《多官能團(tuán)有機(jī)物的多重性與反應(yīng)類型》教案常見(jiàn)官能團(tuán)的主要性質(zhì)及反應(yīng)類型官能團(tuán)代表物典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳三鍵乙烯、乙炔(1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色(3)加聚反應(yīng)碳鹵鍵溴乙烷(1)消去反應(yīng)(NaOH/醇)(2)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))羥基(—OH)乙醇(1)與Na置換反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)(3)消去反應(yīng)(濃硫酸，170℃)(4)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))(5)與HX的取代反應(yīng)(6)生成醚的取代反應(yīng)苯酚(1)弱酸性(中和反應(yīng))(2)取代反應(yīng)(濃溴水)(3)顯色反應(yīng)(FeCl3溶液)(4)氧化反應(yīng)羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反應(yīng)：在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水酯基(—COO—R)乙酸乙酯水解反應(yīng)(取代反應(yīng))：酸性或堿性條件醛基(—CHO)乙醛氧化反應(yīng)：與新制Cu(OH)2懸濁液加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀或與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡還原反應(yīng)(加成反應(yīng))氨基(—NH2)苯胺弱堿性(與酸反應(yīng))酰胺基乙酰胺水解反應(yīng)(取代反應(yīng))酸性或堿性條件某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，則此有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)類型有________________(填序號(hào))。①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤水解反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)⑧顯色反應(yīng)⑨銀鏡反應(yīng)⑩還原反應(yīng)?加聚反應(yīng)?硝化反應(yīng)[解析]該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成、加聚、氧化等，含有羧基可以發(fā)生中和、酯化等；含有酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)；含有酚—OH，可以發(fā)生取代，顯色；含有醇—OH可發(fā)生消去、酯化。含有—CHO可發(fā)生銀鏡反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。含有苯環(huán)氫原子可發(fā)生硝化、加成等。[答案]①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩??多官能團(tuán)有機(jī)物反應(yīng)類型的判斷思路eq\x(分析官能團(tuán)種類)→eq\x(聯(lián)想官能團(tuán)對(duì)應(yīng)物質(zhì))→eq\x(確定對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì))→eq\x(多官能團(tuán)有機(jī)物的反應(yīng)類型)1．我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素而獲得2015年的諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。已知二羥甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列關(guān)于二羥甲戊酸的說(shuō)法中正確的是()A．與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物的分子式為C8H18O4B．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)C．在銅的催化下與氧氣反應(yīng)的產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2C[A項(xiàng)，該物質(zhì)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物的分子式應(yīng)為C8H16O4，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)不能發(fā)生加成反應(yīng)，可以發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該物質(zhì)在銅的催化下與氧氣反應(yīng)能將其分子中的一個(gè)醇羥基氧化成醛基，正確；D項(xiàng)，標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1mol該物質(zhì)與足量Na反應(yīng)可生成33.6LH2，錯(cuò)誤。]2．俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會(huì)損傷肝臟，還能致癌，“一滴香”的鍵線式如圖所示，下列說(shuō)法正確的是()A．1mol該有機(jī)物最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)B．該有機(jī)物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．該有機(jī)物的分子式為C7H6O3D．該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和水解反應(yīng)A[1mol該有機(jī)物含有2mol碳碳雙鍵、1mol碳氧雙鍵，故最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物的芳香族同分異構(gòu)體中不可能含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物的分子式為C7H8O3，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物不含酯鍵，不含鹵素原子，因此不能發(fā)生水解反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]3．咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說(shuō)法不正確的是()A．咖啡酸可以發(fā)生取代、加成、氧化、酯化、加聚反應(yīng)B．1mol咖啡酸最多能與5molH2反應(yīng)C．咖啡酸遇FeCl3溶液顯色D．蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種一元醇A，則醇A的分子式為C8H10OB[1mol咖啡酸最多與4molH2反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤。]必備知識(shí)基礎(chǔ)練1.下列說(shuō)法不正確的是()A.可發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵B.可發(fā)生催化氧化引入羧基C.CH3CH2Br可發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基D.與CH2CH2可發(fā)生加成反應(yīng)引入碳環(huán)答案B解析中羰基碳原子上無(wú)氫原子,故不能發(fā)生催化氧化生成羧酸,B項(xiàng)不正確。2.(2020山東泰安高二檢測(cè))在有機(jī)合成中,常會(huì)將官能團(tuán)消除或增加,下列相關(guān)過(guò)程及涉及的反應(yīng)類型和相關(guān)產(chǎn)物合理的是()A.乙醇乙烯:CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2B.溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OHC.乙炔CHClBr—CH2BrD.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH答案D解析A項(xiàng)中由乙醇乙烯,只需乙醇在濃硫酸、170℃條件下消去即可,路線不合理;B中由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可,路線不合理;C項(xiàng)中乙炔與HCl按物質(zhì)的量之比1∶1混合發(fā)生加成反應(yīng),生成的產(chǎn)物再與HBr發(fā)生加成反應(yīng),可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3,不合理。3.已知:乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸?？山?jīng)過(guò)三步反應(yīng)制得。設(shè)計(jì)最合理的三步反應(yīng)類型依次是()A.加成、氧化、水解 B.水解、加成、氧化C.水解、氧化、加成 D.加成、水解、氧化答案B解析先在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,然后該物質(zhì)和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成,再被強(qiáng)氧化劑氧化生成,故反應(yīng)類型依次為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),故正確選項(xiàng)是B。4.(2021山東濟(jì)南高二檢測(cè))格林尼亞試劑簡(jiǎn)稱“格氏試劑”,它是鹵代烴與金屬鎂在無(wú)水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr,它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng),其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過(guò)上述反應(yīng)合成2-丙醇,選用的有機(jī)原料正確的一組是()A.氯乙烷和甲醛 B.氯乙烷和丙醛C.一氯甲烷和丙酮 D.一氯甲烷和乙醛答案D解析根據(jù)題意,要得到2-丙醇,則必須有CH3CH(OMgCl)CH3生成,因此必須有CH3CHO和CH3MgX,分析選項(xiàng)中物質(zhì),則反應(yīng)物為CH3CHO和CH3Cl;答案選D。5.(1)由環(huán)己醇制取己二酸己二酯,最簡(jiǎn)單的流程途徑順序正確的是()已知:RCH2CH2R'RCHO+RCHO①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)⑧縮聚反應(yīng)A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦(2)寫(xiě)出制取己二酸己二酯最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(3)寫(xiě)出由環(huán)己醇制取1,2-環(huán)己二醇的流程圖。答案(1)B(2)++2H2O(3)解析采用逆推法分析可得該制備過(guò)程的流程為:關(guān)鍵能力提升練6.(2021河北滄州高二檢測(cè))藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無(wú)色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說(shuō)法正確的是()A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B.根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚C.G的同分異構(gòu)體中屬于酯,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種D.圖中B→F與C→G發(fā)生反應(yīng)的類型不相同答案A解析從流程圖可以看出:由G的氣味和E→G的反應(yīng)條件,可推知G為乙酸乙酯,E為乙酸,C為乙酸鈉。則B含有6個(gè)碳原子,結(jié)合反應(yīng)現(xiàn)象可以推斷F為三溴苯酚,B為苯酚鈉,D為苯酚,A為乙酸苯酯。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A正確;D為苯酚,B不正確;G的同分異構(gòu)體中屬于酯,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有甲酸丙酯、甲酸異丙酯兩種,C不正確;圖中B→F發(fā)生的反應(yīng)為復(fù)分解反應(yīng)和取代反應(yīng),C→G發(fā)生的反應(yīng)為復(fù)分解反應(yīng)和酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),二者的反應(yīng)類型相同,D不正確。7.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)類型依次為()①取代②消去③加聚④水解⑤氧化⑥還原A.①④⑥ B.⑤②③C.⑥②③ D.②④⑤答案C解析用丙醛制取聚丙烯的過(guò)程為CH3—CH2—CHOCH3—CHCH2,故C正確。8.(2021山東日照高二檢測(cè))如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)化合物,其中a是烴類,其余是烴的衍生物,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()abcdefA.若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42,則d是乙醛B.若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44,則a是乙炔C.若a為單烯烴,則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同D.若a為苯乙烯(C6H5—CHCH2),則f的分子式是C16H32O2答案C解析d→e需要銀氨溶液,則d為醛,e為羧酸,c為醇,b為鹵代烴,a為烯烴,f為酯。a為烯烴,相對(duì)分子質(zhì)量為42,則a為丙烯,則d為丙醛,A錯(cuò)誤;d為醛,相對(duì)分子質(zhì)量為44,則a為乙烯,B錯(cuò)誤;a為單烯烴,則a的分子式為CnH2n(n≥2),c的分子式為CnH2n+2O,d的分子式為CnH2nO,e的分子式為CnH2nO2,f的分子式為C2nH4nO2,d與f的最簡(jiǎn)式都是CnH2nO,C正確;若a為苯乙烯C6H5—CHCH2,則c為C6H5—CH2CH2OH,e為C6H5—CH2COOH,f為C6H5—CH2COOCH2CH2—C6H5,即f的分子式為C16H16O2,D錯(cuò)誤。9.烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B和D分別與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(2)B轉(zhuǎn)化為F屬于(填反應(yīng)類型名稱,下同)反應(yīng),B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于反應(yīng)。

(3)寫(xiě)出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式:。

(4)1.16gH與足量NaHCO3作用,標(biāo)準(zhǔn)狀況下可得CO2的體積是mL。

(5)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:。

答案(1)(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCH2COOH(2)取代(或水解)消去(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O(4)224(5)(CH3)3CCH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O解析烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,故A為(CH3)3CCH2CH3;B和D分別與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E,故E為(CH3)3CCHCH2;B在氫氧化鈉水溶液條件下生成F,F為醇,F氧化生成G,G能與銀氨溶液反應(yīng),則說(shuō)明G中含有醛基(—CHO),故B為(CH3)3CCH2CH2Cl,F為(CH3)3CCH2CH2OH,G為(CH3)3CCH2CHO,H為(CH3)3CCH2COOH,D為(CH3)3CCHClCH3。(4)1.16g(CH3)3CCH2COOH的物質(zhì)的量為1.16g116g·mol-1=0.01mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑,可知生成CO2的物質(zhì)的量為0.01mol,標(biāo)準(zhǔn)狀況下二氧化碳的體積是0.01mol×22.4L10.已知:①環(huán)己烯可以通過(guò)1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到:+(也可表示為+||)。②實(shí)驗(yàn)證明,下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化:?，F(xiàn)僅以1,3-丁二烯為有機(jī)原料,無(wú)機(jī)試劑任選,按下列途徑合成甲基環(huán)己烷:1,3-丁二烯ABCC7H14OD請(qǐng)按要求填空:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型。反應(yīng)④:。

對(duì)應(yīng)反應(yīng)類型為;

反應(yīng)⑤:。

對(duì)應(yīng)反應(yīng)類型為。

答案(1)(2)+H2O消去反應(yīng)+H2加成反應(yīng)解析由合成途徑和信息①可推知,A是由兩分子1,3-丁二烯經(jīng)下列反應(yīng)制得的:+;而由C的分子式C7H14O和信息②可知,B是A的氧化產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;C是B的加成產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。要得到,可先使C消去—OH得到D,化學(xué)方程式為+H2O,再由D發(fā)生加成反應(yīng)得到甲基環(huán)己烷:+H2。學(xué)科素養(yǎng)拔高練11.化妝品中防腐劑的作用主要是抑制微生物的生長(zhǎng)和繁殖,保持化妝品的性質(zhì)穩(wěn)定,使其開(kāi)蓋使用后不易變質(zhì),延長(zhǎng)保存時(shí)間。用甲苯生產(chǎn)一種常用的化妝品防腐劑,其生產(chǎn)過(guò)程如圖(反應(yīng)條件沒(méi)有全部注明)。AB回答下列問(wèn)題:(1)有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)在合成路線中,設(shè)計(jì)第③步與第⑥步反應(yīng)的目的是。

(3)寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:。

(4)寫(xiě)出由生成C7H5O3Na的化學(xué)方程式:。

(5)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(填字母)。

a.莽草酸、對(duì)羥基苯甲酸都屬于芳香族化合物b.1mol莽草酸與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗4molNaOHc.二者均可以發(fā)生酯化、氧化、加成等反應(yīng)d.利用FeCl3溶液可區(qū)別莽草酸和對(duì)羥基苯甲酸(6)寫(xiě)出同時(shí)符合下列要求的的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

a.含苯環(huán);b.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);c.苯環(huán)上的一氯代物有兩種;d.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。答案(1)(2)保護(hù)酚羥基,防止其被氧化(3)+C2H5OH+H2O(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑(5)cd(6)、解析(1)由可知,與氯氣發(fā)生甲基對(duì)位取代,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為