第62講煌化石燃料

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］1.掌握烷燒、烯崎、塊烽和芳香燒的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.能正確書寫相關(guān)反應(yīng)的

化學(xué)方程式。3.了解燥、石油、天然氣的綜合利用。

考點(diǎn)一脂肪炫的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

■整合必備知識(shí)

1.脂肪燃的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下，含有______個(gè)碳原子的燒都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增加，逐漸

狀態(tài)

過(guò)渡到______、______

隨著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸______;同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸

沸點(diǎn)

點(diǎn)______

相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸______,密度均比水—

水溶性均難溶于水

2.脂肪燃的化學(xué)性質(zhì)

(I)取代反應(yīng)

①概念：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。

②烷煌的鹵代反應(yīng)

(2)加成反應(yīng)

①概念：有機(jī)物分子中的與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的

反應(yīng)。

②烯短、快炫的加成反應(yīng)(寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)

(3)加聚反應(yīng)

①丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為.

②乙煥發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為.

(4)二烯燃的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

①加成反應(yīng)

舄*CHkCH-CH=CH?+Br2

1.4-^_

CH^H—CH=CH2CH=CHCH=CH+Br2

DQV1?I7

（1,3-丁二烯）

星量肛，.CH產(chǎn)CHYH=CHz+2Br2

②加聚反應(yīng)：〃CH2=CH—CH=CH2堇色"o

(5)烯燒、燃燃的氧化反應(yīng)

烯燒、塊燃均能使酸性高鎘酸鉀溶液褪色，氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定。

Z*CH.酸性KMg.g

烯慌--RCH=酸性KMn。、RYOOH

c=^KMnQu

V.R|R|C=0

11

R?R?

CH三CH~^^C02(主要產(chǎn)物)

3.脂肪燃的氧化反應(yīng)比較

燒類烷煌烯燒煥煌

燃燒現(xiàn)象火焰較明亮火焰明亮，且伴有黑煙火焰很明宛，旦伴有濃煙

通入酸性KMnCh溶液

注意飾涇、快煌使酸性高銹酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng),而烯煌、烘煌使淡水褪色是

發(fā)生了加成反應(yīng)。

4.乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

(I)實(shí)驗(yàn)原理

CH3CH2OH7^CH2=CH2t+H30

1八JL

(2)實(shí)驗(yàn)裝置

【思考】(1)濃硫酸的作用是什么？實(shí)臉時(shí)，在反應(yīng)容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？

加熱時(shí)要使溫度迅速升至170°C,為什么？

(2)實(shí)驗(yàn)室制乙烯的發(fā)生裝矍中，用到的玻璃儀器有哪些？其中溫度計(jì)的位置和作用分別是什

么？

(3)實(shí)驗(yàn)室采用什么方法收集乙飾氣體？

⑷驗(yàn)證乙煒與淡水或酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)時(shí)，通常要將制得的氣體先通入

NaOH溶液進(jìn)行洗氣，再做性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，試簡(jiǎn)述原因。

5.乙快的實(shí)驗(yàn)室制法

(I)實(shí)驗(yàn)原理

CaC2+2H2O-C2H2t+Ca(OH)2

(2)實(shí)驗(yàn)裝置

【思考】(1)實(shí)臉時(shí)，常用飽和食鹽水替代蒸儲(chǔ)水，其作用是什么？可以通過(guò)什么儀器控制飽

和食鹽水的滴加速率？

（2）檢驗(yàn)乙塊時(shí)通常將氣體先通入CuS04溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或澳水進(jìn)行檢臉,

為什么？

五易錯(cuò)辨析

1.丙塊中碳原子的雜化方式有Sp、Sp?兩種（）

2.烷姓同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高（）

3.符合通式C〃H2〃的運(yùn)一定是炸燒（）

4.聚乙塊可發(fā)生加成反應(yīng)（）

5.1,3?丁二烯與澳單質(zhì)的加成產(chǎn)物有2種（）

6.烘燒分子中所有的碳原子都在同一條直線上（）

■提升關(guān)鍵能力

一、烯嫌順反異構(gòu)的判斷

1.下列物質(zhì)中都有碳碳雙鍵，它們的分子結(jié)構(gòu)中能形成順反異構(gòu)體的是（）

A.1,1-二氯乙烯B.丙烯

C.2-戊烯D.1-丁烯

2.完成下列方程式。

（1）〃CH2=CH—CH=CH2鯉"（順式聚合物）。

〃CH,-C—CH=CH2

（2）CH.鰭"_______（反式聚合物）。

■歸納總結(jié)---------------------------------------------------------------------

（1）烯始產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件：碳碳雙鍵的同一碳原子上不能連有相同的原子或原子團(tuán)。

（2）順反異構(gòu)體的物理性質(zhì)有一定的差異，但其化學(xué)性質(zhì)基本相同。

二、烯煌和快燃的加成規(guī)律應(yīng)用

3.Imol某氣態(tài)燃能與2moiHC1加成，所得的加成產(chǎn)物又能叮8moich反應(yīng)，最后得到

種只含C、。兩種元素的叱合物，則該氣態(tài)燒為（）

A.丙烯B.1■丁煥

C.丁烯D.2-甲基-1,3-丁二烯

4.某燒結(jié)構(gòu)用鍵線式表示為，該燒與Bn按物質(zhì)的量之比為1：1加成時(shí)，所得

產(chǎn)物有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.3種B.6種C.5種D.4種

5.（2023?河北邢臺(tái)模擬）Dels-Alder反應(yīng)是不對(duì)稱有機(jī)催化的經(jīng)典反應(yīng)，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示

（_%、—R2、—氏、一心為不同的烽基）。已知：連接4個(gè)完全不同原子或基團(tuán)的碳原子稱

為手性碳原子。

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.上述反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、濱水褪色

C.Z分子中六元環(huán)上有4個(gè)手性碳原子

D.X可能與塊燒互為同分異構(gòu)體

6.金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上以A（環(huán)戊二烯）為原料經(jīng)下列途徑制備:

已知：Diels-Akier反應(yīng)為共視雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)

狀化合物的反應(yīng)。如：

（+II或（+111A。

試回答下列問(wèn)題：

YY

⑴如果要合成,所用的起始原料可以是_______（填字母）。

①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁快

②1,3-戊二烯和2-丁煥

③2,3?二甲基-1,3-戊二烯和乙塊

④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙怏

a.0@b.②③c.?@d.②④

⑵環(huán)戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面。

（3）B的犍線式為0

（4）0^、可由A（環(huán)戊二烯）和E經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。

①E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

②寫出與（X”互為同分異構(gòu)體，且一澳代物只有兩種的芳香燒的名稱：c生

成這兩種一汰代物所需要的反應(yīng)試劑和條件分別為、。

三、烯燃氧化規(guī)律應(yīng)用

7.某烽的分子式為CnHzoJmol該燃在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4

CH3—C—CH,CH.H（＞—C—CH,CH—C—（）H

IIII__II

溶液氧化，得到丁酮（。）、琥珀酸（。。）和丙酮

CH3—c—CH3

II

（（））三者的混合物。寫出該煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

8.己知烯燃能發(fā)生如下反應(yīng)：

RR'

\/

C=C

/^^RCHO+R'CHO

請(qǐng)寫出Oo經(jīng)上述條件反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；0

■練后反思?

取代反應(yīng)、加成反應(yīng)中的定量關(guān)系

（1）取代反應(yīng)中，每取代1mol氫原子，需要1molX2（C12、Bn等）。

（2）加成反應(yīng)中,每有1mol碳碳雙鍵加成，則需要ImolX2（H2.CL、Bn等）或1molHX（HBr、

HCI等）。每有1mol碳碳三鍵完全加成，則需要2moiXMFh、Cb、Bn等）或2molHX（HBr、

HC1等）。

考點(diǎn)二芳香燃

■整合必備知識(shí)

1.芳香煌

分子里含有一個(gè)或多個(gè)的崎。

'通式：C1H2n一6（心6）

跡的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵

苯及其同系物《和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵

特征反應(yīng)：能取代，不易加成，側(cè)鏈可被酸性

芳香燒＜、KMnCh溶液氧化（與苯環(huán)直接相連的C上含H）

其他芳香燒：苯乙烯d^~CHYH2）、

I禁？V\Z）、蔥fWXZ）等

2.苯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

（1）苯的組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間填充模型空間結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點(diǎn)

C6Hb0.0均采取______雜化

（2）苯的物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性

不溶于水，有機(jī)沸點(diǎn)比較一，

比水—

溶劑中______一揮發(fā)

3.苯及其同系物（以甲苯為例）的化學(xué)性質(zhì)對(duì)比

反應(yīng)類型苯甲苯

CH5CH3

①苯的鹵代6+Br4(V^B+HBrt

O+B4________

______________（苯與氯氣反應(yīng),催化CH：,

劑是FeCh）0+Bnq

取代反應(yīng)②苯的硝化

0+HO-NO2警___________+HBr

CH：,

6+3HNO3等_____________

+H2O

③苯的磺化

/+HO—SO3H

_____+比0

CH3CH3

0+3H?噂06+3%

加成反應(yīng)喈。

H3C-y\H()(￡-/：

氧化反應(yīng)苯不能被酸性高缽酸鉀溶液氧化

V-K^\V

底易錯(cuò)辨析

1.苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)（）

2.可用酸性高鎰酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷（）

3.笨乙煒?biāo)械脑右欢ㄔ谕黄矫嫔希ǎ?/p>

4.受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯（）

5.甲苯能使淡水褪色的原因是澳與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)（）

6.X/與、/互為同系物，且均能使酸性KMnCU溶液褪色（）

■提升關(guān)鍵能力

一、苯及其同系物的性質(zhì)

1.甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物沒有標(biāo)出）如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是（）

A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是J"\=Z

B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙

C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是加熱

D.反應(yīng)④是1mol甲苯與1molH?發(fā)生加成反應(yīng)

2.下列關(guān)于苯和苯的同系物的性質(zhì)的描述正確的是（）

A.由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯的性質(zhì)比苯活潑

B.可以用酸性KMnO,溶液或?yàn)I水鑒別苯和甲苯

C.在光照條件下，甲苯可與C12發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三氯甲苯

D.苯環(huán)側(cè)鏈上的煌基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸

3.對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環(huán)上的碓基可被還原為氨基：

NH2

+3Fe+6HCl-<2^-+3FeC12+2H2O,產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化；②一C%

為鄰、對(duì)位取代定位基，而一COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對(duì)朝基苯甲酸的步驟

合理的是()

A.甲苯4X包"Y型辿對(duì)氨基苯甲酸

B.甲苯型些x迺Y巫氏對(duì)氨基苯甲酸

C.甲苯屈幺X國(guó)處生丫3匕對(duì)氨基苯甲酸

D.甲苯里Jx還原硝基“，氧化甲菸?對(duì)氨基苯甲酸

-拓展延伸，

苯環(huán)上的定位效應(yīng)

⑴鄰、對(duì)位取代定位基

當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：烷基(―R)、一OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或一X(C1、

Br.I),再新引入的取代差一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ弧?/p>

(2)間位取代定位基

當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：一NO?、一CHO、—COOH.—CN、一COR、—CF3,再引入新

C(X)HCOOH

AA.

N()2

的取代基一般在原有取代基的間位。如：V+HNO3等Z+H20O

二、溪苯和硝基苯的制取實(shí)瞼

4.實(shí)驗(yàn)室制備澳苯的反應(yīng)裝置如圖所示，下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是()

Na2CO3溶液

A.向圓底燒瓶中滴加苯和溪的混合液前需先打開K

B.實(shí)驗(yàn)裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色

C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溟化氫

D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到漠苯

5.實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的原理是在50?60c下，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng):0

C|—N（）2

+HNO3學(xué)+氏0,實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示（夾持裝置已略去）。下列說(shuō)法不正確的

是（）

L

“50?60V水

濃硫酸、濃硝酸

和苯的混合物

A,水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是使反應(yīng)物受熱均勻，容易控制溫度

B.反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸鐳得到產(chǎn)品

C.硝基苯的密度比水的大，難溶于水

D.將濃硫酸、濃硝酸和茶混合時(shí)，應(yīng)向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混

合物加入苯中

三、多環(huán)芳香煌的結(jié)構(gòu)

6.下列關(guān)于芳香煌的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

^^CH=CH2

c.等質(zhì)量的',與米完全燃燒消耗氧氣的量:相等

/

rVcH（CH3）2

D.光照條件下，異丙苯［J］與CL發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種

7.（2023?武漢聯(lián)考）已知芳香燃甲、乙的結(jié)構(gòu)模型如圖所示，相關(guān)敘述正確的是（）

A.甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其一氯代物有2種

B.甲和乙中都含碳碳單鋌和雙鍵

C.甲和乙都能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)

D.與乙互為同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種

考點(diǎn)三煤石油天然氣

必備知識(shí)

1.煤的綜合利用

(D煤的組成

和少最

、元素組成?主要含—另有少量等元素

(2)煤的加工

廠氣態(tài)物質(zhì):焦?fàn)t氣(H2、CO、CH4、GHJ

「干溜一一液態(tài)物質(zhì)]粗氨水：氨、鍍鹽

煤焦油：荒、酚類、茶等

J固態(tài)物質(zhì)：焦炭

煤-一氣化：制水煤氣，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

[-直接液化：煤與氫氣作用生成液體燃料

1-液化—

匚間接液化：先轉(zhuǎn)化為一氣化碳和氫氣，

再在催化劑作用下合成甲殍等,反應(yīng)的

化學(xué)方程式為CO+2H2?催化劑一CH3OH

2.石油的綜合利用

(1)石油的成分

①元素組成：以及少量的0、S、N等。

②物質(zhì)組成：烷短、環(huán)烷涇及少量芳香堤等。

⑵石油加工

；我用石汕中各組分沸點(diǎn)的不同進(jìn)行分離

石油氣、汽油、煤油、柴油、重油

柴油、燃料油、石蠟、瀝青、澗滑油

眾1一提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量

裂化方法

、/熱裂化和催化裂化

八產(chǎn)”獲得更多的乙烯、丙烯寫氣態(tài)短鏈炫

乙烯、丙烯、異丁烯、甲烷、乙烷等

3.天然氣的綜合利用

（1）主要成分是,是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。

（2）天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取出的化學(xué)方程式為

底易錯(cuò)辨析

1.煤的干餡、液化和氣化是化學(xué)變化，而石油的分餡、裂化是物理變化（）

2.直饋汽油與裂化汽油均可以作淡水或碘水的萃取劑（）

3.天然氣和液化石油氣是我國(guó)目前推廣使用的清潔燃料（）

4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙飾等重要化工原料（）

5.煤干餡主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣（）

■提升

煤、石油、天然氣的綜合應(yīng)用

1.下列關(guān)于石油和石油化工的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.石油是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物

B.石油分儲(chǔ)得到的各儲(chǔ)分是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物

C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產(chǎn)品乙烯

D.實(shí)驗(yàn)室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油

2.下列關(guān)于煤和石油的說(shuō)法正確的是（）

A.由于石油中含有乙烯，所以