《認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物（第二課時(shí)）》知識(shí)回顧有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)CHHHH實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)表明：甲烷分子中的5個(gè)原子不在同一平面上，每個(gè)分子中的4個(gè)C—H鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同，相互之間的夾角相等。一、甲烷的分子結(jié)構(gòu)碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子分別位于4個(gè)頂點(diǎn)。4個(gè)C—H的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同，相互之間的夾角相等。正四面體結(jié)構(gòu)正四面體結(jié)構(gòu)不同時(shí)期提出的甲烷分子結(jié)構(gòu)圖示1個(gè)C原子2個(gè)H原子化學(xué)科學(xué)中最早的結(jié)構(gòu)式不同時(shí)期提出的甲烷分子結(jié)構(gòu)圖示有組成不是立體結(jié)構(gòu)有組成未體現(xiàn)結(jié)構(gòu)有組成和化學(xué)鍵不是立體結(jié)構(gòu)不同時(shí)期提出的甲烷分子結(jié)構(gòu)圖示體現(xiàn)了甲烷的組成和空間結(jié)構(gòu)甲烷結(jié)構(gòu)的正確表示開辟立體化學(xué)新篇章不同時(shí)期提出的甲烷分子結(jié)構(gòu)圖示甲烷與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物搭建任務(wù)一：2個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子甲烷與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物搭建任務(wù)一：2個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子甲烷與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物搭建任務(wù)一：2個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物甲烷（3）乙烷的結(jié)構(gòu)式HCHHHCHH（2）乙烷分子球棍模型（上節(jié)課作品）（1）乙烷分子球棍模型立體→平面的投影搭建任務(wù)二：3個(gè)碳原子、8個(gè)氫原子甲烷與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物HCHHHCHHHCH與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物搭建任務(wù)二：3個(gè)碳原子、8個(gè)氫原子甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8只含碳、氫兩種元素HCHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHH

烷烴二、烷烴烴CC

碳原子數(shù)不多于10時(shí)，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，如丙烷；(2)碳原子數(shù)在10以上時(shí)，以漢字?jǐn)?shù)字代表，如十一烷。烷烴的名稱：“碳原子數(shù)+烷”對(duì)比下面三種烷烴分子的結(jié)構(gòu)式和分子式，請(qǐng)你歸納烷烴分子式的通式？請(qǐng)你歸納甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8HCHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHH通式：CnH2n+2二、烷烴甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8HCHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHH三、同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8HCHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHH三、同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8HCHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHH請(qǐng)你思考1丙烷C3H8乙烯C2H4下列兩種物質(zhì)互為同系物嗎？人教版必修第二冊(cè)教材P62思考與討論你們書寫的丁烷的結(jié)構(gòu)式一樣嗎？為什么會(huì)出現(xiàn)兩種結(jié)構(gòu)式？搭建任務(wù)三（丁烷）：4個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物搭建任務(wù)三（丁烷）：4個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物正丁烷搭建任務(wù)三（丁烷）：4個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子正丁烷C4H10異丁烷C4H10與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物正丁烷C4H10異丁烷C4H10C4H10正丁烷熔點(diǎn)-138.4℃，沸點(diǎn)-0.5℃C4H10異丁烷熔點(diǎn)-159.4℃，沸點(diǎn)-11.6℃四、同分異構(gòu)體正丁烷C4H10異丁烷C4H10具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。正丁烷C4H10異丁烷C4H10具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。四、同分異構(gòu)體請(qǐng)你觀察請(qǐng)你觀察下面三個(gè)結(jié)構(gòu)式，找出他們的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)？請(qǐng)你觀察請(qǐng)你觀察下面三個(gè)結(jié)構(gòu)式，找出他們的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)？C5H12C5H12C5H12請(qǐng)你觀察請(qǐng)你觀察下面三個(gè)結(jié)構(gòu)式，找出他們的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)？C5H12C5H12C5H12正戊烷新戊烷異戊烷丁烷：2種戊烷：3種己烷：5種……癸烷：75種烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目規(guī)律規(guī)律：隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的同分異

構(gòu)體的數(shù)目也就越多。請(qǐng)你思考2下面兩種結(jié)構(gòu)式，互為同分異構(gòu)體嗎？HClCCClClClHHH下面兩種結(jié)構(gòu)式，是同分異構(gòu)體嗎？請(qǐng)你思考2HClCCClClClHHH

為什么烷烴中的碳鏈不是一條直線，而是呈鋸齒狀？碳骨架呈鋸齒狀請(qǐng)你思考3同系物的多樣性和同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在都是有機(jī)化合物種類繁多的原因。同系物與同分異構(gòu)體之間的關(guān)系是：互為同系物的物質(zhì)

為同分異構(gòu)體，互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)

為同系物。請(qǐng)你辨析同系物的多樣性和同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在都是有機(jī)化合物種類繁多的原因。同系物與同分異構(gòu)體之間的關(guān)系是：互為同系物的物質(zhì)

為同分異構(gòu)體，互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)

為同系物。請(qǐng)你辨析一定不同系物的多樣性和同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在都是有機(jī)化合物種類繁多的原因。同系物與同分異構(gòu)體之間的關(guān)系是：互為同系物的物質(zhì)

為同分異構(gòu)體，互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)

為同系物。請(qǐng)你辨析一定不一定不②CH3CHCH2CH2CH3④CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3下列物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是

互為同系物的是

請(qǐng)你判斷1①CH3CH2CH2CH3③CH3CH3

請(qǐng)你判斷1C4H10

C6H14C2H6C6H14②④②CH3CHCH2CH2CH3④CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3①CH3CH2CH2CH3③CH3CH3

下列物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是

互為同系物的是

請(qǐng)你判斷1①②③①③④和②CH3CHCH2CH2CH3④CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3①CH3CH2CH2CH3③CH3CH3

下列物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是

互為同系物的是

②④C4H10

C6H14C2H6C6H14請(qǐng)你判斷2（1）CH2＝CHCH3CH2（2）CH3CHCH2CH3

CH3CHCHCH3CH3

CH3

CH3

CH2CH2下列各組中的兩種物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體？和和請(qǐng)你判斷2C3H6C3H6（2）CH3CHCH2CH3

CH3CHCHCH3CH3

CH3

CH3

下列各組中的兩種物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體？和C5H12C6H14（1）CH2＝CHCH3CH2CH2CH2和請(qǐng)你判斷2C3H6C3H6（2）CH3CHCH2CH3

CH3CHCHCH3CH3

CH3

CH3

下列各組中的兩種物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體？和C5H12C6H14是否（1）CH2＝CHCH3CH2CH2CH2和任務(wù)一甲烷的分子結(jié)構(gòu)【問(wèn)題探究】1.從原子結(jié)構(gòu)角度分析,有機(jī)物中原子成鍵有什么特點(diǎn)?提示

碳原子結(jié)構(gòu)示意圖為

,其最外層有4個(gè)電子,不易失去電子,也不易得到電子,一般通過(guò)共價(jià)鍵與氫、氧、硫、氮、鹵素等元素的原子相結(jié)合,而碳原子之間也可以形成多種共價(jià)鍵。2.動(dòng)手制作CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的模型,其中哪些模型的空間結(jié)構(gòu)是正四面體?CH2Cl2模型中,任意更換氫原子和氯原子的位置,并旋轉(zhuǎn)模型,其結(jié)構(gòu)是否一樣?提示

CH4、CCl4是正四面體結(jié)構(gòu);一樣。【深化拓展】1.常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(以甲烷為例)表示方法含義分子式:CH4用元素符號(hào)和數(shù)字的組合表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目電子式:用“·”或“×”來(lái)表示原子的最外層電子(價(jià)電子)的式子結(jié)構(gòu)式:用短線來(lái)表示一對(duì)共用電子的圖示:①具有化學(xué)式所能表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu);②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,但不表示空間結(jié)構(gòu)表示方法含義球棍模型:小球表示原子,短棍表示共價(jià)鍵空間填充模型:

用不同體積的小球表示不同大小的原子,用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序2.甲烷氯代物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)若將CH4分子中的4個(gè)氫原子全部用其他相同的原子或原子團(tuán)替代,則新形成的分子結(jié)構(gòu)仍為正四面體形,如CCl4。(2)若CH4分子中的4個(gè)氫原子被其他不同的原子或原子團(tuán)替代,則新形成的分子結(jié)構(gòu)仍為四面體形,但不屬于正四面體形,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。(3)CH4的一元取代物、二元取代物、三元取代物、四元取代物均只有一種?！舅啬軕?yīng)用】典例1下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu),哪一種更能反映其真實(shí)存在狀況(

)答案

D解析

這幾種形式都可表示甲烷分子,其中分子結(jié)構(gòu)示意圖、球棍模型及空間填充模型均能反映甲烷分子的空間結(jié)構(gòu),但空間填充模型更能形象地表達(dá)出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。電子式只反映出原子的最外層電子的成鍵情況。規(guī)律方法(1)用短線“—”表示1對(duì)共用電子的圖式叫結(jié)構(gòu)式,未成鍵電子省略不寫,如H—H、N≡N等。(2)甲烷分子中的4個(gè)C—H極性鍵完全相同,由其分子結(jié)構(gòu)示意圖知,5個(gè)原子不在同一平面上,其中最多有3個(gè)原子在同一平面上。(3)甲烷分子的電子式和結(jié)構(gòu)式均表示分子中原子的成鍵方式,但不能表示分子真實(shí)的空間結(jié)構(gòu);球棍模型和空間填充模型則能表示分子中原子間的連接方式、原子的相對(duì)大小及空間分布等?！咀兪皆O(shè)問(wèn)】分析甲烷的分子結(jié)構(gòu),甲烷分子中處于同一平面的原子最多有幾個(gè)?答案

3個(gè)。變式訓(xùn)練1下圖是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型圖。下列說(shuō)法正確的是(

)A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面體結(jié)構(gòu)B.CH4、CCl4都是正四面體結(jié)構(gòu)C.CH4和CCl4中的化學(xué)鍵完全相同D.CH4、CCl4的結(jié)構(gòu)相同,性質(zhì)也相同答案

B解析

CH3Cl中的C—Cl鍵和C—H鍵不同,故CH3Cl不是正四面體結(jié)構(gòu);CH4和CCl4中的化學(xué)鍵不同,二者的性質(zhì)也不相同。任務(wù)二同系物的定義和性質(zhì)【問(wèn)題探究】乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型如下:1.CH4與C2H6互為同系物嗎?提示

二者結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)CH2,故互為同系物。提示

二者結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物。

【深化拓展】同系物判斷的三個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)(1)“同”——互為同系物的物質(zhì)必須屬于同一類物質(zhì)。(2)“似”——結(jié)構(gòu)相似,是指化學(xué)鍵類型相似,分子中各原子的結(jié)合方式相似。(3)“差”——組成上相差n(n≥1)個(gè)CH2原子團(tuán)。①同系物分子一定具有不同的碳原子數(shù)(或分子式)。②同系物一定具有不同的相對(duì)分子質(zhì)量(相差14n)。【素能應(yīng)用】典例2下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)①化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物一定是同系物②分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物③若烷烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,它們必定是同系物④互為同系物的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差異,但化學(xué)性質(zhì)相似A.①②③④ B.只有②③

C.只有③④ D.只有①②③答案

D解析

互為同系物的有機(jī)物結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增呈規(guī)律性變化,④正確;互為同系物的物質(zhì)要同時(shí)滿足結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。故①②③錯(cuò)誤。規(guī)律方法同系物判斷的幾個(gè)“一定”和“不一定”(1)同系物在分子組成上一定相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán),但在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物不一定是同系物。(2)同系物一定具有同一通式,但具有同一通式的有機(jī)物不一定是同系物。(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)一定相似,但化學(xué)性質(zhì)相似的物質(zhì)不一定是同系物。(4)同系物的相對(duì)分子質(zhì)量一定不相同。變式訓(xùn)練2下列物質(zhì)中屬于同系物的是(

)①CH3CH2Cl

②CH2=CHCl

③CH3CH2CH2Cl

④CH2ClCH2Cl

⑤CH3CH2CH2CH3

⑥CH3CH(CH3)2A.①②

B.①④ C.①③

D.⑤⑥答案

C解析

同系物分子的結(jié)構(gòu)必須相似:②CH2=CHCl中含有一個(gè)碳碳雙鍵,其他物質(zhì)的分子中都不含,所以沒有與②互為同系物的有機(jī)物;④CH2ClCH2Cl中含有兩個(gè)氯原子,其他物質(zhì)的分子中都含有1個(gè)或者不含氯原子,所以沒有與④互為同系物的有機(jī)物;⑤和⑥為烷烴,二者分子中均含有4個(gè)碳原子,屬于同分異構(gòu)體,不屬于同系物。只有①CH3CH2Cl和③CH3CH2CH2Cl滿足同系物的條件:二者分子中都含有1個(gè)Cl原子,分子組成相差1個(gè)CH2原子團(tuán)。任務(wù)三同分異構(gòu)體的判斷與書寫【問(wèn)題探究】戊烷(C5H12)有三種不同結(jié)構(gòu),球棍模型如下:1.同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同,那么,相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體嗎?提示

不一定。物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量相同,但分子式不一定相同,如相對(duì)分子質(zhì)量為28的物質(zhì)有CO、N2、C2H4,它們不是同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相等,則所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相等的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體嗎?提示

二者分子式相同,碳原子與碳原子間的連接方式有所不同,分子結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體;互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)可能是不同類的物質(zhì),如題干所述兩種物質(zhì),它們的化學(xué)性質(zhì)不同。4.CH3CH2CH2CH3的一氯代物有哪幾種?【深化拓展】1.快速判斷同分異構(gòu)體的方法(1)先比較有機(jī)物分子中的碳原子數(shù),若碳原子數(shù)不同,則一定不是同分異構(gòu)體;若碳原子數(shù)相同,再看其他原子,確定分子式是否相同。(2)若分子式相同,再比較結(jié)構(gòu),只有結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物才可能互為同分異構(gòu)體,注意烷烴中碳原子的四面體結(jié)構(gòu)。2.鏈狀烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法(1)書寫規(guī)律可概括為主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對(duì)到鄰到間。①先寫出碳原子數(shù)最多的主鏈。②再寫出少一個(gè)碳原子的主鏈,另一個(gè)碳原子作為甲基連在主鏈某碳原子上。③再寫出少兩個(gè)碳原子的主鏈,另兩個(gè)碳原子作為乙基或兩個(gè)甲基連在主鏈碳原子上,依次類推。(2)以C6H14為例(為了簡(jiǎn)便,只寫碳骨架):①將分子中全部碳原子連成一條直鏈。C—C—C—C—C—C②從主鏈的一端取下一個(gè)碳原子,依次連在主鏈,即得到多個(gè)帶有甲基的同分異構(gòu)體碳骨架?！疚Ⅻc(diǎn)撥】Ⅰ.主鏈上的鏈端碳原子不能連接取代基,主鏈上的第二個(gè)碳原子不能連接乙基,以保證不改變主鏈,避免寫出重復(fù)的結(jié)構(gòu)。Ⅱ.書寫時(shí)不能只寫碳骨架,應(yīng)滿足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵的要求,添上相應(yīng)數(shù)目的原子。3.等效氫原子法判斷—元取代物的種類烷烴分子中等效氫原子的種數(shù)有多少,其一元取代物的種數(shù)就有多少,判斷等效氫原子的方法有:(1)同一碳原子上所連的氫原子是等效的;【素能應(yīng)用】

解析

本題考查限制條件下一元取代物同分異構(gòu)體的書寫。可先寫出C5H12的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后對(duì)每一種物質(zhì)分別進(jìn)行一氯取代,寫出各取代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,再?gòu)闹姓页龇蠗l件的。C5H12的同分異構(gòu)體的碳骨架為【變式設(shè)問(wèn)】試寫出分子式為C4H9Cl的有機(jī)化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示

CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2