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文檔簡介
1、有機化學鑒定方法綜述一、鑒定概述1環(huán)烷烴C-C,C-H Br2/四氯化碳紅棕色褪色環(huán)丙烷,環(huán)丁烷2烯烴碳-碳雙鍵Br2/四氯化碳紅棕色褪色高錳酸鉀/氫紫紅色褪色3炔烴碳碳三鍵Br2/四氯化碳紅棕色褪色高錳酸鉀/氫紫紅色褪色銀-氨絡(luò)合物離子以灰白色沉淀乙炔和末端炔烴二氨基亞銅離子磚紅色沉淀乙炔和末端炔烴4鹵代烴-硝酸銀/醇鹵化銀沉淀可以區(qū)分不同類型的鹵代烴5醇類1,-羥基盧卡斯試劑濁度或不同分層率伯叔苯甲醇,少于6個碳原子的烯丙醇2,-羥基K2Cr2O7/H橙紅色亮綠色主次醇反應含甲醇的3,-羥基碘/氫氧化鈉淺黃色碘仿6苯酚氬-羥基三氯化鐵溶液紫色或其他顏色的苯酚或烯醇溴水沉淀苯酚和苯胺白7醛和
2、酮羰基2,4-二硝基苯肼(羰基試劑)的黃色沉淀土倫試劑銀鏡反應醛品紅試劑品紅醛(甲醛不會隨酸褪色)亞鐵試劑磚紅色沉淀芳香醛和酮不反應碘反應黃色沉淀甲醛、甲酮8碳酸氫鈉二氧化碳氣體少于6個碳的羧酸羧酸土倫試劑銀鏡反應甲酸高錳酸鉀/氫紫紅色褪色甲酸和草酸9O酰鹵-c-硝酸銀/醇鹵化銀沉淀10酸酐碳酸氫鈉水溶液二氧化碳氣體11酰胺氫氧化鈉水溶液/加熱制氨12胺鹽酸納米2伯胺產(chǎn)生氮氣仲胺黃色油叔胺沒有特殊現(xiàn)象。苯磺酰氯伯胺的白色晶體溶解在強堿中。仲胺白色晶體不溶于強堿。叔胺不反應伯胺、仲胺和叔胺的鑒定13雜環(huán)化合物鹽酸/松片綠呋喃及其簡單衍生物紅色吡咯及其衍生物紅色吲哚及其衍生物苯胺/乙酸深紅色糠醛或
3、戊糖14糖軟化反應-萘酚/硫酸紫色碳水化合物蒽酮反應蒽酮/硫酸綠松石碳水化合物間苯二酚/鹽酸紅酮糖土倫試劑、費林試劑銀鏡還原糖I2/KI藍色淀粉5-甲基-1,3-苯二酚綠色戊糖二苯胺H2SO4乙酸藍脫氧戊糖二。識別方法烷烴、烯烴和炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴四氯化碳溶液(烴類的含氧衍生物可以淡化高錳酸鉀,但速度不同)烷烴和芳烴很難說,但在芳烴中,甲苯和二甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液反應,但苯不行此外,酒精是中性的。苯酚:苯酚在常溫下可以被氧氣氧化成粉紅色,苯酚也可以和氯化鐵反應變成紫色。5溴水可用于區(qū)分醛糖和酮糖6在沒有光的情況下,醚可以與氯或溴反應生成氯化或溴化的醚。乙醚在光的催化下與空
4、氣中的氧氣反應生成過氧化合物。醌類化合物是中藥中一類具有醌類結(jié)構(gòu)的化學成分。它們主要分為四種類型:苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。有許多不同顏色的反應類型。一、各種化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯和炔烴:(1)溴四氯化碳溶液,紅色腿(2)高錳酸鉀溶液,紫腿。2.含炔基氫的炔烴:(1)硝酸銀生成乙酰化銀白色沉淀(2)氯化亞銅的氨溶液,生成乙?;然瘉嗐~的紅色沉淀。3.小環(huán)烴:三元或四元脂環(huán)烴能使溴的四氯化碳溶液呈色4.鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴沉淀速率不同,叔鹵代烴和烯丙基鹵代烴最快,二級鹵代烴次之,一級鹵代烴需要加熱沉淀。5.酒精:(1)與鈉金屬反應釋放氫(識別碳原子數(shù)少于
5、6的醇);(2)盧卡斯試劑用于鑒別伯醇、仲醇和叔醇。叔醇立即變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后不變。6.苯酚或烯醇化合物:(1)使用氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生藍紫色)。(2)苯酚和溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7.羰基化合物:(1)鑒定所有醛和酮:2,4-二硝基苯肼,產(chǎn)生黃色或橘紅色沉淀;(2)甲苯試劑用于區(qū)分醛和酮。醛能產(chǎn)生銀鏡,但酮不能。(3)區(qū)分芳香醛和脂肪醛或酮和脂肪醛,使用熒光素試劑,脂肪醛產(chǎn)生磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;(4)用結(jié)構(gòu)鑒定甲酮和醇,用碘的氫氧化鈉溶液生成黃色的碘仿沉淀。8.甲酸:用托隆試劑,甲酸可以產(chǎn)生銀鏡,而其他酸不能。9.胺:有兩種方法來區(qū)分伯胺、仲胺和叔胺(1
6、)用苯磺酰氯或?qū)妆交酋B仍跉溲趸c溶液中反應,伯胺生成的產(chǎn)物溶解在氫氧化鈉中;仲胺產(chǎn)生的產(chǎn)物不溶于氫氧化鈉溶液。叔胺不反應。(2)鹽酸納米2:脂肪胺:伯胺放出氮氣,仲胺生成黃色油,叔胺不反應。芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油,叔胺生成綠色固體。10.糖:(1)單糖可與甲苯試劑和菲林試劑反應生成銀鏡或磚紅色沉淀;(2)葡萄糖和果糖:葡萄糖和果糖可以通過溴水來區(qū)分。葡萄糖可以淡化溴水,但果糖不能。(3)麥芽糖和蔗糖:用托隆試劑或菲林試劑,麥芽糖能產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀,但蔗糖不能。三。實例分析例1。丁烷、1-丁炔和2-丁炔通過化學方法鑒定。分析:上述三種化合物中,丁烷為飽和烴,1-丁炔和2-
7、丁炔為不飽和烴。飽和烴和不飽和烴可以用四氯化碳溶液或溴的高錳酸鉀溶液來區(qū)分。1-丁炔有炔氫,但2-丁炔沒有??梢杂孟跛徙y或氯化亞銅的氨溶液來鑒別。因此,上述各組化合物的鑒定方法如下:例2。采用化學方法鑒別氯化芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析:以上三種化合物均為鹵代烴,是同類型的化合物,能與硝酸銀的醇溶液反應生成鹵化銀沉淀。然而,由于芐基、仲鹵代烴和伯鹵代烴這三種化合物的結(jié)構(gòu)不同,它們在反應中的活性也不同,因此可以根據(jù)它們的反應速度來鑒別它們。上述化合物通過以下方法鑒定:例3。下列化合物的化學鑒定苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、ph(1)將少量各化合物分別放入7個試管中,分別加
8、入幾滴2,4-二硝基苯肼試劑。羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮和3-戊酮,通過黃色沉淀產(chǎn)生。酒精和苯酚在沒有沉淀的情況下生成。(2)將四種羰基化合物各少量放入四個試管中,加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液)并在水浴中加熱。醛,即苯甲醛和丙醛,由銀鏡產(chǎn)生,而2-戊酮和3-戊酮由銀鏡產(chǎn)生。(3)將少量的兩種醛分別放入兩個試管中,并分別加入菲林試劑(酒石酸鉀鈉、酮硫酸鹽和氫氧化鈉的混合溶液)。有紅色沉淀時生成丙醛,沒有沉淀時生成苯甲醛。(4)將兩種酮各少量分別放入兩個試管中,加入碘的氫氧化鈉溶液。2-戊酮由黃色沉淀產(chǎn)生,3-戊酮由無黃色沉淀產(chǎn)生。(5)將三種醇和酚類各少量分別放入三個試管中,并分別加
9、入幾滴氯化鐵溶液。苯酚呈藍紫色,而酒精則不呈藍紫色。(6)將兩種醇各少量放入一支試管中,分別加入幾滴氫氧化鈉碘溶液。異丙醇由黃色沉淀產(chǎn)生,丙醇由沒有黃色沉淀產(chǎn)生。烷烴、烯烴和炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴四氯化碳溶液(烴類的含氧衍生物可以淡化高錳酸鉀,但速度不同)烷烴和芳烴很難說,但在芳烴中,甲苯和二甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液反應,但苯不行此外,酒精是中性的。苯酚:苯酚在常溫下可以被氧氣氧化成粉紅色,苯酚也可以和氯化鐵反應變成紫色。5溴水可用于區(qū)分醛糖和酮糖6在沒有光的情況下,醚可以與氯或溴反應生成氯化或溴化的醚。乙醚在光的催化下與空氣中的氧氣反應生成過氧化合物。醌類化合物是中藥中一類具有
10、醌類結(jié)構(gòu)的化學成分。它們主要分為四種類型:苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。有許多不同顏色的反應類型。一是各種化合物的鑒別方法。1.烯烴、二烯和炔烴:(1)溴四氯化碳溶液,紅色腿(2)高錳酸鉀溶液,紫腿。2.含炔基氫的炔烴:(1)硝酸銀生成乙?;y白色沉淀(2)氯化亞銅的氨溶液,生成乙?;然瘉嗐~的紅色沉淀。3.小環(huán)烴:三元或四元脂環(huán)烴能使溴的四氯化碳溶液呈色4.鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴沉淀速率不同,叔鹵代烴和烯丙基鹵代烴最快,二級鹵代烴次之,一級鹵代烴需要加熱沉淀。5.酒精:(1)與鈉金屬反應釋放氫(識別碳原子數(shù)少于6的醇);(2)盧卡斯試劑用于鑒別伯醇、仲醇和叔醇。叔
11、醇立即變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后不變。6.苯酚或烯醇化合物:(1)使用氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生藍紫色)。(2)苯酚和溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7.羰基化合物:(1)鑒定所有醛和酮:2,4-二硝基苯肼,產(chǎn)生黃色或橘紅色沉淀;(2)甲苯試劑用于區(qū)分醛和酮。醛能產(chǎn)生銀鏡,但酮不能。(3)區(qū)分芳香醛和脂肪醛或酮和脂肪醛,使用熒光素試劑,脂肪醛產(chǎn)生磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;(4)用結(jié)構(gòu)鑒定甲酮和醇,用碘的氫氧化鈉溶液生成黃色的碘仿沉淀。8.甲酸:用托隆試劑,甲酸可以產(chǎn)生銀鏡,而其他酸不能。9.胺類:有兩種w(2)葡萄糖和果糖:葡萄糖和果糖可以通過溴水來區(qū)分。葡萄糖可以淡化溴水,但果糖不能。(3)麥芽糖和蔗糖:用托隆試劑或菲林試劑,麥芽糖能產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀,但蔗糖不能。四、實例分析例1。丁烷、1-丁炔和2-
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