專題06有機化學基礎(chǔ)（一）

目錄

實驗1蒸儲、萃取、重結(jié)晶法提純實驗

實驗2甲烷和氯氣的反應(yīng)

實驗3乙烯的化學性質(zhì)

實驗4乙煥的實驗室制取

實驗5苯及其同系物的，性質(zhì)

實驗6乙醇、乙酸主要性質(zhì)

實驗7鹵代煌的化學性質(zhì)

實驗1蒸儲、萃取、重結(jié)晶法提純實驗

實驗梳理

一、蒸館

1.適用范圍：常用于分傭，提純互溶且不同的液態(tài)有機物。

2.適用條件：

有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大，一般差__________以上。

3.實驗裝置

玻瑙裝置：牛角管、接收器（錐形瓶）、溫度計、冷凝管、蒸鐳澆瓶、酒精燈

注意事項

A.在蒸餛燒瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止

B.溫度計水銀求的位置應(yīng)與相平。

C.冷凝管中冷卻水從進，出。

提問I:乙醇中混有水通過直接蒸儲的方式能否進行分離？

提問2：若想得到無水乙醇，應(yīng)使用什么方法呢？

二、分液與萃取

1.分液

（1）適用范圍：分離兩種的液體的操作方法。

（2）實驗裝置.：分液使用的儀器是，另外還需要燒杯與鐵架臺進行輔助。

（3）注意事項：

①分液漏斗使用前要;

②分液時，先把下層液體從放出，再把上層液體從倒出。

（1）萃取原理

液-液萃取是利用溶質(zhì)在兩種互不相容的溶劑里溶解能力的不同，用一種溶劑（萃取劑）將其從原溶劑中提

取出來的方法。

（2）萃取劑的要求

①萃取劑與原溶劑;

②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度在原溶劑中的溶解度；

③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。

常用萃取劑：、、等。

（3）萃取的過程：

如：從濱水中提取單質(zhì)漠，需要先用CCL萃取澳水中的漠，然后分液。

（1）加萃取劑（2）振蕩萃?。?）靜置分層（4）分液

向100ml碘的飽和溶液中加入5ml的苯，充分混合后靜置，實驗現(xiàn)象為

三、重結(jié)晶

（1）實驗原理：重結(jié)晶是提純固體有機物常用的方法，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不

同而將雜質(zhì)除去的方法。

（2）溶劑的選擇

①選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度,易于除去；

②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響，能夠進行。

（3）實驗探究

重結(jié)晶法提純苯甲酸，除去樣品中少晟的氯化鈉和泥沙。

【操作】

能焦過境冷卻結(jié)?

【問題討論】

①重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？

提示____________________________________________________________________________________________

②溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？

提示___________________________________________________________________________________________

③實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？

提示____________

④如何檢驗提純后的苯甲酸中氯億鈉已被除凈？

提示___________________________________________________________________________________________

②對反應(yīng)物狀態(tài)的要求：CFU和氯氣，因此甲烷和濕蒸氣、碘蒸氣在光照條件下也能發(fā)生取代反應(yīng)，CH4

與氯水、濱水則不反應(yīng)；

③CH4與C12的取代反應(yīng)為連鎖反應(yīng)，各步反應(yīng)同時進行，即第一步反應(yīng)一旦開始，后續(xù)反應(yīng)立即進行，因

此產(chǎn)物復(fù)雜，五種產(chǎn)物都有，但HC1最多；

④甲烷四種取代產(chǎn)物性質(zhì)見下表

CH3clCH2CI2CHChCC14

名稱一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷

俗稱——氯仿四氯化碳

狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)

H唳C1C1

結(jié)構(gòu)式H-C-C1H〈~C1CI-C-C1

HCl

空間構(gòu)型四面體四面體四面體正四面體

密度比空氣密度大均比水的密度大

麻醉劑、制冷

制冷劑、甲基化有機溶劑、

用途齊h滅火劑、有機溶劑

劑，有機合成滅火劑

有機溶劑

實驗3乙烯的化學性質(zhì)

實驗梳理

1,乙烯的氧化反應(yīng)

實驗過程實驗現(xiàn)象

①點燃純凈的乙烯，觀察燃燒時的現(xiàn)象火焰明亮且伴有黑煙，同時放出大量的熱

②將乙烯通入盛有酸性高鋸酸鉀溶液的試管中，觀

酸性高鋅酸鉀溶液褪色

察現(xiàn)象

A.與氧氣的燃燒反應(yīng)：C2H4+3O2占燃2co2+2比0（乙烯中的碳碳鍵、碳氫鍵全部破壞）

①實驗現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙（比甲烷要明亮），同時放出大量的熱。

②原因：產(chǎn)生黑煙是因為乙烯中碳的質(zhì)量分數(shù)（85.7%）比較大，燃燒不完全產(chǎn)生的碳的小顆粒造成的；火焰

明亮是由于碳微粒受灼熱成熾熱狀態(tài)而發(fā)光所致

B.乙烯可使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

①反應(yīng)方程式：

5CH2=CH2+12KMnO4+I8H2SO4―>1OCO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O

②反應(yīng)現(xiàn)象：酸性高鋅酸鉀溶液紫色褪去

③反應(yīng)機理：碳碳雙鍵易被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，乙烯被氧化為C02,高鎰酸鉀溶液被還原為無色的

Mn2*

2.乙烯的加成反應(yīng)

實驗過程實驗現(xiàn)象

澳的四氯化碳溶液褪色

將乙烯通入盛有濃的四氯化碳溶液的試管中，觀察現(xiàn)象

A.乙烯與溪的四氯化碳溶液（或澳水）反應(yīng)的化學方程式:

CH2=CH2+Br2->CH2Br—CH2Br（1,2—二浪乙烷）

①反應(yīng)的實質(zhì)：乙烯能使浸的四氯化碳溶液褪色說明乙烯與溟發(fā)生了化學反應(yīng)。充分反應(yīng)后，取少量無色

液體于試管中，加入AgNCh溶液無沉淀產(chǎn)生，說明沒有Be另取少量無色液體于試管中，加入藍色石蕊溶

液不變色，說明沒有H+,所以產(chǎn)物中沒有HBr,發(fā)生反應(yīng)的機理為

/

/c5H

C—\

1,2-二漠乙烷

②加成反應(yīng)

a.定義：有機物分子里不飽和的碳原子（碳碳雙鍵或碳碳三鍵）跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合

物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)（有進無出）

b.特點：斷一（斷雙鍵中的一個鍵），加二（加兩個原子或原子團），只上不下。像“化合反應(yīng)”

B.乙烯與其它加成試劑反應(yīng)：H2、鹵化氫、H2O、鹵素單質(zhì)

①乙烯在一定條件下與H2加成：CH2KH2+H2催化劑CH3—CH3

A

②乙烯在一定條件下與HC1加成：CH2XH2+HCI催化劑CH3cH2cl制取純凈的氯乙烷

A

③乙烯在一定條件下與H2O加成：CH2XH2+H2O催化劑CH3cH20H制取乙醇

加熱、加壓

④乙烯在一定條件下與。2加成：CH2=CH24-C12―>CH2C1—CH2C1

要點歸納

1.乙烯與濱水或溟的CC14溶液反應(yīng)現(xiàn)象的比較

溟水溟的CC14溶液

反應(yīng)現(xiàn)象褪色，褪色后溶液會分層褪色，褪色后溶液不分層

鑒別乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯氣體，可以將混合氣體通過溟水的洗氣瓶，

應(yīng)用

但不能用溪的四氯化碳溶液，因為乙烷能夠溶于四氯化碳溶液中

2.除乙烯外的烯燒，一般分子結(jié)構(gòu)中既存在碳碳單鍵也存在碳碳雙鍵，其化學性質(zhì)基本與乙烯相同，在一定

條件下也能發(fā)生類似烷焙的取代反應(yīng)。

實驗4乙快的實驗室制取

實驗梳理

反應(yīng)原料電石（主要成分CaC2、含有雜質(zhì)CaS、Ca3P2等）、飽和食鹽水

主反應(yīng)CaC2+2H2O―?C2H2t+Ca(OH)2(不需要加熱)

實驗原理CaS4-2H2O=Ca(OH)2+H2St

副反應(yīng)

Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3T

制氣類型“固+液?--氣''型（如圖1）［圓底燒瓶、分液漏斗、導氣管、試管、水槽］

實驗裝置

圖1圖2圖3

凈化裝置通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶除去H2s、PH3等雜質(zhì)

收集裝置排水法

要點歸納

①實驗室制取乙烘時，—用排空氣法收集乙塊：乙塊的相對分子質(zhì)量為26,空氣的平均相對分子質(zhì)量為

29,二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙塊。

②電石與水反應(yīng)劇烈，為得到平穩(wěn)的乙快氣流，可用溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和

氯化鈉溶液的—，讓飽和氯化鈉溶液—地滴入。

③CaCz和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生—，為防止產(chǎn)生的—涌入導管，應(yīng)在導管口塞入少許—（圖示裝置中未

畫出）

④生成的乙煥有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)（如—、_____等），使制得的乙煥

中往往含有一、—等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有溶液或溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去

⑤制取乙煥不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置，原因是

a.碳化鈣吸水性強，與水反應(yīng)—,—隨用、隨停；

b.反應(yīng)過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器―；

c.反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的—，使啟普發(fā)生器失去作用；

⑥盛電石的試劑瓶要及時并放于處，嚴防電石而失效。取電石要用夾取，場忌用拿。

實驗5苯及其同系物的性質(zhì)

實驗梳理

1.苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

酸性高K

酸種溶液

實驗現(xiàn)象液體分層，上層—色，下層—色液體分層，上層—色，下層—色

苯—被酸性高鋅酸鉀溶液氧化，也—_與濱水反應(yīng)，苯分子具有一于烯燃和塊燒的特

結(jié)論原因

殊結(jié)構(gòu)。

2,米的取代反應(yīng)

（1）苯與澳的取代反應(yīng)：苯與浪在FcB門催化下可以發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可被溟原子取代，生成澳

苯

①反應(yīng)的化學方程式:+Br2+網(wǎng)

②溟米的制備

反應(yīng)原料苯、純澳、鐵

+B.Br+11叫

實驗原理FeB?

①安裝好裝置，檢查裝置氣密性

②把苯和少量液態(tài)溟放入燒瓶中

實驗步驟

③加入少量鐵屑作催化劑

④用帶導管的橡膠塞塞緊瓶口

實驗裝置

二含HNO3的AgNOa

抵」溶液

①劇烈反應(yīng)，圓底燒瓶內(nèi)液體一，燒瓶J寸充滿大量______氣體

實驗現(xiàn)象②錐形瓶內(nèi)的管口有—出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)1_____沉淀

③左側(cè)導管口有________液體滴卜，把燒價士里的液體倒入冷水里，有______________液體

尾氣處理用堿液吸收，一般用NaOH溶液，吸收—_和揮發(fā)出來的—

（2）苯與濃硝酸的取代反應(yīng)：在作用下，苯在能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯

①反應(yīng)的化學方程式：Cl+HO-NO]黑％?0^。匕0

②硝化反應(yīng)：苯分子里的被—取代的反應(yīng)叫做—反應(yīng)，苯的—反應(yīng)屬于—反應(yīng)

③硝基茉的制備

反應(yīng)原料苯、濃硝酸、濃硫酸

(>523^

實驗原理a+h2°

①配制混合酸：先珞1.5mL_____注入大試管中，再慢慢注入2mL______,并及時搖勻

和冷卻

②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL_,充分振蕩，混合均勻

實驗步驟

③將大試管放在50-60℃的___中加熱

④粗產(chǎn)品依次用_____和______________洗滌，最后再用______洗滌

⑤將用_________二燥后的粗硝基苯進行—，得到純硝基苯

_1

實驗裝置J

1L

實驗現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有________物質(zhì)生成

②大多數(shù)能被酸性KMnCh溶液氧化而使其褪色（苯環(huán)對側(cè)鏈的影響）

3.苯的同系物的性質(zhì)

實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論

（1）向兩只分別盛有2mL

苯和甲苯的試管中各加入

幾滴濱水，

甲苯實驗證明苯和甲苯均可將溪水中的溪萃取出

來，浪與苯和甲苯化學反應(yīng)。

振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。

（2）向兩只分別盛有2mL

苯和甲苯的試管中各加入

幾滴酸性高缽酸鉀溶液，實驗證明甲苯與酸性高缽酸鉀溶液發(fā)生了

要點歸納

1.澳苯的制備注意事項

①該反應(yīng)要用—，苯與溪水不反應(yīng)；加入鐵粉起—作用，實際上起催化作用的是O

②加藥品的順序：鐵苯澳。

③長直導管的作用：—氣體和充分冷凝【可流逸出的_和_的蒸氣（冷凝I可流的目的是—原料的利用率）。

④導管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下的原因是防止—，因為HBr氣體—溶于水。

⑤導管口附近出現(xiàn)的白霧，是澳億氫遇空氣中的水蒸氣形成的小液滴。

⑥純凈的澳苯是一色的液體，密度比水_溶于水。反應(yīng)完畢以后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒

杯里可以觀察到燒杯底部有的液體，這可能是因為制得的溪苯中混有了—的緣故。

⑦簡述獲得純凈的澳茶應(yīng)進行的實驗操作：先用—洗后一（除云溶于水的雜質(zhì)如等），再用

溶液洗滌后一（除去_）,最后_洗（除去溶液及與其反應(yīng)生成的_）、干燥（除去_）,蒸錨（除去_）

可得純凈的浪苯。

⑧AgN03溶液中有—色沉淀生成，說明有一氣體生成，該反應(yīng)應(yīng)為—反應(yīng)，但是前提必須是在圓底

燒瓶和錐形瓶之間增加一個一的洗氣瓶，吸收,一對HBr檢驗的干擾（若無洗氣瓶，則AgNCh

溶液中有淺黃色沉淀生成，不能說明該反應(yīng)為取代反應(yīng)，因為Bn（g）溶于水形成濱水也能使AgNCh溶液中

產(chǎn)生淺黃色沉淀）。

⑨苯能萃取澳水中的，萃取分層后水在層，溟的苯溶液在層，濱水是色的，萃取后溟的苯溶液一

般為—色（溪水也褪色，但為—褪色）。

2.硝基苯的制備注意事項

①試劑加入的順序：先將注入大試管中，再慢慢注入,并及時搖勻和冷卻，最后注入—

②水浴加熱的好處：受熱,容易控制

③為了使反應(yīng)在50?60℃下進行，常用的方法是—加熱；溫度計的位置：―中

④濃硫酸的作用：劑和劑

⑤玻璃管的作用：

⑥簡述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實驗操作：依次用和溶液洗滌（除去一和一），再用

洗滌（除去溶液及與其反應(yīng)生成的_）,然后用干燥，最后進行—（除去_）可得純凈的

硝基苯

⑦純硝基苯是—色、_溶于水、密度比水具有的—液體，實驗室制得的縫基苯因溶有

少最HNCh分解產(chǎn)生的NCh而顯_色

⑧硝基苯有_，沾到皮膚上或它的蒸汽被人體吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液體沾到皮膚上，應(yīng)迅速

用—擦洗，再用洗凈

⑨使?jié)釮NO3和濃H2s04的混合酸冷卻到50?60C以下，可能原因是：

a.濃HNCh分解

b.混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)

c.溫度過高有發(fā)生（生成笨磺酸和間二硝基苯）

實驗6乙醇、乙酸主要性質(zhì)

實驗梳理

1,乙醇的化學性質(zhì)

醇的化學性質(zhì)主要由羥基官能團戾定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強，使O—H

a1

和C—O的電子對都向氧原子偏移，使O—H和C—O易斷裂，BPcHCH-i-O-HH

32II

1）乙醇與鈉反應(yīng)

（1）實驗探究

在盛有少量無水乙醇的試管中，加入一小塊新切開的、用濾紙吸干表面煤油的鈉，在試

管口迅速塞上帶尖嘴導管的橡膠塞，用小試管攻集氣體并檢驗其純度，然后點燃，再將

實驗過程

干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯壁上出現(xiàn)液滴后，迅速倒轉(zhuǎn)燒杯，向其中加入少量澄

清石灰水。觀察現(xiàn)象，并與前面做過的水與鈉反應(yīng)的實驗現(xiàn)象進行比較

實驗裝置

/*

1■?無水乙醉1

①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產(chǎn)生無色可燃性氣體；②燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生；

實驗現(xiàn)象

③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁

實驗結(jié)論—

（2）反應(yīng)的方程式：―A

（3）鈉與乙醇、水反應(yīng)的對比

水與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng)

鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢

實鈉的變化

并快速地四處游動，很快消失消失

驗

聲的現(xiàn)象有詢嘶”的聲響無聲響

現(xiàn)

氣體檢驗點燃，發(fā)出淡藍色的火焰點燃，發(fā)出淡藍色的火焰

象

劇烈程度鈉與水劇烈反應(yīng)鈉與乙醇緩慢反應(yīng)

密度大小p(Na)<p(H2O)p(Na)>p(C2H5OH)

實

2Na+2cH3cH20H——?2CH.；CH2ONa+

驗反應(yīng)方程式2Na+2H2O=2NaOH+H2T

H2T

結(jié)

反應(yīng)實質(zhì)氫原子被置換羥基氫原子被置換

論

羥基氫活潑性11

【易錯提醒】①Na與乙醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩和的多，說明乙醇中羥基上的H原子沒有水分子中羥基上

的H原子活潑；②鈉與乙酸、水、乙醇反應(yīng)的劇烈程度依次減弱；③醇與Na反應(yīng)時；2R-OH-2Na-H2,

即：Imol—0H生成0.5mol比。

2）取代反應(yīng)

（1）乙醇與氫鹵酸反應(yīng)：△>

①反應(yīng)機理：，出54。14十七8「一AAC2H5—Br+H?O（反應(yīng)時,乙靜分子斷裂的鍵為C—O）

②應(yīng)用：制備鹵代燒

③反應(yīng)條件：濃氫鹵酸、加熱

（2）乙醇分子間脫水生成乙悔：法敏酸

①反應(yīng)機理：一個醇分子脫羥基，另一個醇分子脫氫

!_?1_；農(nóng)/1酸1f__八__「口口c

C2H5-TOH+H-ro-c2H5I4（rcAc2H5一^二比+H2O

...’乙醛

②濃H2s04是劑和劑。

③甲醉和乙醇的混合物與濃硫酸共熱生.成醛的種類為-O

（3）乙醇與乙酸發(fā)生醋化反應(yīng)（反應(yīng)機理：酸脫—醇脫_）

V濃硫酸?__________

CHj—COHITIO—GH5-A」-CHj—C—0—C2H5+%。

3）消去反應(yīng)——乙烯的實驗室制法

①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3）的混合液20ml,放入幾片碎瓷片，

以避免混合液在受熱時暴沸

實驗步驟

②加熱混合溶液，使液體溫度迅速升到170℃,將生成的氣體通入KMnO4酸性溶液和

浪的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象

溫暖計A

電器1

實驗裝置1'

fL

漢

的

四］屐件高鉆

IOK碳

iMH化n

力法化鈉：嗑艮酸抑溶液

液r,

r.

彳溶液e^rn

r,1

實驗現(xiàn)象澳的四氯化碳溶液、酸性高鋅酸鉀溶液褪色

實驗結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃,發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯

氫氧化鈉溶液的作用：除去混在乙烯中的CO?、SO2等雜質(zhì)，防止其中的S02干擾乙烯

微點撥

與澳的四氯化碳溶液和酸性高缽酸鉀溶液的反應(yīng)

CH3cH20H濃破酸CH2=CH2T+H2O（消去反應(yīng)）

化學方程式

i7（rc

4）乙醉與氧氣的催化氧化

向試管中加入少量乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，

實驗步驟

反復(fù)幾次。注意觀察反應(yīng)現(xiàn)象，小心地聞試管中液體產(chǎn)生的氣味

由

實驗裝置

鹿--螺艇狀銅紋

①灼燒至紅熱的銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即又變成紅色

實驗現(xiàn)象

②能聞到一股不同于乙醇的強烈的刺激性氣味

實驗結(jié)論

②反應(yīng)的方程式：

5）乙醉與強氧化劑反應(yīng)：乙醉與酸性高鋅酸鉀溶液或酸性重格酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化為乙酸

實驗步驟在試管中加入酸性重格酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實驗現(xiàn)象

7

[7iniA

U-M

實驗裝置[-酸性重修1

u酸鉀溶液I

乙醇與酸性重翳

酸鉀溶液的反?皮

實驗現(xiàn)象溶液由黃色變?yōu)槟G色

CH3cH2OH?（心,CH3COOH

反應(yīng)原理4

把紅色的H2s04酸化的Cr03載帶在硅膠上，人呼出的酒精可以將其還原為灰綠色的

拓展應(yīng)用：酒

Cr2（SO4）3,即段性重銘酸鉀溶液遇乙醇后，溶液由橙色變?yōu)榫G色，該反應(yīng)可以用來檢

精檢測儀

驗司機是否酒后駕車

乙醉能被酸性重格酸鉀溶液氧化，其氧化過程分為兩個階段：

名師點睛

CH3cH20H氧化、CH<H0軸化、CH3co0H

乙兩>乙假）乙?guī)?/p>

2.乙酸的化學性質(zhì)

（1）設(shè)計實驗，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱

利用醋酸能夠與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸，證明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，

實驗設(shè)計原理然后把生成的二氧化碳通入飽和碳酸氫鈉溶液中除雜，最后苯酚鈉溶液

中，苯酚鈉溶液變渾濁，證明碳酸的酸性強于苯酚的酸性

當《H3OH溶液

---------

實驗裝置

41mo、一」B

Na3CO.IfelUNaHCO,溶液蒙曲幀溶液

裝Na2c03的裝置現(xiàn)象有________產(chǎn)生，說明酸性：乙酸—碳酸

及解釋方程式：___________________=!：__________________________

溶液變—，說明酸性：碳酸—苯酚

裝苯酚鈉溶液試管的ONa?H

現(xiàn)象及解釋方程式：-IH門一口-1

1||+比。"----l||+NaHCO3

裝飽和NaHCO3裝置

除去CO2氣體中揮發(fā)的—

的作用

實驗結(jié)論酸性：乙酸—碳酸—苯酚

（2）酯化反應(yīng):

在一支試管中加入3mL乙醉，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋

實驗過程

酸，再加入幾戶碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到

飽和Na2cCh溶液的液面上，觀察現(xiàn)象

L

實驗裝置廠

1：-Na,CO?

3i

①試管中液體—層，飽和Na2c03溶液的液面上有透明的—液體生成

實驗現(xiàn)象

②能聞到一味

【易錯提醒】①試劑的加入順序：先加入—，然后沿器壁慢慢加入,冷卻后再加入

②導管末端不能插入飽和Na2c03溶液中，防止揮發(fā)出來的CH3coOH、CH3cH20H溶于水，造成溶液

③濃硫酸的作用：a.—劑——加快反應(yīng)速率：b.一劑——除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物的方

向移動，提高CH3coOH、CH3cH20H的率；

④飽和Na2c03溶液的作用：a.中和揮發(fā)出的—b.溶解揮發(fā)出的—c.降低的溶解度，

便于—，得到酯。

⑤加入碎瓷片的作用：防止—。

⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的—率。

⑦長導管作用：—兼—作用。

⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2cCh溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較—，幾乎得不到乙酸乙酯

⑨在該反應(yīng)中，為什么要強調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？

⑩為什么剛開始加熱時要緩慢？反應(yīng)物還未來得及反應(yīng)即被加熱蒸儲出來，造成反應(yīng)物的損失。

要點歸納

L對乙醇催化氧化的理解

①催化氧化的機理：乙醇催化氧化時，乙醇分子斷開O-H鍵和與羥基直接相連的碳上的C—H鍵，形成一

個C=O雙鍵，脫下來的氫原子與氧氣分子中的氧原子結(jié)合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛時，乙醇分子并

未得到氟，而是失去兩個氫原子生成乙醛分子，因此乙醇變成乙醛的反應(yīng)實質(zhì)是去氫的反應(yīng)，屬于有機反

應(yīng)類型的氧化反應(yīng)。（氧化反應(yīng)：加氧去氫）

②乙醇催化氧化的過程

將彎成螺旋狀的銅絲灼燒，銅紋表面變—色2CU+O2=△=2CUO

HO-H_—LH0

H—C—.C屆△-H—L2—H+Cu+HQ

將灼燒后的銅絲插入乙醉中，銅絲表面由_變_

HHH

乙虐

總化學方程式：2cH3cH2OH+O2d）2CH3cH。+2比0（反應(yīng)中Cu作催化劑）

A

③庫的催化氧化的反應(yīng)條件：Cu或Ag、加熱。

④醇發(fā)生催化氧化對結(jié)構(gòu)的要求：與一OH相連的碳原子上至少要有一個—原子，即具有一，一H或一l一H。

OHOH

⑤醇的催化氧化生成物的規(guī)律

a.-OH連在鏈端點碳原子上的醇，即R—CH20H結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成。

如：2R—CH2OH+O2a、2R—CHO+2H2O

A

中

b.與一OH相連碳原子上只有一個氫原子的醇,廠結(jié)陶的醇,被氧化成—『（其中、

LR」R

OH

Ri為炫基，可以相同，可以不相同）

如：產(chǎn)一^+

2R—CH——R|+02——>-2R——C—R（+2H2O

T-

C.與一OH相連碳原子上沒有氫原子的醇，g|JR—y—R2結(jié)構(gòu)的醇（R、皿、R2為姓基，可相同可不同）,

OH

—被催化氧化

2.將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么發(fā)生化學反應(yīng)時化學鍵的斷裂情況如下所示。

HH②①

1C-LO-LH

R-------C-

⑤----?**----③

H<QH

反應(yīng)斷裂的化學鍵化學方程式

與活潑金屬反應(yīng)①2cH3cH2OH+2Na-2cH3cH20Na+H2f

健化劑

催化氧化反應(yīng)①③2cH3cH2OH+O2：-2CHKH0+2H2O

△

與氫浪酸反應(yīng)

②CHjCHoOH+HBr—>CH3CH2Br+H2O

分子間脫水反應(yīng)①2cH3cH2OH^^>CH3cH20cH2cH3+H2O

140V

分子內(nèi)脫水反應(yīng)（消去

②⑤CH3cH20H:?CH2=CH2T+H2。

反應(yīng)）170C

3.胖、酚、段酸分子中羥基氫原子的活潑性比較

^^基的物質(zhì)

乙醉苯酚乙酸

比較項

結(jié)構(gòu)簡式CH3cH20HO^°HCHiCOOH

不能電離微弱電離部分電離

羥基上氫原子活潑性

活潑性逐漸增強.

酸性中性極弱酸性弱酸性

與Na反應(yīng)

反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出Hz

與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與Na2cCh反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaHCCh反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出C02

實驗7鹵代煌的化學性質(zhì)

實驗梳理

1.溟乙烷的化學性質(zhì)

1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）

（1）實驗探究【實驗3-lp56】

取一支試管，滴入10~15滴濱乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。

實驗步驟待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試

管中，然后加入2滴AgN03溶液，觀察現(xiàn)象。

I”&硝酸L硝酸銀

1廣容液含&市用溶液

6

?

實驗裝置.工箕、一:一;

L號乙金目目

①庭②③④

實驗現(xiàn)象

實驗結(jié)論

反應(yīng)方程式11,0

A

2）消去反應(yīng)

（1）實驗探究

向試管中加入5mL澳乙烷和15mL飽和NaOH乙醇溶液，振蕩后加熱。將產(chǎn)生的氣體先

實驗步驟

通入盛水的試管，再通入盛有酸性高銃酸鉀的試管中，觀察現(xiàn)象。

■j泡乙烷、

實驗裝置,NaOH的］

r乙醇溶液n

酸性

--KMnO.

1D溶液

實驗現(xiàn)象

實驗結(jié)論

_________________乙醇

反應(yīng)方程式

A

實驗說明