專題16有機化學基礎綜合題1．（2023·全國甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：(1)A的化學名稱是_______。(2)由A生成B的化學方程式為_______。(3)反應條件D應選擇_______(填標號)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團的名稱是_______。(5)H生成I的反應類型為_______。(6)化合物J的結構簡式為_______。(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有_______種(不考慮立體異構，填標號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構體結構簡式為_______?！敬鸢浮?1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(6)(7)d【分析】根據(jù)有機物C的結構，有機物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機物B為，有機物B由有機物A與Cl2發(fā)生取代反應得到的，有機物A為，有機物E為有機物C發(fā)生還原反應得到的，有機物E經(jīng)一系列反應得到有機物G，根據(jù)已知條件，有機物G發(fā)生兩步反應得到有機物H，有機物G與SOCl2發(fā)生第一步反應得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應得到有機物H，有機物H的結構為，有機物I與有機物J發(fā)生反應得到有機物K，根據(jù)有機物I、K的結構和有機物J的分子式可以得到有機物J的結構，有機物J的結構為，有機物K經(jīng)后續(xù)反應得到目標化合物阿佐塞米(有機物L)，據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）根據(jù)分析，有機物A的結構式為，該有機物的化學名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。（2）根據(jù)分析，有機物A發(fā)生反應生成有機物B為取代反應，反應的化學方程式為+Cl2+HCl。（3）根據(jù)分析，有機物C發(fā)生生成有機物E的反應為還原反應，根據(jù)反應定義，該反應為一個加氫的反應，因此該反應的反應條件D應為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(取代反應)的反應條件，c一般為鹵代烴的消去反應的反應條件，d一般為醛基的鑒別反應(銀鏡反應)的反應條件，故答案為b。（4）有機物F中的含氧官能團為-COOH，名稱為羧基。（5）有機物H反應生成有機物I的反應作用在有機物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應脫水得到氰基，故答案為消去反應。（6）根據(jù)分析可知有機物J的結構簡式為。（7）與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構體且含有-Cl、-NO2兩種官能團共有17種，分別為：(有機物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機物B外，其同分異構體的個數(shù)為16個；在這些同分異構體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說明其結構中有4種化學環(huán)境的H原子，該物質應為一種對稱結結構，則該物質為。2．（2023·湖北卷）碳骨架的構建是有機合成的重要任務之一。某同學從基礎化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設計了如下合成路線：

回答下列問題：(1)由A→B的反應中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構體中，與其具有相同官能團的有_______種(不考慮對映異構)，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結構簡式為_______。(3)E與足量酸性溶液反應生成的有機物的名稱為_______、_______。(4)G的結構簡式為_______。(5)已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內縮合從而構建雙環(huán)結構，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結構簡式為_______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有_______(填標號)。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應條件苛刻

d．嚴重污染環(huán)境【答案】(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)

ab【分析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應生成B（CH3CH2Br），B與Mg在無水乙醚中發(fā)生生成C（CH3CH2MgBr），C與CH3COCH3反應生成D（），D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應生成E（），E和堿性高錳酸鉀反應生成F（），參考D～E反應，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應生成G（），G與反應加成反應生成二酮H，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應生成B（CH3CH2Br），乙烯的π鍵斷裂，故答案為：π；（2）D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結構簡式為，故答案為：7；；（3）E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成和，名稱分別為乙酸和丙酮，故答案為：乙酸；丙酮；（4）由分析可知，G為，故答案為：；（5）根據(jù)已知的反應特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內縮合從而構建雙環(huán)結構，主要產(chǎn)物為I（）)和J（

）。若經(jīng)此路線由H合成I，會同時產(chǎn)生兩種同分異構體，導致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題，故答案為：

；ab。3．（2023·全國乙卷）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應條件己簡化)。已知：回答下列問題：(1)A中含氧官能團的名稱是_______。(2)C的結構簡式為_______。(3)D的化學名稱為_______。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結構簡式為_______。(5)H的結構簡式為_______。(6)由I生成J的反應類型是_______。(7)在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為_______?！敬鸢浮?1)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)還原反應(7)13【分析】有機物A與有機物B發(fā)生反應生成有機物C，有機物C與有機物D在多聚磷酸的條件下反應生成有機物E，根據(jù)有機物E的結構可以推測，有機物C的結構為，進而推斷出有機物D的結構為；有機物E與有機物F反應生成有機物G，有機物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應生成有機物H，有機物H的結構為，有機物H發(fā)生兩步反應得到目標化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）根據(jù)有機物A的結構，有機物A中的含氧官能團是醚鍵和羥基。（2）根據(jù)分析，有機物C的結構簡式為。（3）根據(jù)分析，有機物D的結構為，其化學名稱為苯乙酸。（4）有機物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說明這4個H原子被分為兩組，且物質應該是一種對稱的結構，結合有機物F的分子式可以得到，有機物F的結構簡式為。（5）根據(jù)分析，有機物H的結構簡式為。（6）根據(jù)流程，有機物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機物J，LiAlH4是一種非常強的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇，該反應作用在有機物I的酯基上得到醇，因此該反應為還原反應。（7）能發(fā)生銀鏡反應說明該結構中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結構中含有酚羥基，則滿足這三個條件的同分異構體有13種。此時可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說明這總同分異構體中不能含有甲基且結構為一種對稱結構，因此，這種同分異構體的結構簡式為：。4．（2023·新課標卷）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱是_______。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有_______種。(3)D中官能團的名稱為_______、_______。(4)E與F反應生成G的反應類型為_______。(5)F的結構簡式為_______。(6)I轉變?yōu)镴的化學方程式為_______。(7)在B的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構)；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構體的結構簡式為_______?！敬鸢浮?1)3-甲基苯酚(間甲基苯酚)(2)2(3)氨基羥基(4)取代反應(5)(6)+H2O+HCl+N2↑(7)9【分析】根據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應生成B，B與NaNO2發(fā)生反應生成C，C與NH4HS反應生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應生成E，結合E的結構簡式和D的分子式可知，D為；E與F反應生成G，結合E和G的結構簡式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應生成H，H再與NaNO2/HCl反應生成I，結合I的結構和H的分子式可知，H為；I與水反應生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應生成K，結合K的結構簡式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）根據(jù)有機物A的結構，有機物A的化學名稱為3-甲基苯酚(間甲基苯酚)。（2）有機物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化，故答案為2種。（3）根據(jù)分析，有機物D的結構為，其官能團為氨基和羥基。（4）有機物E與有機物F發(fā)生反應生成有機物G，有機物中的羥基與有機物F中的Cl發(fā)生取代反應生成有機物G，故反應類型為取代反應。（5）根據(jù)分析，有機物F的結構簡式為。（6）有機物I與水反應生成有機物J，該反應的方程式為+H2O+HCl+N2↑。（7）連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構體中，含有手性碳、含有3個甲基、含有苯環(huán)的同分異構體有9種，分別為：、

、、、、、、、；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構體的結構簡式為。5．（2023·浙江卷）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。

已知：

請回答：(1)化合物B的含氧官能團名稱是___________。(2)下列說法不正確的是___________。A．化合物A能與發(fā)生顯色反應B．A→B的轉變也可用在酸性條件下氧化來實現(xiàn)C．在B+C→D的反應中，作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(3)化合物C的結構簡式是___________。(4)寫出E→F的化學方程式___________。(5)研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺(

)。利用以上合成線路中的相關信息，設計該合成路線___________(用流程圖表示，無機試劑任選)(6)寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構體的結構簡式___________。①分子中含有苯環(huán)②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，有酰胺基(

)?！敬鸢浮?1)羥基、醛基(2)BC(3)ClCH2CH2N(CH3)2(4)

+2H2

+H2O(5)

(6)

【分析】由有機物的轉化關系可知，

發(fā)生催化氧化反應生成

，碳酸鉀作用下

與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應生成

，則C為ClCH2CH2N(CH3)2；

與NH2OH反應生成

，則E為

；催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應生成

，則F為

；

與SOCl2發(fā)生取代反應生成

；與

發(fā)生取代反應生成依托比利?！驹斀狻浚?）由結構簡式可知，B分子的官能團為羥基、醛基；（2）A．由結構簡式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，使溶液變?yōu)樽仙收_；B．酚羥基具有強還原性，由結構簡式可知，A分子中含有酚羥基，則A→B的轉變不能用酸性高錳酸鉀溶液來實現(xiàn)，故錯誤；C．由分析可知，B+C→D的反應為碳酸鉀作用下

與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應生成

，其中碳酸鉀的作用是中和反應生成的氯化氫，提高反應物的轉化率，故錯誤；D．由結構簡式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應，故正確；故選BC；（3）由分析可知，C的結構簡式為ClCH2CH2N(CH3)2，故答案為：ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F的反應為催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應生成

，反應的化學方程式為

+2H2

+H2O；（5）由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺的合成步驟為

與NH2OH反應生成

，催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應生成

；催化劑作用下，

與氧氣發(fā)生催化氧化反應生成

，

與SOCl2發(fā)生取代反應生成

，

與

發(fā)生取代反應生成

，合成路線為；（6）D的同分異構體分子中含有苯環(huán)，譜和譜檢測表明分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，有酰胺基說明同分異構體分子含有醚鍵或酚羥基，結合對稱性，同分異構體的結構簡式為

。6．（2023·遼寧卷）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團為羥基和_______(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉化，化學方程式為_______。(4)F的同分異構體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有_______種。(5)H→I的反應類型為_______。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應條件已略去)，其中M和N的結構簡式分別為_______和_______。

【答案】(1)對(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代(6)【分析】根據(jù)有機物A的結構和有機物C的結構，有機物A與CH3I反應生成有機物B，根據(jù)有機物B的分子式可以得到有機物B的結構，即；有機物與BnCl反應生成有機物C，有機物C發(fā)生還原反應生成有機物D，有機物D與PCC發(fā)生氧化反應生成有機物E，根據(jù)有機物E的結構和有機物D的分子式可以得到有機物D的結構，即；有機物E與有機物有機物F發(fā)生已知條件給的②反應生成有機物G，有機物G發(fā)生還原反應生成有機物H，根據(jù)有機物H與有機物G的分子式可以得到有機物G的結構，即，同時也可得到有機物F的結構，即；隨后有機物H與HCOOCH2CH3反應生成有機物I。由此分析解題。【詳解】（1）由有機物A與CH3I反應得到有機物B可知，酚與鹵代烴反應成醚時，優(yōu)先與其含有的其他官能團的對位羥基發(fā)生反應，即酯基對位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應，故答案為；對位。（2）有機物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為羧基。（3）O2與有機物D發(fā)生催化氧化反應生成有機物E，反應的化學方程式為2+O22+2H2O。（4）F的同分異構體中不含有N-H鍵，說明結構中含有結構，又因紅外中含有酚羥基，說明結構中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，有鄰、間、對三種情況，故有3種同分異構體。（5）有機物H與HCOOCH2CH3反應生成有機物I，反應時，有機物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結合，故反應類型為取代反應。（6）根據(jù)題目中給的反應條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機物N可以與NaBH4反應生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機物G與NaBH4反應生成有機物H，作用位置為有機物N的N=C上，故有機物N的結構為，有機物M可以發(fā)生已知條件所給的反應生成有機物N，說明有機物M中含有C=O，結合反應原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應生成有機物M的反應是羥基的催化氧化，有機物M的結構為，故答案為、。7．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：(1)A的化學名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學方程式為_____；D中含氧官能團的名稱為_____；E的結構簡式為_____。路線二：(2)H中有_____種化學環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應的是_____(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有_____種?！敬鸢浮?1)2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基(2)2②2【分析】路線：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結構式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應，生成C（），根據(jù)題給信息，C與過氧化氫反應，生成D（），D和(COCl)2反應生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結構式為，E與F（）反應生成了氟鈴脲（G）。路線二：根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結構式，H與氫氣反應生成I（），I與CF2=CF2反應生成F（），F(xiàn)與COCl2反應生成J（），J與D（）反應生成了氟鈴脲（G）?！驹斀狻浚?）由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應生成C，化學方程式為+2KF+2KCl，D為，含氧官能團為酰胺基，根據(jù)分析，E為，故答案為：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；（2）根據(jù)分析，H為，由結構特征可知，含有2種化學環(huán)境的氫，根據(jù)分析流程可知H→I為還原反應，I→F為加成反應，F(xiàn)→J，J→G均為取代反應，J為，C原子的雜化方式有sp2，sp3兩種，NO原子的雜化方式均為sp3，所以J中原子的雜化方式有2種，故答案為：2；②；2。8．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結構簡式為_______；(2)從F轉化為G的過程中所涉及的反應類型是_______、_______；(3)物質G所含官能團的名稱為_______、_______；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應產(chǎn)物J的結構簡式為_______；(5)下列物質的酸性由大到小的順序是_______(寫標號)：①

②

③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應的同分異構體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)(2)消去反應加成反應(3)碳碳雙鍵醚鍵(4)(5)②>③>①(6)4(7)【詳解】（1）有機物A與Br2反應生成有機物B，有機物B與有機物E發(fā)生取代反應生成有機物F，結合有機物A、F的結構和有機物B的分子式可以得到有機物B的結構式，即。（2）有機物F轉化為中間體時消去的是-Br和，發(fā)生的是消去反應，中間體與呋喃反應生成有機物G時，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個雙鍵發(fā)生加成反應，故答案為消去反應、加成反應。（3）根據(jù)有機物G的結構，有機物G中的官能團為碳碳雙鍵、醚鍵。（4）根據(jù)上述反應流程分析，與呋喃反應生成，繼續(xù)與HCl反應生成有機物J，有機物J的結構為。（5）苯環(huán)上帶有甲基時，甲基增強了苯環(huán)上的電子云密度，導致磺酸根離子中的氧原子電子云密度降低，使其更容易失去質子，但當甲基上的H原子被F原子代替時，三氟甲基對苯環(huán)上電子的吸引力有所降低，因此對甲基苯磺酸的酸性強于對三氟甲基苯磺酸的酸性，但沒有甲基時的苯磺酸，由于沒有其他基團對苯環(huán)上電子的吸引導致磺根中S對H的吸引力增強，使H的電子程度減弱，故酸性大小為②>③>①。（6）呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構體中可以發(fā)生銀鏡反應，說明其同分異構體中含有醛基，這樣的同分異構體共有4種，分別為：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。（7）甲苯和溴在FeBr3的條件下生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，因題目中欲合成鄰溴甲苯，因此需要對甲基的對位進行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應生成對甲基苯磺酸，再將對甲基苯磺酸與溴反應生成，再將中的磺酸基水解得到目標化合物，具體的合成流程為：。9．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：(1)A中含有羧基，A→B的化學方程式是____________________。(2)D中含有的官能團是__________。(3)關于D→E的反應：①的羰基相鄰碳原子上的C→H鍵極性強，易斷裂，原因是____________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構體。該副產(chǎn)物的結構簡式是__________。(4)下列說法正確的是__________(填序號)。a．F存在順反異構體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。的結構簡式是__________。(6)已知：，依據(jù)的原理，和反應得到了。的結構簡式是__________。【答案】(1)(2)醛基(3)羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強(4)ac(5)(6)【分析】A中含有羧基，結合A的分子式可知A為；A與乙醇發(fā)生酯化反應，B的結構簡式為；D與2-戊酮發(fā)生加成反應生成E，結合E的結構簡式和D的分子式可知D的結構簡式為，E發(fā)生消去反應脫去1個水分子生成F，F(xiàn)的結構簡式為，D→F的整個過程為羥醛縮合反應，結合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應可知G中含有酮羰基，說明F中的碳碳雙鍵與發(fā)生加成反應生成G，G的結構簡式為；B與G發(fā)生已知信息的反應生成J，J為；K在溶液中發(fā)生水解反應生成，酸化得到；結合題中信息可知L分子中含有兩個六元環(huán)，由L的分子式可知中羧基與羥基酸化時發(fā)生酯化反應，L的結構簡式為；由題意可知L和M可以發(fā)生類似D→E的加成反應得到，發(fā)生酮式與烯醇式互變得到，發(fā)生消去反應得到P，則M的結構簡式為?！驹斀狻浚?）A→B的化學方程式為。答案為；（2）D的結構簡式為，含有的官能團為醛基。答案為醛基；（3）①羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強，易斷裂。②2-戊酮酮羰基相鄰的兩個碳原子上均有鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成反應，如圖所示，1號碳原子上的鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E，3號碳原子上的鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物。答案為羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C?H鍵極性增強；；（4）a．F的結構簡式為，存在順反異構體，a項正確；b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互為同系物，b項錯誤；c．J的結構簡式為，與羥基直接相連的碳原子上無H原子，在加熱和作催化劑條件下，J不能被氧化，c項正確；故選ac；（5）由上分析L為。答案為；（6）由上分析M為。答案為。1．（2023·河北·模擬預測）有機物J是一種提高血液中白細胞含量的緩釋藥的成分，一種合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為___________。A→B的反應類型為___________。(2)C的結構簡式為___________。D中的官能團名稱為___________。(3)寫出反應I→J的化學方程式___________。(4)Ⅰ的同分異構體有多種，滿足下列條件的同分異構體有___________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為___________(任寫一種)。①與I具有相同的官能團；②苯環(huán)上有兩個取代基。(5)參照上述路線，設計以為原料合成的路線(其他試劑任選)___________?！敬鸢浮?1)丙烯取代反應(2)羥基(3)(4)15(5)【分析】根據(jù)E的結構簡式、C→D→E的反應條件、C的分子式，可知D為，C為。根據(jù)A、B的分子式，A→B→C的反應條件，可知A→B為取代反應，A為，B為，B→C為加成反應。根據(jù)H、J的結構簡式、H→I→J的反應條件、I的分子式，可知H→I脫去，I為，I→J為酯化反應，X為甲醇。【解析】（1）A是，化學名稱為丙烯。A→B是丙烯分子中甲基上的1個H原子被Cl原子代替生成，反應類型為取代反應；（2）根據(jù)E的結構簡式、C→D→E的反應條件、C的分子式，可知D為、C為。D中的官能團名稱為羥基。（3）根據(jù)以上分析，I為，與甲醇發(fā)生酯化反應生成J和水，反應I→J的化學方程式為；（4）與Ⅰ具有相同的官能團，則保留碳碳雙鍵、羧基、氯原子，苯環(huán)上有兩個取代基，可以為和、和、和、和、和，共5種情況，兩個不同取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系，共有15種滿足條件的同分異構體。核磁共振氫譜有4組峰，則有4種不同化學環(huán)境的H原子，符合條件的同分異構體為；（5）與氯氣發(fā)生取代反應生成，水解為，為保護碳碳雙鍵不被氧化，在過氧化物作用下與HCl發(fā)生加成反應生成，氧化為，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成，合成路線為。2．（2023·遼寧阜新·校聯(lián)考模擬預測）Ⅺ是某藥物的中間體，以順丁烯二酸為原料制備Ⅺ的流程如下：已知：①Ⅱ和Ⅲ生成Ⅳ的反應中原子利用率為100%。②圖中，代表甲基，代表乙基。請回答下列問題：(1)Ⅲ的名稱是___________，Ⅸ中所含官能團的名稱為___________。(2)Ⅹ→Ⅺ的反應類型是___________。(3)Ⅷ在堿作用下生成Ⅸ和Ⅻ，則Ⅻ的核磁共振氫譜圖中峰的面積之比為___________。(4)已知在較高溫度或濃度過大時會發(fā)生分解甚至爆炸，則Ⅹ→Ⅺ過程中必須采取的反應條件和操作是___________。(5)已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的產(chǎn)率依次為56%、68%、75%，則Ⅷ→Ⅺ的產(chǎn)率為___________。(6)在Ⅳ的同分異構體中，同時具備下列條件的結構有___________種。①遇溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應。任選其中一種苯環(huán)上含3個取代基的同分異構體與足量的熱燒堿溶液反應的化學方程式為___________?！敬鸢浮?1)1，3-丁二烯酯基、羰基(2)氧化反應(3)3：2：1(4)用水浴加熱的方式控制合適的反應溫度，同時在MeCOOOH中充入適量高純度的氮氣，用于稀釋MeCOOOH(5)28.56%(6)13【分析】根據(jù)圖示可知，Ⅰ脫去1分子水生成Ⅱ，Ⅱ與C4H6反應生成Ⅳ，根據(jù)Ⅳ的結構簡式可知Ⅲ為CH2=CH-CH=CH2，Ⅳ在LiAlH4、Et2O條件下反應生成Ⅴ，Ⅴ與紅磷、HI反應生成Ⅵ，Ⅵ被O3、H2O2氧化生成Ⅶ，Ⅶ與乙醇發(fā)生酯化反應生成Ⅷ，Ⅷ在堿作用下生成Ⅸ，Ⅸ反應生成Ⅹ，Ⅹ最后與MeCOOOH反應生成XI?！窘馕觥浚?）Ⅱ與C4H6反應生成Ⅳ，根據(jù)Ⅳ的結構簡式可知Ⅲ為CH2=CH-CH=CH2，名稱為1，3-丁二烯。根據(jù)Ⅸ的結構簡式可知，其中含有的官能團名稱為酯基、羰基。（2）Ⅹ與過氧乙酸發(fā)生反應生成XI，該反應為氧化反應。（3）1molⅧ在堿作用下發(fā)生反應生成1molⅨ和1molXII，根據(jù)Ⅷ和Ⅸ的結構簡式及參與反應的物質的量可知XII的結構簡式為CH3CH2OH，CH3CH2OH的核磁共振氫譜圖有三組峰，峰面積為3：2：1。（4）已知MeCOOOH在較高溫度或濃度過大時會發(fā)生分解甚至爆炸，因此在Ⅹ→XI的過程中需要控制反應溫度和MeCOOOH的濃度，可采用水浴加熱的方式控制合適的反應溫度，同時在MeCOOOH中充入適量高純度的氮氣，用于稀釋MeCOOOH。（5）已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的產(chǎn)率依次為56%、68%、75%，則Ⅷ→Ⅺ的產(chǎn)率為56%×68%×75%=28.56%。（6）Ⅳ的同分異構體遇到氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明其中含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明含有醛基和酯基，根據(jù)Ⅳ的結構可知，其不飽和度為5，Ⅳ的同分異構體含有苯環(huán)，不飽和度為4，則Ⅳ的同分異構體為甲酸酯，如果苯環(huán)上是兩個取代基，則取代基為-OH和，此時兩個取代基有鄰、間、對三種位置結構，若取代基為-OH、-CH3和，此時若甲基和羥基處于鄰位，剩余一個基團有4種位置，若甲基和羥基處于間位，剩余一個基團有4種位置，甲基和羥基處于對位，剩余一個基團有2種位置，故一共有3+4+4+2=13種。任選一種苯環(huán)上有3個取代基的同分異構體與足量熱燒堿溶液反應，化學方程式為。3．（2023·吉林白山·統(tǒng)考三模）消炎鎮(zhèn)痛藥物酮基布洛芬(F)的一種合成路線如圖：已知：①。②(Z、Zˊ為CN或COOR)③RCNRCH2NH2回答下列問題：(1)D中含氧官能團的名稱為_______；E的結構簡式為_______。(2)C→D的反應類型為_______；檢驗B中含有溴原子的試劑為_______。(3)寫出B→C的化學方程式：_______。(4)符合下列條件的A的同分異構體有_______種。①含有結構，且該結構中每個苯環(huán)上都還有一個取代基②能發(fā)生銀鏡反應寫出滿足上述條件的A的同分異構體中核磁共振氫譜有6組吸收峰的有機物的結構簡式：_______。(5)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______?！敬鸢浮?1)羰(酮)基、酯基(2)取代反應NaOH、HNO3、AgNO3(3)(4)9(5)【分析】A與溴單質在光照條件下發(fā)生取代反應生成B，B與NaCN發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生已知①中的取代反應生成D，結合D的結構可知C為：，B為，A為；D發(fā)生已知②中反應生成E，E為；E水解得到F?！窘馕觥浚?）由D的結構簡式可知其含氧官能團為羰基和酯基；由以上分析可知E為，故答案為：羰(酮)基、酯基；；（2）由以上分析可知C→D的反應類型取代反應；檢驗有機物中的溴原子應先加NaOH使其水解生成NaBr，再加酸中和過量的NaOH，然后加硝酸銀溶液觀察是否生成淺黃色沉淀，故答案為：取代反應；NaOH、HNO3、AgNO3；（3）B與NaCN發(fā)生取代反應生成C，反應方程式為：，故答案為：；（4）①含有結構，且該結構中每個苯環(huán)上都還有一個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，結合A的結構可知一個苯環(huán)上含甲基，一個苯環(huán)上含有醛基，且在苯環(huán)上均有鄰間對三種位置，則組合共有9種，核磁共振氫譜有6組吸收峰的有機物的結構簡式：，故答案為：9；；（5）與溴單質在光照條件下發(fā)生取代反應生成，與NaCN發(fā)生取代反應生成，與在條件下反應生成，與氫氣發(fā)生加成反應生成，由此可得合成路線：，故答案為：。4．（2023·遼寧沈陽·沈陽二中?？既＃┸崛芘c任何含α-氨基的物質形成深藍色或紅色物質，可用于鑒定氨基酸、蛋白質、多肽等，物證技術中常用水合茚三酮顯現(xiàn)指紋。其合成路線如下：回答下列問題：(1)B→C的反應類型是___________，H中所含官能團的名稱是___________。(2)C→D反應的另一種產(chǎn)物是___________。(3)E的核磁共振氫譜吸收峰有___________組。(4)已知G的分子式為C9H6O3，G的結構簡式為___________。(5)M是D的同系物，其相對分子質量比D多14，滿足下列條件M的同分異構體有___________種。①屬于芳香族化合物

②能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2③含有碳碳三鍵(6)工業(yè)上以甲苯為起始原料制備A()的流程如下：①苯酐與乙醇反應的化學方程式為___________。②使用5%的碳酸鈉溶液進行“洗滌”的目的是___________?！敬鸢浮?1)水解(取代)反應酮羰基、羥基(2)CO2(3)3(4)(5)25(6)+2C2H5OH+H2O除去硫酸、未反應完的有機酸和乙醇【分析】已知G的分子式為C9H6O3，由F轉化為G，F(xiàn)比G少兩個H，且根據(jù)H的結構簡式可知，G轉化為H時為酸化，H的分子式為G的兩倍，結合結構簡式推知G為，根據(jù)其他有機物的結構簡式及反應條件進行分析解答；【解析】（1）根據(jù)B和C的結構簡式可知，B→C是B中的酯基水解生成C和乙醇，反應類型是水解反應或取代反應；結合H的結構簡式可知其所含官能團為酮羰基、羥基；故答案為：水解(取代)反應；酮羰基、羥基；（2）根據(jù)C和D的結構簡式可知，C→D反應是C反應生成D和CO2，故另一種產(chǎn)物是CO2，故答案為：CO2；（3）根據(jù)結構簡式可知，E中含有三種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜吸收峰有3組；故答案為：3；（4）根據(jù)分析可知，G的結構簡式為；故答案為：；（5）D為，M是D的同系物，其相對分子質量比D多14，則可能多一個CH2，滿足條件①屬于芳香族化合物；②能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2，則含有羧基；③含有碳碳三鍵，若苯環(huán)上只有一個取代基，則取代基為-CH(COOH)-C≡CH、-CH2-C≡C-COOH、-C≡C-CH2-COOH，則有三種；若苯環(huán)上有兩個取代基，則取代基為-COOH和-CH2C≡CH、-COOH和-C≡C-CH3、-CH3和-C≡C-COOH、-C≡CH和-CH2COOH，每種均有鄰、間、對位，故共有4×3=12種；若苯環(huán)上有三個取代基，則有-C≡CH、-COOH和-CH3，結構有10種；故總共有同分異構體25種；故答案為：25；（6）①苯酐與兩分子乙醇反應生成和水，反應的化學方程式為+2C2H5OH濃硫酸+H2O；②使用5%的碳酸鈉溶液進行“洗滌”的目的是除去硫酸、未反應完的有機酸和乙醇。故答案為：+2C2H5OH+H2O；除去硫酸、未反應完的有機酸和乙醇；5．（2023·重慶九龍坡·重慶市育才中學?？既＃┯糜谥委煾哐獕旱乃幬颭的合成路線如下。(1)A的名稱是_______。(2)B→D的化學方程式是_______。(3)E與溶液作用顯紫色，則E的結構簡式是_______。(4)G分子中含兩個甲基，且核磁共振氫譜顯示只有3組峰，則G的結構簡式是_______，F(xiàn)→G的反應類型是_______。(5)L分子中所含的官能團有碳氫鍵、酰胺基、_______。有多種同分異構體，寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式：_______。a.屬于戊酸酯；含酚羥基；b.核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積之比為1∶2∶9。【答案】(1)丙酸(2)(3)(4)取代反應(5)醚鍵、氨基或【分析】根據(jù)題中藥物Q的合成路線可知，CH3CH2CN在酸性條件下發(fā)生水解反應，即基團-CN變化為-COOH，生成A，A的分子式為C3H6O2，則A的結構簡式為CH3CH2COOH，A與Cl2在催化劑條件發(fā)生反應生成B，B與C2H5OH在濃H2SO4加熱條件下發(fā)生酯化反應，生成D，D的分子式為C5H9ClO2，結合后續(xù)產(chǎn)物結構，可推知B的結構簡式為，D的結構簡式為，E的分子式為C6H6O，E與FeCl3溶液作用顯紫色，與溴水作用產(chǎn)生白色沉淀，E具有酚羥基，則E的結構簡式為，E與W(C3H6O)在酸性條件下反應生成F，F(xiàn)與Cl2發(fā)生反應生成G，G的分子式為C15H12Cl4O2，G與HCl在AlCl3條件下發(fā)生信息反應的逆反應，生成M，結合后續(xù)產(chǎn)物逆推，則M的結構簡式為，G分子中含兩個甲基，結合G的分子式為C15H12Cl4O2，所以G的結構簡式為，逆推F的結構簡式為，逆推W的結構簡式為，與H2NCH2CH2NH2發(fā)生取代反應生成L，L的分子式為C11H14Cl2N2O2，則L的結構簡式為，L經(jīng)過①TiCl4、②HCl、乙醇反應生成藥物Q，Q的結構簡式為?！窘馕觥浚?）A的結構簡式為CH3CH2COOH，因此A的名稱是丙酸，故答案為：丙酸；（2）為酯化反應“酸脫氫氧，醇脫氫”，所以的方程式為：；故答案為：；（3）由上述分析可知，E的結構簡式為；故答案為：；（4）由上述分析可知，G的結構簡式為；F的結構簡式為，G的結構簡式為，則F與Cl2發(fā)生取代反應生成G；故答案為：；取代反應；（5）L的結構簡式為，該結構中所含的官能團有碳氯鍵、酰胺基、醚鍵、氨基；有多種同分異構體，其中滿足下列條件a．屬于戊酸酯；含酚羥基；b．核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積之比為1:2:9，則含三個等效的甲基(-CH3)，則該有機物的結構簡式為或；故答案為：醚鍵、氨基；或。6．（2023·北京西城·統(tǒng)考模擬預測）瑞馬唑侖是我國自主研發(fā)的小分子鎮(zhèn)靜藥物，用于常規(guī)胃鏡檢查，其合成路線如下(部分試劑和反應條件略去)。已扣：i．ii．(1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能團是___________。(2)B中含有醛基，A→B的反應類型是___________。(3)D→E的化學方程式是___________。(4)E的同分異構體中，能發(fā)生水解反應的順式同分?構體的結構簡式是__