1、選修5有機化學基礎,第二章 烴和鹵代烴,第二節(jié) 芳香烴,許多人還沉浸在喬遷之喜時,便莫名奇妙患上疾病 1、據(jù)報道,北京兒童醫(yī)院血液科醫(yī)生發(fā)現(xiàn),患白血病的90%兒童,其家庭在半年之內進行了裝修,油漆中的芳香烴是引起兒童白血病重要原因。,來看幾則報道,2、2012年，湖南省兒童醫(yī)院發(fā)布住院兒童10年疾病順位對比分析報告，報告顯示，10年來，白血病住院人數(shù)的迅速攀升引人關注。據(jù)目前所知，家庭裝修、居家、游樂場所、玩具、家具乃至兒童衣物中的芳香烴超標，都與兒童患上白血病及惡性腫瘤有關聯(lián)。,苯并芘,致癌,什么叫芳香烴？最簡單的芳香烴是哪種物質？,分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴。,甲苯,萘,蒽

2、,C7H8,C10H8,C14H10,【概念】由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。,一、苯(benzene)的結構與化學性質,【復習】請同學們回憶苯的結構、物理性質和主要的化學性質. 1、苯的結構,苯分子比例模型,苯分子的球棍模型,分子式：,C6H6（不飽和）,結構簡式： 凱庫勒式,結構式：,結構特點：,六個C原子和六個H處同一平面內，6個C原子構成正六邊形，鍵長完全相等，鍵角為120,分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵,苯,使溴水褪色,使酸性KMno4 溶液褪色,苯,苯,苯,分層,不能,不能,萃取,(1) 無色、有特殊氣味的液體。 (

3、2) 密度比水?。?.88g/ml），不溶于水，易溶于有機溶劑。（常用做有機溶劑） (3) 熔點為5.5，沸點為80.1。熔沸點低，易揮發(fā) (4) 苯有毒！,2、苯的物理性質,3、苯的化學性質,1）苯的氧化反應：在空氣中燃燒,火焰明亮伴有濃烈黑煙,探究一：課本P37 【思考與交流】,在乙稀、乙炔、苯分子中，含碳的質量分數(shù)比甲烷等烷烴高， 苯分子中含碳量又比乙稀高。乙稀、乙炔、苯在空氣中燃燒 不完全，易產生黑煙，乙炔和苯的黑煙更濃。,（環(huán)己烷）,加熱,2）苯的加成反應,Ni,3）苯的取代反應,反應條件？,（1）溴代反應,注意：,反應物:苯和液溴（不能用溴水）,反應條件：催化劑 FeBr3,液溴,

4、*濃硫酸作用：催化劑、吸水劑,*加熱方式：水浴加熱,（2）硝化反應,（3）磺化反應：苯環(huán)上的 H 原子被磺酸基所代替的反應,【思考與交流】填空 P37,C6H6+Br2,C6H6+3H2,FeBr3,5060,實驗設計,根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應的條件， 請你設計制備溴苯和硝基苯的實驗方案,同學們設計實驗時，可以從以下問題入手： 1.選用裝置 2.加入藥品 3.如何控溫 4.產物提純 等,【鏈接1】,1.溴與苯的反應緩慢，常加入鐵粉作為催化劑 2.該反應是放熱反應，不需要加熱,【苯與溴反應的實驗設計】,發(fā)生裝置,從反應方程式得知產物中有HBr，我們要檢驗該產物,【鏈接2】,1.溴化氫的性質與氯

5、化氫相似，HBr沸點-88.5 2.苯和溴易揮發(fā) 3.長導管在很多實驗中被用作冷凝蒸氣使之回流,用什么試劑去檢驗?現(xiàn)象是什么？,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,設計制備溴苯實驗方案,【主要儀器】圓底燒瓶、長導管、錐形瓶、鐵架臺等,【藥品】苯、液溴、鐵粉、硝酸銀溶液,【反應原理】,液體輕微翻騰，有氣體逸出。導管口有白霧；錐形瓶中滴加AgNO3溶液生成淺黃色沉淀；燒瓶中的溶液導入盛有水的燒杯中，底部有不溶于水的褐色液體。,實驗現(xiàn)象：,溴苯密度比水大,除溴化氫之外還有其它可能會出現(xiàn)淺黃色沉淀,實驗思考題：,1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序

6、是怎樣的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內有什么現(xiàn)象？這說明什么？,4.長導管的作用是什么？,5.為什么導管末端不插入液面下？,6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？,7.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣 使之恢復本來的面目？,與溴反應，作催化劑,劇烈反應，輕微翻騰，有氣體逸出。反應放熱。,用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。,因為未發(fā)生反應的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。,

7、苯的溴代反應改進裝置,【苯的硝化反應實驗設計】,1.苯與硝酸的反應在50 -60 時產物是硝基苯，溫度過高會有副產物。 2.濃硫酸是該反應的催化劑，和硝酸混合時劇烈放熱。 3.反應過程中硝酸會部分分解。,在一個大試管里，先加入1.5毫升濃硝酸和2mL濃硫酸，搖勻，冷卻到50600C以下，然后慢慢地滴入1mL苯，不斷搖動，使混和均勻，然后放在600C的水浴中加熱10分鐘，把混和物倒入另一個盛水的試管里。,實驗方案和裝置圖,實驗現(xiàn)象：觀察到試管中有黃色油狀物質生成。（溶解了 呈黃色），倒入水中，油狀物質在試管底部,純硝基苯無色、具有苦杏仁味,硝基苯密度比水大,NO2,【苯的硝化反應實驗思考】,5%

8、NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。將干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯,如何得到純凈的硝基苯？,二、苯的同系物,1、苯的同系物： 苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產物。 通式：CnH2n-6(n6),甲苯,乙苯,對比苯和甲苯結構的相似點和不同點,交流研討,（一）氧化反應,可燃性（現(xiàn)象與苯類似）,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,2、苯的同系物的化學性質,苯+高錳酸鉀酸性溶液 甲苯+高錳酸鉀酸性溶液,分層,紫紅色褪去,苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的烷基產生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,現(xiàn)象探究,事實上還有：,綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳連有氫原子才能 使KMnO4溶液褪色,苯

9、的同系物的特性,可使KMnO4(H+)溶液褪色,反應機理：,鑒別苯與苯的同系物, 取代反應,1. 苯的同系物的硝化反應,一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。,2,4,6三硝基甲苯,（TNT）,TNT 炸 藥 爆 炸 時 的 場 景,從上組反應中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學性質有沒有受到甲基的影響呢？,遷移,閱讀思考:,閱讀課本P 38 實驗以下的內容填表,50- 60,30,硝基苯,鄰、對位硝 基甲苯,甲苯的硝化反應比苯更容易進行,苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應。,比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應的條件產物等，你從中得到什么啟示?,側鏈和苯環(huán)相互影響： 側鏈受苯環(huán)影響易被氧化； 苯環(huán)受側鏈影響易被取代。,【結論】, 苯的同系物加成反應,苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應,1、來源：,三、芳香烴的來源及其應用,a、煤的干餾 b、石油的催化