《有機(jī)合成》教案課程目標(biāo)1．掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類(lèi)型、原理及應(yīng)用，初步學(xué)會(huì)引入各種官能團(tuán)的方法。2．初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線(xiàn)。3．了解有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)方法。4．初步學(xué)習(xí)使用逆向合成法合理地設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線(xiàn)。圖說(shuō)考點(diǎn)必備基礎(chǔ)——自學(xué)·嘗試[新知預(yù)習(xí)]一、有機(jī)合成的主要任務(wù)1．有機(jī)合成指使用相對(duì)簡(jiǎn)單易得的原料，通過(guò)________來(lái)構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，合成具有________和____的目標(biāo)分子。2．有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物________的構(gòu)建和______的引入與轉(zhuǎn)化。3．構(gòu)建碳骨架(1)碳鏈增長(zhǎng)①炔烴與HCN先加成后水解生成______________②醛與HCN先加成后還原生成____________CRHOHCN催化劑____________羥基腈③羥醛縮合反應(yīng)生成烯醛(2)碳鏈縮短烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀氧化，生成__________________________(3)成環(huán)反應(yīng)共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物反應(yīng)，得到環(huán)加成產(chǎn)物4．官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化：(1)引入碳碳雙鍵的方法。A.____________；B.____________；C.________________________________________________________________________。(2)引入鹵素原子的方法。A.____________；B.____________；C.________________________________________________________________________。(3)引入羥基的方法。A.____________；B.____________；C.酯的水解；D.____________。二、有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)與實(shí)施(一)有機(jī)合成過(guò)程示意圖(二)逆合成分析法1．將________倒推一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同______反應(yīng)可以得到__________，而這個(gè)中間體，又可由上一步的中間體得到，依次倒推，最后確定最適宜的____________和______________，稱(chēng)為逆合成分析法。2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)乙二酸二乙酯分子中含有兩個(gè)酯基，按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷開(kāi)，得到____和__________，說(shuō)明目標(biāo)化合物可由______________________通過(guò)酯化反應(yīng)得到：(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中間體應(yīng)該是乙二醇：________________(3)乙二醇前一步的中間體是1，2-二氯乙烷；1，2-二氯乙烷可通過(guò)______的加成反應(yīng)而得到：__________________________?________________________(4)乙醇通過(guò)乙烯與水的加成得到。根據(jù)以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步驟如下：a．________________________________________________________________________b．________________________________________________________________________c．________________________________________________________________________d．e．________________________________________________________________________________________________________________________________________________3．逆合成分析法的基本原則(1)合成路線(xiàn)的各步反應(yīng)的條件必須比較溫和，并具有較高的______。(2)所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、______、易得和價(jià)廉的。[即學(xué)即練]1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打√，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打×)。(1)有機(jī)合成的路線(xiàn)要符合“綠色、環(huán)保”的要求。()(2)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)都可以直接引入鹵素原子。()(3)有機(jī)合成一般只合成自然界沒(méi)有的物質(zhì)。()(4)酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)都可增長(zhǎng)碳鏈。()(5)CH3CH2Br→CH3CH2OH可以通過(guò)一步反應(yīng)完成。()(6)CH3CH2Br光照BrCH2CH2Br可以用于工業(yè)制1，2－二溴乙烷。()2．下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：①對(duì)不同的合成路線(xiàn)進(jìn)行優(yōu)選；②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)；③觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，正確的順序是()A．①②③B．③②①C．②③①D．②①③3．可在有機(jī)物中引入羥基的反應(yīng)類(lèi)型是()①取代②加成③消去④酯化⑤還原A．①②B．①②⑤C．①④⑤D．①②③4．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯CH2CH(CH3)的過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型為()①取代②消去③加聚④水解⑤氧化⑥還原A．①④⑥B．⑤②③C．⑥②③D．②④⑤5．從溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()B．CH3CH2BrBr2CH26．(1)從CH2=CH2合成CH3CH2OH的可用路徑如下：為提高產(chǎn)率，應(yīng)選擇__________途徑(“Ⅰ”或“Ⅱ”)。(2)以CH2=CH2和H218O為原料，自選必要的其他無(wú)機(jī)試劑，合成________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。核心素養(yǎng)——合作·分享提升點(diǎn)一有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化例1.疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如NaN3可用于汽車(chē)安全氣囊，PhCH2N3可用于合成化合物Ⅴ(見(jiàn)圖，僅列出部分反應(yīng)條件，Ph—代表苯基即)(1)下列說(shuō)法中不正確的是________(填字母)。A．反應(yīng)①④屬于取代反應(yīng)B．化合物I可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)C．一定條件下化合物Ⅱ可能生成化合物ⅠD．一定條件下化合物Ⅱ能與氫氣反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型與反應(yīng)②相同(2)化合物Ⅱ發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________(不要求寫(xiě)出反應(yīng)條件)。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________(要求寫(xiě)出反應(yīng)條件)。(4)化合物Ⅲ與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成化合物V，不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物V的同分異構(gòu)體。該同分異構(gòu)體的分子式為_(kāi)_________________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。[提升1]香豆素是一種常用香料，分子式為C9H6O2，分子中除有一個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)。香豆素的一種合成路線(xiàn)如下：(1)有機(jī)物A能夠與新制的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；有機(jī)物A能跟FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈特征顏色。A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________、________。(2)反應(yīng)Ⅰ和Ⅲ的反應(yīng)類(lèi)型是______________、______________。(3)有機(jī)物A的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(寫(xiě)出兩種即可)____________、____________。(4)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是___________________________________________________________________________________________________。(5)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。關(guān)鍵能力有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1．官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類(lèi)變化、數(shù)目變化、位置變化等。①官能團(tuán)種類(lèi)變化：利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，②官能團(tuán)數(shù)目變化：通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如③官能團(tuán)位置變化：通過(guò)不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置，如2．從分子中消除官能團(tuán)的方法：①經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。②經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消除—OH。③經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除—CHO。④經(jīng)水解反應(yīng)消除酯基。⑤通過(guò)消去或水解反應(yīng)可消除鹵原子。3．官能團(tuán)的保護(hù)含多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)化合物在進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時(shí)需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來(lái)，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán)，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。例如保護(hù)羥基：狀元隨筆1.在解答有機(jī)合成題目時(shí)，除了分析各物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的差異外還要掌握反應(yīng)的特征條件，而這些特征條件往往會(huì)成為解答有機(jī)合成類(lèi)推斷題的突破口。例如，特征反應(yīng)反應(yīng)條件鹵代烴的水解NaOH水溶液并加熱鹵代烴的消去NaOH的乙醇溶液并加熱烷烴(或烷烴基)的取代Cl2、光照2.碳鏈的增長(zhǎng)與變短(1)增長(zhǎng)：常見(jiàn)的方法有不飽和化合物間的聚合、羧酸或醇的酯化、有機(jī)物與HCN的反應(yīng)等。(2)變短：常見(jiàn)的方法有烴的裂化與裂解、某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化等。提升點(diǎn)二有機(jī)合成方法的設(shè)計(jì)例2.以和為原料合成，請(qǐng)用合成反應(yīng)的流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應(yīng)條件)。提示：①②RCH2CH=CH2＋Cl2500℃RCHClCH=CH2＋HCl③合成反應(yīng)流程圖示例如下(無(wú)機(jī)試劑可任選)：[提升2]工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯，其過(guò)程如下圖所示：根據(jù)合成路線(xiàn)填寫(xiě)下列空白：(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________；(2)反應(yīng)④屬于________，反應(yīng)⑤屬于________；(3)③和⑥的目的是_____________________________________。(4)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________________。關(guān)鍵能力有機(jī)合成方法選擇1．設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線(xiàn)的常規(guī)方法正合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線(xiàn)時(shí)，從確定的某種原料分子入手，逐步經(jīng)過(guò)碳鏈的連接和官能團(tuán)的引入來(lái)完成，基本思維模式：原料→中間體→中間體目標(biāo)產(chǎn)物逆合成分析法此法采用逆向思維方法，從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維模式：目標(biāo)產(chǎn)物→中間體→中間體原料綜合推理法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線(xiàn)時(shí)，用正合成分析法不能得到目標(biāo)產(chǎn)物，而用逆合成分析法也得不到起始原料時(shí)，往往結(jié)合這兩種思維模式，采用從兩邊向中間“擠壓”的方式，使問(wèn)題得到解決2.合成路線(xiàn)的選擇(1)一元合成路線(xiàn)：R—CH=CH2HX鹵代烴一元醇O一元醛O一元羧酸(2)二元合成路線(xiàn)：CH2=CH2X2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHOOHC—CHO(3)芳香族化合物合成路線(xiàn)狀元隨筆有機(jī)合成遵循的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。(2)盡量選擇步驟最少的合成路線(xiàn)，為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料，步驟越少，產(chǎn)物的產(chǎn)率越高越好。(3)合成路線(xiàn)要滿(mǎn)足“綠色化學(xué)”的要求。最大限度地利用原料中的每一個(gè)原子，達(dá)到零排放。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要盡量操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。(5)尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)，不能臆造不存在的反應(yīng)。要綜合運(yùn)用順推或者逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線(xiàn)。素養(yǎng)形成——自測(cè)·自評(píng)1.在有機(jī)合成中，常會(huì)將官能團(tuán)消除或增加，下列相關(guān)過(guò)程中反應(yīng)類(lèi)型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br水解CH2=CH2加成CH3CH2OH2．有機(jī)物可經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?，其各步反?yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是()A．加成→消去→脫水B．消去→加成→消去C．加成→消去→加成D．取代→消去→加成3．1，4-二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的溶劑，它可以通過(guò)下列方法制得：A(烴)Br2BNaOH水溶液A．1-丁烯B．1，3-丁二烯C．乙炔D．乙烯4．由1，3－丁二烯合成2－氯－1，3－丁二烯的路線(xiàn)如下：本合成中各步的反應(yīng)類(lèi)型分別為()A．加成、水解、加成、消去B．取代、水解、取代、消去C．加成、取代、取代、消去D．取代、取代、加成、氧化5．我國(guó)自主研發(fā)的對(duì)二甲苯的綠色合成路線(xiàn)示意圖如下：下列說(shuō)法正確的是()A．過(guò)程①發(fā)生了取代反應(yīng)B．中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C．利用相同原料、相同原理也能合成鄰二甲苯D．該合成路線(xiàn)理論上碳原子的利用率為100%6．完成下列有機(jī)合成路線(xiàn)。(1)以和為原料，合成，寫(xiě)出路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)。(2)寫(xiě)出以鄰苯二胺和乙二醇為原料合成的合成路線(xiàn)(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。已知：R—NH2＋R′—COOH100～110℃R—NH—COR′第五節(jié)有機(jī)合成必備基礎(chǔ)新知預(yù)習(xí)一、1．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)特定結(jié)構(gòu)性質(zhì)2．碳骨架官能團(tuán)3．(1)①羧酸CH2=CHCN②胺(2)羧酸或酮4．(1)鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成(2)醇(或酚)的取代烯烴(或炔烴)的加成烷烴(或苯及苯的同系物)的取代(3)烯烴與水的加成鹵代烴的水解醛的還原二、(一)基礎(chǔ)原料目標(biāo)化合物(二)1.目標(biāo)化合物輔助原料目標(biāo)化合物基礎(chǔ)原料合成路線(xiàn)2．(1)乙二酸(草酸)乙醇兩分子乙醇和一分子乙二酸(2)(3)乙烯(4)3．(1)產(chǎn)率(2)低污染即學(xué)即練1．答案：(1)√(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×2．解析：進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，先確定目標(biāo)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，再設(shè)計(jì)出不同的合成路線(xiàn)，最后對(duì)不同的合成路線(xiàn)進(jìn)行優(yōu)選。答案：B3．解析：鹵代烴或酯的水解(取代)，烯烴與H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或還原)，均能引入羥基。消去是從分子中消去—X或—OH形成不飽和鍵，酯化是酸與醇形成酯(減少—OH)，這些都不能引入—OH。答案：B4．答案：C5．答案：D6．解析：(1)有機(jī)合成中，要想得到較高的產(chǎn)率，合成步驟應(yīng)盡可能的少。答案：(1)Ⅱ(2)核心素養(yǎng)例1解析：(1)反應(yīng)①：PhCH2CH3→是—H被—Cl所取代，為取代反應(yīng)；反應(yīng)④：，可以看做是—Cl被—N3所取代，為取代反應(yīng)，A正確；化合物Ⅰ含有羥基，為醇類(lèi)物質(zhì)，與羥基相連的碳原子上存在一個(gè)氫原子，故可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B錯(cuò)；化合物Ⅱ?yàn)橄N，在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)，可能會(huì)生成化合物Ⅰ，C正確；化合物Ⅱ?yàn)橄N，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與反應(yīng)②(反應(yīng)②是烯烴與溴加成)的反應(yīng)類(lèi)型相同，D正確。(3)反應(yīng)③是在光照條件下進(jìn)行的，發(fā)生的是取代反應(yīng)：PhCH3＋Cl2

光照

PhCH2Cl＋HCl。(4)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體要從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā)，注意碳碳雙鍵上苯基位置的變化，即。答案：(1)B(2)(3)PhCH3＋Cl2

光照

PhCH2Cl(4)C15H13N3提升1答案：(1)醛基酚羥基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)(任意兩種即可)(4)(5)例2解析：本題可用逆合成分析法解答，其分析思路為由此確定合成路線(xiàn)。答案：提升2解析：反應(yīng)①是甲苯與Cl2的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知，反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，這樣我們就可直接推出A。B、C兩種物質(zhì)的推斷應(yīng)結(jié)合起來(lái)，反應(yīng)⑤是B與C2H5OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，說(shuō)明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)；那么反應(yīng)④是引入—COOH的反應(yīng)，這樣我們就推出B和C了。從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑥的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化。答案：(1)(2)氧化反應(yīng)酯化(或取代)反應(yīng)(3)保護(hù)酚羥基，防止被氧化(4)素養(yǎng)形成1．答案：B2．解析：答案：B3．解析：采用逆推法可得C為HOCH2CH2OH，B為BrCH2CH2Br，烴A為CH2=CH2。答案：D4．解析：根據(jù)合成路線(xiàn)中各中間產(chǎn)物中官能團(tuán)的異同，可確定每步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類(lèi)型，①為加成反應(yīng)，②為水解反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)。答案：A5．解析：異戊二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應(yīng)，生成4-甲基-3-環(huán)己烯甲醛，不是取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；通過(guò)M的球棍模型可以看出六元環(huán)上甲基的鄰位有一個(gè)雙鍵，所以M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B錯(cuò)誤；根據(jù)合成路線(xiàn)，可以合成對(duì)二甲苯和間二甲苯，不能合成鄰二甲苯，C錯(cuò)誤；該合成路線(xiàn)包含兩步，第一步為加成，第二步為脫水，兩步的碳原子利用率均為100%，D正確。答案：D6．答案：(1)(2)必備知識(shí)基礎(chǔ)練1.下列說(shuō)法不正確的是()A.可發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵B.可發(fā)生催化氧化引入羧基C.CH3CH2Br可發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基D.與CH2CH2可發(fā)生加成反應(yīng)引入碳環(huán)答案B解析中羰基碳原子上無(wú)氫原子,故不能發(fā)生催化氧化生成羧酸,B項(xiàng)不正確。2.(山東泰安高二檢測(cè))在有機(jī)合成中,常會(huì)將官能團(tuán)消除或增加,下列相關(guān)過(guò)程及涉及的反應(yīng)類(lèi)型和相關(guān)產(chǎn)物合理的是()A.乙醇乙烯:CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2B.溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OHC.乙炔CHClBr—CH2BrD.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH答案D解析A項(xiàng)中由乙醇乙烯,只需乙醇在濃硫酸、170℃條件下消去即可,路線(xiàn)不合理;B中由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可,路線(xiàn)不合理;C項(xiàng)中乙炔與HCl按物質(zhì)的量之比1∶1混合發(fā)生加成反應(yīng),生成的產(chǎn)物再與HBr發(fā)生加成反應(yīng),可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3,不合理。3.已知:乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸?？山?jīng)過(guò)三步反應(yīng)制得。設(shè)計(jì)最合理的三步反應(yīng)類(lèi)型依次是()A.加成、氧化、水解 B.水解、加成、氧化C.水解、氧化、加成 D.加成、水解、氧化答案B解析先在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,然后該物質(zhì)和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成,再被強(qiáng)氧化劑氧化生成,故反應(yīng)類(lèi)型依次為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),故正確選項(xiàng)是B。4.(山東濟(jì)南高二檢測(cè))格林尼亞試劑簡(jiǎn)稱(chēng)“格氏試劑”,它是鹵代烴與金屬鎂在無(wú)水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr,它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng),其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過(guò)上述反應(yīng)合成2-丙醇,選用的有機(jī)原料正確的一組是()A.氯乙烷和甲醛 B.氯乙烷和丙醛C.一氯甲烷和丙酮 D.一氯甲烷和乙醛答案D解析根據(jù)題意,要得到2-丙醇,則必須有CH3CH(OMgCl)CH3生成,因此必須有CH3CHO和CH3MgX,分析選項(xiàng)中物質(zhì),則反應(yīng)物為CH3CHO和CH3Cl;答案選D。5.(1)由環(huán)己醇制取己二酸己二酯,最簡(jiǎn)單的流程途徑順序正確的是()已知:RCH2CH2R'RCHO+RCHO①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)⑧縮聚反應(yīng)A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦(2)寫(xiě)出制取己二酸己二酯最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(3)寫(xiě)出由環(huán)己醇制取1,2-環(huán)己二醇的流程圖。答案(1)B(2)++2H2O(3)解析采用逆推法分析可得該制備過(guò)程的流程為:關(guān)鍵能力提升練6.(河北滄州高二檢測(cè))藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無(wú)色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說(shuō)法正確的是()A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B.根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚C.G的同分異構(gòu)體中屬于酯,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種D.圖中B→F與C→G發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型不相同答案A解析從流程圖可以看出:由G的氣味和E→G的反應(yīng)條件,可推知G為乙酸乙酯,E為乙酸,C為乙酸鈉。則B含有6個(gè)碳原子,結(jié)合反應(yīng)現(xiàn)象可以推斷F為三溴苯酚,B為苯酚鈉,D為苯酚,A為乙酸苯酯。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A正確;D為苯酚,B不正確;G的同分異構(gòu)體中屬于酯,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有甲酸丙酯、甲酸異丙酯兩種,C不正確;圖中B→F發(fā)生的反應(yīng)為復(fù)分解反應(yīng)和取代反應(yīng),C→G發(fā)生的反應(yīng)為復(fù)分解反應(yīng)和酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),二者的反應(yīng)類(lèi)型相同,D不正確。7.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型依次為()①取代②消去③加聚④水解⑤氧化⑥還原A.①④⑥ B.⑤②③C.⑥②③ D.②④⑤答案C解析用丙醛制取聚丙烯的過(guò)程為CH3—CH2—CHOCH3—CHCH2,故C正確。8.(山東日照高二檢測(cè))如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)化合物,其中a是烴類(lèi),其余是烴的衍生物,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()abcdefA.若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42,則d是乙醛B.若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44,則a是乙炔C.若a為單烯烴,則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同D.若a為苯乙烯(C6H5—CHCH2),則f的分子式是C16H32O2答案C解析d→e需要銀氨溶液,則d為醛,e為羧酸,c為醇,b為鹵代烴,a為烯烴,f為酯。a為烯烴,相對(duì)分子質(zhì)量為42,則a為丙烯,則d為丙醛,A錯(cuò)誤;d為醛,相對(duì)分子質(zhì)量為44,則a為乙烯,B錯(cuò)誤;a為單烯烴,則a的分子式為CnH2n(n≥2),c的分子式為CnH2n+2O,d的分子式為CnH2nO,e的分子式為CnH2nO2,f的分子式為C2nH4nO2,d與f的最簡(jiǎn)式都是CnH2nO,C正確;若a為苯乙烯C6H5—CHCH2,則c為C6H5—CH2CH2OH,e為C6H5—CH2COOH,f為C6H5—CH2COOCH2CH2—C6H5,即f的分子式為C16H16O2,D錯(cuò)誤。9.烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B和D分別與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(2)B轉(zhuǎn)化為F屬于(填反應(yīng)類(lèi)型名稱(chēng),下同)反應(yīng),B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于反應(yīng)。

(3)寫(xiě)出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式:。

(4)1.16gH與足量NaHCO3作用,標(biāo)準(zhǔn)狀況下可得CO2的體積是mL。

(5)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:。

答案(1)(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCH2COOH(2)取代(或水解)消去(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O(4)224(5)(CH3)3CCH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O解析烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,故A為(CH3)3CCH2CH3;B和D分別與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E,故E為(CH3)3CCHCH2;B在氫氧化鈉水溶液條件下生成F,F為醇,F氧化生成G,G能與銀氨溶液反應(yīng),則說(shuō)明G中含有醛基(—CHO),故B為(CH3)3CCH2CH2Cl,F為(CH3)3CCH2CH2OH,G為(CH3)3CCH2CHO,H為(CH3)3CCH2COOH,D為(CH3)3CCHClCH3。(4)1.16g(CH3)3CCH2COOH的物質(zhì)的量為1.16g116g·mol-1=0.01mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑,可知生成CO2的物質(zhì)的量為0.01mol,標(biāo)準(zhǔn)狀況下二氧化碳的體積是0.01mol×22.4L10.已知:①環(huán)己烯可以通過(guò)1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到:+(也可表示為+||)。②實(shí)驗(yàn)證明,下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化: