課時(shí)1分離

提純第二節(jié)研究有機(jī)化合物

的一般方法01學(xué)習(xí)目標(biāo)

CONTENT蒸餾02萃取03重結(jié)晶

中國(guó)藥學(xué)家屠呦呦發(fā)現(xiàn)了青蒿素，開創(chuàng)了瘧疾治療新方法，全球數(shù)億人因這種“中國(guó)神藥”而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。新課導(dǎo)入黃花蒿分離提純

？新課導(dǎo)入分離、提純?cè)瓌t不增加新的雜質(zhì)不減少被提純的物質(zhì)被提純物質(zhì)和雜質(zhì)易分離被提純物質(zhì)易恢復(fù)原狀態(tài)蒸餾萃取重結(jié)晶分離提純提純固體有機(jī)物提純液體有機(jī)物利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解度不同分離、提純一、蒸餾（1）原理：在一定溫度和壓強(qiáng)下，加熱液態(tài)混合物，利用物質(zhì)沸點(diǎn)差異進(jìn)行物質(zhì)分離的方法，使沸點(diǎn)低的物質(zhì)汽化，然后冷凝、收集，從而達(dá)到與沸點(diǎn)高的物質(zhì)相分離的目的。（2）適用范圍：蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法。（3）適用條件：①液體有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)；②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30℃)鐵架臺(tái)、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、沸石、溫度計(jì)、導(dǎo)管、冷凝管、橡膠管、牛角管、錐形瓶注意二者的區(qū)別一、蒸餾主要儀器用品球形冷凝管用于冷凝回流沸點(diǎn)高的液體。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸點(diǎn)低的液體。直形冷凝管多用于蒸餾操作。一、蒸餾蒸餾燒瓶溫度計(jì)冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈一、蒸餾1.溫度計(jì)水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處3.投放沸石或瓷片防暴沸4.燒瓶底加墊石棉網(wǎng)2.冷凝水，下口進(jìn)，上口出一、蒸餾①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3②蒸餾燒瓶加熱時(shí)要墊上石棉網(wǎng)③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸④溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處實(shí)驗(yàn)中若發(fā)現(xiàn)未加沸石，立即停止加熱，冷卻后，補(bǔ)加沸石。一、蒸餾注意事項(xiàng)：⑤冷水從下口進(jìn)，上口出⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對(duì)蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說(shuō)明不漏氣⑦操作順序：實(shí)驗(yàn)前：先通水，再加熱；實(shí)驗(yàn)后：先停止加熱，再停水一、蒸餾注意事項(xiàng)：含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無(wú)水乙醇（99.5%以上）蒸餾加CaO蒸餾用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇，可選用的方法是：蒸餾應(yīng)用蒸餾李時(shí)珍在《本草綱目》中寫到：“燒酒非古法也，自元時(shí)始創(chuàng)其法。用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承取滴露?！薄胺菜釅闹疲钥烧魺薄耙詿茝?fù)燒二次，，價(jià)值數(shù)倍也?！边@里用到的方法可用于分離()A.硝酸鉀和氯化鉀 B.四氯化碳利水C.甲醇和正丁醇 D.碘水C【課堂練習(xí)】二、萃取液-液萃取固-液萃取

利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。

利用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。132萃取劑選擇條件萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)二、萃取活塞分液漏斗二、萃取瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔分液漏斗二、萃取振蕩萃取分液洗滌、檢漏分液時(shí)注意下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。二、萃取取的步驟a.使用前先檢查分液漏斗是否漏液b.振蕩時(shí)雙手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振蕩（震蕩后要放氣）二、萃取注意事項(xiàng)c.震蕩后,使玻璃塞凹槽和小孔對(duì)齊，靜置分層d.分液時(shí),記住下層的為密度大的液體,從下面放出.上層的為密度相對(duì)小的液體,從上面倒出.

在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，下列敘述不正確的是(

)A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸B．將溫度計(jì)水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近C．冷水從冷凝管下口入，上口出D．蒸餾燒瓶不用墊石棉網(wǎng)，可直接加熱D【課堂練習(xí)】實(shí)驗(yàn)步驟：(1)加熱溶解：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，

至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸餾水。(2)趁熱過(guò)濾：用玻璃漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一100mL燒杯中。(注意：一貼，二低，三靠)三、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)探究P18[實(shí)驗(yàn)1-2](3)冷卻結(jié)晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。(4)濾出晶體。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。（1）提純?cè)恚海?）溶劑要求：②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫

度影響較大，能夠冷卻結(jié)晶重結(jié)晶要選擇適當(dāng)?shù)娜軇匐s質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。三、重結(jié)晶(1)溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么?趁熱過(guò)濾的目的

是什么?(2)實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到哪些作用?加熱的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解；防止冷卻后，苯甲酸提前結(jié)晶析出。

攪拌，加速溶解；過(guò)濾，引流，防止液體飛濺；干燥時(shí)用于轉(zhuǎn)移晶體。

【思考與討論】(3)如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈?(4）溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更

多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？取一燒杯收集n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無(wú)，則氯化鈉被除盡。不是。若溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低而析出雜質(zhì)；另外溫度低于0℃，水結(jié)冰，給實(shí)驗(yàn)帶來(lái)麻煩?！舅伎寂c討論】1.現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；②乙醇和丁醇；③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。分離上述各混合液的正確方法依次是(

)A．分液、萃取、蒸餾B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取

D．蒸餾、萃取、分液解析：液體混合物根據(jù)相互溶解性，在不同溶劑中溶解度大小和各成分沸點(diǎn)差別只要求掌握三種分離方法。乙酸乙酯難溶于水，乙酸鈉易溶于水，可采取分液的方法將兩者分開。乙醇和丁醇互溶，可用蒸餾法分離。NaBr和單質(zhì)溴，可利用有機(jī)溶劑萃取其中的Br2，與NaBr分離。故正確答案為C。答案：C2．按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A．步驟(1)需要過(guò)濾裝置B．步驟(2)需要用到分液漏斗C．步驟(3)需要用到坩堝D．步驟(4)需要蒸餾裝置答案：C解析：本題可根據(jù)圖示的操作流程和物質(zhì)的性質(zhì)，分析所用的分離提純方法，從而確定需要的儀器。A項(xiàng)，樣品粉末經(jīng)步驟(1)得到濾液和不溶性物質(zhì)，其操作為過(guò)濾，故需要過(guò)濾裝置；B項(xiàng)，步驟(2)得到水層和有機(jī)層，這兩層溶液互不相溶，分離的操作為分液，要用到分液漏斗；C項(xiàng)，步驟(3)由水層溶液得到固體粗產(chǎn)品，要經(jīng)過(guò)蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶等操作，用到蒸發(fā)皿而非坩堝；D項(xiàng)，有機(jī)層是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸點(diǎn)不同，可采用蒸餾的方法分離。3．下列實(shí)驗(yàn)式中，不用相對(duì)分子質(zhì)量就可以確定分子式的是(

)①CH3

②CH

③CH2

④C2H5A．①②B．③④C．②③D．①④解析：實(shí)驗(yàn)式乘以整數(shù)倍，即可得到有機(jī)物的分子式。據(jù)烷烴通式，當(dāng)碳原子數(shù)為n時(shí)，則氫原子數(shù)最多為2n＋2。符合實(shí)驗(yàn)式為CH3的只有C2H6；符合實(shí)驗(yàn)式為CH的有C2H2、C6H6等；符合實(shí)驗(yàn)式為CH2的有C2H4、C3H6等；符合實(shí)驗(yàn)式為C2H5的只有C4H10。答案：D4．設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān))，則該有機(jī)物可能是(

)A．甲醇(CH3OH)B．甲烷C．丙烷

D．乙烯解析：從題圖中可看出其右邊最高峰質(zhì)荷比為16，是H＋質(zhì)荷比的16倍，即其相對(duì)分子質(zhì)量為16，為甲烷。答案：B5．實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示裝置分離苯和對(duì)二甲苯的液態(tài)混合物?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)將各儀器組裝完畢以后，緊接著要進(jìn)行的一步操作是______________。(2)上述組裝圖中三處錯(cuò)誤，如冷凝管上的進(jìn)水口與出水口顛倒了，另外兩處是_______________、__________________________。(3)錐形瓶里收集到的液體的主要成分的名稱是________。檢驗(yàn)裝置的氣密性冷凝管用了蛇形的錐形瓶的瓶口加了塞子苯6．為測(cè)定某化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)。第一步，分子式的確定：(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該有機(jī)物中各元素的原子個(gè)數(shù)比是________________________。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)的分