高考

化學(xué)專題十三生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)有機合成新高考、新教材適用目錄五年高考三年模擬考點1生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)考點2合成高分子考點3有機合成類型1涉及官能團(tuán)保護(hù)類型2碳鏈減短、重排類型3成環(huán)、碳鏈增長類型4官能團(tuán)轉(zhuǎn)化類型5新考法題型強化練/題型

有機合成與推斷綜合題綜合拔高練五年高考考點1生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)1.(2024廣東,4,2分)我國飲食注重營養(yǎng)均衡,講究“色香味形”。下列說法不正確的是

(

)A.烹飪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖屬于二糖B.新鮮榨得的花生油具有獨特油香,油脂屬于芳香烴C.涼拌黃瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有極性分子D.端午時節(jié)用粽葉將糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解B2.(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(結(jié)構(gòu)簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖。

下列有關(guān)該物質(zhì)說法正確的是

(

)A.分子式為C8H14O6NB.能發(fā)生縮聚反應(yīng)C.與葡萄糖互為同系物BD.分子中含有σ鍵,不含π鍵3.(2024山東,11,4分)中國美食享譽世界,東坡詩句“芽姜紫醋炙銀魚”描述了古人烹

飪時對食醋的妙用。食醋風(fēng)味形成的關(guān)鍵是發(fā)酵,包括淀粉水解、發(fā)酵制醇和發(fā)酵制

酸等三個階段。下列說法錯誤的是

(

)A.淀粉水解階段有葡萄糖產(chǎn)生B.發(fā)酵制醇階段有CO2產(chǎn)生C.發(fā)酵制酸階段有酯類物質(zhì)產(chǎn)生D.上述三個階段均應(yīng)在無氧條件下進(jìn)行D4.(2024貴州,3,3分)廚房中處處有化學(xué)。下列說法錯誤的是

(

)A選項生活情境涉及化學(xué)知識A清洗餐具時用洗潔精去除油污洗潔精中的表面活性劑可使油

污水解為水溶性物質(zhì)B炒菜時不宜將油加熱至冒煙油脂在高溫下容易生成對身體

有害的稠環(huán)化合物C長期暴露在空氣中的食鹽變成了糊狀食鹽中常含有容易潮解的MgCl2D久煮的雞蛋蛋黃表面常呈灰綠色蛋白中硫元素與蛋黃中鐵元素

生成的FeS和蛋黃混合呈灰綠色5.(2024湖南,5,3分)組成核酸的基本單元是核苷酸,下圖是核酸的某一結(jié)構(gòu)片段,下列說

法錯誤的是

(

)

AA.脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)結(jié)構(gòu)中的堿基相同,戊糖不同B.堿基與戊糖縮合形成核苷,核苷與磷酸縮合形成核苷酸,核苷酸縮合聚合得到核酸C.核苷酸在一定條件下,既可以與酸反應(yīng),又可以與堿反應(yīng)D.核酸分子中堿基通過氫鍵實現(xiàn)互補配對6.(2023浙江1月選考,8,3分)下列說法不正確的是

(

)A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀變黃色C.水果中因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料A7.(2023湖北,7,3分)中科院院士研究發(fā)現(xiàn),纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液,恢復(fù)至室

溫后不穩(wěn)定,加入尿素可得到室溫下穩(wěn)定的溶液,為纖維素綠色再生利用提供了新的

解決方案。下列說法錯誤的是

(

)

A.纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖B.纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個氫鍵C.NaOH提供OH-破壞纖維素鏈之間的氫鍵DD.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性8.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑,工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料,

在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣,其陽極區(qū)反應(yīng)過程如下:

下列說法錯誤的是

(

)A.溴化鈉起催化和導(dǎo)電作用B.每生成1mol葡萄糖酸鈣,理論上電路中轉(zhuǎn)移了2mol電子C.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物D.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)B9.(2022湖北,5,3分)化學(xué)物質(zhì)與生命過程密切相關(guān),下列說法錯誤的是

(

)A.維生素C可以還原活性氧自由基B.蛋白質(zhì)只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2為原料人工合成D.核酸可視為核苷酸的聚合產(chǎn)物B考點2合成高分子10.(2024江西,10,3分)一種可用于海水淡化的新型網(wǎng)狀高分子材料,其制備原理如下

(反應(yīng)方程式未配平)。下列說法正確的是(

)

AA.親水性:Z>聚乙烯B.反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)C.Z的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中,nN∶nS=1∶2D.反應(yīng)的原子利用率<100%11.(2024新課標(biāo),8,6分)一種點擊化學(xué)方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示:

下列說法正確的是

(

)A.雙酚A是苯酚的同系物,可與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)B.催化聚合也可生成WC.生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng),同時生成

D.在堿性條件下,W比聚苯乙烯更難降解B12.(2024浙江1月選考,11,3分)制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下:X

C2H4Br2

Y

下列說法不正確的是

(

)A.試劑a為NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水C.Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為D.M分子中有3種官能團(tuán)A13.(2023河北,3,3分)高分子材料在各個領(lǐng)域中得到廣泛應(yīng)用。下列說法錯誤的是

(

)A.聚乳酸可用于制造醫(yī)用材料B.聚丙烯酰胺可發(fā)生水解反應(yīng)C.聚丙烯可由丙烯縮聚反應(yīng)合成D.聚丙烯腈纖維可由丙烯腈加聚反應(yīng)合成C14.(2023北京,9,3分)一種聚合物PHA的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法不正確的是

(

)

A.PHA的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)B.PHA可通過單體

縮聚合成C.PHA在堿性條件下可發(fā)生降解D.PHA中存在手性碳原子A15.(2023新課標(biāo),8,6分)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制

備。下列說法錯誤的是

(

)A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個手性碳C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)B16.(2022山東,4,2分)下列高分子材料制備方法正確的是

(

)A.聚乳酸(

)由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B.聚四氟乙烯(

CF2—CF2

)由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C.尼龍-66{

}由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D.聚乙烯醇(

)由聚乙酸乙烯酯(

)經(jīng)消去反應(yīng)制備B17.(2022重慶,8,3分)PEEK是一種特種高分子材料,可由X和Y在一定條件下反應(yīng)制得,

相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式如下。下列說法正確的是

(

)

CA.PEEK是純凈物B.X與Y經(jīng)加聚反應(yīng)制得PEEKC.X苯環(huán)上H被Br所取代,一溴代物只有一種D.1molY與H2發(fā)生加成反應(yīng),最多消耗6molH2

18.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:

下列說法錯誤的是

(

)A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2BD.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子19.(2021河北,2,3分)高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說法錯誤的是

(

)A.蘆葦可用于制造黏膠纖維,其主要成分為纖維素B.聚氯乙烯通過加聚反應(yīng)制得,可用于制作不粘鍋的耐熱涂層C.淀粉是相對分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬的天然高分子物質(zhì)D.大豆蛋白纖維是一種可降解材料B20.(2021湖北,11,3分)聚醚砜是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對苯二酚和4,4'-二

氯二苯砜在堿性條件下反應(yīng),經(jīng)酸化處理后得到。下列說法正確的是

(

)

BA.聚醚砜易溶于水B.聚醚砜可通過縮聚反應(yīng)制備C.對苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰D.對苯二酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)21.(2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結(jié)構(gòu)片段如下圖。聚苯丙生(L)

Xm—Yn—Xp—Yq

(

表示鏈延長)X為

Y為

已知:R1COOH+R2COOH

+H2O下列有關(guān)L的說法不正確的是

(

)A.制備L的單體分子中都有兩個羧基B.制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)C.L中的官能團(tuán)是酯基和醚鍵D.m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響C考點3有機合成類型1涉及官能團(tuán)保護(hù)22.(2022北京,11,3分)高分子Y是一種人工合成的多肽,其合成路線如下:

下列說法不正確的是

(

)A.F中含有2個酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)B已知:

?；卮鹣铝袉栴}:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是

醚鍵、羥基

。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)D的化學(xué)名稱為

苯乙酸

。(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰,峰面積比為1∶1,其結(jié)構(gòu)簡式為

ClCH2—CH2Br

。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為

。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

。(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有

13

種;①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)

構(gòu)簡式為

。類型2碳鏈減短、重排24.(2022廣東,21,14分)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料,是綠色化學(xué)的重要研究

方向。以化合物Ⅰ為原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品,進(jìn)而可制備聚丙烯

酸丙酯類高分子材料。

(1)化合物Ⅰ的分子式為

C5H4O2

,其環(huán)上的取代基是

醛基

(寫名稱)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根據(jù)Ⅱ'的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測其可能的化學(xué)

性質(zhì),參考①的示例,完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①—CH

CH—H2—CH2—CH2—加成反應(yīng)②

—CHO

銀氨溶液(新制氫氧化銅)

—COONH4(—COONa)

氧化反應(yīng)③

—COOH

CH3CH2OH

—COOCH2CH3

(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是

化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是親水基

。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng),且1molⅣ與1mol化合物a

反應(yīng)得到2molⅤ,則化合物a為

CH2

CH2(乙烯)

。(5)化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體,其中含

結(jié)構(gòu)的有

2

種,核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

。(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料,參考上述信息,制備高分子化

合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

答案

25.(2022海南,18,14分)黃酮哌酯是一種解痙藥,可通過如下路線合成:

回答問題:(1)A→B的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)

。(2)已知B為一元強酸,室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+NaOH

+H2O

。(3)C的化學(xué)名稱為

苯酚

,D的結(jié)構(gòu)簡式為

。(4)E和F可用

FeCl3溶液(或其他合理答案)

(寫出試劑)鑒別。(5)X是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件。①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰X可能的結(jié)構(gòu)簡式為

或

(任寫一種)。(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式

、

H2O

。

已知:

+CO2

(7)設(shè)計以

為原料合成

的路線(其他試劑任選)。

答案

26.(2021山東,19,12分)一種利膽藥物F的合成路線如下:A(C8H8O3)

B(C11H12O3)

C(C11H12O4)

D(C12H14O4)

E(C12H14O4)

F(

)已知:Ⅰ.

+

Ⅱ.

回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

;符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有

4

種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫(2)檢驗B中是否含有A的試劑為

FeCl3溶液

;B→C的反應(yīng)類型為

氧化反應(yīng)

。(3)C→D的化學(xué)方程式為

+CH3OH

+H2O

;E中含氧官能團(tuán)共

3

種。(4)已知:

,綜合上述信息,寫出由

和

制備

的合成路線。

答案

類型3成環(huán)、碳鏈增長27.(2024貴州,18,15分)氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分

試劑和條件已略去)。

(1)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是

。(2)Ⅱ含有的官能團(tuán)名稱是磺酸基、酯基、

醚鍵

和

酰胺基

。(3)Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

,Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)中H2O2的作用是

回答下列問題:

作氧化劑

。(4)Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳?xì)滏I,b表示Ⅴ中—CH2—的碳

氫鍵,則兩種碳?xì)滏I的極性大小關(guān)系是a

<

b(選填“>”“<”或“=”)。(5)Ⅶ→Ⅷ分兩步進(jìn)行,第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式是

+NaOH

+CH3OH

。(6)Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是

。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體,其

中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶1,其結(jié)構(gòu)簡式是

。(7)化合物

是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線,設(shè)計以

為原料合成

的路線(無機試劑任選)。

答案

28.(2024江西,18,15分)托伐普坦是一種治療心血管疾病的藥物,其前體(L)合成步驟如

圖(部分試劑和條件略去)。

已知:

回答下列問題:(1)化合物A

能

(填“能”或“不能”)形成分子內(nèi)氫鍵。(2)寫出由C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式

+

+HCl

。(3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式

。(4)H到I的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

。(5)參照上述合成路線,試劑X的化學(xué)式是

SnCl2

。(6)K完全水解后,有機產(chǎn)物的名稱是

鄰甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)

。(7)E的消去產(chǎn)物(C6H10O2)的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件a、b和c的可能結(jié)構(gòu)有

9

種(立體異構(gòu)中只考慮順反異構(gòu));a)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2;b)紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰;c)核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1。寫出只滿足下列條件a和c,不滿足條件b的結(jié)構(gòu)簡式

(不考慮立

體異構(gòu))。29.(2024新課標(biāo),30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑,可有效控制稻田雜

草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件,忽略立體化學(xué))。

回答下列問題:(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

;加入K2CO3的作用是

與生成的HBr反應(yīng),促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行

。(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是

5

。(3)對照已知反應(yīng)Ⅰ,反應(yīng)③不使用(C2H5)3N也能進(jìn)行,原因是

D分子中含有類似(C2H5)3N的結(jié)構(gòu)

。(4)E中含氧官能團(tuán)名稱是

酯基

。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是

;反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行,第一步產(chǎn)物的分子式為C15H18F3NO4,其結(jié)構(gòu)簡式是

。(6)G中手性碳原子是

3、4

(寫出標(biāo)號)。(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體,具有苯環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜中顯示為四組峰,且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ。則H的可能結(jié)構(gòu)是

、

。30.(2023重慶,18,15分)有機物K作為一種高性能發(fā)光材料,廣泛用于有機電致發(fā)光器件

(OLED)。K的一種合成路線如圖所示,部分試劑及反應(yīng)條件省略。

(R1和R2為烴基)(1)A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和

碳碳雙鍵

。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

。已知以下信息:(3)C的化學(xué)名稱為

苯胺

,生成D的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為

。(5)G的同分異構(gòu)體中,含有兩個

的化合物有

10

個(不考慮立體異構(gòu)體),其中核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為1∶3的化合物為L,L與足量新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+4Cu(OH)2+2NaOH

+2Cu2O+6H2O

。(6)以J和N(

)為原料,利用上述合成路線中的相關(guān)試劑,合成另一種用于OLED的發(fā)光材料M(分子式為C46H39N5O2)。制備M的合成路線為

(路線中原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的字母J、N和M表示)。31.(2023湖北,17,14分)碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工

原料乙烯出發(fā),針對二酮H設(shè)計了如下合成路線:

(1)由A→B的反應(yīng)中,乙烯的碳碳

π

鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中,與其具有相同官能團(tuán)的有

7

種(不考慮對映異構(gòu)),

其中核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為

乙酸

、

回答下列問題:

丙酮

。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

。(5)已知:2

+H2O,H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu),主要產(chǎn)物為I(

)和另一種α,β-不飽和酮J,J的結(jié)構(gòu)簡式為

。若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問

題有

ab

(填標(biāo)號)。a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境32.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑,用于治

療抑郁癥,其合成路線之一如下:

已知:(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團(tuán)的碳原子(ⅱ)

(ⅲ)

+

回答下列問題:(1)①的反應(yīng)類型為

氧化反應(yīng)

。(2)B的化學(xué)名稱為

3,4-二氯苯甲酸

。(3)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。(a)紅外光譜顯示有

鍵;(b)核磁共振氫譜有兩組峰,峰面積比為1∶1。(4)合成路線中,涉及手性碳原子生成的反應(yīng)步驟為

⑥

、

⑨

(填反應(yīng)步驟序號)。(5)H→I的化學(xué)方程式為

+HCl

;該反應(yīng)可能生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物,其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為

或

(不考

慮立體異構(gòu))。(6)W是一種姜黃素類似物,以香蘭素(

)和環(huán)己烯(

)為原料,設(shè)計合成W的路線(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。

答案

類型4官能團(tuán)轉(zhuǎn)化33.(2024湖南,17,15分)化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路線如下

(部分條件忽略,溶劑未寫出):

(1)化合物A在核磁共振氫譜上有

6

組吸收峰;(2)化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為

醚鍵

、

醛基

;(3)反應(yīng)③和④的順序不能對換的原因是

如果對調(diào),酚羥基會被氧化

;(4)在同一條件下,下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序為

①③②

(填標(biāo)號);①

②③

回答下列問題:(5)化合物G→H的合成過程中,經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng),其中加成反應(yīng)的化

學(xué)方程式為

;(6)依據(jù)以上流程信息,結(jié)合所學(xué)知識,設(shè)計以

和Cl2CHOCH3為原料合成

的路線(HCN等無機試劑任選)。

答案

34.(2024全國甲,36,15分)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下

是某課題組合成化合物I的路線。

回答下列問題:(1)A中的官能團(tuán)名稱為

硝基

。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為

+P(OC2H5)3

+C2H5Br

。(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),G的化學(xué)名稱為

4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?

。(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象:

FeCl3溶液;若溶液呈紫色,則

為I;若溶液不呈紫色,則為H

。(7)I的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有

9

種(不考慮立體異構(gòu))。①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳);②含有兩個苯環(huán);③含有兩

個酚羥基;④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。35.(2024黑、吉、遼,19,14分)特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物,其合成路線

如下:

已知:Ⅰ.Bn為

,咪唑為

;Ⅱ.

和

不穩(wěn)定,能分別快速異構(gòu)化為

和

。回答下列問題:(1)B中含氧官能團(tuán)只有醛基,其結(jié)構(gòu)簡式為

。(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱為

羧基

和

羥基

。(3)J→K的反應(yīng)類型為

還原反應(yīng)

。(4)D的同分異構(gòu)體中,與D官能團(tuán)完全相同,且水解生成丙二酸的有

6

種(不考慮立體異構(gòu))。(5)E→F轉(zhuǎn)化可能分三步:①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X;②X快速異構(gòu)化為Y;

③Y與(CH3CO)2O反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為

+(CH3CO)2O

+CH3COOH

。(6)苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考E→X的轉(zhuǎn)化,設(shè)計化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為

和

。36.(2024安徽,18,14分)化合物I是一種藥物中間體,可由下列路線合成(Ph代表苯基,部

分反應(yīng)條件略去):

ⅰ)RX

RMgX

ⅱ)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng):RMgX+HY

RH+

HY代表H2O、ROH、RNH2、

等。(1)A、B中含氧官能團(tuán)名稱分別為

羥基

、

醛基

。已知:(2)E在一定條件下還原得到

,后者的化學(xué)名稱為

鄰二甲苯(1,2-二甲苯)

。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為

。(4)E→F反應(yīng)中,下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是

bc

(填標(biāo)號)。a.CH3CH2OCH2CH3b.CH3OCH2CH2OHc.

d.

(5)D的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的有

4

種(不考慮立體異構(gòu)),寫

出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

或

或

或

。①含有手性碳②含有2個碳碳三鍵③不含甲基(6)參照上述合成路線,設(shè)計以

和不超過3個碳的有機物為原料,制備一種光刻膠單體

的合成路線(其他試劑任選)。

答案

37.(2023福建,14,12分)沙格列汀是治療糖尿病的藥物,其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如

下:

已知:叔丁氧羰基簡寫為—Boc;R—COOH+SOCl2

RCOCl+HCl↑+SO2↑;RCOCl+R'OH

RCOOR'+HCl↑。(1)A的官能團(tuán)名稱為

羧基、酰胺基

。(2)水溶性比較:A

>

B(填“>”或“<”)。(3)從結(jié)構(gòu)角度分析,Ⅰ中(C2H5)3N能吸收HCl的原因是

(C2H5)3N中N上孤電

子對能與H+形成配位鍵

。(4)Ⅱ的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

。(5)NaBH4是還原劑,D的結(jié)構(gòu)簡式為

(不考慮立

體異構(gòu))。(6)Ⅴ的化學(xué)方程式為

。(7)A的同分異構(gòu)體G是丁二酸脫水產(chǎn)物中氫被取代后形成的衍生物,其核磁共振氫譜

有四組峰,面積之比為3∶2∶1∶1,寫出G的一種結(jié)構(gòu)簡式

或

(不考慮立體異構(gòu))。38.(2023河北,18,14分)2,5-二羥基對苯二甲酸(DHTA)是一種重要的化工原料,廣泛用

于合成高性能有機顏料及光敏聚合物;作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)

異的性能。利用生物質(zhì)資源合成DHTA的路線如下:

已知:

+

回答下列問題:(1)A→B的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))

。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)D的化學(xué)名稱為

丁二酸二甲酯

。(4)G→H的化學(xué)方程式為

+4NaOH

+2CH3OH+2H2O

。(5)寫出一種能同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。(a)核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為3∶2;(b)紅外光譜中存在

吸收峰,但沒有O—H吸收峰;(c)可與NaOH水溶液反應(yīng),反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(6)阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷(CH3I)、對羥基苯乙酮(

)和對叔丁基甲苯[

]為原料,設(shè)計阿伏苯宗的合成路線。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)

答案

類型5新考法39.(2024山東,17,12分)心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下:

已知:Ⅰ.

+

Ⅱ.R1—CHO

R1CH2NHR2回答下列問題:(1)A結(jié)構(gòu)簡式為

;B→C反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

。(2)C+D→F化學(xué)方程式為

+

+HBr

。

(3)E中含氧官能團(tuán)名稱為

醛基

;F中手性碳原子有

1

個。(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)比為6∶6∶1),其結(jié)構(gòu)簡式為

。(5)C→E的合成路線設(shè)計如下:C

G(C14H11NO)

E試劑X為

NaOH

(填化學(xué)式);試劑Y不能選用KMnO4,原因是

KMnO4會將羥基氧化為羧基

。40.(2023山東,19,12分)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線,回答下列問題:已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—N

C

O

Ⅱ.

路線一:A(C7H6Cl2)

B(C7H3Cl2N)

C

D

E(C8H3F2NO2)

G(

)(1)A的化學(xué)名稱為

2,6-二氯甲苯

(用系統(tǒng)命名法命名);B→C的化學(xué)方程式為

+2KF

+2KCl

;D中含氧官能團(tuán)的名稱為

酰胺基

;E結(jié)構(gòu)簡式為

。路線二:H(C6H3Cl2NO3)

I

J

G(2)H中有

2

種化學(xué)環(huán)境的氫;①~④中屬于加成反應(yīng)的是

②④

(填序號);J中碳原子的軌道雜化方式有

3

種。三年模擬題型有機合成與推斷綜合題1.(2024山東省實驗中學(xué)一模,6)光刻膠是芯片制造的關(guān)鍵材料。以下是一種光刻膠的

酸解過程,下列說法正確的是

(

)

+CO2+

AA.X的單體屬于碳酸酯B.X在水中的溶解度大于YC.Z中所有原子共平面D.該酸解過程不含消去反應(yīng)2.(2024重慶一模,10)光響應(yīng)高分子材料在人工肌肉、微型機器人等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)

用前景。我國科學(xué)家合成了一種光響應(yīng)高分子M,其合成路線如圖所示,下列說法正確

的是

(

)

DA.G的分子式為C8H12O2B.F與NaOH溶液反應(yīng),O—H鍵斷裂C.G和H反應(yīng)生成M的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)D.1molM完全水解,需要H2O的物質(zhì)的量為(m+n)mol3.(2024天津南開一模,14)科學(xué)研究表明,碘代化合物E與化合物I在Cr-Ni催化下可以發(fā)

生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團(tuán)的化合物Y(

),其合成路線如下:

回答下列問題:(1)F的化學(xué)名稱為

苯甲醛

。(2)B中官能團(tuán)的名稱為

碳碳三鍵、氰基

。(3)丙炔與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機物為

乙酸或CH3COOH

。(4)D→E的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3CHO

。(6)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為

+C2H5OH

+H2O

。(7)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

。(8)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同的官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示3種不同

化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出2種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:

、

、

、

、

、

(任寫兩種即可)

。(9)完成以下合成路線。

(

)

4.(2024河南4月聯(lián)考,30)有機化合物I為一種殺菌抗炎藥的主要成分,其中一種合成路

線如圖所示。

已知:Ⅰ.

+RCl

+HClⅡ.苯環(huán)上原有取代基對新引入取代基位置的影響叫作定位效應(yīng),取代基的定位效應(yīng)

如下表所示:定位取代基烷基溴原子羥基烷氧基氨基硝基磺酸基

定位效應(yīng)鄰位、對位

間位

Ⅲ.

?；卮鹣铝袉栴}:(1)D的分子式為

C7H6Cl2SO4

;E的化學(xué)名稱為

2,6-二氯苯酚

。(2)設(shè)計A→B、B→C的目的分別是

保護(hù)酚羥基

、

占據(jù)酚羥

基的對位,確保氯原子取代酚羥基的鄰位(答案合理即可)

。(3)寫出F→G的化學(xué)方程式:

+ClCH2COCl

+HCl

。H→I的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

。(4)H的結(jié)構(gòu)簡式為

;符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有

4

種。①分子中存在

;②—CN直接連在苯環(huán)上;③在核磁共振氫譜中有4組峰,峰面積之比為3∶2∶2∶2。(5)設(shè)計以甲苯為原料制備

的合成路線(無機試劑任選)。

答案

5.(2024湖南雅禮中學(xué)第八次月考,18)H是一種新型大芳酰胺的合成原料,在印染方面

具有廣闊的應(yīng)用前景。可通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件已省略)。

已知:苯胺具有還原性,易被氧化。(1)化合物A的系統(tǒng)命名為

1,2-二甲苯

;F中的官能團(tuán)名稱是

硝基、酰胺基

。(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是

,F→G的反應(yīng)類型為

水解反應(yīng)或取代反應(yīng)

。(3)下列說法正確的是

AB

(填標(biāo)號)。A.化合物B可與NaHCO3溶液反應(yīng)B.可依次通過取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)實現(xiàn)A→B的轉(zhuǎn)化C.1mol化合物E最多可與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)D.化合物H的分子式為C12H13N3O2(4)寫出C→D的化學(xué)方程式:

+

+2CH3OH

。(5)B轉(zhuǎn)化為C的過程可能產(chǎn)生副產(chǎn)物I(

)。寫出2種同時符合下列條件的化合物I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

、

、

、

、

(任寫兩種)

。①分子中除含有苯環(huán)外,無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有

,無—OH和—O—O—。(6)

(凱夫拉)材料廣泛應(yīng)用于防彈衣、坦克等裝備的生產(chǎn)。利用以上合成路線及已知信息,設(shè)計以苯胺

(

)、(CH3CO)2O、

為原料制備凱夫拉的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。

答案

6.(2024河北邯鄲二模,18)氯吡格雷是一種抗血栓的藥物,其制備方法如下:

(1)A的名稱為

2-氯苯甲醛(鄰氯苯甲醛)

,C中官能團(tuán)除羧基外還有

碳氯鍵(氯原子)、氨基

(寫名稱)。(2)C→D的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

,D的分子式為

C9H10NO2Cl

。(3)1mol氯吡格雷最多可以和

3

molNaOH反應(yīng)。(4)2分子C可以生成含3個六元環(huán)的化合物,請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。(5)E的名稱為噻吩,它和吡咯(

)都具有芳香性,所有原子共面,則噻吩中S的雜化方式為

sp2

,它的沸點比吡咯低,原因是

吡咯分子間可形成氫鍵

。(6)C有多種同分異構(gòu)體,滿足以下條件的有

9

種(不考慮立體異構(gòu))。①芳香族化合物②官能團(tuán)種類與C相同③含有手性碳原子上述同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜顯示有五組峰,峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

(或

或

或

)

(任寫一種)。(7)以乙醇為原料合成

,其他無機試劑任選。寫出其合成路線。

答案CH3CH2OH

CH3CHO

7.(2024江西南昌三模,18)以胍鹽離子液體(GIL)為催化劑合成化合物G的路線如下。

(1)化合物G中sp、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為

1∶9

,B中官能團(tuán)名稱為

羰基、碳碳雙鍵

。(2)B→D過程中還可能經(jīng)歷B→X→D,其中物質(zhì)X與C互為同分異構(gòu)體,X的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)E→F的反應(yīng)過程中加入KOH溶液可以提高F的產(chǎn)率,其原因是

加入的

KOH中和了生成的HCN,促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行

。(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

或

或

。能發(fā)生水解反應(yīng)、生成

的兩種產(chǎn)物均含苯環(huán)且兩種產(chǎn)物中核磁共振氫譜分別有2個峰和4個峰。(5)已知氮原子電子云密度越大,堿性越強,氨、苯胺、甲胺堿性由強到弱的順序為

甲胺>氨>苯胺

。(6)已知:①RCN

RCOOH;②RCN

RCH2NH2寫出以CH3CHO、

和CH3CN為原料制備

的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。

答案CH3CHO+

8.(2024遼寧沈陽三模,19)斑蝥素是斑蝥的有效成分,現(xiàn)代藥理研究表明斑蝥素對肝

癌、胃癌、肺癌等多種癌癥均有抑制作用,斑蝥素的一種合成路線如下(部分試劑和

條件略去)。

已知:在有機合成中,極性視角有助于我們理解一些反應(yīng)歷程。例如受酯基吸電子作

用影響,酯基α-碳上的C—H鍵極性增強,易斷裂,在一定條件下,與另一分子酯發(fā)生酯縮

合反應(yīng):

請回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是

丙烯酸甲酯

。(2)A→B的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

。(3)B→C中,根據(jù)酯縮合機理還會生成一種與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物K,請從極性視

角分析生成K更容易的原因:

S相對C電負(fù)性大,使得其α-碳上的C—H鍵極

性增強,更易斷裂

。(4)已知H為五元環(huán)結(jié)構(gòu),寫出H的結(jié)構(gòu)簡式

。(5)J中含有

4

個手性碳原子。(6)寫出同時滿足下列條件的化合物J的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

、

、

、

中任意一個即可。a.含苯環(huán);b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng);c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);d.不含—O—O—;e.

1H-NMR譜表明分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(7)根據(jù)上述信息,寫出以環(huán)己酮和1,3-丁二烯為主要原料制備

的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。

答案

9.(2024北京海淀一模,17)多并環(huán)化合物K具有抗病毒、抗菌等作用,其合成路線如下。

已知:ⅰ.

+R—NH2

ⅱ.

ⅲ.核磁共振氫譜中峰面積比可代表氫原子的個數(shù)比。(1)A→B所需試劑是

濃硝酸、濃硫酸

。(2)B→C的反應(yīng)為取代反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+

+CH3OH

。(3)E中官能團(tuán)的名稱為

硝基、羧基

。(4)F→G的過程中會得到少量聚合物,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為

。(5)芳香族化合物M是I的同分異構(gòu)體,寫出一種符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式:

。a.能與NaHCO3反應(yīng)b.核磁共振氫譜有3組峰,峰面積比為2∶2∶1(6)J→K的反應(yīng)過程如下圖,中間產(chǎn)物1、2均含有三個六元環(huán)。

中間產(chǎn)物1、3的結(jié)構(gòu)簡式分別為

、

。(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氫譜中是一個特征峰,其峰面積可用于測定產(chǎn)率。0.1mol的J與0.15mol的鄰苯二胺(

)反應(yīng)一段時間后,加入0.1mol三氯乙烯(Cl2C

CHCl,不參與反應(yīng)),測定該混合物的核磁共振氫譜,K中酰胺基上的H與三氯乙烯中的H的峰面積比為2∶5,此時K的產(chǎn)率為

40%

。10.(2024山東煙臺、德州二模,19)一水合鹽酸替沃扎尼鹽是一種治療腎癌的小分子靶

向新藥。根據(jù)替沃扎尼(K)的兩種合成路線,回答下列問題:已知:Ⅰ.

+R1NH2

Ⅱ.

+

路線一:

(1)A中官能團(tuán)的名稱為

醚鍵

;D的結(jié)構(gòu)簡式為

。(2)G→I的化學(xué)方程式為

+

+HCl

。路線二:L(C6H5OCl)

M(C7H7OCl)

N

O(C6H4NO3Cl)

H

P

K(3)設(shè)計L→M和N→O的目的是

保護(hù)酚羥基不被濃硝酸氧化(或保護(hù)酚羥基)

,P→K的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

。(4)Q(C8H9OCl)與M互為同系物,滿足下列條件的Q的同分異構(gòu)體有

20

種①遇FeCl3溶液顯紫色②苯環(huán)上有3個取代基(5)根據(jù)上述信息,寫出以

和丙酮為主要原料,合成

的路線。

答案

1.(2024山東省實驗中學(xué)5月針對性考試,2)《內(nèi)經(jīng)》曰:“五谷為養(yǎng),五果為助,五畜為

益,五菜為充”。下列關(guān)于營養(yǎng)成分說法錯誤的是

(

)A.蔗糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖B.食用油在酶作用下水解為高級脂肪酸和甘油C.蘋果中富含的HOOCCH(OH)CH2COOH(蘋果酸)與乙二酸互為同系物D.天然蛋白質(zhì)水解后均得到α-氨基酸,甘氨酸和丙氨酸兩種分子間可生成兩種二肽C2.(2024福建廈門二模,1)巴豆中含有巴豆素、蛋白質(zhì)等?！独坠谥苏摗分杏涊d巴豆

膏的制備方法為“凡修事巴豆,敲碎,以麻油并酒等煮巴豆,研膏后用”。下列說法錯

誤的是

(

)A.敲碎能提高反應(yīng)速率B.麻油屬于高分子C.酒有利于巴豆素溶解D.煮巴豆時蛋白質(zhì)會變性B3.(2024湖南仿真卷三,8)某聚合物商品的結(jié)構(gòu)簡式(假設(shè)為理想單一結(jié)構(gòu))如下:

下列有關(guān)該聚合物的敘述錯誤的是

(

)A.屬于線型高分子,具有熱塑性B.屬于合成纖維,可降解C.可通過縮聚反應(yīng)制得D.聚合單體有3種D4.(2024福建泉州三模,2)用PVA包裹的Fe3O4-MNPs是納米級抗癌藥物載體,具有良好

的水溶性和靶向性,PVA的結(jié)構(gòu)為

。下列說法不正確的是(

)A.PVA在人體內(nèi)不能發(fā)生水解反應(yīng)B.PVA與CH3CH2OH互為同系物C.該載體分散于水中可形成膠體D.該載體在磁場作用下具有靶向性B5.(2024山東德州二模,12)PLGA是可降解的功能高分子材料,制備PLGA的反應(yīng)過程如

下。下列說法錯誤的是

(

)A.LA和GA互為同系物BB.丙交酯、乙交酯中所有碳原子均共平面C.1molPLGA最多能與(x+y)molNaOH反應(yīng)D.LA與GA混合反應(yīng)生成的鏈狀一元酯最多有4種6.(2024北京海淀二模,9)聚合物N可用于制備鋰離子全固態(tài)電解質(zhì)材料,其合成方法如

下:

下列說法正確的是

(

)A.K中所有碳、氧原子在同一平面內(nèi)B.K→M,參與反應(yīng)的K與CO2分子個數(shù)比為x∶(x+y)C.由M合成N的過程中發(fā)生了加聚反應(yīng)D.聚合物N的重復(fù)單元中含有兩種含氧官能團(tuán)B7.(2024廣東廣州一模,20)利用不對稱催化合成方法選擇性引入手性碳原子,對天然分

子的人工合成意義重大,一種天然產(chǎn)物的部分合成路線如下圖所示(加料順序、部分

反應(yīng)條件略):

(1)Ⅰ的名稱是

2-甲基丙醛(異丁醛)

,Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是

酯基

。(2)根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新