1、鹵代烴的性質(zhì),一. 烴的衍生物,1.定義,烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.,2.分類,常見(jiàn)有鹵代烴、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。,在 分子中，存在官能團(tuán)數(shù)目有( ) A.一種 B.二種 C.三種 D.四種,CH3-CH-CH-CH2-CHO,CH3,OH,Br,復(fù)習(xí)：寫(xiě)出下列化學(xué)方程式,1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應(yīng) 2.丙烯和溴化氫的反應(yīng) 3.苯與液溴在催化條件下的反應(yīng),一、鹵代烴,1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。,像氯乙烷這樣，烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，形成的化合物就是鹵代烴。,官能團(tuán)：,鹵素原子(X),2

2、.通式:,飽和一鹵代烴,CnH2n+1X,根據(jù)要求對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類,烴,（1）（3） （5）（7）（9）,鹵代烴,（2）（4）（6）（8）（10）（11） (12) (13),(1)CH4 (2)CH3F (3)C2H6 (4)C2H5Br (5) CH2=CH2 (6)CH2=CHI (7) (8) (9)CH3CH=CH2 (10)CH3CH=CHBr (11)CF2=CF2 (12)CCl4 (13)CF4 (14)NaCl,(2)CH3F 、(4)C2H5Br、(6)CH2=CHI、(8) 、(10)CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br 、 (12)CCl4 (13

3、)CF4,問(wèn)題探究,對(duì)上面的幾種鹵代烴能否再分類？分類依據(jù)是什么？,1）按鹵素原子種類分：,2）按鹵素原子數(shù)目分：,3）根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分：,氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等,一鹵代烴、多鹵代烴,鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等,二、鹵代烴的分類,一鹵代烴,二鹵代烴,三鹵代烴,CH3CH2Cl,CH2=CHCl,(2)CH3F 、(4)C2H5Br、(6)CH2=CHI、(8) 、(10)CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br 、 (12)CCl4 (13)CF4,問(wèn)題探究,對(duì)上面的幾種鹵代烴能否再分類？分類依據(jù)是什么？,三、鹵代烴的物理性質(zhì),1).狀態(tài):常溫下為液體或固體. (除一

4、氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外) 2).熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)增加，熔沸點(diǎn)增大. （且沸熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴） 3).溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑. 4).密度:液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大(除脂肪烴的一氟代物、一氯代物外）.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,四、鹵代烴對(duì)人類生活的影響,含有鹵素原子的有機(jī)物大多是由人工合成得到的，鹵代烴用途十分廣泛，對(duì)人類生活有著重要的影響。,交流與討論,P60頁(yè),n,說(shuō)明：,鹵代烴中鹵素含量越高，可燃性越弱,問(wèn)題：,為什么聚四氟乙烯可用于不粘鍋？七氟丙烷可用于滅火？,聚四氟乙烯,四氟乙烯,聚氯乙烯（PVC）,化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐

5、蝕，使用溫度 不宜超過(guò)60，在低溫下會(huì)變硬。 分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料,聚氯乙烯簡(jiǎn)稱PVC，是當(dāng)今世界上產(chǎn)量最大、應(yīng)用最廣的熱塑性料之一。下列說(shuō)法正確的是 （ ） A.聚氯乙烯的單體是CH3CH2Cl B.聚氯乙烯是通過(guò)加聚反應(yīng)獲得的高分子化合物 C.聚氯乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液褪色 D.聚氯乙烯保鮮膜最適用于包裝蔬菜、水果及熟食,B,購(gòu)買(mǎi)保鮮膜時(shí)，一定要注意看其是否標(biāo)注了具體名稱或化學(xué)結(jié)構(gòu)式,首先建議購(gòu)買(mǎi)聚乙烯（PE）材質(zhì)制成的自粘保鮮膜，尤其是在為肉食、水果等進(jìn)行保鮮時(shí)，因?yàn)閺陌踩陨蟻?lái)講，PE材質(zhì)的保鮮膜是最安全的。如果希望保鮮期較長(zhǎng)，建議選擇聚偏二氯乙烯（PVDC），因?yàn)檫@種材質(zhì)的保

6、鮮膜保濕性能比較好.,聚氯乙烯（PVC）材質(zhì)的保鮮膜由于透明度好、粘度好、彈性好，價(jià)格較為便宜，所以也成為很多人的選擇，但一定要注意不能用來(lái)做油脂食品的保鮮，不得用微波爐加熱，不得高溫使用。,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對(duì)臭氧層的破壞作用。,氟利昂是一類鹵代烴，無(wú)臭、無(wú)毒，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，曾被大量 應(yīng)用于空調(diào)、冰箱等制冷行業(yè)，為經(jīng)濟(jì)發(fā)展做出了很大貢獻(xiàn)。由 于它無(wú)毒，原以為是安全的，可問(wèn)題是：它在大氣中既不發(fā)生變 化，也難被雨雪消除。多年使用后，其蒸氣累積滯留在大氣中。 而其主要降解途徑是隨氣流上升，在平流層中受紫外光的作用而 分解。 不幸的是分解生成的氯原子引起了消耗臭氧

7、的循環(huán)反應(yīng)，破壞 了平流層中的臭氧層。正是由于這一原因，現(xiàn)在氟利昂被認(rèn)定為 大氣污染物。,為了保護(hù)臭氧層，可采取的有效措施是 A.減少二氧化硫的排放 B.減少含鉛廢氣的排放 C.減少氟氯代烴的排放 D.減少二氧化碳的排放,C,鹵代烴的用途,致冷劑,溶劑,滅火劑,鹵代烴,醫(yī)用,農(nóng)藥,建筑材料,修正液白色純正、反射率高且使用方便，常用于修改文稿。許多中、小學(xué)生都喜歡使用修正液改筆記、作業(yè)等。經(jīng)實(shí)驗(yàn)證明，修正液中含有苯的同系物和鹵代烴。下列說(shuō)法不正確的是 （ ） A.修正液危害人體健康，污染環(huán)境 B.中、小學(xué)生最好不用或慎用修正液 C.苯的同系物和鹵代烴沒(méi)刺鼻氣味 D.苯的同系物和鹵代烴是修正液中的

8、溶劑,C,C2H5Br,CH3CH2Br,(1).分子式 (2).電子式 (3).結(jié)構(gòu)式 (4).結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,C2H5Br,H H | | HCCBr | | H H,1、四種表示形式,五.溴乙烷,2.物理性質(zhì),純凈的溴乙烷是無(wú)色液體,難溶于水, 可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點(diǎn)38.4,而乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6 ，不溶于水。,CBr鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。,溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),如何用實(shí)驗(yàn)的方法檢驗(yàn)溴乙烷中是否含有Br？,3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì),實(shí)驗(yàn)：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。,溴乙烷中不存在溴

9、離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。,沒(méi)有明顯變化(沒(méi)有淺黃色沉淀產(chǎn)生),現(xiàn)象：,證明：,3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì),向試管中加入1ml的溴乙烷，1ml 5%的NaOH水溶 液，充分振蕩后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加硝 酸銀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。,加入硝酸鹽溶液后得淺黃色沉淀,完成P62觀察與思考相應(yīng)表格,（1）NaOH水溶液,（水解反應(yīng)）,思考,1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？,2）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反應(yīng),中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r- 檢驗(yàn)。,3）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？,4）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？,看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層

10、，如分層，則沒(méi)有完全水解,鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)：,+ NaBr,+ 2 NaBr,2,其他 鹵代烴的水解,怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,在實(shí)驗(yàn)室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作步驟： 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加熱 加催化劑MnO2 加蒸餾水過(guò)濾后取濾液 過(guò)濾后取濾渣 用HNO3酸化 鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是 鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是,產(chǎn)生淺黃色沉淀,生成乙烯,P62頁(yè),產(chǎn)生無(wú)色氣體，酸性高錳酸鉀溶液褪色,淺黃色沉淀是AgBr,說(shuō)明反應(yīng)后溶液中存在Br-,CH2=CH2,KOH + HBr = KBr + H

11、2O,在一定條件下有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物的反應(yīng)。,消去反應(yīng)：,P63頁(yè),CH2=CH2+ KBr + H2O,AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3,+ HBr,（2）NaOH醇溶液,注意條件！,H2O或HX,實(shí)驗(yàn)裝置 P62,2.除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要先通通入水中嗎？,1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?,氣體檢驗(yàn),完成P62觀察與思考相應(yīng)表格,為了除去雜質(zhì)鹵化氫氣體，因?yàn)辂u化氫氣體會(huì)與高錳酸鉀反應(yīng)，使之褪色。,也可以用溴水，現(xiàn)象是溴水褪色，不用先通入水中。,交流與討論：,六、消去反應(yīng)的原理：,練習(xí)1、指出下列方程式的反應(yīng)類型(條件略),2、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的（） A、 B、 C、 D、,B,下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)方程式：,A、CH3Cl,消去反應(yīng)的發(fā)生條件： 1.鹵代烴中連著鹵原子的碳上要有相鄰的碳； 2.相鄰的碳上必須要有氫原子。,