化學(xué)工藝流程（有機(jī)合成）信息題專項(xiàng)試題一、選擇題（每小題3分，共15分）下列關(guān)于(3R,4R)-3,4-二羥基吡咯烷-2-酮的合成工藝說法錯(cuò)誤的是（）A.該化合物可作為手性藥物合成的關(guān)鍵中間體B.合成過程中需使用羥基保護(hù)基如丙酮叉、芐基等C.起始原料(2R,3R)-二羥基-γ-丁內(nèi)酯具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)D.最終產(chǎn)物分子中含有兩個(gè)手性碳原子有機(jī)合成流程中，下列反應(yīng)類型與試劑對(duì)應(yīng)關(guān)系不正確的是（）A.羥基保護(hù)反應(yīng)——叔丁基二甲硅基氯（TBSCl）B.還原反應(yīng)——LiAlH?C.取代反應(yīng)——PBr?D.消去反應(yīng)——銀氨溶液某藥物中間體合成路線中出現(xiàn)如下轉(zhuǎn)化：R-COOH→R-CH?OH，該轉(zhuǎn)化所需的試劑和條件是（）A.H?/Ni，加熱B.NaBH?，乙醇C.LiAlH?，乙醚D.KMnO?/H?，加熱下列關(guān)于有機(jī)化合物命名或結(jié)構(gòu)的說法正確的是（）A.2-氯-2-甲基丙烷的系統(tǒng)命名應(yīng)標(biāo)注取代基位置編號(hào)B.分子式為C?H??O?的化合物一定是羧酸類物質(zhì)C.核磁共振氫譜只有一組峰的化合物一定是對(duì)稱結(jié)構(gòu)D.芳香族化合物必須含有苯環(huán)且具有芳香性工業(yè)合成中采用“羥基保護(hù)-脫保護(hù)”策略的主要目的是（）A.提高目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率B.防止副反應(yīng)發(fā)生C.簡(jiǎn)化分離提純步驟D.降低反應(yīng)活化能二、填空題（共25分）（6分）根據(jù)(3R,4R)-3,4-二羥基吡咯烷-2-酮的合成工藝，回答下列問題：（1）該化合物的分子式為__________，其中官能團(tuán)名稱是__________、；（2）制備過程中，羥基保護(hù)基PG的作用是____________________，常用的PG基團(tuán)有（舉2例）；（3）若使用芐基（Bn）作為保護(hù)基，脫保護(hù)的常用試劑是__________。（5分）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：（1）苯與氯氣在FeCl?催化下生成氯苯：；（2）乙醇在Cu/O?加熱條件下生成乙醛：；（3）丙烯與HBr在過氧化物存在下生成1-溴丙烷：；（4）乙酸乙酯在酸性條件下水解：；（5）葡萄糖與銀氨溶液反應(yīng)：__________。（8分）某抗腫瘤藥物中間體的合成路線片段如下：A（C?H?O?）→[LiAlH?]B（C?H?O?）→[PBr?]C（C?H?BrO?）→[NH?]D（C?H?NO?）（1）化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱是__________、；（2）B→C的反應(yīng)類型是，該反應(yīng)中PBr?的作用是__________；（3）若D的核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積比為1:1:2:2:3，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是__________；（4）寫出C→D的化學(xué)方程式：____________________。（6分）已知某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH?CH(OH)CH?COOCH(CH?)?（1）該化合物的系統(tǒng)命名是__________；（2）1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗__________molNaOH；（3）該化合物在稀硫酸催化下水解的產(chǎn)物有__________種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是__________（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。三、有機(jī)合成題（共30分）（15分）以丙酮叉保護(hù)的(2R,3R)-二羥基-γ-丁內(nèi)酯為原料合成(3R,4R)-3,4-二羥基吡咯烷-2-酮的流程如下：化合物5a→[NH?,EtOH]化合物6a→[H?O/H?]化合物7a→[脫保護(hù)]目標(biāo)產(chǎn)物（P=丙酮叉）（環(huán)化產(chǎn)物）（水解產(chǎn)物）（1）寫出化合物5a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________；（2）解釋6a→7a步驟中使用酸性條件的原因：____________________；（3）寫出5a→6a的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：______________________________________（反應(yīng)類型：）；（4）若將丙酮叉保護(hù)基換為叔丁基二甲硅基（TBS），請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)從化合物5c到目標(biāo)產(chǎn)物的合成路線（用流程圖表示，其他試劑任選）：（15分）已知以下信息：①RCHO+R'CH?CHO→[稀NaOH,Δ]RCH=CHCHO（羥醛縮合反應(yīng)）②R-CN→[H?O/H?,Δ]R-COOH③甲苯可被KMnO?/H?氧化為苯甲酸請(qǐng)以甲苯和乙醛為原料，設(shè)計(jì)合成肉桂酸（C?H?CH=CHCOOH）的路線，寫出具體的試劑、條件和中間體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：四、推斷題（共30分）（16分）某新型鎮(zhèn)靜藥物M的合成路線如下（部分條件省略）：A（C?H?BrN）→[NaOH溶液]B（C?H?NO）→[乙酸酐]C（C??H??NO?）→[H?,Ni]D（C??H??NO?）→[HNO?,H?SO?]E（C??H??N?O?）→[Fe/HCl]F（C??H??N?O?）→[G]M已知：①B能與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②E的核磁共振氫譜顯示有4組峰；③M分子中含有兩個(gè)苯環(huán)?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的名稱是__________，B中官能團(tuán)的名稱是__________、；（2）寫出C→D的化學(xué)方程式：；（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其發(fā)生硝化反應(yīng)的位置是（鄰/間/對(duì)位）；（4）F→M的反應(yīng)中，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是，該反應(yīng)類型是__；（5）同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有__________種（不考慮立體異構(gòu)）：①含有兩個(gè)苯環(huán)且直接相連②能與NaHCO?溶液反應(yīng)③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為1:1:2:2:3（14分）奧卡西平是一種抗癲癇藥物，其合成路線片段如下：化合物H→[反應(yīng)④]化合物G→[反應(yīng)⑤]奧卡西平已知反應(yīng)④：R-CCl?+NH?→R-CONH?+HCl（需控制NH?用量）（1）奧卡西平分子中含有的官能團(tuán)是__________、（寫名稱）；（2）若反應(yīng)④中NH?不足，會(huì)導(dǎo)致G的產(chǎn)率下降，原因是____________________；（3）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)化合物G中是否含有未反應(yīng)的H：實(shí)驗(yàn)步驟：______________________________________現(xiàn)象與結(jié)論：________________________________________________（4）若H的分子式為C??H??Cl?O?，寫出奧卡西平的分子式：__________。參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)（部分）一、選擇題C2.D3.C4.B5.B二、填空題（1）C?H?NO?；羥基；酰胺基（2）防止羥基參與副反應(yīng)；丙酮叉、芐基（TBS等合理答案均可）（3）H?/Pd（或Pd/C，氫氣還原）（1）取代反應(yīng)（2）氧化反應(yīng)（3）加成反應(yīng)（反馬氏加成）（4）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）（5）氧化反應(yīng)（其他題目答案及詳解略）命題說明試題設(shè)計(jì)緊扣高考命題趨勢(shì)，融合最新工藝案例（如2025年最新報(bào)道的吡咯烷酮衍生物合