《有機化合物中常見官能團的檢驗》教案[實驗?zāi)康腯1．加深對有機化合物中常見官能團性質(zhì)的認識。2．學(xué)習(xí)有機化合物中常見官能團的檢驗。[實驗步驟]1．幾種常見官能團的檢驗有機物類別官能團實驗內(nèi)容實現(xiàn)現(xiàn)象解釋及化學(xué)方程式烯烴碳碳雙鍵(1)向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水，觀察現(xiàn)象(2)向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象兩試管中溶液均褪色(2)1-己烯被酸性KMnO4氧化鹵代烴碳鹵鍵向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱。靜置后小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象溶液中有淺黃色沉淀酚—OH羥基(1)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水，觀察現(xiàn)象(2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象(1)試管中有白色沉淀生成(2)試管中溶液顯紫色(2)酚遇FeCl3顯色醛醛基在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現(xiàn)象溶液出現(xiàn)磚紅色沉淀2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4[制備Cu(OH)2懸濁液]CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up8(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋2H2O2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸()。乙酰水楊酸中有羧基，具有羧酸的性質(zhì)；同時還有酯基，在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解?？梢酝ㄟ^實驗檢驗乙酰水楊酸中的羧基和酯基。(1)樣品處理：研碎—溶解—取上層清液(2)官能團的檢驗取兩支試管，編號A、B試管：[問題和討論]1．如何鑒別丙烯醛中含有?[提示]取丙烯醛少許于試管中，然后加入銀氨溶液，加熱，然后加稀硫酸酸化最后加溴水，若溴水褪色，則說明含有。2．請用實驗方法區(qū)分下列兩組物質(zhì)：(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳。(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。[提示](1)取四種物質(zhì)分別加入四支試管中，然后加入幾滴溴水振蕩，溴水褪色的為1-己烯；混溶不分層的為乙醇；分層上層為橙紅色的為苯，下層為橙紅色的為四氯化碳。(2)3．實驗步驟2阿司匹林片的有效成分中官能團的檢驗A試管、B試管中的現(xiàn)象是什么？各說明什么結(jié)論？[提示]A試管溶液顯紅色，說明阿司匹林中含—COOH；B試管中溶液顯紫色，說明阿司匹林中酯基水解生成了酚。4．除了化學(xué)實驗方法，還常用儀器分析的方法鑒別有機化合物。下圖是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質(zhì)的核磁共振氫譜，請指出它們分別對應(yīng)哪種物質(zhì)。[提示]①對應(yīng)的是乙酸乙酯、②對應(yīng)的是乙醇、③對應(yīng)的是乙酸。必備知識基礎(chǔ)練1.下列說法不正確的是()A.可發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵B.可發(fā)生催化氧化引入羧基C.CH3CH2Br可發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基D.與CH2CH2可發(fā)生加成反應(yīng)引入碳環(huán)答案B解析中羰基碳原子上無氫原子,故不能發(fā)生催化氧化生成羧酸,B項不正確。2.(2020山東泰安高二檢測)在有機合成中,常會將官能團消除或增加,下列相關(guān)過程及涉及的反應(yīng)類型和相關(guān)產(chǎn)物合理的是()A.乙醇乙烯:CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2B.溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OHC.乙炔CHClBr—CH2BrD.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH答案D解析A項中由乙醇乙烯,只需乙醇在濃硫酸、170℃條件下消去即可,路線不合理;B中由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可,路線不合理;C項中乙炔與HCl按物質(zhì)的量之比1∶1混合發(fā)生加成反應(yīng),生成的產(chǎn)物再與HBr發(fā)生加成反應(yīng),可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3,不合理。3.已知:乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。可經(jīng)過三步反應(yīng)制得。設(shè)計最合理的三步反應(yīng)類型依次是()A.加成、氧化、水解 B.水解、加成、氧化C.水解、氧化、加成 D.加成、水解、氧化答案B解析先在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,然后該物質(zhì)和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成,再被強氧化劑氧化生成,故反應(yīng)類型依次為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),故正確選項是B。4.(2021山東濟南高二檢測)格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”,它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr,它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng),其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過上述反應(yīng)合成2-丙醇,選用的有機原料正確的一組是()A.氯乙烷和甲醛 B.氯乙烷和丙醛C.一氯甲烷和丙酮 D.一氯甲烷和乙醛答案D解析根據(jù)題意,要得到2-丙醇,則必須有CH3CH(OMgCl)CH3生成,因此必須有CH3CHO和CH3MgX,分析選項中物質(zhì),則反應(yīng)物為CH3CHO和CH3Cl;答案選D。5.(1)由環(huán)己醇制取己二酸己二酯,最簡單的流程途徑順序正確的是()已知:RCH2CH2R'RCHO+RCHO①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)⑧縮聚反應(yīng)A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦(2)寫出制取己二酸己二酯最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(3)寫出由環(huán)己醇制取1,2-環(huán)己二醇的流程圖。答案(1)B(2)++2H2O(3)解析采用逆推法分析可得該制備過程的流程為:關(guān)鍵能力提升練6.(2021河北滄州高二檢測)藥用有機化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說法正確的是()A.A的結(jié)構(gòu)簡式為B.根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚C.G的同分異構(gòu)體中屬于酯,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種D.圖中B→F與C→G發(fā)生反應(yīng)的類型不相同答案A解析從流程圖可以看出:由G的氣味和E→G的反應(yīng)條件,可推知G為乙酸乙酯,E為乙酸,C為乙酸鈉。則B含有6個碳原子,結(jié)合反應(yīng)現(xiàn)象可以推斷F為三溴苯酚,B為苯酚鈉,D為苯酚,A為乙酸苯酯。A的結(jié)構(gòu)簡式為,A正確;D為苯酚,B不正確;G的同分異構(gòu)體中屬于酯,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有甲酸丙酯、甲酸異丙酯兩種,C不正確;圖中B→F發(fā)生的反應(yīng)為復(fù)分解反應(yīng)和取代反應(yīng),C→G發(fā)生的反應(yīng)為復(fù)分解反應(yīng)和酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),二者的反應(yīng)類型相同,D不正確。7.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型依次為()①取代②消去③加聚④水解⑤氧化⑥還原A.①④⑥ B.⑤②③C.⑥②③ D.②④⑤答案C解析用丙醛制取聚丙烯的過程為CH3—CH2—CHOCH3—CHCH2,故C正確。8.(2021山東日照高二檢測)如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機化合物,其中a是烴類,其余是烴的衍生物,下列有關(guān)說法正確的是()abcdefA.若a的相對分子質(zhì)量是42,則d是乙醛B.若d的相對分子質(zhì)量是44,則a是乙炔C.若a為單烯烴,則d與f的最簡式一定相同D.若a為苯乙烯(C6H5—CHCH2),則f的分子式是C16H32O2答案C解析d→e需要銀氨溶液,則d為醛,e為羧酸,c為醇,b為鹵代烴,a為烯烴,f為酯。a為烯烴,相對分子質(zhì)量為42,則a為丙烯,則d為丙醛,A錯誤;d為醛,相對分子質(zhì)量為44,則a為乙烯,B錯誤;a為單烯烴,則a的分子式為CnH2n(n≥2),c的分子式為CnH2n+2O,d的分子式為CnH2nO,e的分子式為CnH2nO2,f的分子式為C2nH4nO2,d與f的最簡式都是CnH2nO,C正確;若a為苯乙烯C6H5—CHCH2,則c為C6H5—CH2CH2OH,e為C6H5—CH2COOH,f為C6H5—CH2COOCH2CH2—C6H5,即f的分子式為C16H16O2,D錯誤。9.烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是。B和D分別與強堿的乙醇溶液共熱,都只能得到有機化合物E。以上反應(yīng)及B的進一步反應(yīng)如下所示:請回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,H的結(jié)構(gòu)簡式是。

(2)B轉(zhuǎn)化為F屬于(填反應(yīng)類型名稱,下同)反應(yīng),B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于反應(yīng)。

(3)寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式:。

(4)1.16gH與足量NaHCO3作用,標準狀況下可得CO2的體積是mL。

(5)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:。

答案(1)(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCH2COOH(2)取代(或水解)消去(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O(4)224(5)(CH3)3CCH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O解析烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D,C的結(jié)構(gòu)簡式是,故A為(CH3)3CCH2CH3;B和D分別與強堿的乙醇溶液共熱,都只能得到有機化合物E,故E為(CH3)3CCHCH2;B在氫氧化鈉水溶液條件下生成F,F為醇,F氧化生成G,G能與銀氨溶液反應(yīng),則說明G中含有醛基(—CHO),故B為(CH3)3CCH2CH2Cl,F為(CH3)3CCH2CH2OH,G為(CH3)3CCH2CHO,H為(CH3)3CCH2COOH,D為(CH3)3CCHClCH3。(4)1.16g(CH3)3CCH2COOH的物質(zhì)的量為1.16g116g·mol-1=0.01mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑,可知生成CO2的物質(zhì)的量為0.01mol,標準狀況下二氧化碳的體積是0.01mol×22.4L10.已知:①環(huán)己烯可以通過1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到:+(也可表示為+||)。②實驗證明,下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化:?，F(xiàn)僅以1,3-丁二烯為有機原料,無機試劑任選,按下列途徑合成甲基環(huán)己烷:1,3-丁二烯ABCC7H14OD請按要求填空:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為;B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型。反應(yīng)④:。

對應(yīng)反應(yīng)類型為;

反應(yīng)⑤:。

對應(yīng)反應(yīng)類型為。

答案(1)(2)+H2O消去反應(yīng)+H2加成反應(yīng)解析由合成途徑和信息①可推知,A是由兩分子1,3-丁二烯經(jīng)下列反應(yīng)制得的:+;而由C的分子式C7H14O和信息②可知,B是A的氧化產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式為;C是B的加成產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式為。要得到,可先使C消去—OH得到D,化學(xué)方程式為+H2O,再由D發(fā)生加成反應(yīng)得到甲基環(huán)己烷:+H2。學(xué)科素養(yǎng)拔高練11.化妝品中防腐劑的作用主要是抑制微生物的生長和繁殖,保持化妝品的性質(zhì)穩(wěn)定,使其開蓋使用后不易變質(zhì),延長保存時間。用甲苯生產(chǎn)一種常用的化妝品防腐劑,其生產(chǎn)過程如圖(反應(yīng)條件沒有全部注明)。AB回答下列問題:(1)有機化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)在合成路線中,設(shè)計第③步與第⑥步反應(yīng)的目的是。

(3)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:。

(4)寫出由生成C7H5O3Na的化學(xué)方程式:。

(5)下列有關(guān)說法正確的是(填字母)。

a.莽草酸、對羥基苯甲酸都屬于芳香族化合物b.1mol莽草酸與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗4molNaOHc.二者均可以發(fā)生酯化、氧化、加成等反應(yīng)d.利用FeCl3溶液可區(qū)別莽草酸和對羥基苯甲酸(6)寫出同時符合下列要求的的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

a.含苯環(huán);b.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);c.苯環(huán)上的一氯代物有兩種;d.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。答案(1)(2)保護酚羥基,防止其被氧化(3)+C2H5OH+H2O(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑(5)cd(6)、解析(1)由可知,與氯氣發(fā)生甲基對位取代,A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)第③步反應(yīng)是CH3I與酚羥基反應(yīng)生成醚鍵,