1、有機化學(xué)課程標準第一部分 課程概述一、課程名稱中文名稱：有機化學(xué)英文名稱：Organic Chemistry二、學(xué)時與適用對象課程總計104學(xué)時，其中理論課66學(xué)時，理論課考試2學(xué)時，實驗課36學(xué)時。本標準適用于四年制藥學(xué)、藥劑專業(yè)。三、課程地位、性質(zhì)有機化學(xué)為藥學(xué)、藥劑專業(yè)必修的基礎(chǔ)課程，是理論和實際密切結(jié)合的應(yīng)用性很強的課程，對藥學(xué)、藥劑專業(yè)人才培養(yǎng)有著至關(guān)重要的作用。本課程內(nèi)容根據(jù)藥學(xué)、藥劑專業(yè)培養(yǎng)目標而確定的，要求學(xué)員系統(tǒng)地、扎實地掌握有機化學(xué)的基本概念、基本理論和基本技能，把有機化學(xué)與藥學(xué)緊密結(jié)合起來，為后續(xù)課程的學(xué)習(xí)和繼續(xù)深造，及從事藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)、藥物分析學(xué)等相關(guān)領(lǐng)域的研

2、究與開發(fā)打下堅實的基礎(chǔ)。同時，進一步加強對學(xué)員提出問題、分析問題、解決問題能力的培養(yǎng)、訓(xùn)練學(xué)員的科學(xué)思維能力和動手能力，激發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新思維和創(chuàng)新精神。四、課程基本理念1、全面貫徹黨的教育方針，準確把握本門課程在人才培養(yǎng)方案中的作用和地位，教學(xué)內(nèi)容、方法、手段的選擇必須以人才培養(yǎng)目標和規(guī)格為依據(jù)，與國家、軍隊總部的要求相一致。2、課程教學(xué)目標和組織，與學(xué)校建設(shè)國際先進的研究型軍醫(yī)大學(xué)的定位相匹配，與所有單位的發(fā)展目標相符，體現(xiàn)國際化、精品化等一流的辦學(xué)理念。3、要堅持學(xué)生為主體，教員為主導(dǎo)的教學(xué)理念。全程滲通素質(zhì)教育、個性化教育等現(xiàn)代教育思想和觀念。施教之功重在啟發(fā)，貴在引導(dǎo)，授之以“漁”。4、

3、教學(xué)內(nèi)容設(shè)置上，除了讓學(xué)員掌握本門課程的基本知識、基本理論和基本技能外，要突出課程的前沿內(nèi)容，著重培養(yǎng)學(xué)員的創(chuàng)新思維、創(chuàng)新理念。5、教學(xué)方法突出啟發(fā)式教學(xué)，靈活利用比較法、歸納法教學(xué)，并以問題引導(dǎo)、課堂討論等方式進行教學(xué)，此外，還可結(jié)合案例引發(fā)學(xué)員思考，提高學(xué)員分析問題、解決問題的能力。教學(xué)中靈活運用模型教具、電子幻燈、flash等多種現(xiàn)代化教學(xué)手段，著力提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣、調(diào)動學(xué)生的積極主動性，以利于學(xué)生對教學(xué)內(nèi)容的理解，進一步強化學(xué)生的知識與實踐操作技能，開擴視野，培養(yǎng)科學(xué)的思維方式。6、在保持優(yōu)良教學(xué)傳統(tǒng)的基礎(chǔ)上，不斷深化教學(xué)理論、內(nèi)容、方法的創(chuàng)新和改革，但在教學(xué)中應(yīng)注意以下三個問題：（1

4、）緊密聯(lián)系專業(yè)實際，培養(yǎng)學(xué)生能力作為一門基礎(chǔ)學(xué)科，有機化學(xué)與醫(yī)藥學(xué)之間有著密切的聯(lián)系。教學(xué)活動中，應(yīng)從實際出發(fā)，處理好“系統(tǒng)性與重點內(nèi)容”、“理論與應(yīng)用”之間的辯證關(guān)系，在保證其學(xué)科體系統(tǒng)一的前提下，重點突出與醫(yī)藥學(xué)相關(guān)內(nèi)容，達到“學(xué)以致用”的要求。以多種形式將有機化學(xué)前沿課題與基礎(chǔ)理論結(jié)合起來，加強與生命科學(xué)相關(guān)的部分，突出有機化學(xué)的特色。在教學(xué)過程中引導(dǎo)學(xué)生自覺的利用有機化學(xué)原理分析解決專業(yè)學(xué)習(xí)過程中遇到的問題。（2）重視學(xué)生的主體地位，發(fā)揮學(xué)生學(xué)習(xí)的能動作用從課程的設(shè)計到評價各個環(huán)節(jié)，在注意發(fā)揮教師在教學(xué)中主導(dǎo)作用的同時，應(yīng)特別注意體現(xiàn)學(xué)生的學(xué)習(xí)主體地位，以充分發(fā)揮學(xué)生的積極性和學(xué)習(xí)潛能

5、。突出學(xué)生的主體地位，充分發(fā)揮教師的主導(dǎo)作用，要求教師通過各種方式使學(xué)生達到對知識和技能的掌握，使學(xué)生形成自己的學(xué)習(xí)方法，學(xué)會如何學(xué)習(xí)。教學(xué)中，教師運用點撥、啟發(fā)、提問、引導(dǎo)、總結(jié)等方法，通過學(xué)生討論、總結(jié)發(fā)言、課外科研等活動，使學(xué)生參與到教學(xué)實踐中。（3）實驗課要注意培養(yǎng)學(xué)生的實踐動手能力、創(chuàng)新意識和素質(zhì)在有機化學(xué)實驗教學(xué)中，培養(yǎng)學(xué)生獨立觀察、發(fā)現(xiàn)問題的能力。獨立觀察、發(fā)現(xiàn)問題是創(chuàng)造性思維的首要過程。其次，注重培養(yǎng)醫(yī)藥學(xué)生分析問題、解決問題的能力。在有機化學(xué)實驗課中，教師講解的時間一般不超過該項實驗課時的1/6。培養(yǎng)學(xué)生的動手操作能力是提高學(xué)生綜合素質(zhì)的有效途徑。給學(xué)生充分的自主權(quán)，大膽放手

6、讓學(xué)生自己去做實驗，可大大提高學(xué)生的動手能力。一方面培養(yǎng)學(xué)生的實驗操作技能，另一方面加強了與臨床實際操作密切相關(guān)的基本技能的訓(xùn)練，為今后臨床實踐和科學(xué)研究培訓(xùn)打下良好的基礎(chǔ)。通過實驗設(shè)計和操作培養(yǎng)學(xué)生對科學(xué)工作的嚴肅態(tài)度，提高學(xué)員邏輯思維、合理分析結(jié)果的能力及實事求是的工作作風(fēng)和團結(jié)協(xié)作的精神。五、課程設(shè)計思路本課程標準根據(jù)軍隊院校制定課程標準的基本要求，以課程基本理念為指導(dǎo)，在總結(jié)教學(xué)經(jīng)驗和研究成果的基礎(chǔ)上，對課程目標分別從知識與技能、過程與方法、情感態(tài)度與價值觀等方面進行具體明確的闡述。（一）總體思路 1、課程標準要符合軍隊院校制定課程標準的基本要求精神，體現(xiàn)“創(chuàng)新思維”、“以人為本”的現(xiàn)

7、代教育新觀念。2、參考國內(nèi)醫(yī)藥學(xué)院校化學(xué)課程的設(shè)置模式，結(jié)合化學(xué)教研室多年來的醫(yī)藥學(xué)化學(xué)課程教學(xué)實踐經(jīng)驗，制定有機化學(xué)課程設(shè)計。力求不再局限于化學(xué)基本理論教學(xué)，更新、拓展課程內(nèi)容，把實驗教學(xué)、前瞻性研究等內(nèi)容納入課程中，豐富了有機化學(xué)課程的內(nèi)涵。3、課程標準要結(jié)合我校學(xué)生狀況、教學(xué)資源等實際，力求達到既有前瞻性、科學(xué)性，又實事求是，便于操作與管理。4、課程標準要體現(xiàn)現(xiàn)代科技含量，在學(xué)生學(xué)習(xí)評價、成績管理等方面要充分利用現(xiàn)代信息技術(shù)，提高工作效率和管理水平。（二）具體設(shè)計有機化學(xué)課程教學(xué)共104學(xué)時，其中有理論課66學(xué)時，實驗課36學(xué)時，考試2學(xué)時。理論課的安排，一般是先學(xué)習(xí)緒論，從總體上把握有

8、機化學(xué)學(xué)習(xí)內(nèi)容，有機化合物不同于無機化合物的特點，以及有機化合物在醫(yī)藥學(xué)中的應(yīng)用，再按化合物官能團分類由淺入深學(xué)習(xí)各類有機化合物相關(guān)知識。通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解和掌握有機各官能團化合物的基本結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)之間的聯(lián)系，為后續(xù)藥學(xué)專業(yè)課程的學(xué)習(xí)打下必需的知識基礎(chǔ)。在理論課程每一章結(jié)束后均有習(xí)題供學(xué)生練習(xí)，還會布置作業(yè)并收取部分作業(yè)加以批改，存在問題多的習(xí)題課堂上會加以講解。實驗課教學(xué)按“驗證性、綜合性、設(shè)計性”三個層次開設(shè)有機化學(xué)實驗，在訓(xùn)練化學(xué)實驗基本方法和基本技能的同時，培養(yǎng)實事求是、嚴謹認真的科學(xué)態(tài)度和良好的實驗素養(yǎng)，實現(xiàn)知識傳授、能力培養(yǎng)、素質(zhì)教育的協(xié)調(diào)發(fā)展。第二部分

9、 課程目標一、總體目標通過對有機化學(xué)的學(xué)習(xí)，使學(xué)員熟悉和掌握各類有機化合物的基本結(jié)構(gòu)、基本化學(xué)性質(zhì)，掌握基本的實驗操作技能。對所學(xué)內(nèi)容會進行系統(tǒng)性歸納總結(jié)，提高學(xué)習(xí)能力，為以后學(xué)習(xí)專業(yè)課程及解決工作中的化學(xué)原理問題打下必要的基礎(chǔ)。二、分類目標（一）知識與技能目標（1）熟悉有機化學(xué)的主要研究內(nèi)容，描述有機化學(xué)的基本概念，歸納出有機化學(xué)的特點，理解有機化學(xué)在醫(yī)藥學(xué)中的基礎(chǔ)地位和重要性。（2）掌握各類有機化合物的結(jié)構(gòu)、命名、理化性質(zhì)、重要的有機化學(xué)反應(yīng)及其應(yīng)用。（3）掌握有機化學(xué)中幾種重要的化學(xué)反應(yīng)類型，如自由基反應(yīng)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、親電加成反應(yīng)、親核加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)，掌握重

10、要的人名反應(yīng)。（4）掌握有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，理解電子效應(yīng)和空間效應(yīng)對有機化合物性質(zhì)的影響。（5）獨立進行溶解、過濾、蒸發(fā)、熔點測定、常壓蒸餾、萃取、回流、重結(jié)晶及吸濾等基本實驗操作，獨立完成普通合成實驗裝置的搭建，準確描述和記錄實驗現(xiàn)象，正確、規(guī)范地完成實驗報告。（二）過程與方法目標（1）經(jīng)歷理論課程的學(xué)習(xí)，掌握與有機化學(xué)有關(guān)的基本概念、基本理論和基本計算；參與學(xué)科前沿、醫(yī)藥學(xué)應(yīng)用的討論，濃厚學(xué)習(xí)興趣，啟迪學(xué)習(xí)智慧，感受學(xué)科發(fā)展。（2）參加實驗課訓(xùn)練，體驗觀察、實驗、驗證、討論等學(xué)習(xí)過程，理解實驗在有機化學(xué)課程學(xué)習(xí)中的重要作用。在掌握基本實驗操作技能的同時，在實驗中發(fā)現(xiàn)問題，在討論中解決

11、問題，學(xué)習(xí)研究能力得以提高。（3）參與第二課堂學(xué)習(xí)，申報和完成相關(guān)的課外科研課題，提高選題和查找、收集、整理化學(xué)及藥學(xué)信息的能力，學(xué)會專業(yè)文獻的查閱、翻譯、撰寫綜述和投稿，提高自主學(xué)習(xí)和初步科研工作的能力。（三）情感態(tài)度與價值觀目標（1）重視與有機化學(xué)有關(guān)的社會問題，樹立珍惜資源、保護環(huán)境、拒絕污染的綠色環(huán)保理念。（2）養(yǎng)成辯證思維的能力和創(chuàng)新精神，樹立質(zhì)疑、求證、求實、創(chuàng)新的科學(xué)態(tài)度。（3）確立終生學(xué)習(xí)的理念，養(yǎng)成主動學(xué)習(xí)、自主學(xué)習(xí)、自我完善的意識和行為。（4）重視與同學(xué)協(xié)作共處的過程與方法，增強協(xié)作精神和團隊意識。、（5） 踐行用有機化學(xué)的理論解釋一些醫(yī)藥學(xué)和生物學(xué)問題，認同化學(xué)在生命科學(xué)

12、發(fā)展中的積極作用，熱愛化學(xué)，熱愛醫(yī)藥學(xué)。第三部分 內(nèi)容標準一、教學(xué)內(nèi)容與課時分配篇、章教學(xué)內(nèi)容學(xué)時分配理論實驗小計第一章緒論2第二章烷烴和環(huán)烷烴 自由基取代反應(yīng)6第三章立體化學(xué)基礎(chǔ)4第四章鹵代烴 親核取代反應(yīng)4第五章醇和醚4第六章烯烴 親電加成 自由基加成4第七章炔烴和二烯烴 離域鍵4第八章芳烴 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)6第九章醛和酮 親核加成反應(yīng)6第十章酚和醌2第十一章羧酸和取代羧酸 親核加成消除反應(yīng)4第十二章羧酸衍生物3第十三章碳負離子的反應(yīng)3第十四章有機含氮化合物5第十五章雜環(huán)化合物3第十六章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和酶化學(xué)3第十七章糖類和核酸2第十八章萜類和甾族化合物1考 試2實 驗36合 計

13、6836104二、內(nèi)容要點與基本要求（一）理論課【說明：教學(xué)內(nèi)容劃分為三級，即掌握內(nèi)容、熟悉內(nèi)容、了解內(nèi)容。掌握內(nèi)容構(gòu)成課程的主體框架，是教員必須在課堂上講深講透、學(xué)員必須掌握的內(nèi)容；熟悉內(nèi)容是核心內(nèi)容的延伸和豐富，教員在課堂上可以少講，但必須指導(dǎo)學(xué)員學(xué)習(xí)并熟悉的內(nèi)容；了解內(nèi)容指教員可以不講，但學(xué)員必須通過自主學(xué)習(xí)并了解的內(nèi)容】有機化學(xué)課程標準第一章 緒論基本要求：熟悉：有機化合物的定義，特性、結(jié)構(gòu)和共價鍵的性質(zhì)。有機酸堿理論。了解：有機化合物結(jié)構(gòu)的一般測定方法。重點：有機化合物的結(jié)構(gòu)理論。 難點：有機化合物的微觀結(jié)構(gòu)。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) 有機化合物和有機化學(xué)方法

14、：主要采用講授法，適當(dāng)安排提問加強師生互動。介紹有機化學(xué)發(fā)展史時采用圖片，引用名人名言等方式，增強學(xué)員學(xué)習(xí)有機化學(xué)的興趣。手段：電子幻燈、圖片。第二節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)方法：講授法、適當(dāng)安排提問加強師生互動。介紹有機化合物的結(jié)構(gòu)的時候，用模型加深學(xué)員的空間概念。手段： 電子幻燈、板書、模型。一、Kekule等的結(jié)構(gòu)理論二、化學(xué)鍵第三節(jié) 共價鍵的幾個重要參數(shù)和斷裂方式方法：講授法。手段：電子幻燈、板書。一、幾個重要參數(shù)二、共價鍵的斷裂方式第四節(jié) 有機化合物的分類和表示方法方法：講授法、討論式教學(xué)。有機化合物的構(gòu)造式學(xué)員在高中階段已經(jīng)有所接觸，教學(xué)中引導(dǎo)學(xué)員建立化合物的空間構(gòu)型概念。手段：電子幻燈

15、、板書、模型。一、按碳架分類二、按官能團分類三、表示有機化合物構(gòu)造的化學(xué)式四、表示有機化合物立體結(jié)構(gòu)的方式第五節(jié) 酸和堿方法：主要以講授法探討三種酸堿理論、提出傳統(tǒng)酸堿概念，由淺入深、啟發(fā)學(xué)員由傳統(tǒng)酸堿理論逐步過渡到廣義酸堿理論。手段：電子幻燈、板書、討論教學(xué)。一、Arrhenius的電離論二、Brnsted的質(zhì)子理論三、Lewis電子論第二章 烷烴和環(huán)烷烴基本要求：掌握：烷烴的通式、同系物、結(jié)構(gòu)：烷烴的構(gòu)象Newman投影式，環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象。碳原子種類、氫原子種類、基的概念和命名，烷烴的系統(tǒng)命名法；烷烴的物理性質(zhì)；烷烴的化學(xué)性質(zhì)：自由基取代反應(yīng)及其歷程。環(huán)烷烴的分類和命名。環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)

16、：環(huán)烷烴環(huán)的大小與穩(wěn)定性的關(guān)系。脂環(huán)烴的性質(zhì)：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)。烷烴和環(huán)烷烴(螺環(huán)和橋環(huán)化合物)的命名。熟悉：反應(yīng)過程中能量變化對反應(yīng)速度和產(chǎn)物的影響。了解：常見烷烴；烷烴的氧化反應(yīng)和熱裂反應(yīng)。重點：烷烴和環(huán)烷烴的分類和系統(tǒng)命名，環(huán)烷烴的加成反應(yīng)。難點：烷烴的自由基反應(yīng)歷程。 主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) 分類、構(gòu)造異構(gòu)和碳原子的級方法：講授法為主探討有機化合物的構(gòu)造，由同分異構(gòu)現(xiàn)象啟發(fā)學(xué)員思考同分異構(gòu)現(xiàn)象的本質(zhì)，引出碳原子級的概念。手段：電子幻燈、板書、圖片、模型、課堂練習(xí)。一、分類二、構(gòu)造異構(gòu)三、碳原子的級第二節(jié) 命名方法：講授法為主闡述烷烴、環(huán)烷烴命名方法，并通過課

17、堂練習(xí)加強學(xué)員的應(yīng)用能力。為幫助學(xué)員記憶，將命名方法中的基本原則和主要步驟進行歸納、總結(jié)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、普通命名法二、系統(tǒng)命名法第三節(jié) 結(jié)構(gòu)方法：講授法為主、用模型幫助學(xué)員理解烷烴的空間結(jié)構(gòu)。手段：電子幻燈、板書、模型。一、烷烴的結(jié)構(gòu)二、小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)第四節(jié) 構(gòu)象方法：講授法、用模型幫助學(xué)員理解烷烴的空間構(gòu)像，并以乙烷的構(gòu)象為基礎(chǔ)，引導(dǎo)學(xué)員由淺入深學(xué)習(xí)環(huán)烷烴的優(yōu)勢構(gòu)象。手段：電子幻燈、板書、模型。一、乙烷的構(gòu)象二、丁烷的構(gòu)象三、環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象四、環(huán)己烷的構(gòu)象第五節(jié) 物理性質(zhì) 方法：講授法為主講授烷烴的物理性質(zhì)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、分子間作用力

18、二、沸點、熔點、相對密度和溶解度三、波譜性質(zhì)第六節(jié) 化學(xué)反應(yīng)方法：講授法為主、由反應(yīng)現(xiàn)象提出問題，引導(dǎo)學(xué)員帶著問題思考鹵代反應(yīng)的機制，提高學(xué)員分析問題、解決問題的能力。手段：電子幻燈、板書、圖片、課堂練習(xí)。一、氧化和燃燒二、熱裂反應(yīng)三、甲烷的鹵代反應(yīng)四、甲烷鹵代的反應(yīng)機理五、其它烷烴的鹵代反應(yīng)六、環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)第三章 立體化學(xué)基礎(chǔ)基本要求：掌握：旋光度、比旋光度、手性分子，對映體、非對映體、內(nèi)消旋體和外消旋體的概念；含一個手性碳的光學(xué)異構(gòu)，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、費歇爾投影式；用DL和RS標示構(gòu)型的次序規(guī)則。含二個手性碳的光學(xué)異構(gòu)和構(gòu)型的標示。熟悉絕對構(gòu)型、相對構(gòu)型。熟悉：取代

19、環(huán)烷烴的構(gòu)型和構(gòu)象。了解含更多個手性碳的光學(xué)異構(gòu)。了解：外消旋體拆分，烷烴鹵代反應(yīng)中手性分子的立體化學(xué)。重點：對映異構(gòu)體和手性、分子的對稱性和手性，基團的順序規(guī)則。 難點：闡述構(gòu)型表示方法及旋光性化合物的R、S命名法，外消旋體、內(nèi)消旋體和非對映異構(gòu)體的概念。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) 概述方法：講授法為主、以“反應(yīng)停”案例引出手性的重要性。討論手性化學(xué)的發(fā)展史，與學(xué)員一起揭示手性的本質(zhì)。手段：電子幻燈、板書、圖片、課堂練習(xí)。一、平面偏振光和比旋光度二、對映異構(gòu)和手性三、分子對稱性和手性 第二節(jié) 對映異構(gòu)和非對映異構(gòu)方法：講授法為主、重點闡述對映異構(gòu)體的概念和表示方法。對外

20、消旋體和內(nèi)消旋體的概念、特性進行比較、歸納。手段：電子幻燈、板書、表格、課堂練習(xí)一、含一個手性碳原子的化合物（1）外消旋體（2）對映異構(gòu)體的表示方法（3）對映異構(gòu)體的命名二、含多個手性碳原子的化合物（1）含兩個手性碳原子的化合物（2）含更多個手性碳原子的化合物三、外消旋體的拆分第三節(jié) 環(huán)烷烴的立體異構(gòu)方法：講授法、啟發(fā)式教學(xué)，適當(dāng)提問利于與學(xué)員互動。手段：電子幻燈、板書、圖片、模型、課堂練習(xí)一、取代環(huán)烷烴的立體異構(gòu)二、構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)第四節(jié) 烷烴鹵代反應(yīng)的立體化學(xué) 方法：講授法為主、啟發(fā)式教學(xué)幫助學(xué)員認識化學(xué)反應(yīng)中的立體現(xiàn)象手段：電子幻燈。第四章 鹵代烷 親核取代反應(yīng)基本要求：掌握：鹵代烷的

21、分類和命名；鹵代烷的親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)；格氏試劑的生成和性質(zhì)；鹵代烷親核取代反應(yīng)的歷程和鹵代烷結(jié)構(gòu)，親核試劑，溶劑，離去基團對反應(yīng)影響的一般規(guī)律。正碳離子的結(jié)構(gòu)，穩(wěn)定性和對反應(yīng)活性的影響，不同鹵素對反應(yīng)活性的影響；消除反應(yīng)的歷程，消除反應(yīng)的扎依采夫規(guī)律及其解釋。了解：鹵代烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；多鹵代烷的特性。重點：鹵代烷的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)和親核取代反應(yīng)。 難點：親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)歷程。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) 分類和命名方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員利用烷烴系統(tǒng)命名的方法，學(xué)習(xí)鹵代烷的命名。手段：電子幻燈、板書、圖片、課堂練習(xí)。一、分類二、命名第二節(jié) 結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)方法

22、：講授法為主。手段：電子幻燈、板書。第三節(jié) 化學(xué)反應(yīng)方法：講授法為主、以鹵代烷結(jié)構(gòu)為主線啟發(fā)學(xué)員思考鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)，并在教學(xué)中穿插討論，增加與學(xué)員的互動。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)一、親核取代反應(yīng)二、消除反應(yīng)三、還原反應(yīng)四、有機金屬化合物的形成五、多鹵代烷與氟代烷第四節(jié) 親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)機理方法：講授法為主、以不同結(jié)構(gòu)鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時不同的反應(yīng)現(xiàn)象啟發(fā)學(xué)員思考反應(yīng)的機制。手段：電子幻燈、板書、圖片、課堂練習(xí)。一、親核取代反應(yīng)機理二、影響親核取代反應(yīng)的因素三、消除反應(yīng)機理四、消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競爭第五章 醇和醚基本要求：掌握：醇的分類、命名、結(jié)構(gòu)、沸點、以及水溶解度的關(guān)系；

23、氫鍵對物理性質(zhì)的影響；醇的酸性及與金屬Na，PX3，H2SO4，HNO3等的反應(yīng)，盧卡斯試劑；醇的消除反應(yīng)，分子間消除成醚，分子內(nèi)消除成烯烴，消除的扎依采夫規(guī)律；醇的氧化反應(yīng)，伯、仲、叔醇對氧化反應(yīng)的不同活性，歐芬腦爾氧化；頻哪醇重排；鄰二醇與HIO4的反應(yīng)；醇的制備：烯烴水合、硼氫化反應(yīng)，格氏試劑和醛酮加成。醚的分類和命名；用氫鹵酸斷裂醚鍵的反應(yīng)；環(huán)氧化物的取代開環(huán)反應(yīng)，環(huán)氧丙烷開環(huán)的方向和歷程，環(huán)氧化物和開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。熟悉：醚羊鹽的形成，過氧化物的形成和醚的制備。了解：硫醇和硫醚；醚的物理性質(zhì)。重點：醇和醚的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)和制備，環(huán)氧化合物的反應(yīng)。 難點：醇羥基取代反應(yīng)機理，碳正離子的重

24、排反應(yīng)，醚鍵斷裂的反應(yīng)機理，環(huán)氧化物的取代反應(yīng)機理。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) 醇方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員通過醇的結(jié)構(gòu)推測醇的性質(zhì)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)三、化學(xué)反應(yīng)（1）酸堿性（2）成酯反應(yīng)（3）親核取代反應(yīng)（4）消除反應(yīng)（5）成醚反應(yīng)（6）氧化反應(yīng)四、鄰二醇的化學(xué)反應(yīng)五、醇的制備第二節(jié) 醚和環(huán)氧化合物方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員根據(jù)醚的結(jié)構(gòu)推測醚的性質(zhì)。并與學(xué)員討論醚在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、分類和命名二、醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)三、醚的化學(xué)反應(yīng)（1）醚的堿性（2）醚鍵的斷裂（3）醚的自動氧化四、醚的

25、制備五、冠醚六、環(huán)氧化合物七、硫醇和硫醚第六章 烯烴 親電加成 自由基加成基本要求：掌握：烯烴的分子結(jié)構(gòu)；sp2雜化，鍵的形成及特性；烯烴的分子通式，順反異構(gòu)現(xiàn)象的產(chǎn)生及用順反和ZE標示順反異構(gòu)；烯烴的系統(tǒng)命名；烯烴親電加成反應(yīng)（與HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等）親電加成反應(yīng)的歷程，正碳離子的重排，加成反應(yīng)的立體化學(xué)，馬氏規(guī)則及其現(xiàn)代理論解釋，-共軛；硼氫化反應(yīng)及反應(yīng)方向和應(yīng)用。烯烴的氧化反應(yīng)（KMnO4、O3H2O和環(huán)氧化），不斷鍵氧化的方向及其立體化學(xué)；烯烴的-鹵代反應(yīng)，p-共軛。烴與HBr加成的過氧化物效應(yīng)和原因。熟悉：物理性質(zhì)；聚合反應(yīng)。重點：烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)、馬氏規(guī)則以

26、及E2消除反應(yīng)、-氫的鹵代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。 難點：烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和消除歷程，碳正離子的重排。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) 結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)方法：講授法為主、比較烯與烷烴的結(jié)構(gòu)，啟發(fā)學(xué)員思考烯烴中存在的一種特殊的異構(gòu)現(xiàn)象。手段：電子幻燈、板書、圖片、模型、課堂練習(xí)。一、結(jié)構(gòu)二、構(gòu)造異構(gòu)三、順反異構(gòu)第二節(jié) 命名和物理性質(zhì)方法：講授法為主、以課堂練習(xí)形式討論烯烴的命名。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、構(gòu)造異構(gòu)體的命名二、順反異構(gòu)體的命名三、物理性質(zhì)第三節(jié) 化學(xué)反應(yīng)方法：啟發(fā)學(xué)員根據(jù)烯烴的結(jié)構(gòu)推測烯烴的化學(xué)性質(zhì)、講授法為主討論烯烴的化學(xué)性質(zhì)，并以實驗現(xiàn)象為主線闡述馬氏規(guī)則

27、本質(zhì)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)、討論互動。一、催化氫化二、親電加成反應(yīng)三、自由基加成反應(yīng)四、硼氫化反應(yīng)五、氧化反應(yīng)六、-氫的反應(yīng)七、聚合反應(yīng)第七章 炔烴和二烯烴 離域鍵基本要求：掌握：二烯烴的分類和命名；共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，-效應(yīng)；電子離域的概念，共振論的基本概念；二烯烴的1，2-加成和1、4-加成及其解釋。D-A反應(yīng)；炔烴的結(jié)構(gòu)，sp雜化；炔烴的命名；炔烴的親電加成（與H2、X2及HX等加成）、加成反應(yīng)的方向。炔烴的水合反應(yīng)及其應(yīng)用，氫化反應(yīng)；末端炔烴的酸性，金屬炔化物的生成及用途，不飽和烴的制備。熟悉：二烯烴和炔烴的氧化和聚合反應(yīng)。了解：分子軌道法對1、3-丁二烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的描述。重

28、點：炔烴的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)，制法，共軛二烯烴結(jié)構(gòu)。 難點：炔烴加成反應(yīng)機理，共軛作用，共振式。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) 炔烴的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員比較炔烴與烯烴、烷烴的結(jié)構(gòu)差異、并討論炔烴的命名方法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、結(jié)構(gòu)二、命名三、物理性質(zhì)第二節(jié) 炔烴的化學(xué)反應(yīng)方法：以結(jié)構(gòu)為主線講授炔烴的化學(xué)性質(zhì)，啟發(fā)學(xué)員比較烯烴的化學(xué)性質(zhì)，強化不飽和鍵的特性。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、炔氫的反應(yīng)二、碳碳三鍵的反應(yīng)（1）親電加成反應(yīng)（2）親核加成反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)（4）聚合反應(yīng)（5）自由基加成反應(yīng)第三節(jié) 烯烴和炔烴的制備方法：講授法、啟

29、發(fā)式教學(xué)、對烯烴和炔烴的性質(zhì)進行歸納，討論烯烴和炔烴的制備方法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、烯烴的制備二、炔烴的制備第四節(jié) 二烯烴方法：講授法為主、啟發(fā)式教學(xué)，適當(dāng)增加討論環(huán)節(jié)提高師生互動，歸納共振理論。手段：電子幻燈、板書、圖片。一、分類和命名二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)（1）分子軌道理論（2）共振論三、共軛二烯烴的特征反應(yīng)四、聚集二烯烴第五節(jié) 不飽和鹵代烴方法：講授法為主、啟發(fā)式教學(xué)、討論互動、歸納法。手段：電子幻燈、板書、圖片、課堂練習(xí)。一、乙烯型鹵代烴二、烯丙型鹵代烴三、共軛效應(yīng)小結(jié)（1）-共軛和共軛效應(yīng)（2）p-共軛（3）-超共軛（4）-p超共軛第八章 芳烴 芳核上的親電取代反應(yīng)基本

30、要求：掌握：苯的結(jié)構(gòu)和表示法，芳香大鍵及苯的穩(wěn)定性；苯及其同系物的命名；苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化和傅-克反應(yīng)；苯環(huán)側(cè)鏈的鹵代和氧化反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)的歷程，定位規(guī)律和應(yīng)用；芳鹵烴鹵原子的穩(wěn)定性及其原因。利用Huckel規(guī)則判定化合物的芳香性；環(huán)戊二烯負離子和環(huán)庚三烯正離子的芳香性。了解：苯環(huán)的加成反應(yīng)；芳鹵烴的親核取代；苯炔。萘的氧化和加氫；蒽和菲的化學(xué)性質(zhì)。重點：苯的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、親電反應(yīng)機理、定位規(guī)律。 難點：取代苯親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律，休克爾規(guī)則。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) 芳烴的分類和命名方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員根據(jù)熟悉的已知的芳烴化合物的

31、命名推測芳烴的命名規(guī)律、討論互動，活躍課堂氣氛。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、分類二、命名第二節(jié) 苯及其同系物的結(jié)構(gòu)方法：啟發(fā)式教學(xué)為主，以苯環(huán)的發(fā)現(xiàn)史為例與學(xué)員探討苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。講授法闡述苯及其同系物的物理性質(zhì)。手段：電子幻燈、板書、圖片、課堂練習(xí)。一、苯的結(jié)構(gòu)二、苯及其同系物的同分異構(gòu)和物理性質(zhì)第三節(jié) 苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng)方法：講授法為主、根據(jù)反應(yīng)的不同現(xiàn)象啟發(fā)學(xué)員思考結(jié)構(gòu)對化合物性質(zhì)的影響、歸納取代基的定位規(guī)律。講授苯環(huán)的其它化學(xué)反應(yīng)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)二、取代苯的親電取代反應(yīng)定位規(guī)律三、苯的加成和氧化反應(yīng)四、烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)第四節(jié) 多環(huán)芳烴和

32、非苯芳烴方法：講授法引導(dǎo)學(xué)員自學(xué)多環(huán)芳烴的性質(zhì)。重點講述非苯芳烴的判斷方法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、萘（1）命名（2）結(jié)構(gòu)（3）化學(xué)性質(zhì)二、蒽、菲和其他稠環(huán)芳烴（1）命名（2）結(jié)構(gòu)（3）化學(xué)性質(zhì)三、聯(lián)苯（1）命名（2）結(jié)構(gòu)（3）化學(xué)性質(zhì)四、非苯芳烴（1）休克爾規(guī)則（2）輪烯的芳香性（3）環(huán)狀正負離子芳香性的判斷第九章 醛和酮 親核加成反應(yīng)基本要求：掌握：醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名，醛、酮的親核加成反應(yīng)、親核加成反應(yīng)機理，電性因素及立體因素對反應(yīng)活性的影響，醛、酮的H有關(guān)反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)、魏惕希反應(yīng)、達爾森反應(yīng)、安息香縮合、甲醛的聚合等。了解：醛和酮的定義和分類，醛和酮的工業(yè)制備方

33、法，乙烯酮在合成中的用途；熟悉醛、酮的物理性質(zhì)和波譜特征，醛、酮的制備方法，不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)特點、反應(yīng)特性；親核加成、親電加成，麥克爾加成在羅賓遜環(huán)合中的作用，狄爾斯阿爾德反應(yīng)。 重點：羰基的加成反應(yīng)；鹵仿反應(yīng)；還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。 難點：親核加成反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)及機理。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) 結(jié)構(gòu)和命名方法：講授法為主、啟發(fā)式教學(xué)引導(dǎo)學(xué)員回憶官能團優(yōu)先順序，利用課堂練習(xí)講練結(jié)合，熟練掌握醛酮的命名法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、結(jié)構(gòu)二、分類三、命名（一）普通命名法（二）系統(tǒng)命名法第二節(jié) 物理性質(zhì)方法：講授法。手段：電子幻燈、板書。第三節(jié) 化學(xué)反應(yīng)方法：講

34、授法為主、啟發(fā)學(xué)員根據(jù)醛酮的結(jié)構(gòu)特征推測醛酮可能的化學(xué)性質(zhì)。將醛酮的親電加成反應(yīng)按照親核試劑的中心原子進行分類、比較、歸納。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、親核加成反應(yīng)1、與HCN加成2、加亞硫酸氫鈉3、加有機金屬化合物4. 加水5. 加醇6. 加胺及氨的衍生物二、-活潑氫引起的反應(yīng) 1. 酮式和烯醇式的互變異構(gòu)2. 鹵代反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)3. 羥醛縮合 4. Mannich反應(yīng) 三、氧化反應(yīng)1. 醛 的 氧 化2. 酮 的 氧 化四、還原反應(yīng) 1. 羰基還原成亞甲基 （1）克萊門森（Clemmensen）還原（2）沃爾夫-凱西納還原2. 羰基還原成成醇羥基 （1）催化氫化（2）麥爾外因-彭杜

35、爾夫還原（3）用金屬氫化物還原(4) 金屬還原（酮的雙分子還原）(5) 不對稱合成簡介五、歧化反應(yīng)康尼查羅反應(yīng)六、 其它反應(yīng)1安息香縮合 2. 魏悌希（Wittig）反應(yīng)3. 醛的聚合 第四節(jié) 醛酮的制備方法：啟發(fā)式教學(xué)為主，與學(xué)員討論互動，歸納官能團的轉(zhuǎn)化方法。講授一些新的人名反應(yīng)，擴展學(xué)員的合成知識。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、官能團轉(zhuǎn)化法1. 醇的氧化2. 由烯烴和炔烴制備3. 芳烴側(cè)鏈的控制氧化4. Rosenmund還原法二、直接引入羰基法1. Friedel-Crafts?；?. 蓋特曼-科赫法3. Reimer-Tiemann反應(yīng)合成酚醛4. Fries重排合成酚酮第五

36、節(jié) 不飽和醛酮 方法：講授法為主討論麥克爾加成反應(yīng)、以親電加成、親核加成為基礎(chǔ)引導(dǎo)學(xué)員更深刻的理解麥克爾加成、并對加成反應(yīng)產(chǎn)物進行歸納、總結(jié)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)一、結(jié)構(gòu)二、反應(yīng)1. 親電加成反應(yīng)2. 親核加成反應(yīng)3. 麥克爾（Michacl,1853年）反應(yīng)4. Diels-Alder反應(yīng)5. 還原反應(yīng)三、烯酮第十章 酚和醌基本要求：掌握：酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名，酚的化學(xué)反應(yīng)：酸性，取代基對酸性的影響，醚的生成，克萊森重排，成酯反應(yīng)，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅克反應(yīng)、柯爾柏施密特反應(yīng)、瑞穆爾梯曼反應(yīng)。酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)、氧化反應(yīng)。了解：與藥物有關(guān)的重要化合物：維生

37、素K1、大黃素、輔酶Q10等的結(jié)構(gòu)與特性，苯醌和萘醌的制備；熟悉酚的物理性質(zhì)和波譜特征，酚的一般制備方法，對苯醌的重要反應(yīng)：羰基的反應(yīng)、碳碳雙鍵的加成、1，6共軛加成、電子轉(zhuǎn)移化合物。 重點：酚的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。 難點：酚的制備方法（鹵苯水解及異丙苯法制酚）。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) 酚方法：啟發(fā)式教學(xué)為主、比較酚與醇、苯的結(jié)構(gòu)，推測酚類的化學(xué)性質(zhì)。講授酚的特殊性質(zhì)，討論如何鑒別酚、醇和苯、分類講述酚羥基的性質(zhì)和芳環(huán)的性質(zhì)。引導(dǎo)學(xué)員將學(xué)過的知識應(yīng)用到酚的制備中，適當(dāng)增加討論部分，增強課堂互動環(huán)節(jié)，激發(fā)學(xué)員思考積極性。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、結(jié)構(gòu)和命名二、物理

38、性質(zhì)三、化學(xué)反應(yīng)1. 酚的O-H鍵斷裂的反應(yīng)(1) 酸堿反應(yīng)(2) 成醚反應(yīng)-Williamson合成法(3) 克萊森重排(4) 成酯反應(yīng)(5) 弗里斯重排（Fries Rearrangement）2. 芳環(huán)的反應(yīng) （1）鹵化反應(yīng)（2）磺化反應(yīng)（3）硝化反應(yīng)（4）Friedel-Crafts 反應(yīng)（5）Kolb-Schmitt 反應(yīng) （6）Reimer-Tiemann反應(yīng) 3. 其它反應(yīng)（1）與FeCl3的顯色反應(yīng)(2) 酚-甲醛樹脂的形成(3) 氧化反應(yīng) 四、制備1. 芳香磺酸鹽的堿熔法2. 鹵代芳烴的水解3. 重氮鹽的水解4. 異丙苯法第二節(jié) 醌方法：講授法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)

39、。一、分類和命名二、醌的制備三、醌的化學(xué)性質(zhì)第十一章 羧酸和取代羧酸 親核加成消除反應(yīng)基本要求：掌握：羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性，羧酸的化學(xué)反應(yīng)：成鹽、羧羥基的取代、還原、-H以及脫羧反應(yīng)、二元羧酸的熱解反應(yīng)，掌握羧酸的一般合成方法及丙二酸酯法，親核加成消除反應(yīng)機理，取代羧酸的命名與化學(xué)性質(zhì)。熟悉：羧酸的分類、命名、物理性質(zhì)和波譜特征，鹵代酸、羥基酸、酮酸的化學(xué)特性及典型制備方法。了解：羧酸的定義和分類, 柏琴反應(yīng)、克腦文蓋爾反應(yīng)的應(yīng)用。重點：羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性的關(guān)系，羧酸和取代羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)。 難點：結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，酯化反應(yīng)機理。 主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) 羧酸的分類和命名

40、方法：講授法、啟發(fā)式教學(xué)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。第二節(jié) 羧酸的物理性質(zhì) 方法：講授法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。第三節(jié) 羧酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員思考羧酸的結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)之間的關(guān)系。通過比較酸性歸納影響羧酸酸性的主要效應(yīng)。將羧酸中的取代反應(yīng)按照取代基進行分類講解。羧酸的其他反應(yīng)以講授法為主講解。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、酸性和成鹽反應(yīng)1酸性（1）誘導(dǎo)效應(yīng)（2）共軛效應(yīng)（3）場效應(yīng)2. 成鹽反應(yīng)二、羧基中羥基的取代反應(yīng) 1. 酯化反應(yīng)2. 酰鹵、酸酐和酰胺的形成（1）形成酰鹵 （2）形成酸酐 （3）形成酰胺三、羧酸的還原反應(yīng)四、羧酸-H的反應(yīng)五、脫羧反

41、應(yīng)六、二元酸受熱時的變化 第四節(jié) 羧酸的制備 方法：講授法、啟發(fā)學(xué)員歸納羧酸的制備方法，以課堂練習(xí)方式進行強化學(xué)習(xí)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、氧化法 二、腈水解法 三、格氏試劑法 第五節(jié) 取代羧酸 方法：講授法、啟發(fā)學(xué)員思考取代羧酸的種類和化學(xué)特性，講解并歸納取代羧酸的制備方法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、鹵代酸 1. 化學(xué)特性 2、制備二、羥基酸 1. 羥基酸受熱時的變化2. 制備（1）水解法 （2）Reformatsky反應(yīng)第十二章 羧酸衍生物基本要求：掌握：羧酸衍生物的命名， 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)，如親核取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、與有機金屬試劑的反應(yīng)，酰胺的特殊反應(yīng)，如酸堿性

42、、霍夫曼降解反應(yīng)。熟悉：羧酸衍生物的親核取代機理以及結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系，霍夫曼降解反應(yīng)機理，電子效應(yīng)對酰胺酸堿性的影響。了解：羧酸衍生物的分類和結(jié)構(gòu),羧酸衍生物物理性質(zhì)的一般規(guī)律，氫鍵對物理性質(zhì)的影響, 羧酸衍生物的波譜特征,油脂、蠟、磷脂的結(jié)構(gòu)特點以及磷脂的生理作用，重要碳酸衍生物。重點：羧酸的化學(xué)反應(yīng)。 難點：霍夫曼降解反應(yīng)機理，電子效應(yīng)對酰胺酸堿性的影響。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) 結(jié)構(gòu)和命名方法：講授法、啟發(fā)學(xué)員思考可能的羧酸衍生物類型、講授、歸納羧酸衍生物類型。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、結(jié)構(gòu)二、命名1、酰鹵 2、酰胺3、酸酐 4、酯 5、腈 第二節(jié)

43、羧酸衍生物的物理性質(zhì)方法：講授法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。第三節(jié) 羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)方法：講授法、啟發(fā)學(xué)員根據(jù)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)推測羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)、并比較不同衍生物的反應(yīng)活性。以結(jié)構(gòu)為線索，闡述酰胺的特殊化學(xué)反應(yīng)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、親核取代反應(yīng)1. 羧酸衍生物的水解反應(yīng)（1）酰鹵的水解（2）酸酐的水解（3）酯的水解（4）酰胺的水解（5）腈的水解2、羧酸衍生物的醇解反應(yīng)（1）酰氯的醇解反應(yīng)（2）酸酐的醇解反應(yīng)（3）酯的醇解反應(yīng)（4）腈的醇解反應(yīng)3、羧酸衍生物的胺解反應(yīng)（1）酰氯的胺(氨)解（2）酸酐的胺(氨)解（3）酯的胺(氨)解：二、羧酸衍生物與金屬有機試劑的反

44、應(yīng)1與格氏試劑的反應(yīng)2. 與二烷基銅鋰反應(yīng)三、 羧酸衍生物的還原反應(yīng)1. 氫化鋁鋰還原2. 用金屬鈉-醇還原(Bouveault-Blanc反應(yīng)) 3. 催化氫化4. Rosenmund還原 四、酰胺的特殊性質(zhì)1.酸堿性2.Hofmann降解3. 脫水反應(yīng) 第四節(jié) 碳酸及原酸衍生物方法：講授法。手段：電子幻燈。一、碳酸及其衍生物(1) 脲(2) 胍二、原（某）酸及其衍生物第五節(jié) 油脂、磷脂和蠟方法：講授法。手段：電子幻燈、圖片。一、油脂二、磷脂三、蠟第十三章 碳負離子的反應(yīng)基本要求：熟悉：電子效應(yīng)對氫酸性的影響，有機化學(xué)中對羰基化合物的酮式與烯醇式互變異構(gòu)的解釋，羥醛縮合型反應(yīng)，如Perkin

45、反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)和Darzen反應(yīng)的反應(yīng)機理，克萊森酯縮合反應(yīng)的反應(yīng)機理，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的碳負離子的親核取代反應(yīng)機理， 烯胺類化合物與鹵代烴、酰鹵反應(yīng)的機理。 掌握酯縮合型反應(yīng)及其在有機合成中的應(yīng)用，克萊森酯縮合反應(yīng)，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的化學(xué)性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用，烯胺類化合物與鹵代烴、酰鹵的親核取代反應(yīng)。了解：氫酸性的概念, 有機化學(xué)中的互變異構(gòu)現(xiàn)象,縮合反應(yīng)的概念及類型,二羰基化合物的結(jié)構(gòu)特點，烯胺類化合物的制備方法及其機理，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備方法。重點：羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性關(guān)系。 難點：-亞甲基的烴基化、?；?，酸式分解及酮式分解。主要內(nèi)容教

46、學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié) -氫的酸性和互變異構(gòu)方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員理解互變異構(gòu)現(xiàn)象。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、一些化合物-H的酸性二、 互變異構(gòu)第二節(jié) 縮合反應(yīng)方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員根據(jù)醛的結(jié)構(gòu)推測其它類似結(jié)構(gòu)化合物可能的反應(yīng)。以人名反應(yīng)為線索歸納縮合反應(yīng)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、羥醛縮合型反應(yīng) 1. Perkin(柏琴)反應(yīng) 2. Knoevenagel(克腦文格爾)反應(yīng)3. Darzen(達參)反應(yīng)二、酯縮合型反應(yīng) 1.克萊森縮合 2.狄克曼縮合第三節(jié) 二羰基化合物的烷基化?；霸诤铣芍械膽?yīng)用方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員利用碳負離子的性質(zhì)進行合成分析、歸納乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸