相對(duì)分子質(zhì)量，因此無法確認(rèn)有機(jī)物中是否含氧元素，該有機(jī)物分子中可能存在氧原子，故A正確；B．根據(jù)上述分析可知，該有機(jī)物中碳、氫元素原子數(shù)目之比為2：6=1：3，故B正確；C．1mol該有機(jī)物中含有2molC和6molH，該有機(jī)物分子式C2H6Ox，不飽和度為0，即不含碳碳雙鍵，故C正確；D．題中無法確認(rèn)有機(jī)物的質(zhì)量或相對(duì)分子質(zhì)量，因此無法確認(rèn)有機(jī)物中是否含氧元素，即無法確認(rèn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故D錯(cuò)誤；答案選D?！敬鸢浮緿【變式訓(xùn)練】（2023·江西撫州·江西省樂安縣第二中學(xué)校考一模）某有機(jī)物和足量的銀氨溶液在微熱條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成10.8g銀，而燃燒等量的有機(jī)物時(shí)，需消耗氧氣3.92L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），該有機(jī)物是（

）A．葡萄糖 B．甲酸乙酯 C．甲醛 D．乙二醛【答案】B【分析】設(shè)有機(jī)物為X，如為一元醛，生成銀的轉(zhuǎn)化關(guān)系為X~2Ag，如為二元醛，即甲醛，反應(yīng)的關(guān)系式為HCHO~4Ag，根據(jù)醛和銀之間的關(guān)系式計(jì)算一份該醛的物質(zhì)的量，再結(jié)合消耗氧氣的量計(jì)算該題?！窘馕觥慨?dāng)為一元醛時(shí)，生成10.8g的銀，可知n(Ag)=，醛的物質(zhì)的量為：0.05mol，氧氣的物質(zhì)的量為，則1mol一元醛醛消耗3.5mol氧氣；當(dāng)為二元醛時(shí)，生成10.8g的銀，可知n(Ag)=，醛的物質(zhì)的量為：0.025mol，氧氣的物質(zhì)的量為，則1mol醛消耗7mol氧氣，A、葡萄糖燃燒關(guān)系式為：C6H12O6~6O2，1mol葡萄糖消耗6mol氧氣，故A錯(cuò)誤；B、甲酸乙酯燃燒關(guān)系式為：C3H6O2~4O2，1mol甲酸乙酯消耗3.5mol氧氣，故B正確；C、甲醛燃燒關(guān)系式為：CH2O~O2，故C錯(cuò)誤；D、乙二醛的關(guān)系式為：C2H2O2~1.5O2，1mol乙二醛完全燃燒消耗1.5mol氧氣，故D錯(cuò)誤；故選B；【歸納總結(jié)】(1)烴完全燃燒耗氧量大小的比較。①等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒，耗氧量與碳元素(或氫元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)有關(guān)，碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越小(或氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大)，耗氧量越多。②等質(zhì)量的烴，若最簡(jiǎn)式相同，則完全燃燒耗氧量相同，且燃燒產(chǎn)物的量均相同。推廣：最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)化合物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，完全燃燒耗氧量就不變。③等物質(zhì)的量的烴(CxHy)完全燃燒時(shí)，耗氧量取決于eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))值的大小，其值越大，耗氧量越多。④等物質(zhì)的量的不飽和烴和該烴與水加成的產(chǎn)物(如乙烯和乙醇)或該烴與水加成的產(chǎn)物的同分異構(gòu)體完全燃燒，耗氧量相同。(2)氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化。根據(jù)烴燃燒通式CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O推斷，燃燒后溫度高于100℃即水為氣態(tài)時(shí)：ΔV＝V后－V前＝eq\f(y,4)－1。①y>4時(shí)，ΔV>0，體積增大；②y＝4時(shí)，ΔV＝0，體積不變；③y<4時(shí)，ΔV<0，體積減小?？键c(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)知識(shí)點(diǎn)1芳香烴的結(jié)構(gòu)1.概念:分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn):含有苯環(huán),無論多少,側(cè)鏈可有可無,可多可少,可長(zhǎng)可短,可直可環(huán)。3.稠環(huán)芳香烴:通過兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘()。4.分類5.苯的分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間充填模型C6H6或化學(xué)鍵形成苯分子中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，每個(gè)碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①6個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)完全相同。②是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵。③苯的6個(gè)氫原子所處的化學(xué)環(huán)境完全相同。④分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)。⑤苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子及與它們相連的兩個(gè)氫原子，在同一條直線上。知識(shí)點(diǎn)2芳香烴的性質(zhì)1.苯的性質(zhì)1）苯的物理性質(zhì)：苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1℃，熔點(diǎn)為5.5℃，常溫下密度比水的小。注意“苯的外觀似水，而并非水”。2）苯的化學(xué)性質(zhì)（1）苯的氧化反應(yīng)①與氧氣的燃燒反應(yīng)：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：空氣里燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙，同時(shí)放出大量的熱②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化（2）苯與溴的取代反應(yīng)：苯與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可被溴原子取代，生成溴苯，。（3）苯與濃硝酸的取代反應(yīng)：在濃硫酸作用下，苯在50～60℃能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯，。（4）苯與濃硫酸的取代反應(yīng)：苯與濃硫酸在70～80℃可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸，。（5）苯的加成反應(yīng)：在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷，。2.苯的同系物性質(zhì)(1)苯的同系物的物理性質(zhì)①苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身作有機(jī)溶劑②隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低③同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點(diǎn)越低。④三種二甲苯的沸點(diǎn)與密度沸點(diǎn)：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯(2)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此和苯具有相似的化學(xué)性質(zhì)，能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有所不同1)氧化反應(yīng)①苯的同系物燃燒通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2nCO2＋(n－3)H2O甲苯與氧氣燃燒：C7H8＋9O27CO2＋4H2O②苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色(苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響)2)取代反應(yīng)①甲苯的硝化反應(yīng)：甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主。生成三硝基的取代產(chǎn)物的化學(xué)方程式為：【名師提醒】通過這個(gè)反應(yīng)，可以說明：苯環(huán)的側(cè)鏈影響了苯環(huán)：甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對(duì)位。硝基取代更易發(fā)生，且取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主。②甲苯的鹵代反應(yīng)：甲苯與Cl2反應(yīng)時(shí)，若在光照條件下，發(fā)生在側(cè)鏈；若有催化劑時(shí)，發(fā)生在苯環(huán)上a．甲苯與氯氣在光照條件下(側(cè)鏈取代)：b．甲苯與液氯在鐵粉催化劑作用下(苯環(huán)上取代)：【名師提醒】甲基的存在活化了苯環(huán)上處于甲基鄰位和對(duì)位的氫原子，使相應(yīng)的C-H鍵更容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。產(chǎn)物以鄰位代甲苯、對(duì)位代甲苯為主。3)加成反應(yīng)：在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為：?？枷?考查芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1.（2023·上海長(zhǎng)寧·統(tǒng)考二模）關(guān)于化合物2?苯基丙烯（），下列說法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【分析】2-苯基丙烯的分子式為C9H10，官能團(tuán)為碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。【解析】A項(xiàng)、2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，能夠與高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)、2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，一定條件下能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2-苯基丙烯，故B正確；C項(xiàng)、有機(jī)物分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)、2-苯基丙烯為烴類，分子中不含羥基、羧基等親水基團(tuán)，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，則2-苯基丙烯難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑甲苯，故D錯(cuò)誤。故選B?！敬鸢浮緽【變式訓(xùn)練】（2023·江西·校聯(lián)考二模）一種抗癌藥物中間體(c)的合成路線，其部分合成路線如下：

下列說法不正確的是A．化合物a、b、c均能使酸性高錳酸鉀褪色B．化合物a中所有原子都在同一平面上C．化合物b完全氫化后有2個(gè)手性碳原子D．化合物c中環(huán)上的一氯代物共有5種【解析】A．a(chǎn)中含有碳碳雙鍵、b和c中與苯環(huán)相連的碳原子上都有氫原子，即都能使酸性高錳酸鉀反應(yīng)，A正確；B．

標(biāo)記處碳原子為sp3雜化，即a中所有原子不可能在同一平面上，B錯(cuò)誤；C．b完全氫化后有兩個(gè)手性碳原子，即標(biāo)記處兩個(gè)氫原子完全氫化后為手性碳原子

，C正確；D．由c的結(jié)構(gòu)知其一氯代物有5種，如圖所示，D正確；故選B?！敬鸢浮緽考向2考查芳香簇的同分異構(gòu)體的判斷例2．（2023·天津·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）某芳香族化合物的分子式為C9H8O2，其苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，且能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是A．與苯甲酸互為同系物B．所有碳原子不可能在同一平面內(nèi)C．可用酸性KMnO4溶液鑒別該有機(jī)物和甲苯D．與其具有相同官能團(tuán)且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))【答案】D【分析】某芳香族化合物的分子式為C9H8O2，其苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，且能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明其中含有-COOH，再結(jié)合分子式及不飽和度判斷其含有1個(gè)碳碳雙鍵，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！窘馕觥緼．由題給信息可推知，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與苯甲酸官能團(tuán)種類不同，不是同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯環(huán)和碳碳雙鍵都是平面的結(jié)構(gòu)，該有機(jī)物中所有碳原子可能在同一平面內(nèi)，故B錯(cuò)誤；C．中含有碳碳雙鍵，可以和酸性KMnO4溶液反應(yīng)使溶液褪色，甲苯也可以和酸性KMnO4溶液反應(yīng)使溶液褪色，則不能用酸性KMnO4溶液鑒別該有機(jī)物和甲苯，故C錯(cuò)誤；D．與其具有相同官能團(tuán)且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有4種，分別為、、、，故D正確；故選D?！咀兪接?xùn)練】（2023·全國(guó)·高三）某芳香族化合物甲的分子式為C10H11ClO2，已知苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基為—Cl，甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，則滿足上述條件的有機(jī)物甲的同分異構(gòu)體數(shù)目有（

）A．15種 B．12種 C．9種 D．5種【解析】甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，說明含有羧基；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基為-Cl，根據(jù)分子式C10H11ClO2確定另一個(gè)取代基為-C4H7O2，取代基-C4H7O2含有羧基的同分異構(gòu)體有：，，，和共有5種，取代基-C4H7O2與取代基-Cl有鄰、間、對(duì)三種情況，則滿足條件的同分異構(gòu)體的數(shù)目為5×3=15。故答案為：A?！敬鸢浮緼【歸納總結(jié)】苯環(huán)上連有取代基的同分異構(gòu)體數(shù)目(1)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)，有3種同分異構(gòu)體。(2)苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，若三個(gè)取代基完全相同，有3種同分異構(gòu)體；若有兩個(gè)取代基相同，有6種同分異構(gòu)體；若三個(gè)取代基均不相同，有10種同分異構(gòu)體。考點(diǎn)三化石燃料的綜合利用知識(shí)點(diǎn)1煤的綜合利用1.煤的組成：煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，主要含碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。2.綜合利用方法原理和產(chǎn)品干餾原理將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程產(chǎn)品主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦?fàn)t氣氣化原理：將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高溫))CO＋H2液化直接液化：煤與氫氣作用生成液體燃料間接液化：先轉(zhuǎn)化為一氧化碳和氫氣，再在催化劑作用下合成甲醇等【易錯(cuò)提醒】1.煤于餾是化學(xué)變化，其目的是獲得多種化工原料，如焦炭、焦?fàn)t氣、煤焦油等；2.煤干餾有兩個(gè)條件：一是隔絕空氣，防止煤在空氣中燃燒；二是加強(qiáng)熱；3.煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，煤中并不合有小分子有機(jī)物苯、萘，酚類等，苯、萘、酚類等物質(zhì)是煤于餾的產(chǎn)物中含有的。4.煤的氣化、液化都是化學(xué)變化。3.煤的干餾產(chǎn)品和用途產(chǎn)品主要成分用途出爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳?xì)怏w燃料、化工原料粗氨水氨、銨鹽化肥、炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料粗苯苯、甲苯、二甲苯煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚類、萘醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料瀝清碳素電極、筑路材料焦炭碳電石、冶金、燃料、合成氨造氣知識(shí)點(diǎn)2石油的綜合利用1.石油的物理性質(zhì)和成分(1)顏色狀態(tài):黃綠色至黑褐色的黏稠液體。(2)組成:主要是由氣態(tài)烴、液態(tài)烴和固態(tài)烴組成的混合物。其成分主要是烷烴和環(huán)烷烴,有的含芳香烴。2.石油煉制方法石油的煉制方法石油的分餾石油的裂化石油的裂解石油的催化重整原理用蒸發(fā)和冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物在催化劑存在的條件下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴在高溫下，把石油產(chǎn)品中具有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴在加熱和催化劑作用下，通過結(jié)構(gòu)的調(diào)整，使鏈狀烴轉(zhuǎn)化為環(huán)狀烴主要原料原油重油石油分餾產(chǎn)品(包括石油氣)石油中的脂肪鏈烴主要產(chǎn)品汽油、煤油、柴油、重油汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯等苯、甲苯主要變化類型物理變化化學(xué)變化化學(xué)變化化學(xué)變化3.蒸餾、分餾、干餾辨析：名稱定義適用范圍變化類型蒸餾把液體加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，再使蒸氣冷卻凝結(jié)成液體的操作被蒸餾混合物中至少有一種組分為液體，各組分沸點(diǎn)差別越大，揮發(fā)出的物質(zhì)(餾分)越純物理變化分餾對(duì)多組分混合物在控溫下先后、連續(xù)進(jìn)行的兩次或多次蒸餾多組分沸點(diǎn)不同的混合物在一個(gè)完整操作中分離出多種餾分物理變化干餾把固態(tài)混合物(如煤、木材)隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程化學(xué)變化4.裂化與裂解對(duì)比名稱裂化裂解原理在一定條件下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴在高溫下，使具有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴目的提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量獲得短鏈不飽和烴【特別提醒】(1)由于石油中有些物質(zhì)的沸點(diǎn)很接近，所以每種石油的餾分仍然是多種烴的混合物。(2)煤的干餾有兩個(gè)條件：一是隔絕空氣，防止煤在空氣中燃燒；二是加強(qiáng)熱。(3)煤是由有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，煤中并不含有小分子有機(jī)物苯、萘、蒽等；苯、萘、蒽等物質(zhì)是煤分解的產(chǎn)物煤焦油中含有的。知識(shí)點(diǎn)3天然氣的綜合利用1.主要成分：CH42.用途：①清潔的化石燃料②生產(chǎn)甲醇：CH4+H2OCO+H2，CO+2H2CH3OH。③合成氨：CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3；④合成分子內(nèi)含2個(gè)或2個(gè)以上碳原子的有機(jī)物3．以煤、石油、天然氣為原料生產(chǎn)合成材料以煤、石油、天然氣為原料，通過聚合反應(yīng)原理合成的材料的相對(duì)分子質(zhì)量很大，屬于高分子化合物。塑料、合成纖維、合成橡膠為三大合成材料。4、化學(xué)“七氣”名稱來源主要成分用途高爐煤氣煉鐵高爐CO2、CO等燃料水煤氣水煤氣爐CO、H2等燃料、化工原料煉廠氣石油煉制廠低級(jí)烷烴燃料、化工原料油田氣油田低級(jí)烷烴燃料、化工原料天然氣天然氣田、油田CH4燃料、化工原料裂解氣裂解爐“三烯二烷”石油化工原料焦?fàn)t氣煉焦?fàn)tH2、CH4、C2H4等燃料、化工原料考向考查化石燃料的綜合利用例．（2023·河北滄州·?？既＃┗剂显谏a(chǎn)、生活中應(yīng)用廣泛，下列說法錯(cuò)誤的是A．煤和氫氣作用可獲得汽油、煤油、柴油等B．將石油催化重整可獲得芳香烴C．甲烷可用作燃料電池的負(fù)極反應(yīng)物D．開發(fā)利用可燃冰有利于控制“溫室效應(yīng)”【解析】A．在高溫、催化劑存在條件下，煤和氫氣作用可以得到液體燃料，也可以獲得潔凈的燃料油(汽油、煤油、柴油等)和化工原料，A正確；B．芳香烴最初來源于煤焦油中，隨著石油化學(xué)工業(yè)的興起，現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)中的芳香烴主要來源于石油的催化重整，B正確；C．甲烷在與氧氣發(fā)生氧化還原反應(yīng)時(shí)被氧化，反應(yīng)釋放出能量，因此甲烷可用作燃料電池的負(fù)極反應(yīng)物，C正確；D．可燃冰主要成分為甲烷，甲烷本身是溫室氣體，其燃燒產(chǎn)物二氧化碳也是溫室氣體，因此開發(fā)利用可燃冰不能控制“溫室