第二章第三節(jié)分子間的作用力分子的手性第2課時1.認識分子間存在相互作用力，知道范德華力和氫鍵是常見的分子間作用力。2.能說明范德華力和氫鍵對物質(zhì)熔、

沸點等性質(zhì)的影響，

形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本觀念。3.初步認識分子的手性，了解手性分子在藥物研究中的應(yīng)用。核心素養(yǎng)

發(fā)展目標課時對點練內(nèi)容索引一、分子間作用力二、分子的手性<一>分子間作用力1.范德華力及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響分子相互作用力弱物理越高2.氫鍵及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)定義：由已經(jīng)與_______很大的原子形成共價鍵的_______與另一個_______很大的原子之間形成的作用力。(2)本質(zhì)：靜電作用，是特殊的分子間作用力。鍵能比化學鍵弱，比范德華力強。(3)表示：通常用X—H…Y—表示，X、Y為__________，“—”表示_______，“…”表示形成的_____。電負性氫原子電負性N、O、F共價鍵氫鍵(4)特征：①方向性：X—H…Y—中的三個原子一般在一條直線上。這樣X、Y兩原子電子云排斥力最小，形成的氫鍵最強。②飽和性：每一個X—H中的氫原子只能與一個Y原子形成氫鍵，原因是H原子半徑很小，再有原子接近時，會受到X、Y原子電子云的排斥。如HF、H2O分子間氫鍵示意圖(5)類型：①分子間氫鍵，如對羥基苯甲醛：②分子內(nèi)氫鍵，如鄰羥基苯甲醛：(6)氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響①對物質(zhì)熔、沸點的影響a.某些氫化物分子間存在氫鍵，如H2O、NH3、HF等，使其熔、沸點反常的____。b.同分異構(gòu)體中分子間形成氫鍵的物質(zhì)比分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)熔、沸點____，如熔、沸點：鄰羥基苯甲酸()____對羥基苯甲酸()。②對物質(zhì)溶解度的影響溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵使溶質(zhì)的溶解度_____，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。高高<增大③對物質(zhì)密度的影響如圖所示，在冰中水分子間以氫鍵互相連接形成相當疏松的晶體，從而在結(jié)構(gòu)中有許多空隙，造成體積膨脹，密度_____。減小3.溶解性(1)“相似相溶”規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于_______溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于_____溶劑。如蔗糖和氨____溶于水，____溶于四氯化碳；萘和碘____溶于四氯化碳，____溶于水。非極性極性易難易難(2)影響物質(zhì)溶解性的因素①內(nèi)因：a.分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越____。如乙醇與水_____，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。b.氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越____。c.發(fā)生化學反應(yīng)：溶質(zhì)與溶劑之間發(fā)生反應(yīng)可增大溶解度。如SO2與H2O反應(yīng)生成H2SO3，故SO2的溶解度較大等。②外因：主要有溫度、壓強等。好互溶好1.為什么接近水的沸點的水蒸氣的相對分子質(zhì)量測定值比按化學式H2O計算出來的相對分子質(zhì)量大一些？提示

接近水的沸點的水蒸氣中存在相當量的水分子因氫鍵而相互締合，形成締合分子，因而測定值大些。2.比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同？提示

NH3為極性分子，CH4為非極性分子，而水是極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3與水分子之間可形成氫鍵，使得NH3更易溶于水。3.怎樣理解低碳醇與水互溶，而高碳醇在水中的溶解度卻很?。刻崾?/p>

“相似相溶”也適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。低碳醇中的烴基較小，分子中的—OH與水分子中的—OH相近，因而低碳醇能與水互溶；而高碳醇的烴基較大，其分子中的—OH與水分子的—OH相似因素小得多，因而高碳醇在水中的溶解度明顯減小。1.正誤判斷(1)HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力，故HI的沸點比HCl的高(2)氫鍵的鍵長是指“X—H…Y”中“H…Y”的長度(3)H2O的熱穩(wěn)定性大于H2S，是因為H2O分子間存在氫鍵(4)冰融化成水，僅僅破壞氫鍵(5)氫鍵能使物質(zhì)的熔、沸點均升高√××××2.下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是A.氨極易溶于水B.氯氣易溶于NaOH溶液C.酒精與水以任意比互溶D.苯萃取碘水中的I2√氨屬于極性分子，水也屬于極性分子，且氨能與水形成分子間氫鍵，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，氨極易溶于水，故A不符合題意；氯氣能與NaOH溶液反應(yīng)生成可溶于水的NaCl和NaClO，不符合“相似相溶”規(guī)律，故B符合題意；CH3CH2OH和水分子均屬于極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，酒精易溶于水，故C不符合題意；碘單質(zhì)和苯均屬于非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，碘單質(zhì)易溶于苯，故D不符合題意。3.(1)試表示HF水溶液中的氫鍵。(2)甲酸可通過氫鍵形成二聚物，HNO3可形成分子內(nèi)氫鍵。試在圖中畫出氫鍵。提示

F—H…F、O—H…F、F—H…O、O—H…O。提示

4.試用有關(guān)知識解釋下列現(xiàn)象：(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相對分子質(zhì)量遠大于乙醇，但乙醇的沸點卻比乙醚高很多，原因：___________________________________________________________________________________。(2)從氨合成塔里出來的H2、N2、NH3的混合物中分離出NH3，NH3易液化的原因：___________________________________________________________________________________________________。

乙醇分子之間形成的氫鍵作用力遠大于乙醚分子間的范德華力，故乙醇的沸點比乙醚高很多NH3分子間可以形成氫鍵，而N2、H2分子間的范德華力很小，故NH3可采用加壓液化的方法從混合物中分離(3)為什么在日常生活中用有機溶劑(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水？___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

(4)碘在純水中還是在四氯化碳中溶解性較好？為什么？配制碘水時，常在水中加入KI溶液的原因是什么？__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。油漆的主要成分是非極性或極性很小的有機物，有機溶劑(如乙酸乙酯)也是非極性或極性很小的溶劑，而水為極性溶劑，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，應(yīng)當用有機溶劑溶解油漆而不能用水溶解油漆

返回<二>分子的手性1.手性異構(gòu)體與手性分子(1)手性異構(gòu)體：具有完全相同的_____和_________的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。(2)手性分子：具有___________的分子。組成原子排列手性異構(gòu)體

四個各不相同的原子或基團3.手性分子的用途(1)構(gòu)成生命體的有機分子絕大多數(shù)為手性分子。互為手性異構(gòu)體的兩個分子的性質(zhì)_____。(2)生產(chǎn)手性藥物、手性催化劑(手性催化劑只催化或主要催化一種手性分子的合成)。不同1.乳酸的結(jié)構(gòu)式為

，其分子結(jié)構(gòu)中有幾個手性碳原子？用*將手性碳原子標出來。提示

只有一個手性碳原子：

。2.有機物

具有手性，若它與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物還有手性嗎？提示

該有機物與H2加成的產(chǎn)物是

，該物質(zhì)不存在手性碳原子，無手性。1.(2024·天津濱海新區(qū)田家炳中學月考)下列關(guān)于丙氨酸的說法正確的是A.Ⅰ和Ⅱ的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)完全不同B.Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對稱，具有不同的分子極性C.Ⅰ和Ⅱ都屬于非極性分子D.Ⅰ和Ⅱ中化學鍵的種類與數(shù)目完全相同√從題圖可看出，丙氨酸分子中有1個碳原子與—H、—CH3、—NH2和—COOH相連，該碳原子是手性碳原子，故丙氨酸分子有手性異構(gòu)體。Ⅰ和Ⅱ的結(jié)構(gòu)不同，但由于其所含官能團相同，化學性質(zhì)相似，A項錯誤；Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對稱，互為手性異構(gòu)體，故Ⅰ和Ⅱ中化學鍵的種類和數(shù)目完全相同，且分子的極性相同，B項錯誤、D項正確；Ⅰ和Ⅱ均不具有對稱中心，故Ⅰ和Ⅱ均是極性分子，C項錯誤。CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中，有一個碳原子所連的四個基團分別是羧基、異丙基、氫原子和氯原子，該碳原子為手性碳原子，選項D正確。2.下列分子中含有手性碳原子的是A.CH2Cl2B.CH3CH2OHC.CH3CH(CH3)2D.CH3CH(CH3)CHClCOOH√該分子中屬于手性碳原子的是左邊第二號、三號碳，它們均連接四個不同原子或原子團，所以該分子中含有2個手性碳原子。3.(2024·揚州高二月考)維生素C的結(jié)構(gòu)簡式是

，它能防治壞血病，該分子中有幾個手性碳原子A.1 B.2 C.3 D.4√原有機物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子，與H2加成后，該碳原子連有兩個乙基，不再具有手性。4.______(填“具有”或“不具有”，下同)手性，其與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物_______手性。

具有不具有返回課時對點練對一對答案1234567891011121314題號12345678答案ABCCCBAA題號9101112答案DCDB1513.答案123456789101112131415(1)水分子間有氫鍵(2)結(jié)構(gòu)相似，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大，熔、沸點越高(3)酒精是極性分子，且與水之間能形成氫鍵，而四氯化碳為非極性分子答案12345678910111213141514.(1)②<③<①

sp3

(2)①>

②H—O—O—H極性非極性極性(3)A組成和結(jié)構(gòu)相似，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大，沸點越高答案12345678910111213141515.(1)甲硫醇不能形成分子間氫鍵，而水和甲醇均能形成分子間氫鍵，且物質(zhì)的量相等時水比甲醇形成的氫鍵多(2)SiCl4

SiX4的組成和結(jié)構(gòu)相似，相對分子質(zhì)量依次增大，分子間作用力依次增大正四面體形(3)H2O>H2S>CH4(4)乙醇分子間形成氫鍵的數(shù)量比水分子間形成氫鍵的數(shù)量少，分子間作用力小，沸點低題組一范德華力1.(2024·成都期中)下列物質(zhì)變化，只與范德華力有關(guān)的是A.干冰升華B.乙酸汽化C.乙醇與丙酮混溶D.OHC—N(CH3)2溶于水對點訓練答案123456789101112131415√答案123456789101112131415干冰是固體CO2，升華時只克服范德華力，A符合題意；CH3COOH汽化時克服氫鍵和范德華力，B不符合題意；CH3CH2OH分子間存在氫鍵，與丙酮混溶需克服氫鍵和范德華力，C不符合題意；OHC—N(CH3)2的結(jié)構(gòu)為

，分子間存在氫鍵，溶于水時克服氫鍵和范德華力，D不符合題意。2.在“石蠟→液體石蠟→石蠟蒸氣→裂化氣”的變化過程中，被破壞的作用力依次是A.范德華力、范德華力、范德華力B.范德華力、范德華力、共價鍵C.范德華力、共價鍵、共價鍵D.共價鍵、共價鍵、共價鍵答案123456789101112131415√“石蠟→液體石蠟→石蠟蒸氣”是物理變化過程，破壞范德華力，“石蠟蒸氣→裂化氣”是化學變化過程，破壞共價鍵，故B符合題意。3.如圖表示CX4(X為F、Cl、Br、I)的熔點和沸點變化規(guī)律，下列有關(guān)說法錯誤的是A.組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，相對分子

質(zhì)量越大，熔點、沸點通常越高B.由以上規(guī)律可以得出沸點：I2>Br2>Cl2>F2C.由以上規(guī)律可推出NH3、PH3、AsH3

的沸點逐漸升高D.CF4、CCl4、CBr4、CI4的共價鍵鍵長逐漸增大，分子穩(wěn)定性逐漸減弱答案123456789101112131415√NH3分子間存在氫鍵，所以NH3、PH3、AsH3中沸點最高的是NH3，C錯誤。答案123456789101112131415氫鍵有飽和性、方向性，當X—H…Y中三原子在同一直線上時，氫鍵最強，A正確；鍵能：H—O>H—S，則穩(wěn)定性：H2O>H2S，C錯誤。題組二氫鍵4.(2024·天津四十七中月考)關(guān)于氫鍵，下列說法不正確的是A.氫鍵(X—H…Y)中三原子在一條直線上時，作用力最強B.氫鍵由強到弱的順序為F—H…F>O—H…O>O—H…N>N—H…NC.H2O比H2S穩(wěn)定是因為水分子間存在氫鍵D.可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子與水分子間不能形成氫鍵答案123456789101112131415√5.下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)與氫鍵無關(guān)的是A.冰的密度比水的小B.沸點：HF>HClC.水加熱到很高溫度都難分解D.DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)答案123456789101112131415√冰的密度比水小，與氫鍵有關(guān)，A不符合題意；HF分子間存在氫鍵，故HF的沸點高于HCl的沸點，B不符合題意；水加熱到很高溫度都難分解是因為H—O的鍵能大，與氫鍵無關(guān)，C符合題意；DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)與氫鍵有關(guān)，D不符合題意。答案1234567891011121314156.(2025·四川綿竹中學期末)下列事實可用氫鍵解釋的是A.碘易溶于四氯化碳 B.NH3極易溶于水C.NH3能與HCl反應(yīng) D.HF比HI酸性弱答案123456789101112131415√NH3與H2O能形成氫鍵，導致NH3極易溶于水，B符合題意；F的非金屬性(電負性)大于I，HF中H—F共價鍵的強度大于HI中的H—I強度，H—I比

H—F易斷裂形成H+，酸性更強，與氫鍵無關(guān)，D不符合題意。題組三手性碳原子與手性異構(gòu)體7.(2024·廈門月考)下列分子中指定的碳原子(用“*”標記)不屬于手性碳原子的是A.蘋果酸

B.丙氨酸

C.葡萄糖

D.甘油醛

√答案123456789101112131415答案123456789101112131415

8.下列化合物中，1個分子中含有3個手性碳原子的是A.B.C.D.√答案123456789101112131415答案123456789101112131415用“*”標注四種物質(zhì)中的手性碳原子如下：

、

、

、

，A項符合題意。選項性質(zhì)差異影響因素A沸點：正戊烷(36.1℃)高于新戊烷(9.5℃)范德華力大小B酸性：CH3COOH>CH3CH2COOH烴基不同C溶解性：蔗糖在水中的溶解度大于苯在水中的溶解度相似相溶D穩(wěn)定性：H2O的分解溫度大于H2S有無氫鍵9.(2024·石家莊期末)下列性質(zhì)差異與影響因素匹配錯誤的是√答案123456789101112131415綜合強化答案123456789101112131415新戊烷()支鏈多，對稱性好，分子間作用力小，沸點較低，A正確；烴基(R—)越長推電子效應(yīng)越大，則CH3CH2—的推電子效應(yīng)比CH3—大，故酸性：CH3COOH>CH3CH2COOH，B正確；蔗糖、H2O都是極性分子，苯是非極性分子，蔗糖在水中的溶解度大于苯在水中的溶解度，C正確；H2O的分解溫度大于H2S，是因為O—H的鍵能大于S—H，D錯誤。10.(2025·山東五蓮一中月考)下列對分子的性質(zhì)的解釋中，正確的是A.水的密度大于冰的密度的原因是分子間作用力不同B.分子中含有4個手性碳原子C.碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋D.乙醇在水中的溶解度小于戊醇√答案123456789101112131415答案123456789101112131415手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，該分子存在2個手性碳原子，如圖所示：

，B錯誤；碘單質(zhì)、四氯化碳、甲烷都是非極性分子，而水是極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律知，碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水，C正確。名稱結(jié)構(gòu)式25℃水中溶解度/g熔點/℃沸點/℃鄰硝基苯酚

0.245100間硝基苯酚

1.496194對硝基苯酚

1.711429511.已知三種硝基苯酚的性質(zhì)如下表：答案123456789101112131415下列關(guān)于三種硝基苯酚的敘述不正確的是A.鄰硝基苯酚形成分子內(nèi)氫鍵，使其熔、沸點低于另外兩種硝基苯酚B.間硝基苯酚不僅能形成分子間氫鍵，還能與水分子形成氫鍵C.對硝基苯酚能形成分子間氫鍵，使其熔、沸點較高D.三種硝基苯酚都能形成分子內(nèi)氫鍵√答案123456789101112131415答案123456789101112131415當形成分子內(nèi)氫鍵時，熔、沸點降低，A正確；間硝基苯酚中與N原子相連的O原子易與水分子中的H原子形成氫鍵，B正確；對硝基苯酚不能形成分子內(nèi)氫鍵，D錯誤。12.正硼酸(H3BO3)是一種片層狀結(jié)構(gòu)的白色晶體，層內(nèi)的H3BO3分子之間通過氫鍵相連(層狀結(jié)構(gòu)如圖所示，圖中虛線表示氫鍵)。下列有關(guān)說法正確的是A.H3BO3分子的穩(wěn)定性與氫鍵有關(guān)B.含1molH3BO3的晶體中有3mol氫鍵C.分子中B、O最外層為8e-穩(wěn)定結(jié)構(gòu)D.B原子雜化軌道的類型為sp2，同層分

子間的主要作用力是范德華力√答案123456789101112131415答案1234567891011121314氫鍵屬于分子間作用力，與分子的穩(wěn)定性無關(guān)，故A錯誤；1個H3BO3分子對應(yīng)6個氫鍵，1個氫鍵對應(yīng)2個H3BO3分子，因此含有1

mol

H3BO3分子的晶體中有3

mol氫鍵，故B正確；硼原子最外層只有3個電子，與氧原子形成3個共用電子對，因此B原子最外層不是8e-穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，故C錯誤；硼原子價層電子對數(shù)為3，雜化軌道數(shù)為3，雜化類型為sp2雜化，同層的H3BO3分子之間主要通過氫鍵相連，故D錯誤。1513.試解釋下列事實。(1)常溫常壓下，水的沸點比硫化氫的沸點高：_______________。

(2)常溫常壓下，氯單質(zhì)為氣態(tài)，溴單質(zhì)為液態(tài)：_________________________________________________________。

(3)酒精能與水以任意比例互溶，而四氯化碳不溶于水：_______________________________________________________________。

答案123456789101112131415水分子間有氫鍵結(jié)構(gòu)相似，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大，熔、沸點越高酒精是極性分子，且與水之間能形成氫鍵，而四氯化碳為非極性分子14.按要求回答下列問題。(1)H2O分子內(nèi)①O—H、②分子間的范德華力和③氫鍵從弱到強依次為

(用序號表示)。H2O可與H+形成H3O+，空間結(jié)構(gòu)是三角錐形。H3O+中O原子采用的雜化方式為

。

答案123456789101112131415

②<③<①sp3由圖1可知，H2O2結(jié)構(gòu)不對稱，H2O2

為極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，H2O2在水中的溶解度大于其在CCl4中的溶解度。(2)H2O2是一種無色液體，其結(jié)構(gòu)如圖1所示。①根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，H2O2在水中的溶解度

(填“>”“<”或“=”，下同)其在CCl4中的溶解度。

答案123456789101112131415>②H2O2的結(jié)構(gòu)式是_____________。H2O2是含有_____(填“極性”或“非極性”，下同)鍵和_______鍵的_____分子。答案123456789101112131415H—O—O—H極性非極性極性(3)在圖2中A、B、C、D四條曲線分別表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氣態(tài)氫化物的沸點，其中表示第ⅥA族元素氣態(tài)氫化物沸點的是曲線___，同一族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點依次升高，其原因是__________________________________________________________。

答案123456789101112131415A

組成和結(jié)構(gòu)相似，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大，沸點越高答案123456789101112131415第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族第二周期元素的氣態(tài)氫化物沸點最高的是H2O，最低的是CH4；由圖可知，A、B、C、D曲線中表示第ⅥA族元素氣態(tài)氫化物沸點的是曲線A；同一族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物，組成和結(jié)構(gòu)相似，相對分子質(zhì)量依次增大，分子間的范德華力依次增大，所以沸點依次升高。15.(1)[2021·全國甲卷，35(3)]甲醇的沸點(64.7℃)介于水(100℃)和甲硫醇(CH3SH，7.6℃)之間，其原因是______________________________________________________________________________________________。(2)[2021·湖南，18(2)①]硅和鹵素單質(zhì)反應(yīng)可以得到SiX4。SiX4的熔、沸點

答案123456789101112131415

SiF4SiCl4Si