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1、第35講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,1. 能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 2. 了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu);了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。 3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法(如質(zhì)譜、紅外線光譜、核磁共振氫譜等)。 4. 了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 5. 能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,探究高考提升考能,微課32,考點(diǎn)一有機(jī)物的官能團(tuán)、分類和命名,返回,1判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。 (1)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)() (2)含有羥基的物質(zhì)只有醇
2、或酚() (3)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類() (4)、COOH的名稱分別為苯、酸基() (5)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“COH”() (6)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴(),1,2,3,題號(hào),返回,2按官能團(tuán)的不同,可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類別,填在橫線上。,醇,酚,芳香烴(或苯的同系物),酯,1,2,3,題號(hào),返回,鹵代烴,烯烴,羧酸,醛,1,2,3,題號(hào),返回,編號(hào)錯(cuò),應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號(hào)的起點(diǎn),正確的命名應(yīng)為2-甲基丁烷,主鏈選錯(cuò),正確的命名應(yīng)為2-丁醇,主鏈選錯(cuò),應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈,1,2,3,題號(hào),返回,1,2,3,題號(hào),4,返回,A,【解析】,1,2,3,題號(hào),
3、4,返回,中含氧官能團(tuán)的名稱是_。,(酚)羥基、酯基,(醇)羥基,1,2,3,題號(hào),4,返回,(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能團(tuán)名稱是_。 (4) 中所含官能團(tuán)的名稱是_。,羰基、羧基,(醇)羥基、氨基,1,2,3,題號(hào),4,返回,題組二常見(jiàn)有機(jī)物的命名 3判斷下列烷烴的命名是否正確,正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”。,1,2,3,題號(hào),4,返回,1,2,3,題號(hào),4,返回,4請(qǐng)給下列有機(jī)物命名,3-乙基-1-戊烯,3,3,4-三甲基己烷,1,2,3,題號(hào),4,返回,間甲基苯乙烯(3-甲基苯乙烯),3-乙基-1-辛烯,1,2,3,題號(hào),4,返回,1有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤 (1)主鏈選取不
4、當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。 (2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號(hào)之和不是最小)。 (3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。 (4)“-”“,”忘記或用錯(cuò)。,1,2,3,題號(hào),4,返回,(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán); (2)二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù); (3)1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置; (4)甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4,2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義,1,2,3,題號(hào),4,返回,考點(diǎn)二 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體及命名,返回,1,2,3,題號(hào),返回,1,2,3,題號(hào),返回,1,2,3,題號(hào),返回,2某些有機(jī)化合物,由于
5、其組成較特殊,不用再借助于有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量求分子式,通過(guò)最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)就能確定分子,請(qǐng)列舉6種符合上述特點(diǎn)的物質(zhì),寫出其分子式。,答案:CH4C2H6C3H8CH4OC2H6OC3H8O等。,1,2,3,題號(hào),返回,1,2,3,題號(hào),返回,題組一有機(jī)物分子式的確定 1某有機(jī)物分子式的確定: (1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是_。 (2)確定分子式:該有機(jī)物的蒸氣的密度是同溫同壓下H2密度的37倍,則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi),分子式為_(kāi)。,C4H10O,74,C4H10O,1,2,3,題號(hào)
6、,4,返回,5,解析:(1)有機(jī)物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為164.86%13.51% 21.63%, n(C)n(H)n(O)(64.86%12)(13.51%1)(21.63%16) 4101, 該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。,(2)該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為37274,則其相對(duì)分子質(zhì)量為74。該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)分子質(zhì)量也為74,則實(shí)驗(yàn)式即為分子式。,1,2,3,題號(hào),4,返回,5,2化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。下圖裝置是用燃燒法確定有機(jī)物化學(xué)式常用的裝置,這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。
7、,1,2,3,題號(hào),4,返回,5,(1)A裝置中分液漏斗盛放的物質(zhì)是_,寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。 (2)C裝置(燃燒管)中CuO的作用是_。 (3)寫出E裝置中所盛放試劑的名稱_,它的作用是_。 (4)若將B裝置去掉會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)造成什么影響?_。 有學(xué)生認(rèn)為在E后應(yīng)再加與E相同的裝置,目的是 _ _。,H2O2,使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O,堿石灰或氫氧化鈉,吸收CO2,造成測(cè)得有機(jī)物中含氫量增大,防止空氣中的H2O和CO2進(jìn)入E,使測(cè)得的數(shù)據(jù)不準(zhǔn),2H2O2 2H2OO2,1,2,3,題號(hào),4,返回,5,(5)若準(zhǔn)確稱取1.20 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充
8、分燃燒后,E管質(zhì)量增加1.76 g,D管質(zhì)量增加0.72 g,則該有機(jī)物的最簡(jiǎn) 式為_(kāi)。 (6)要確定該有機(jī)物的化學(xué)式,還需要測(cè)定_。,CH2O,測(cè)出有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,解析:(5)E管質(zhì)量增加1.76 g,是CO2的質(zhì)量,物質(zhì)的量為0.04 mol,D管質(zhì)量增加0.72 g,是水的質(zhì)量,物質(zhì)的量為0.04 mol,則C、H元素的質(zhì)量為12 gmol1 0.04 mol1 gmol10.04 mol20.56 g,O元素的質(zhì)量為1.20.560.64 g,物質(zhì)的量為0.04 mol,所以C、H、O的個(gè)數(shù)比為0.040.080.04121,則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH2O。,1,2,3,題號(hào),4,
9、返回,5,確定有機(jī)物分子式的方法,(1)“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M),M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。,1,2,3,題號(hào),4,返回,5,(2)有機(jī)物分子式的確定流程,1,2,3,題號(hào),4,返回,5,題組二核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu) 3在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為32的化合物是 (),解析:A中有2種氫原子,個(gè)數(shù)比為31;B中據(jù)鏡面對(duì)稱分析知有3種氫原子,個(gè)數(shù)比為311;C中據(jù)對(duì)稱分析知有3種氫原子,個(gè)數(shù)比為134;D中據(jù)對(duì)稱分析知有2種氫原子,個(gè)數(shù)比為32。,D,1,
10、2,3,題號(hào),4,返回,5,4化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1223,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說(shuō)法中,正確的是(),1,2,3,題號(hào),4,返回,5,AA分子屬于酯類化合物,在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng) BA在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種 D與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種,1,2,3,題號(hào),4,返回,5,【解析】,根據(jù)題意知化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,答案:C,1,2,3,題號(hào),4,返回,5
11、,5為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn): 將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒,生成0.1 mol CO2和2.7 g水; 用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量,得如圖1所示的質(zhì)譜圖; 用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖2所示圖譜,圖中三個(gè)峰的面積之比是123。,1,2,3,題號(hào),4,返回,5,試回答下列問(wèn)題: (1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是_。 (2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是_。 (3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式_(填“能”或“不能”),若能,則A的分子式是_(若不能,則此空不填)。 (4)寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。,46,C2H6O,能,C2H6O,CH3CH2OH,1,2,3,題號(hào),4,返回,5,微
12、課32 有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷,返回,1同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律,1,2,題號(hào),返回,1,2,題號(hào),返回,1,2,題號(hào),返回,(3)芳香族化合物:兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。,(4)限定條件同分異構(gòu)體的書寫:解答這類題目時(shí),要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對(duì)稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等),再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。,1,2,題號(hào),返回,2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)記憶法:記住一些常見(jiàn)有機(jī)物異構(gòu)體數(shù)目,如 凡只含
13、一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)體; 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無(wú)異構(gòu)體; 4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體,5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體,6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。,1,2,題號(hào),返回,(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有: 同一碳原子上的氫原子等效。 同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。 位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。,(2)基元法:如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。 (3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種
14、。,1,2,題號(hào),返回,集訓(xùn)一同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷 10.1 mol某烴完全燃燒時(shí)生成30.8 g CO2和12.6 g H2O,且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,若其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)CH3,則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(不考慮順?lè)串悩?gòu))最多有 () A6種B8種 C7種 D10種,解析:30.8 g CO2的物質(zhì)的量為0.7 mol,12.6 g H2O的物質(zhì)的量為0.7 mol,則該烴的分子式為C7H14,該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則該分子是烯烴,且其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)CH3,最多有8種同分異構(gòu)體,分別是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2
15、-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯,B項(xiàng)正確。,B,1,2,3,題號(hào),4,返回,2判斷下列特定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有_種。 (2)有機(jī)物 有多種同分異構(gòu)體,其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥 基的芳香族化合物有_種。 (3)有機(jī)物 的同分異構(gòu)體很多,符合下列條件的同分異構(gòu)體有 _種。苯的衍生物含有羧基和羥基分子中無(wú)甲基,6,6,7,1,2,3,題號(hào),4,返回,1,2,3,題號(hào),4,返回,1,2,3,題號(hào),4,返回,1,2,3,題號(hào),4,返回,1,2,3,題號(hào),4,返回,再將CH2移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇,同樣鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu),分別是:,共7種。,1
16、,2,3,題號(hào),4,返回,集訓(xùn)二限定官能團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的書寫,1,2,3,題號(hào),4,返回,1,2,3,題號(hào),4,返回,1,2,3,題號(hào),4,返回,【答案】,1,2,3,題號(hào),4,返回,1,2,3,題號(hào),4,返回,【解析】根據(jù),含有酚羥基、甲酸酯基,根據(jù)殘基法,還剩余2個(gè)C原子,再根據(jù),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:,【答案】見(jiàn)解析,1,2,3,題號(hào),4,返回,1,2,3,題號(hào),4,返回,【解析】該有機(jī)物的苯環(huán)外還有2個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子及1個(gè)不飽和度, 能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能水解,說(shuō)明存在甲酸酚酯結(jié)構(gòu),另外還有一個(gè)飽和碳原子、1個(gè)苯環(huán),結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,【答案】,1,2,3
17、,題號(hào),4,返回,返回,12016海南,18()改編下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為21的有() A乙酸甲酯 B對(duì)苯二酚 C2甲基丙烷 D鄰苯二甲酸,B,1,2,3,題號(hào),4,返回,羧基,羰基,1,2,3,題號(hào),4,返回,甲苯,丙烯,乙醇,1,2,3,題號(hào),4,返回,42015全國(guó)卷,38(1)(5)已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。 (2)DHOOC(CH2)3COOH的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu)); 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式); D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是_(填標(biāo)號(hào))。 a質(zhì)譜儀 b紅外光譜儀 c元素分析儀 d核磁共振儀,1,2,3,題號(hào),4,返回,。,解析:(1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振
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