1、7/5/2020,1,有機(jī)化學(xué),第二章 飽和烴(烷烴),烴:是有機(jī)物中最簡單的一種，它只含有C、H兩種元素，這類化合物統(tǒng)稱碳?xì)浠衔?，簡稱烴。其它脂肪烴均可看作是烴的衍生物，即烴中氫原被其它原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物。 烴根據(jù)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的不同可分成以下幾類：,7/5/2020,7/5/2020,烷烴(alkane)的定義：分子中的碳原子以單鍵(single bond)相連接，剩余價鍵均與氫原子結(jié)合而成的開鏈化合物。 飽和(saturated)是指分子中的碳原子與其它原子的結(jié)合達(dá)到了最高極限。,7/5/2020,2.1 同系列和同分異構(gòu) 2.1.1 烷烴的同系列和系列差 甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷

2、的分子式分別為: 由上例看出烷烴的通式 烷烴的通式為：CnH2n+2 同系列：烷烴中具有同一個通式，結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著碳數(shù)的增加而有規(guī)律性變化，組成上相差n個CH2的化合物，稱為同系列。 同系物：同系列中的各個化合物互稱為同系物。 系列差：同系列中相鄰兩個化合物在組成上的差別稱為系列差。 烷烴的系列差為：CH2 通式的導(dǎo)出過程如下：,7/5/2020,7/5/2020,7/5/2020,7/5/2020,伯、仲、叔、季碳原子： 與一個碳原子相連接的碳原子為伯碳原子（一級碳原子,用1表示）。 與兩個碳原子連接的碳原子為仲碳原子（二級碳原子,用2表示）， 與三個碳原子連接的碳原子為叔

3、碳原子（三級碳原子,用3表示）， 與四個碳原子結(jié)合的碳原子為季碳原子（四級碳原子,用4表示）。,7/5/2020,C,H,3,C,H,2,C,H,C,H,3,C,C,H,3,C,H,3,C,H,3,分別與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子，則相應(yīng) 稱為。（ 1、 2、 3 ）(注；無季氫原子),伯、仲、叔氫原子：,7/5/2020,2.1.2 烷烴同分異構(gòu) 分子中原子相互連接的方式和次序叫做構(gòu)造如 ：丁烷（C4H10）： 它們可各自形成一種分子,同分異構(gòu),7/5/2020,正丁烷和異丁烷的性質(zhì)差別,7/5/2020,同分異構(gòu)體：分子式相同（或者組成相同）但結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同的化合物互稱為.（異構(gòu)體）。

4、同分異構(gòu)現(xiàn)象：把產(chǎn)生同分異構(gòu)體的這種現(xiàn)象稱為由于同分異構(gòu)現(xiàn)象是由構(gòu)造的不同而引起的，所以又叫做構(gòu)造異構(gòu)。 直鏈與支鏈的異構(gòu)叫做碳鏈異構(gòu)。所以可以按一定順序?qū)懗鏊锌赡艿奶兼?，最后加上氫原子就可以?dǎo)出全部的構(gòu)造式（所有的異構(gòu)體）： 先寫出所有碳原子的最長鏈，其次寫出少一個碳原子的次長鏈，第三寫出少兩個碳原子的第三長鏈，以此類推，即可寫出所有異構(gòu)體。,7/5/2020,如戊烷的異構(gòu)體：,7/5/2020,以C6H14為例，簡要說明異構(gòu)體的簡單推算方法。 先寫出最長的直鏈（無支鏈）CCCCCC 從最長鏈上減一個C，用該C做支鏈在長鏈上移動位置。,7/5/2020,2.1.3 命名（普通、系統(tǒng)、俗名、

5、衍生物） 基本原則 ：國際純化學(xué)與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會（international Union of Pure and Applied Chemistry：IUPAC）的命名原則，即系統(tǒng)命名法(IUPAC法）。另外尚有普通命名法。某些天然產(chǎn)物和系統(tǒng)命名法命名過于復(fù)雜的化合物習(xí)慣采用其俗名（主要根據(jù)來源或某種性質(zhì)）。 如：沼氣（甲烷）等 烷烴命名法,7/5/2020,1） 普通命名法 十個碳以下的烷烴用天干-甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名，大于十個碳的采用十一、十二、十三等命名，利用正、異、新等前綴區(qū)分異構(gòu)體，加上“烷”字即可。其中，“正”表示非支鏈化合物，“異”表示碳鏈一端第二個碳原子帶

6、有一個CH3的化合物，如果分子中含有叔丁基結(jié)構(gòu)且碳原子數(shù)為五或者六個的鏈烴則用“新”表示。 如： 異 新 但該方法常常用于碳原子數(shù)目較少的烷烴的命名。結(jié)構(gòu)復(fù)雜的必須采用系統(tǒng)命名法。,7/5/2020,2 ）系統(tǒng)命名法： 直鏈烴的命名與普通命名法相似，只是去掉“正”字。 直鏈烷烴命名原則如下：三步法 選擇分子中最長碳鏈作為主鏈，并按照直鏈烴命名法進(jìn)行命名，以此為母體。 如右圖。該化合物母體為戊烷；己烷。,7/5/2020,把支鏈（主鏈之外的其他烷基）作為取代基。烷烴中取掉一個氫原子生成的一價原子團(tuán)叫烷基，通式CnH2n+1，常用R表示。直鏈烷烴一端碳原子去掉氫原子后生成的基之命名按其母體烷烴進(jìn)行

7、，某烷即稱某基。 如CH3為甲基，簡寫為Me；CH3CH2，為乙基，Et；CH3CH2CH2為丙基，n-Pr；丁基,n-Bu。 仲某（烴）基 如右圖所示。 仲丁 基簡寫為s-Bu,7/5/2020,異某（烴）基 如下圖。異丙基（i-Pr）、異丁基（i-Bu）、異戊基,7/5/2020,叔某（烴）基如下圖。叔丁基（t-Bu）、叔戊基,7/5/2020,新戊基如下圖,7/5/2020,（2）將主鏈上的碳原子編號 要求（原則）：從離取代基最近的一端開始（最先遇到取代基的一端即最低系列原則）， 碳鏈以不同方向編號時，若有多種可能系列，則需順次逐項比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者為最低系列。另

8、外要考慮“取代基最小”的原則，即照顧最小基。 如：,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10,1 2 3 4 5 6 7 8 9,9 8 7 6 5 4 3 2 1,10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,7/5/2020,a、取代基相同時，應(yīng)合并在一起，取代基的總數(shù)用漢字（二、三、四等）表示，取代基的位置編號（編號順序按由小到大進(jìn)行）之間（阿拉伯?dāng)?shù)字之間）加一逗號“，”隔開如：,7/5/2020,7/5/2020,b、取代基不同時，則按立體化學(xué)的“次序規(guī)則”進(jìn)行排序。一般是（大前小后）簡單的烷基寫在前，復(fù)雜的基團(tuán)寫在后面。 次序規(guī)則：立體化學(xué)中，為確定原子或原子團(tuán)在空間排列的先后順序制定的

9、規(guī)則。主要有兩點：按取代基中與母體相連的原子按其原子序數(shù)大小進(jìn)行排序，同位素時，質(zhì)量較高者優(yōu)先；如果與母體連接的第一個原子相同，則對第二個原子進(jìn)行排序，第二個相同則按第三個進(jìn)行，以此類推，直至排出。,7/5/2020,一般將較優(yōu)（較大）的取代基排列在后面。常見取代基先后（大?。?順序：甲基 乙基丙基丁基 戊基 異戊基新戊基異丙基 仲丁基 叔丁基。（英文文獻(xiàn)或書刊中，一般利用取代基名稱的英文字母順序進(jìn)行排列）。 不論原子數(shù)多少，只要原子序數(shù)較大，就視為較優(yōu)，若連在主體上的第一原子的原子序數(shù)相同，則比較第二個原子，大者較優(yōu)，以此類推，直到比出大小。,7/5/2020,c、若大小不同的兩個烷基連在從

10、兩端起相同的位置時，則應(yīng)使較小的基團(tuán)有較小的位次。如：,7/5/2020,7/5/2020,7/5/2020,（3） 命名,將取代基的位置編號（阿拉伯?dāng)?shù)字表示，所連接主鏈碳原子的編號）和名稱依次寫在母體名稱的前面（阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字名稱之間加一短橫“-”，讀作“位”）如：,7/5/2020,練習(xí),1,3二甲基戊烷,2,3二甲基戊烷,2,3,5三甲基4異丙基庚烷,7/5/2020, 命名下面結(jié)構(gòu)式,7/5/2020,2,4二甲基3,3二異丙基戊烷,7/5/2020,系統(tǒng)命名法小結(jié)：,1. 選主鏈 （最長碳鏈） 2. 對主鏈編號（原則: 首先是 A. 最低系列。 其次才是 B. 較小基團(tuán)有較小位次

11、3. 書寫名稱 （先小后大） 烷烴命名是其它類化合物命名法之基礎(chǔ)，必須熟練掌握。,7/5/2020,2.1.4 烷烴結(jié)構(gòu) 有機(jī)化合物分子具有一定的空間構(gòu)型。一般采用Kelul和Stuart模型來表示分子的立體構(gòu)型。兩者各有優(yōu)勢，可互補(bǔ)。 Kelul模型亦稱球棍模型：不同色澤球代表原子，小棍表示化學(xué)鍵。能說明原子在空間的相對位置。但過于理想化，因為微觀原子不可能完全等同于宏觀的球，化學(xué)鍵（相應(yīng)參數(shù)）也不可能等同于一根宏觀的棍。 Stuart模型是按原子半徑和鍵長的比例制成。其表示的分子構(gòu)型比Kelul模型要真實。但是其價鍵的分布不及Kelul模型.,7/5/2020,Kelul模型,Stuart 模型,7/5/2020,烷烴分子的表示方法 按IUPAC的建議進(jìn)行 鍵線表示法： 楔形式 ： 正常粗細(xì)的線表示在紙張的平面上，粗線表示向前伸出紙平面（