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1、第二單元醇 酚,酚的性質(zhì)和應(yīng)用 基團間的相互影響,烴的衍生物,在石油和煤的加工行業(yè)、制藥、油漆和橡膠等眾多工業(yè)生產(chǎn)中,其所產(chǎn)生的廢水中含有較多的酚類物質(zhì),而酚類化合物毒性很強,水中含酚0.1-0.2mg/L時,魚肉就會有酚的氣味,不能食用;用含酚濃度高于100mg/L的廢水直接灌溉農(nóng)田,會使農(nóng)作物枯死;口服苯酚的致死量偉每千克體重530mg。 在我國酚類物質(zhì)被列為須重點控制的水污染物之一,在含酚廢水中以苯酚、甲酚(C7H80)的污染最為突出。,如何利用好我們的所學(xué)知識 處理含酚廢水,保護(hù)環(huán)境呢?,酚的性質(zhì)和應(yīng)用含酚廢水處理,實驗1:盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩,觀察現(xiàn)象。將
2、苯酚溶液用水稀釋10倍后,重復(fù)上述操作。將稀釋后苯酚溶液再用水稀釋10倍,重復(fù)上述操作。,酚的性質(zhì)和應(yīng)用含酚廢水處理,實驗2:向6mL含有苯酚的廢水中滴加幾滴FeCl3溶液后,將所得溶液分置于兩支試管,其中一支加入約1mL苯,另外一支加入少量活性炭,振蕩后靜置,觀察實驗現(xiàn)象 試驗3:向4mL含有苯酚的廢水中加入約2mL苯,振蕩后靜置分層。用長滴管吸取上層苯于另外試管中,再向該試管中滴加幾滴FeCl3溶液,觀察顏色變化;向剩余水層再滴入幾滴FeCl3溶液,觀察顏色變化。,酚的性質(zhì)和應(yīng)用含酚廢水處理,含酚廢水的處理,濃度高于1g/L:回收處理,濃度低于1g/L:降解處理,萃取,吸附,沉淀,催化氧化
3、,生物降解,酚的性質(zhì)和應(yīng)用含酚廢水處理,工業(yè)上處理含酚廢水的流程,水,(以苯酚為例),事物是相互影響、相互制約的。在有機化合物分子中,這種相互的影響、相互制約是否同樣存在呢?,苯、液溴 苯酚、濃溴水,催化劑 通常條件,1 3,較慢 很快,比較苯和苯酚的溴代反應(yīng),填寫下表,完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,【思考】雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應(yīng),但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),而苯不能與溴水反應(yīng),為什么? 【結(jié)論】羥基使苯環(huán)上的H變得活潑,易在相對于羥基的鄰、對位發(fā)生取代反應(yīng),3,實驗:取兩支試管,各加入少了稀氫氧化鈉溶液,測其pH向其中一支加入少量無水乙醇,另外一支加入少量苯酚,混合均勻,分別測定溶液的pH,比較前后溶液的pH變化。,【思考】苯酚、乙醇均有羥基,為什么苯酚能與NaOH溶液反應(yīng),而乙醇不能反應(yīng)? 【結(jié)論】苯酚中苯環(huán)使羥基OH鍵極性變大,可以部分解離出氫離子而表現(xiàn)出酸性。,總結(jié),以上事實說明:在苯酚分子中,苯基影響了與其相連的羥基上的H,促使它比乙醇分子中羥基上的H更易電離; 而羥基反過來影響與其相連的苯環(huán)上的H,使鄰、對位的H更易于被其他原子或原子團取代。,有機物分子中基團之間是相互影響、相互制約的。,有機化合物分子中基團間的相互影響:,2,3,HCH3,將苯、甲苯與甲烷分別
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