《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法》教案微專題一同分異構(gòu)體的書寫與判斷1．同分異構(gòu)體的異構(gòu)類別(1)碳鏈異構(gòu)：由于碳骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如C5H12有三種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷。(2)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)或取代基在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。如氯丙烷有兩種同分異構(gòu)體：1－氯丙烷和2－氯丙烷。(3)官能團(tuán)異構(gòu)(又稱類別異構(gòu))：有機(jī)物的官能團(tuán)種類不同，但分子式相同。如：①單烯烴與環(huán)烷烴；②單炔烴和二烯烴、環(huán)烯烴；③飽和一元醇和醚；④飽和一元醛和酮；⑤飽和一元羧酸和飽和一元酯；⑥芳香醇、芳香醚和酚；⑦葡萄糖和果糖；⑧蔗糖和麥芽糖；⑨硝基化合物與氨基酸等。2．同分異構(gòu)體的書寫方法有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法(1)烷烴(降碳對(duì)稱法)主鏈由長到短3．同分異構(gòu)體的判斷方法(1)基元法：如丁基有四種結(jié)構(gòu)，則丁醇有四種同分異構(gòu)體。(2)換元法：如二氯苯C6H4Cl2有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl、Cl替代H)。(3)對(duì)稱法(又稱等效氫法)：等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：①同一甲基上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。(4)定一移一法：對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。[微訓(xùn)練一]1．同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中是非常普遍的，包括碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、空間異構(gòu)等，下列有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的是()A．①和②B．①和③C．①和④D．⑤和⑥2．下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是()3．—NO2取代二甲苯苯環(huán)上的氫原子，可得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目共有()A．4種B．5種C．6種D．7種4．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()5．環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2，2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是()A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH26．戊烷共有3種同分異構(gòu)體，戊烷分子中的一個(gè)氫原子分別被—OH、—COOH取代后得到醇、羧酸。(1)下列是某學(xué)生書寫的C5H12的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：這些結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)重復(fù)的是________(用序號(hào)表示)。(2)分子式為C5H12O且可以與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))________(填字母)。A．5種B．6種C．7種D．8種(3)用—COOH取代C5H12分子中的1個(gè)H原子得到分子式為C6H12O2的羧酸，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體有________種。7．“立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)，其碳架結(jié)構(gòu)如圖所示：(1)寫出立方烷的分子式為________。(2)其一氯代物共有______種；其二氯代物共有________種；其三氯代物共有________種。微專題二有機(jī)物的分離和提純1．分離提純的幾種思路(1)雜轉(zhuǎn)純：如除去Na2CO3中的NaHCO3，將混合物加熱使NaHCO3全部轉(zhuǎn)化為Na2CO3。(2)雜變沉：如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加過量Na2CO3使BaCl2轉(zhuǎn)化為BaCO3沉淀，過濾后再在濾液中加鹽酸。(3)雜轉(zhuǎn)氣：如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加鹽酸使Na2CO3轉(zhuǎn)化為CO2。(4)萃取、分液：如用CCl4將碘水中的碘萃取出來。2．有機(jī)物分離提純的常用方法(1)物理方法方法適用范圍主要儀器名稱實(shí)例過濾不溶性固體與液體的分離燒杯、漏斗、玻璃棒硬脂酸(氯化鈉)分液互不相溶的液體混合物分離分液漏斗硝基苯(水)蒸餾沸點(diǎn)差別較大的互溶液體混合物的分離蒸餾燒瓶、冷凝管、牛角管、錐形瓶、溫度計(jì)、酒精燈乙醇(乙醛)滲析膠粒與溶液中小分子或離子的分離半透膜、燒杯淀粉溶液(葡萄糖)鹽析個(gè)別有機(jī)物的提純——硬脂酸鈉(甘油)洗氣氣體混合物洗氣裝置甲烷(甲醛)萃取分液溶質(zhì)在互不相溶溶劑中溶解度不同分液漏斗溴乙烷(乙醇)、乙酸乙酯(乙醇)(2)化學(xué)方法(外加試劑法)方法混合物試劑洗氣乙烷(乙烯)溴水乙炔(硫化氫)CuSO4溶液或NaOH溶液分液乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液溴苯(溴)NaOH溶液硝基苯(硝酸、硫酸)NaOH溶液苯(苯甲酸)NaOH溶液苯(苯酚)NaOH溶液苯(甲苯)KMnO4酸性溶液蒸餾乙醇(水)CaO乙醛(乙酸)NaOH溶液[微訓(xùn)練二]1．下列分離或除雜的方法不正確的是()A．用分液法分離水和酒精B．用蒸餾法分離苯和溴苯C．用重結(jié)晶法提純苯甲酸D．用飽和碳酸氫鈉溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氫氣體2．將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)密度/g·cm－3沸點(diǎn)/℃水溶性溶解性甲0.789378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是()A．分液B．蒸餾C．干餾D．萃取3．在一定條件下，萘可以被濃硝酸、濃硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1，5－二硝基萘、1，8－二硝基萘的混合物，后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分離，將上述硝化產(chǎn)物加入適量的98%的硫酸，充分?jǐn)嚢?，用耐酸漏斗過濾，欲從濾液中得到固體1，8－二硝基萘，應(yīng)采用的方法是()A.蒸發(fā)濃縮結(jié)晶B．向?yàn)V液中加水后過濾C．用Na2CO3溶液處理濾液D．將濾液緩緩加入水中并過濾4．工業(yè)上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖，夾持、加熱裝置略去)從植物組織中獲取揮發(fā)性成分。這些揮發(fā)性成分的混合物統(tǒng)稱精油，大都具有令人愉快的香味。從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是檸檬烯(結(jié)構(gòu)簡式為)。提取檸檬烯的實(shí)驗(yàn)操作步驟如下：①將1～2個(gè)橙子皮剪成細(xì)碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30mL水；②松開活塞K，加熱水蒸氣發(fā)生器至水沸騰，活塞K的支管口有大量水蒸氣冒出時(shí)旋緊，打開冷卻水，水蒸氣蒸餾即開始進(jìn)行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。下列說法不正確的是()A．當(dāng)餾出液無明顯油珠、澄清透明時(shí)，說明蒸餾完成B．蒸餾結(jié)束后，先把乙中的導(dǎo)氣管從溶液中移出，再停止加熱C．為完成實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，?yīng)將甲中的長導(dǎo)管換成溫度計(jì)D．要得到純精油，還需要用到的分離提純方法為分液、蒸餾5．實(shí)驗(yàn)室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛(實(shí)驗(yàn)裝置見下圖，相關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)見附表)。附表相關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)(101kPa)物質(zhì)沸點(diǎn)/℃物質(zhì)沸點(diǎn)/℃溴58.81，2-二氯乙烷83.5苯甲醛179間溴苯甲醛229其實(shí)驗(yàn)步驟為：步驟1：將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3、1，2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升溫至60℃，緩慢滴加經(jīng)濃H2SO4干燥過的液溴，保溫反應(yīng)一段時(shí)間，冷卻。步驟2：將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機(jī)相用10%NaHCO3溶液洗滌。步驟3：經(jīng)洗滌的有機(jī)相加入適量無水MgSO4固體，放置一段時(shí)間后過濾。步驟4：減壓蒸餾有機(jī)相，收集相應(yīng)餾分。(1)實(shí)驗(yàn)裝置中冷凝管的主要作用是________，錐形瓶中的溶液應(yīng)為________。(2)步驟1所加入的物質(zhì)中，有一種物質(zhì)是催化劑，其化學(xué)式為________。(3)步驟2中用10%NaHCO3溶液洗滌有機(jī)相，是為了除去溶于有機(jī)相的________(填化學(xué)式)。(4)步驟3中加入無水MgSO4固體的作用是__________________________________。(5)步驟4中采用減壓蒸餾技術(shù)，是為了防止____________________________________。6．3，5-二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體，可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成。一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下：H甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見下表：物質(zhì)沸點(diǎn)/℃熔點(diǎn)/℃密度(20℃)/(g·cm－3)溶解性甲醇64.7－0.7915易溶于水乙醚34.5－0.7138微溶于水3，5-二甲氧基－33～36－易溶于甲醇、乙醚，微溶于水回答下列問題。(1)反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取。①分離出甲醇的操作是________。②萃取用到的分液漏斗使用前需________并洗凈，分液時(shí)有機(jī)層在分液漏斗的______(填“上”或“下”)層。(2)分離得到的有機(jī)層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌。用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是________________；用飽和食鹽水洗滌的目的是________________________________________________________________________。(3)洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產(chǎn)物，正確的操作順序是________(填字母)。a．蒸餾除去乙醚b．重結(jié)晶c．過濾除去干燥劑d．加入無水CaCl2干燥溫馨提示：請(qǐng)完成第一章達(dá)標(biāo)測(cè)試第一章章末共享專題微訓(xùn)練一1．答案：A2．解析：CH3CH2C≡CH的分子式為C4H6，的分子式為C4H8，二者分子式不同不互為同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；二者分子式均為C7H14O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；的分子式為C3H4O2，HCOOCH2CH3的分子式為C3H6O2，二者不互為同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；二者均為2-甲基丁烷，屬于同種物質(zhì)，故D錯(cuò)誤。答案：B3．解析：二甲苯的同分異構(gòu)體有3種，再分別確定其苯環(huán)上的一硝基取代物，可得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目共6種，它們分別是答案：C4．答案：A5．解析：C錯(cuò)，的每個(gè)C都形成4個(gè)共價(jià)單鍵，這4個(gè)鍵呈四面體結(jié)構(gòu)，故該分子中所有的碳原子不可能處于同一平面。答案：C6．解析：(1)②③④的最長碳鏈均有4個(gè)碳原子，有一個(gè)—CH3均連在從端點(diǎn)數(shù)第2個(gè)碳原子上，為同一物質(zhì)。(2)能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，說明結(jié)構(gòu)中含有—OH。將C5H12O寫成C5H11OH，先寫出C5H12的碳鏈異構(gòu)，再寫—OH的位置異構(gòu)：，所以分子式為C5H12O的醇共有8種。(3)用—COOH替換C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH與C5H11—OH的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，因此C6H12O2的同分異構(gòu)體共有8種。答案：(1)②③④(2)D(3)87．解析：(1)由立方烷結(jié)構(gòu)知其分子式為C8H8。(2)該烴的二氯代物的氯原子可以鄰、間位排布：占據(jù)同一邊上的兩個(gè)頂點(diǎn)；同一平面對(duì)角線上的兩個(gè)頂點(diǎn)；立方體對(duì)角線上的兩個(gè)頂點(diǎn)。其三氯代物氯原子可以有三種排布情況；占據(jù)同一面上的三個(gè)頂點(diǎn)；占據(jù)同一邊上的兩個(gè)頂點(diǎn)，另一個(gè)頂點(diǎn)與這兩個(gè)頂點(diǎn)中的一個(gè)頂點(diǎn)處于同一平面的對(duì)角線上；占據(jù)同一平面對(duì)角線的兩個(gè)頂點(diǎn)，另一個(gè)頂點(diǎn)與這兩個(gè)頂點(diǎn)的一個(gè)頂點(diǎn)處于同一平面的對(duì)角線上。答案：(1)C8H8(2)133微訓(xùn)練二1．答案：A2．答案：B3．解析：根據(jù)題目信息知，濾液中有濃H2SO4和1，8－二硝基萘，濃H2SO4可溶于水，而1，8－二硝基萘不溶于水，故可以將濾液注入水中(相當(dāng)于濃H2SO4的稀釋)，然后過濾即可。答案：D4．解析：檸檬烯不溶于水，密度比水的密度小，則當(dāng)餾出液無明顯油珠、澄清透明時(shí)，說明蒸餾完成，故A正確；蒸餾結(jié)束后，為防止倒吸，先把乙中的導(dǎo)管從溶液中移出，再停止加熱，故B正確；長導(dǎo)管可作安全管，平衡氣壓，防止由于導(dǎo)管堵塞引起爆炸及液體暴沸，而溫度計(jì)在甲裝置中不能代替長導(dǎo)管，故C錯(cuò)誤；精油中含有其他成分，分離提純方法為分液、蒸餾，故D正確。答案：C5．解析：(1)錐形瓶中可用NaOH溶液吸收沸點(diǎn)低的溴。(2)苯甲醛和溴是反應(yīng)物，1，2-二氯乙烷是溶劑，無水AlCl3是催化劑。(3)有機(jī)物中混有HCl和Br2，可用NaHCO3溶液將其除去。(4)無水MgSO4有吸水性。(5)減壓蒸餾可降低餾出物的沸點(diǎn)，因此可以在較低溫度下分離它們，而低溫下間溴苯甲醛難被氧化。答案：(1)冷凝回流NaOH溶液(2)AlCl3(3)Br2、HCl(4)除去有機(jī)相中的水(5)間溴苯甲醛被氧化6．解析：(1)①因3，5-二甲氧基苯酚易溶于甲醇且3，5-二甲氧基苯酚和甲醇沸點(diǎn)相差較大，應(yīng)采用蒸餾的方法分離出甲醇。②因有機(jī)物3，5-二甲氧基苯酚易溶于乙醚，且乙醚密度比水小，故有機(jī)層應(yīng)在上層。(3)洗滌完成后，產(chǎn)物中除3，5-二甲氧基苯酚外，還混有乙醚、水等雜質(zhì)，從節(jié)約能源角度考慮，應(yīng)先除水，再除乙醚。答案：(1)①蒸餾②檢查是否漏水上(2)除去HCl除去少量NaHCO3且減少產(chǎn)物損失(3)dcab課后測(cè)評(píng)一、選擇題(本題包括10小題,每小題2分,共20分。每小題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意)1.下列化學(xué)用語正確的是()A.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2B.羥基的電子式為

·C.2-丁烯的鍵線式為D.乙醇的分子式為CH3CH2OH答案C解析書寫乙烯的結(jié)構(gòu)簡式時(shí),官能團(tuán)碳碳雙鍵不能省略,故乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2;羥基電子式為·O······H;CH3CH2OH為乙醇的結(jié)構(gòu)簡式,乙醇的分子式為C22.(遼寧葫蘆島高二檢測(cè))下列有機(jī)化合物的分類正確的是()A.屬于醇類化合物B.屬于芳香族化合物C.屬于脂環(huán)化合物D.CH3CH(CH3)2屬于鏈狀化合物答案D解析A項(xiàng)屬于酚類,B項(xiàng)屬于脂環(huán)烴,C項(xiàng)屬于芳香烴,只有D項(xiàng)正確。3.下列說法正確的是()A.C2H4與C4H8一定是同系物B.分子式是C8H10的苯的同系物有3種同分異構(gòu)體C.1-丁烯與2-丁烯互為同分異構(gòu)體D.新戊烷和2,2-二甲基丙烷互為同分異構(gòu)體答案C解析C4H8可以是烯烴也可以是環(huán)烷烴,A錯(cuò);分子式是C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體,它們分別是鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯和乙苯,B錯(cuò);新戊烷和2,2-二甲基丙烷是同一種物質(zhì),D錯(cuò)。4.下列說法不正確的是()A.通過質(zhì)譜法只能確認(rèn)有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,一般無法確定其結(jié)構(gòu)B.甲苯分子的核磁共振氫譜中有4組不同的吸收峰C.紅外光譜可以幫助確定許多有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)D.某有機(jī)化合物完全燃燒只生成CO2和H2O,兩者物質(zhì)的量之比為1∶2,則該有機(jī)化合物為甲烷答案D解析通過質(zhì)譜圖可以確認(rèn)有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,但由于沒有涉及具體的結(jié)構(gòu),所以要結(jié)合其他物理或化學(xué)方法才能確定其結(jié)構(gòu),A項(xiàng)正確;甲苯分子中由于存在著4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以在核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)4個(gè)不同的吸收峰,B項(xiàng)正確;紅外光譜與分子的結(jié)構(gòu)密切相關(guān),是研究分子結(jié)構(gòu)的一種有效手段,C項(xiàng)正確;由產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比可確定該有機(jī)化合物分子中碳原子與氫原子個(gè)數(shù)之比為1∶4,但不能確定氧原子存在與否,D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.將CH3CHO(易溶于水,沸點(diǎn)為20.8℃的液體)和CH3COOH分離的正確方法是()A.加熱蒸餾B.加入Na2CO3后,通過萃取的方法分離C.先加入燒堿溶液蒸出乙醛,再加入濃硫酸,蒸出乙酸D.和Na反應(yīng)后進(jìn)行分離答案C解析乙醛、乙酸均為低沸點(diǎn)物質(zhì),都易揮發(fā),直接蒸餾得不到相應(yīng)的純凈物,故分離前先將CH3COOH轉(zhuǎn)化為高沸點(diǎn)的CH3COONa。6.(安徽合肥高二檢測(cè))維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于兩者所含官能團(tuán)的說法正確的是()A.均含酯基B.均含醇羥基和酚羥基C.均含碳碳雙鍵D.均為芳香化合物答案C解析維生素C中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、(醇)羥基、酯基,無苯環(huán),故不是芳香化合物;丁香油酚含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵、(酚)羥基,是芳香化合物。7.下列實(shí)驗(yàn)操作不正確的是()A.過濾時(shí)如果發(fā)現(xiàn)濾液是渾濁的,則濾液還要進(jìn)行過濾B.在進(jìn)行蒸餾時(shí),要加少量碎瓷片,防止液體暴沸C.在進(jìn)行分液操作時(shí),分液漏斗內(nèi)外氣體相通,眼睛要注視燒杯中的溶液D.在進(jìn)行蒸餾時(shí),溫度計(jì)不要插入溶液中答案C解析在進(jìn)行分液操作時(shí),分液漏斗內(nèi)外氣體相通,眼睛要注視分液漏斗中溶液液面的變化,C項(xiàng)不正確。8.某有機(jī)化合物分子,僅由C、H、O三種元素組成,分子中含13個(gè)原子,其分子中的電子總數(shù)為42。充分燃燒該有機(jī)化合物,所生成的CO2和水蒸氣在相同狀況下的體積之比為3∶4,則其分子式為()A.C3H8O B.C4H8OC.C3H8O2 D.C6H6O答案C解析V(CO2)∶V(H2O)=3∶4,則n(CO2)∶n(H2O)=3∶4,n(C)∶n(H)=3∶8,該分子中共有13個(gè)原子,42個(gè)電子,則分子式為C3H8O2。9.據(jù)報(bào)道,近年來發(fā)現(xiàn)了一種新的星際分子,其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵、三鍵等,顏色相同的球表示同一種原子)。下列對(duì)該物質(zhì)的說法正確的是()A.①處的化學(xué)鍵表示碳碳雙鍵B.此星際分子屬于烴類C.③處的原子可能是氯原子或氟原子D.②處的化學(xué)鍵表示碳碳單鍵答案D解析有機(jī)物分子中碳原子總要滿足4個(gè)價(jià)鍵,由左向右推測(cè)其結(jié)構(gòu)簡式為H—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N,|||①②③所以①處是碳碳三鍵,③處是N原子(若為F或Cl,則C原子不能滿足4個(gè)價(jià)鍵),②處是碳碳單鍵。10.某烴的蒸氣對(duì)H2的相對(duì)密度為39,該烴中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.7%,則該有機(jī)化合物的分子式為()A.C2H2 B.C2H4C.C6H6 D.C3H6答案C解析由題意知,該烴的相對(duì)分子質(zhì)量為39×2=78,含碳原子個(gè)數(shù)為78×92.3%12=6,含氫原子個(gè)數(shù)為78×二、選擇題(本題包括5小題,每小題4分,共20分。每小題有1~2個(gè)選項(xiàng)符合題意)11.有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如下圖。下列關(guān)于有機(jī)化合物A的說法正確的是()A.有機(jī)化合物A可能有多種結(jié)構(gòu)B.有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式可能為C.有機(jī)化合物A不能與H2發(fā)生反應(yīng)D.有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為答案D解析A分子中至少存在8個(gè)C原子、2個(gè)O原子,再結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量為136,可推測(cè)其分子式為C8H8O2,顯然A分子中含有一個(gè)“C—O—C”、一個(gè)“”和一個(gè)“CO”,再結(jié)合核磁共振氫譜,推測(cè)A分子中有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為3∶2∶2∶1,則A的結(jié)構(gòu)簡式為,能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。12.已知利用某些有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化可貯存太陽能,如降冰片二烯(NBD)經(jīng)太陽光照射轉(zhuǎn)化成四環(huán)烷(Q)的反應(yīng)如下(反應(yīng)吸熱),下列敘述錯(cuò)誤的是()A.NBD和Q互為同分異構(gòu)體B.Q可使溴水褪色C.NBD和Q的一氯代物均有4種D.NBD的同分異構(gòu)體可以是芳香烴答案BC解析從兩物質(zhì)的鍵線式看出,NBD和Q的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,A正確;Q中無不飽和鍵,不能使溴水褪色,B錯(cuò)誤;NBD和Q均為對(duì)稱結(jié)構(gòu),都只有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,因此一氯代物都是3種,C錯(cuò)誤;NBD的分子式為C7H8,其同分異構(gòu)體可以是甲苯,D正確。13.萜品油烯(D)可用作香料的原料,它可由A合成得到:→→→下列說法正確的是()A.有機(jī)化合物B的分子式為C11H19O3B.有機(jī)化合物D分子中所有碳原子一定共面C.1mol有機(jī)化合物A中約含有1.204×1024個(gè)雙鍵D.有機(jī)化合物C的同分異構(gòu)體中不可能有芳香族化合物答案C解析有機(jī)化合物B的分子式為C11H18O3;有機(jī)化合物D分子中的環(huán)狀結(jié)構(gòu)并不是苯環(huán),故有機(jī)化合物D分子中所有碳原子不一定共面;由于有機(jī)化合物C的不飽和度為4,故其同分異構(gòu)體中可能有芳香族化合物。14.(四川南充高二檢測(cè))C6H14的各種同分異構(gòu)體中,所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目與下列敘述相符的是()A.4個(gè)甲基,能生成4種一氯代物B.3個(gè)甲基,能生成4種一氯代物C.3個(gè)甲基,能生成5種一氯代物D.2個(gè)甲基,能生成4種一氯代物答案BC解析C6H14有5種同分異構(gòu)體,含有4個(gè)甲基的是(僅寫出骨架,下同)或,分別能生成2種、3種一氯代物;含有3個(gè)甲基的是或,分別能生成5種、4種一氯代物;含有2個(gè)甲基的是C—C—C—C—C—C,能生成3種一氯代物。15.0.2mol某有機(jī)化合物和0.4molO2在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為CO2、CO和H2O(g)。產(chǎn)物經(jīng)過濃硫酸后,濃硫酸的質(zhì)量增加10.8g;再通過灼熱CuO充分反應(yīng)后,固體質(zhì)量減輕3.2g;最后氣體再通過堿石灰被完全吸收,堿石灰質(zhì)量增加17.6g。0.1mol該有機(jī)化合物恰好與4.6g金屬鈉完全反應(yīng)。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法不正確的是()A.該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是62B.該有機(jī)化合物的分子式為C2H6OC.該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜有4個(gè)峰D.1mol該有機(jī)化合物最多能與2molNa反應(yīng)答案BC解析0.2mol該有機(jī)化合物燃燒生成水10.8g,H2O的物質(zhì)的量為10.8g18g·mol-1=0.6mol,CO與CuO反應(yīng)后轉(zhuǎn)化為CO2,與燃燒生成的CO2都被堿石灰吸收,CO與CuO反應(yīng)過程中增加氧元素的質(zhì)量為3.2g,物質(zhì)的量為0.2mol。0.2mol該有機(jī)化合物中含碳原子的物質(zhì)的量為17.6g44g·mol-1=0.4mol,根據(jù)碳元素守恒可知,1mol有機(jī)化合物中含碳原子的物質(zhì)的量為2mol,含氫原子的物質(zhì)的量為6mol,含氧原子的物質(zhì)的量為0.6mol+0.4mol×2-0.2mol-0.4mol×20.2=2mol,所以該有機(jī)化合物的分子式為C2H6O2;0.1三、非選擇題(本題包括5小題,共60分)16.(12分)請(qǐng)對(duì)下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類并按要求填空:①CH3OH②③CH2CHBr④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)芳香烴:(填序號(hào),下同);鹵代烴:。

(2)醇:;酚:;

醛:;酮:。

(3)羧酸:;酯:。

(4)鍵線式表示的有機(jī)化合物的分子式為。

(5)中含有的官能團(tuán)的名稱為

。

答案(1)⑨③⑥(2)①⑤⑩⑦②(3)⑧⑩④(4)C6H14(5)(酚)羥基、酯基解析(4)鍵線式表示,分子式是C6H14。(5)所給有機(jī)化合物含有兩種官能團(tuán):(酚)羥基和酯基。17.(12分)實(shí)驗(yàn)室以環(huán)己醇(X)為原料制備環(huán)己酮(Y):…→環(huán)己醇、環(huán)己酮、飽和食鹽水和水的部分物理性質(zhì)見下表:物質(zhì)沸點(diǎn)/℃密度溶解性環(huán)己醇161.1(97.8)0.9624能溶于水續(xù)表物質(zhì)沸點(diǎn)/℃密度溶解性環(huán)己酮155.6(95)0.9478微溶于水飽和食鹽水108.01.3301—水100.00.9982—(括號(hào)中的數(shù)據(jù)表示該有機(jī)化合物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點(diǎn))環(huán)己酮粗產(chǎn)品中混有水和少量環(huán)己醇雜質(zhì),采用下列流程提純環(huán)己酮:粗產(chǎn)品有機(jī)混合物較純的產(chǎn)品純產(chǎn)品(Y)請(qǐng)回答下列問題:(1)步驟Ⅰ、Ⅱ操作中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外,還需要的玻璃儀器有。

(2)步驟Ⅰ中加入氯化鈉固體的作用是。直接蒸餾不能分離環(huán)己酮和水的原因是。

(3)步驟Ⅱ中加入無水氯化鈣,其目的是。

(4)步驟Ⅲ的裝置如圖所示。如果溫度計(jì)的水銀球低于支管下沿,所收集產(chǎn)品的質(zhì)量會(huì)(填“偏大”“偏小”或“無影響”)。

(5)利用核磁共振氫譜法檢測(cè)產(chǎn)品是否混有環(huán)己醇。在核磁共振氫譜中,環(huán)己醇分子有組峰,環(huán)己酮分子中峰面積比為。

答案(1)分液漏斗、漏斗(2)增大水層的密度,有利于分層;增大水溶液的極性,減小產(chǎn)品的損失環(huán)己酮和水在95℃時(shí)形成共沸混合物(3)吸收一部分水,除去粗產(chǎn)品中含有的部分水分(4)偏大(5)51∶2∶2解析(1)分液操作需要分液漏斗,過濾操作需要漏斗。(2)根據(jù)表格中的數(shù)據(jù)知,加入氯化鈉固體,能增大水層的密度,使有機(jī)化合物充分分層,便于分液。氯化鈉是離子化合物,加入氯化鈉形成飽和食鹽水的極性比水的極性大,環(huán)己酮在飽和食鹽水中的溶解度小于在水中的溶解度。根據(jù)提示信息,環(huán)己酮和水在一定溫度時(shí)形成了共沸混合物,無法直接蒸餾分離環(huán)己酮和水。(3)加入氯化鈣吸收大部分水,過濾得到的有機(jī)化合物中水量減少。(4)如果溫度計(jì)的水銀球在蒸餾燒瓶支管口以下,由于蒸餾燒瓶中的溫度下部高,上部低,會(huì)收集一部分沸點(diǎn)低于環(huán)己酮的雜質(zhì),使收集產(chǎn)品的質(zhì)量偏大。(5)根據(jù)環(huán)己醇的結(jié)構(gòu)簡式知,分子中有5種氫原子,因此在核磁共振氫譜中有5組吸收峰。環(huán)己酮分子中有3種氫原子,氫原子個(gè)數(shù)比為2∶4∶4=1∶2∶2。18.(12分)(1)某研究性學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室合成了一種物質(zhì)A。經(jīng)分析,A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過100,A中C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w(C)=69.76%,w(H)=11.63%,且完全燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O。則A的摩爾質(zhì)量為。

(2)質(zhì)譜圖表明某有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為70,紅外光譜表征到和—CHO的存在,核磁共振氫譜如圖(峰面積之比依次為1∶1∶1∶3),分析核磁共振氫譜圖,回答下列問題:①分子中共有種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

②該物質(zhì)的分子式為。

③該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)86g·mol-1(2)①4②C4H6O③CH3CHCHCHO解析(1)由w(C)、w(H)可得w(O)=18.61%,若A分子中只含一個(gè)氧原子,則A的相對(duì)分子質(zhì)量為1618.61%≈86,因?yàn)锳的相對(duì)分子質(zhì)量不超過100,所以A中只含一個(gè)氧原子(2)根據(jù)核磁共振氫譜中有四組峰,可知該有機(jī)化合物分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。紅外光譜表征到和—CHO的存在,則分子中含有碳碳雙鍵和醛基,因其相對(duì)分子質(zhì)量為70,且至少含有6個(gè)氫原子,由此可知該有機(jī)化合物分子中含有4個(gè)碳原子,所以該有機(jī)化合物的分子式為C4H6O,其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCHCHO。19.(12分)白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)要求回答下列問題:(1)白藜蘆醇的分子式為。

(2)白藜蘆醇所含官能團(tuán)的名稱為。

(3)下列關(guān)于白