2018版高考化學二輪復習第四編有機化學綜合專題十三有機物的獲得與應用必修學案_第1頁
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文檔簡介

1、專題十三有機物的獲得與應用(必修)考試標準知識條目必考要求加試要求1.化石燃料與有機化合物bbabaaabbbbbbbbaaabbbc甲烷的分子組成、結構特征、主要性質(取代、氧化反應)同系物的概念,烷烴的分子組成和簡單命名石油的分餾、裂化、裂解的主要原理及產物乙烯的分子組成、結構特征及主要性質(加成、氧化)乙炔的分子組成及主要性質(加成、氧化)可燃性燃料(氣、液)在保存、點燃中的安全問題煤的氣化、液化和干餾的主要原理及產物苯的分子組成、結構特征、主要性質(取代反應)取代、加成等基本有機反應類型的判斷根據化學式進行式量、元素的質量分數(shù)的計算由元素質量分數(shù)或組成元素的質量比、式量推斷有機物分子式

2、2.食品中的有機化合物abbbaaaba abbbbbbaabb b乙醇的分子組成、主要性質(跟活潑金屬的反應、氧化反應)乙醇在不同溫度下的脫水反應乙醛的分子組成,乙醛的性質(加氫還原、催化氧化),乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應的現(xiàn)象乙酸的分子組成、主要性質(酸的通性、酯化反應)乙酸乙酯的制備實驗官能團的概念,常見官能團的性質油脂的存在、分子結構、主要性質及用途幾種常見糖類物質的組成、存在、物理性質和相互關系葡萄糖的檢驗原理和方法蛋白質的組成、性質(鹽析、變性)和用途氨基酸的結構特點和性質考點一有機物的結構、命名、同系物、同分異構體一、有機物的結構與命名教材中典型有機物的分子結構特征,識記典

3、型有機物的球棍模型、比例模型,會“拆分”比對結構模板,“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。(1)明確三類結構模板結構正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結構,最多有3個原子共平面,鍵角為109.5乙烯分子中所有原子(6個)共平面,鍵角為120。苯分子中所有原子(12個)共平面,鍵角為120。甲醛分子是三角形結構,4個原子共平面,鍵角約為120乙炔分子中所有原子(4個)共直線,鍵角為180(2)對照模板定共線、共面原子數(shù)目需要結合相關的幾何知識進行分析:如不共線的任意三點可確定一個平面、一條直線與某平面有兩個交點時,則這條直線上的所有點都在該相應的平面內;同時要注意問題中的限定性詞語(如最多

4、、至少)。二、有機物結構和組成的幾種表示方法種類實例含義化學式C2H6用元素符號和數(shù)字的組合表示物質組成的式子,可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目最簡式(實驗式)CH3表示組成物質的各元素原子數(shù)目的最簡整數(shù)比的式子電子式表示原子最外層電子成鍵情況的式子結構式完整地表示出分子中每個原子的成鍵情況的式子,但不表示空間構型。具有化學式所能表示的意義,還能反映有機物的結構結構簡式CH3CH3結構式的簡便寫法,著重突出結構特點(官能團)鍵線式 (丁烷)結構式的簡便寫法,著重突出碳骨架結構特點和官能團球棍模型小球表示原子、短棍表示價鍵比例模型反映原子的相對大小特別提醒1.幾種表示方法之間的關系電子式結構式

5、結構簡式鍵線式2.結構簡式、鍵線式的書寫(1)結構簡式的書寫表示原子間形成單鍵的“”可以省略。如乙烷結構式中CH、CC中的“”均可省略,其結構簡式可寫為CH3CH3或CH3CH3。C=C、CC中的“=”“”不能省略。如乙烯的結構簡式可寫為CH2=CH2,而不能寫成CH2CH2。但是,醛基()、羧基()則可進一步簡寫為CHO、COOH。準確表示分子中原子成鍵的情況。如乙醇的結構簡式可寫為CH3CH2OH、HOCH2CH3。(2)鍵線式的書寫在鍵線式中只能省略C原子及與其連接的H原子及C、H之間形成的單鍵,而碳碳單鍵、雙鍵、叁鍵和其他元素的原子均不可省略。鍵線式中的拐點、終點均表示一個碳原子,如丁

6、烷的鍵線式可表示為。三、有機物的命名1.烷烴的習慣命名法(1)當碳原子數(shù)n10時,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;當n10時,用中文數(shù)字表示。(2)當碳原子數(shù)n相同時,用正、異、新來區(qū)別。如:CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷,C(CH3)4稱為新戊烷。2.烷烴的系統(tǒng)命名命名原則:a.最長的碳鏈作主鏈;b.支鏈作取代基,取代基的位次號之和最小。(1)選主鏈選擇最長的碳鏈作為主鏈。當幾個不同碳鏈含有的碳原子數(shù)相等時,選擇含有支鏈最多的一個碳鏈作為主鏈。(2)編序號(要遵循“近”“簡”“小”)以離支鏈最近的主鏈一端為起點編號,即首先要考慮

7、“近”。有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同距離的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號,即同“近”,考慮“簡”。若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同距離的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各位次號之和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”,考慮“小”。(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷,在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則:先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯數(shù)字間用“,”相隔,漢字與阿拉伯數(shù)字間用“”連接。四、同系物和同分異構體1.同系物(1)同系物的概念:結構相似,分子組成相差1個或若干個“CH2”原子團的有機化合物互稱為同系物

8、。(2)同系物的特點同系物必須結構相似,即組成元素相同,官能團種類、個數(shù)及連接方式相同,分子組成通式相同。同系物間相對分子質量相差14的整數(shù)倍。同系物有相似的化學性質,物理性質隨碳原子數(shù)的遞增有一定的遞變規(guī)律。2.同分異構體(1)同分異構體的概念:分子式相同而結構不同的化合物互稱為同分異構體?;衔锞哂邢嗤姆肿邮?,但具有不同結構的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。(2)同分異構體的特點同分異構體必須分子式相同而結構不同。同分異構體可以屬于同一類物質,如CH3CH2CH2CH3與,也可以屬于不同類物質,如CH3CH2OH與CH3OCH3;可以是有機物和無機物,如NH4CNO與CO(NH2)2。(3)同分異

9、構體的物理性質不同,化學性質不同或相似。題組一選主體、細審題、突破有機物結構的判斷1.CH3CH=CHCCH有_個原子一定在一條直線上,至少 _個原子共面,最多有_個原子共面。答案4892.CH3CH2CH=C(C2H5)CCH中含四面體結構的碳原子數(shù)為_,在同一直線上的碳原子數(shù)最多為_,一定在同一平面內的碳原子數(shù)為_,最少共面的原子數(shù)為_,最多共面的原子數(shù)為_。答案4368123.分子中,處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是_個。答案201.熟記規(guī)律單鍵是可旋轉的,是造成有機物原子不在同一平面上最主要的原因。(1)結構中每出現(xiàn)一個飽和碳原子,則整個分子不再共面。(2)結構中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵,至

10、少有6個原子共面。(3)結構中每出現(xiàn)一個碳碳叁鍵,至少有4個原子共線。(4)結構中每出現(xiàn)一個苯環(huán),至少有12個原子共面。(5)正四面體結構:甲烷平面結構:乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()直線結構:乙炔(6)與飽和碳(CH4型)直接相連的原子既不共線也不共面;與或或或直接相連的原子共面;與CC直接相連的原子共線。碳碳單鍵可任意旋轉,而雙鍵或叁鍵均不能旋轉。2.審題要求看準關鍵詞:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等,以免出錯。題組二有機物的表示方法4.下列判斷正確的打“”,錯誤的打“”(1)四氯化碳的球棍模型:()(2)乙烯的結構簡式:CH2CH2()(3)CH4分子的比例模型:

11、()(4)三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9()(5)乙醇的結構簡式:C2H6O()(6)1,2二溴乙烷的結構簡式為CH3CHBr2()(7)乙酸乙酯的結構式為CH3COOCH2CH3()(8)乙炔的分子式為C2H2()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)題組三有機物的命名、同系物、同分異構體的判斷5.下列判斷正確的打“”,錯誤的打“”(1)H2與CH4互為同系物()(2)乙醇與二甲醚(CH3OCH3)互為同分異構體,均可與金屬鈉反應()(3)3甲基戊烷的結構簡式為CH3CH2CH(CH3)CH2CH3()(4)戊烷和2甲基丁烷是同系物()(5)甲烷的二氯代物只有一種的事實

12、,可證明甲烷為正四面體結構()(6)乙酸和硬脂酸(C17H35COOH)互為同系物()(7)丙烷與氯氣反應,可得到沸點不同的3種一氯代物()(8)(CH3)3CCH2CH3的名稱是2,2二甲基丁烷()(9)CH3COOH和CH3COOCH3互為同系物()(10)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的名稱是3甲基戊烷()(11)CH(CH2CH3)3的名稱是3甲基戊烷()(12) 都屬于同一種物質()(13)乙醛和丙烯醛()不是同系物,分別與氫氣充分反應后的產物也不是同系物()(14)烷烴CH3CH(CH3)C(CH3)3的名稱是2,2,3-三甲基丁烷()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6

13、)(7)(8)(9)(10)(11)(12) (13)(14)考點二有機反應類型、有機物的性質及應用一、“三位一體”突破有機反應類型加成反應、取代反應、消去反應、聚合反應是四大有機反應類型,也是高考有機試題必考的反應類型。從考查角度上看,在選擇題中,通常是判斷指定物質能否發(fā)生相應類型的反應或判斷反應類型是否正確;在非選擇題中,通常是分析某一變化的反應類型或寫出對應變化的化學方程式。復習時要注意:1.吃透概念類型,吃透各類有機反應類型的實質,依據官能團推測各種反應類型。2.牢記條件推測類型,不同條件下,相同試劑間發(fā)生反應的類型可能不同,應熟記各類反應的反應條件,并在實戰(zhàn)中得到鞏固提高,做到試劑、

14、條件、反應類型“三位一體”,官能團、條件、反應類型“三對應”。反應類型官能團種類或物質試劑或反應條件加成反應X2(Cl2、Br2,下同)(直接混合)、H2、HBr、H2O(催化劑)H2(催化劑)聚合反應加聚反應催化劑縮聚反應含有OH和COOH或COOH和NH2催化劑取代反應飽和烴X2(光照)苯環(huán)上的氫X2(催化劑)、濃硝酸(濃硫酸)酚溴水、ROH、HX水解型酯基、肽鍵H2O(酸作催化劑,水浴加熱)酯基、肽鍵NaOH(堿溶液作催化劑,水浴加熱)二糖或多糖稀硫酸,加熱酯化型OH、COOH濃硫酸,加熱肽鍵型COOH、NH2稀硫酸消去反應OH濃硫酸,加熱X堿的醇溶液,加熱氧化反應燃燒型大多數(shù)有機物O2

15、,點燃催化氧化型OHO2(催化劑,加熱)KMnO4(H)氧化型OH、CHO直接氧化特征氧化型含有醛基的物質,如甲醛、乙醛、葡萄糖、麥芽糖等銀氨溶液,水浴加熱新制Cu(OH)2懸濁液,加熱至沸騰二、有機物的性質及應用有機化學中涉及的有機物多,知識點多,需記憶的內容也很多,但有機化學又有很好的內在聯(lián)系,一條主線就是“具有相同官能團的一類有機物的性質相似”,只要我們掌握了這一規(guī)律就能“以一知十”。(一)官能團、特征反應、現(xiàn)象歸納一覽表有機物或官能團常用試劑反應現(xiàn)象溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色OH金屬鈉產生無色無味的氣體COOH酸堿指示劑變色新制Cu(OH)2懸濁液常溫下沉淀溶解,溶液呈藍色葡萄糖銀

16、氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成磚紅色沉淀淀粉碘水呈藍色蛋白質濃HNO3呈黃色灼燒有燒焦羽毛的氣味(二)糖類性質巧突破1.葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團,因此它具有醇、醛兩類物質的化學性質,利用此規(guī)律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化學性質。2.單糖、二糖、多糖的核心知識可用如下網絡表示出來。(三)油脂性質輕松學1.歸類學性質油脂是酯,可看作是高級脂肪酸與甘油反應形成的酯,因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用油脂有香味),密度比水的密度小;能發(fā)生水解反應(若烴基部分存在不飽和鍵,則還具有不飽和烴的性質)。2.對比明“三化”油脂中的“三化”是指氫化、硬化、皂化,氫化是指不飽和

17、油脂與氫氣發(fā)生加成反應生成飽和油脂的反應;通過氫化反應,不飽和的液態(tài)油轉化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化;皂化是指油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應。3.口訣助巧記有三種較重要的高級脂肪酸需要熟記,油酸(C17H33COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一個碳碳雙鍵,后兩種則是飽和脂肪酸,可用順口溜幫助記憶:軟十五、硬十七,油酸不飽(和)十七烯,另外均有一羧基。(四)鹽析、變性辨異同鹽析變性不同點方法在輕金屬鹽作用下,蛋白質從溶液中凝聚成固體析出在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質凝聚成固體析出特征過程

18、可逆,即加水后仍可溶解不可逆實質溶解度降低,物理變化結構、性質發(fā)生變化,化學變化結果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同點均是一定條件下,蛋白質凝聚成固體的過程(五)化石燃料利用一掃清1.煤的綜合利用煤是由有機物和少量無機物組成的復雜混合物,主要含有碳元素,還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干餾原理:把煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。煤的干餾是一個復雜的物理、化學變化過程。煤的干餾產物a.焦爐氣,b.煤焦油,c.焦炭,d.粗氨水。(2)煤的氣化將煤中的有機物轉化為可燃性氣體的過程,目前主要方法是碳和水蒸氣反應制水煤氣?;瘜W方程式為CH2O(g)COH2。(3)煤的液化直接液化:煤

19、氫氣液體燃料間接液化:煤水水煤氣甲醇等2.天然氣的綜合利用(1)天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應制取H2原理:CH4H2O(g)CO3H2。3.石油的綜合利用(1)石油的成分石油主要是由多種碳氫化合物組成的混合物。所含元素以碳、氫為主,還有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法過程目的分餾把原油中各組分分離成沸點不同的分餾產物獲得各種燃料用油裂化把相對分子質量大的烴斷裂成相對分子質量小的烴得到更多的汽油等輕質油裂解深度裂化,產物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4.三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。

20、(2)聚合反應合成聚乙烯的化學方程式:nCH2=CH2CH2CH2,單體為CH2=CH2,鏈節(jié)為CH2CH2,聚合度為n。5.化學三餾易混淆蒸餾是將液態(tài)物質加熱到沸騰變?yōu)檎魵?,又將蒸氣冷卻為液態(tài)這兩個過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分離、除雜、提純物質。對于沸點比較接近的多種液態(tài)物質組成的混合物,用蒸餾方法難以單一蒸出分離,這就要借助于分餾。分餾和蒸餾一樣,也是利用混合物中各物質的沸點不同,嚴格控制溫度,進行分離或提純的操作。但分餾要安裝一個分餾柱(工業(yè)裝置為分餾塔)?;旌衔锏恼魵膺M入分餾柱時,由于柱外空氣的冷卻,蒸氣中高沸點的組分被冷凝回流入燒瓶中,故上升的蒸氣中含沸點低的組分的相對量便多了,從

21、而達到分離、提純的目的。干餾是把固態(tài)有機物(煤炭)放入密閉的容器,隔絕空氣加強熱使之分解的過程,工業(yè)上煉焦就屬于干餾。干餾屬于化學變化,蒸餾與分餾屬于物理變化。(六)三個制備實驗比較制取物質儀器除雜及收集注意事項溴苯含有溴、FeBr3等,用氫氧化鈉溶液處理后分液、然后蒸餾催化劑為FeBr3長導管的作用:冷凝回流、導氣右側導管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中右側錐形瓶中有白霧硝基苯可能含有未反應完的苯、硝酸、硫酸,用氫氧化鈉溶液中和酸,分液,然后用蒸餾的方法除去苯導管1的作用:冷凝回流儀器2為溫度計用水浴控制溫度為5060 濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑乙酸乙酯含有乙酸、乙醇,用飽和Na2CO

22、3溶液處理后,分液濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑飽和碳酸鈉溶液的作用:溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度右邊導管不能(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面題組一有機反應類型、性質的判斷及應用1.(2017浙江省名校協(xié)作體高三上學期考試)如圖是四種常見有機物的比例模型示意圖,下列說法正確的是()A.甲能發(fā)生氧化反應B.乙通入溴的四氯化碳溶液中,最后得到無色溶液不能和液溴反應C.煤干餾得到的煤焦油可以分離出丙,丙是無色無味的液態(tài)烴D.丁發(fā)生催化氧化得到的產物不能與金屬鈉反應答案A解析根據分子比例模型及原子成鍵特點知,甲、乙、丙、丁分別是甲烷、乙烯、苯和乙醇。A項,甲烷性質較穩(wěn)定,不易被一般的強

23、氧化劑氧化,但能在氧氣中燃燒,發(fā)生氧化反應,正確;C項,從煤焦油中可以獲取苯,但苯有特殊的氣味,錯誤;D項,乙醇發(fā)生催化氧化得到的產物乙酸有酸性,能與金屬鈉反應,錯誤。2.(2017浙江省名校協(xié)作體高三上學期考試)下列說法正確的是()A.HCOOH是一元羧酸,對應的酸根是COOHB.CH2(NH2)CH2COOH不是-氨基酸,但它可以和甘氨酸反應形成肽鍵C.葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2懸濁液可看到有磚紅色沉淀生成D.纖維素的水解和油脂的皂化反應都是由高分子生成小分子的過程答案B解析A項,HCOOH是一元羧酸,對應的酸根是HCOO,錯誤;B項,CH2(NH2)CH2COOH不是-氨基酸,

24、但同樣能和甘氨酸反應形成肽鍵,正確;C項,葡萄糖分子結構中含有醛基,其水溶液中加入新制的Cu(OH)2懸濁液,加熱后看到有磚紅色沉淀生成,錯誤;D項,油脂不是有機高分子化合物,錯誤。3.(2017衢州市高三1月教學質量檢測)下列說法正確的是()A.在紫外線、飽和(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液等作用下,蛋白質均會發(fā)生變性B.為檢驗皂化反應進行程度,取幾滴反應液,滴入裝有熱水的試管中,振蕩,若有油滴浮在液面上,說明油脂已完全反應C.只用新制Cu(OH)2懸濁液就可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、淀粉溶液D.苯是從煤中分離得到的一種重要的化工原料,是無色、有特殊氣味的液態(tài)烴答案C解析A項,飽和(

25、NH4)2SO4溶液只能使蛋白質溶液發(fā)生鹽析,不能變性,故A錯誤;B項,油脂不溶于水且密度比水小,未水解的油脂會浮在水面上,故B錯誤;C項,乙酸溶液能溶解Cu(OH)2懸濁液,葡萄糖溶液與新制Cu(OH)2懸濁液混合加熱,可生成磚紅色沉淀,淀粉溶液與新制Cu(OH)2懸濁液無明顯現(xiàn)象,故C正確;D項,煤的干餾可獲得苯,不是簡單分離得到的,故D錯誤。4.(2016溫州模擬)下列說法正確的是()A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴B.聚苯乙烯的結構簡式為C.氯乙烯制取聚氯乙烯的化學方程式為nCH2=CHClD.乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應答案C解析氯乙烯含有氯元素,不屬于烴,而聚乙烯為

26、飽和烴,A項錯;聚苯乙烯的結構簡式為,B項錯;乙烯含有碳碳雙鍵,能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,但聚乙烯的結構單元為CH2CH2,不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,D項錯。5.(2016紹興選考適應性考試)下列說法正確的是()A.煤的干餾是化學變化,而煤的氣化、液化是物理變化B.石油裂解是為了獲得更多汽油,以滿足迅速增長的汽車需要C.氫能、電能、風能都是無毒、無污染的綠色新能源,可以安全使用D.玻璃是將石灰石、純堿、石英在玻璃熔爐中高溫熔融制得的答案D解析A項,煤的氣化、液化屬于化學變化,錯誤;B項,石油的裂解是為了獲得乙烯等不飽和烴,錯誤;C項,電能不屬于綠色新能源,錯誤;D項正確。題組

27、二有機實驗6.某同學對無水乙醇與金屬鈉的反應進行實驗探究。實驗裝置操作步驟實驗現(xiàn)象用橡膠管將尖嘴管和儀器a連接,向儀器a的球形區(qū)域塞入一團脫脂棉,再向脫脂棉中滴入適量的酸性K2Cr2O7溶液棉花呈橙黃色取黃豆粒大小的金屬鈉,用濾紙吸干其表面的煤油,放入小燒杯中,用儀器a的柱體部分扣住金屬鈉,再向小燒杯中倒入10 mL左右無水乙醇,至高度沒過金屬鈉_反應開始20 s左右,點燃尖嘴管處的氣體,并在尖嘴管上方罩上內壁涂有澄清石灰水的小燒杯產生明亮的淡藍色火焰,儀器a內的脫脂棉逐漸由橙黃色變?yōu)榫G色(Cr3顏色),燒杯內壁未變渾濁實驗結束后測量反應液的溫度反應液的溫度為52 請回答:(1)儀器a的名稱是

28、_。(2)請寫出無水乙醇與鈉反應的化學方程式:_。(3)下列有關該實驗的說法中,正確的是_。A.無水乙醇與鈉的反應是吸熱反應B.酸性重鉻酸鉀溶液的作用是除去乙醇蒸氣中混有的氫氣C.儀器a的球形區(qū)域對產生的氣體起到一定的富集作用,使得氣體燃燒的火焰明亮,現(xiàn)象明顯D.操作步驟中的現(xiàn)象有:加入無水乙醇后,鈉表面有氣泡,鈉開始時沉在液體的底部,然后上下波動,直至消失答案(1)干燥管(2)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2(3)CD7.某化學興趣小組用甲、乙兩套裝置(如下圖所示)進行甲酸(HCOOH)與甲醇(CHOH)酯化反應的實驗。已知,甲醇有毒,沸點65 ,甲酸甲酯無毒,沸點32 ?;?/p>

29、答以下問題:(1)甲酸和甲醇(CH318OH)進行酯化反應的化學方程式是_。(2)乙裝置中長玻璃導管c的作用是_,冷凝水應該從_(填“a”或“b”)進入。(3)甲、乙兩套裝置中效果比較好的裝置是_,原因:_。答案(1)HCOOHCH318OHHCO18OCH3H2O(2)平衡氣壓,冷凝回流b(3)乙乙的冷凝效果好,減少了甲醇等有毒物質對大氣的污染考點三有關質量分數(shù)、化學式的簡單計算1.若題目給出元素的質量分數(shù)、相對密度等,可先求最簡式,再根據相對分子質量確定分子式;也可先求相對分子質量,再確定分子中各元素的原子個數(shù),求出分子式。2.商余法(確定烴的分子式):Mr表示相對分子質量,n為一個烴分子

30、中C原子的數(shù)目(n為正整數(shù))。(1)n2,該烴為CnH2n2;(2)n,該烴為CnH2n;(3)n2,該烴為CnH2n2;(4)n6,該烴為CnH2n6。3.燃燒法(1)根據燃燒產物的質量或物質的量確定。(2)根據燃燒方程式確定:CxHyOz(x)O2xCO2H2O。4.最簡式(實驗式)法:根據各元素的質量分數(shù)或燃燒法得到該有機物的最簡式,結合其Mr進行求算。5.求出1 mol有機物中C、H、O原子的物質的量,即可得到該有機物的分子式。題組一有機物燃燒的判斷1.(2017衢州市高三1月教學質量檢測)已知甲烷和汽油(可用C8H18表示)燃燒的熱化學方程式:CH4(g)2O2(g)=CO2(g)2

31、H2O(l) H890 kJmol1;C8H18(l)O2(g)=8CO2(g)9H2O(l) H5 472 kJmol1;某學校食堂擬選用天然氣作為供熱燃料,下列選擇依據不正確的是()A.等質量的汽油和甲烷燃燒,甲烷產生的熱量比汽油多,因此甲烷更高效B.產生相同熱量所生成的二氧化碳,汽油比甲烷多,因此甲烷更低效C.甲烷含碳量低,燃燒更充分,不易積炭,不易產生CO,因此更環(huán)保D.等物質的量的汽油和甲烷燃燒,汽油產生的熱量比甲烷多,因此更環(huán)保答案D解析A項,16 g甲烷燃燒放出的熱量是890 kJ,而16 g汽油燃燒放出的熱量遠小于890 kJ,故A正確;B項,燃燒甲烷產生890 kJ熱量同時生

32、成的二氧化碳為1 mol,燃燒汽油產生890 kJ熱量同時生成的二氧化碳為81.3 mol,故B正確;C項,甲烷含碳量為75%,而汽油的含碳量為100%84.2%,甲烷含碳量低,燃燒更充分,不易積炭,不易產生CO,更環(huán)保,故C正確;D項,等物質的量的汽油和甲烷燃燒,汽油產生的熱量比甲烷多,但汽油的質量遠大于甲烷的質量,生成的CO2更多,環(huán)保效率差,故D錯誤。2.(2017紹興市諸暨中學高二期中)25 、101 kPa時,乙烷、乙炔和丙烯組成的混合烴32 mL,與過量氧氣混合并完全燃燒,除去水蒸氣,恢復到原來的溫度和壓強,氣體總體積縮小了72 mL,原混合烴中乙炔的體積分數(shù)為()A.12.5%

33、B.25% C.50% D.75%答案B解析由乙烷、乙炔和丙烯燃燒的方程式可知,除去水蒸氣,恢復到原來的溫度和壓強,C2H6O2=2CO23H2OV1 2 2.5C2H2O2=2CO2H2OV1 2 1.5C3H6O2=3CO23H2OV1 3 2.5則C2H6和C3H6反應后體積縮小的量是相同的,故可將兩者看成是一種物質即可,設C2H6和C3H6一共為x mL,C2H2為y mL,則有,解得y8 mL,混合烴中乙炔的體積分數(shù)為100%25%,故選B。3.2017溫州市十校聯(lián)合體聯(lián)考高二(上)期初為測定某烴B的分子組成和結構,對這種烴進行以下實驗:取一定量的該烴,使其充分燃燒后的氣體通過干燥管

34、,干燥管增重7.2 g;再通過石灰水,石灰水增重17.6 g。經測定,該烴(氣體)在標準狀況下的密度為1.25 gL1。(1)該烴的結構簡式為_。工業(yè)上由石蠟獲得B的方法稱為_。(2)0.1 mol 該烴能與_g溴發(fā)生加成反應;加成產物需_ mol 溴蒸氣完全取代。答案(1)CH2=CH2裂解(2)160.4解析密度為1.25 gL1,則相對分子質量為1.2522.428,取一定量的該烴,使其充分燃燒后的氣體通過干燥管,干燥管增重7.2 g;再通過石灰水,石灰水增重17.6 g,可知n(H)n(C)221,結構簡式為CH2=CH2,石油的分餾得到石蠟油,石蠟油裂解得到乙烯。(1)由以上分析可知

35、B為CH2=CH2,由石蠟發(fā)生裂解生成。(2)B含有1個碳碳雙鍵,則0.1 mol該烴可與0.1 mol溴發(fā)生加成反應,質量為16 g,生成物為CH2BrCH2Br,含有0.4 mol H,可被0.4 mol溴完全取代。4.化學上常用燃燒法確定有機物的組成。下圖裝置是用燃燒法確定有機物化學式常用的裝置,這種方法是在電爐加熱時用純氧氧化管內樣品。根據產物的質量確定有機物的組成?;卮鹣铝袉栴}:(1)A裝置中分液漏斗盛放的物質是_,寫出有關反應的化學方程式:_。(2)C裝置(燃燒管)中CuO的作用是_。(3)寫出E裝置中所盛放試劑的名稱_,它的作用是_。(4)若將B裝置去掉會對實驗造成什么影響?_。

36、(5)若準確稱取1.20 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經充分燃燒后,E管質量增加1.76 g,D管質量增加0.72 g,則該有機物的最簡式為_。(6)要確定該有機物的化學式,還需要測定_。答案(1)H2O2(或雙氧水)2H2O2=2H2OO2(或H2O2Na2O22H2O=4NaOHO2)(2)使有機物充分氧化生成CO2和H2O(3)堿石灰(或氫氧化鈉)吸收CO2(4)造成測得有機物中含氫量增大(5)CH2O(6)該有機物的相對分子質量解析本實驗使用燃燒法測定有機物組成,該實驗裝置按照“制氧氣干燥氧氣燃燒有機物吸收水吸收二氧化碳”排列。實驗可測知燃燒生成的二氧化碳和水的質量

37、,根據二氧化碳的質量可求C元素的質量,由水的質量可求得H元素的質量,結合有機物的質量可求出O元素的質量,由此即可確定有機物分子中C、H、O個數(shù)比,也就是確定了實驗式,若要再進一步確定有機物的分子式,顯然還需知道該有機物的相對分子質量。1.有機物實驗式的確定(1)實驗式(又叫最簡式)是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。(2)若有機物分子中w(C)a%、w(H)b%、w(O)c%,則N(C)N(H)N(O),即可得到實驗式。(3)實驗式也可以根據燃燒產物的物質的量來確定。確定實驗式前必須先確定元素的組成,如某有機物完全燃燒的產物只有CO2和H2O,則其組成元素可能為C、H或C、

38、H、O;若燃燒產物CO2中碳元素的質量和燃燒產物H2O中氫氣元素的質量之和等于原有機物的質量,則原有機物中不含氧元素。2.烴完全燃燒時耗氧量規(guī)律CxHy(x)O2xCO2H2O(1)等物質的量的烴(CxHy)完全燃燒時,其耗氧量的大小取決于(x)的值,其值越大,耗氧量越多。(2)等質量的烴完全燃燒,其耗氧量的大小取決于該烴分子中氫的質量分數(shù),其值越大,耗氧量越多。(3)最簡式相同的烴,不論它們以何種比例混合,只要總質量一定,完全燃燒時所消耗的氧氣為定值。(4)脂肪烴完全燃燒耗氧量比較類別通式消耗氧氣的量規(guī)律烷烴CnH2n2消耗氧氣的量成等差數(shù)列烯烴、環(huán)烷烴CnH2n炔烴、二烯烴CnH2n23.

39、烴完全燃燒產物規(guī)律n(CO2)n(H2O)通式類別11CnH2n烯烴、環(huán)烷烴11CnH2nx炔烴、二烯烴、苯及其同系物11CnH2n2烷烴(1)質量相同的烴,碳的質量分數(shù)越大,完全燃燒生成的CO2越多。(2)碳的質量分數(shù)相同的烴,只要總質量一定,以任意比混合,完全燃燒后,產生的CO2的量總是一個定值。4.燃燒前后氣體的體積大小變化規(guī)律根據烴的燃燒通式為CxHy(x)O2xCO2H2O,當氣態(tài)烴燃燒后,若生成的水為氣態(tài)(溫度高于100 ),則反應前后氣體的體積的變化量為V(x)(1x)1,顯然,y4時,V0,反應前后氣體體積不變;y4時,V0,反應后氣體體積反應前氣體體積;y4時,V0,反應后氣

40、體體積反應前氣體體積。題組二有機物的綜合應用5.(2017寧波市十校高三9月聯(lián)考)乙酸乙酯有四種常見的合成方法。已知A是一種單糖,廣泛存在于帶甜味的水果中,B是一種生活中常見的含氧有機物且相對分子質量為46,E是一種石油裂解產物,能作水果的催熟劑。它們之間的轉化關系如下圖:請回答:(1)有機物E中含有的官能團名稱是_。(2)反應的反應類型是_。(3)有機物B在催化劑的作用下可直接轉化為乙酸乙酯和另外一種常見氣體,請寫出該反應的化學方程式:_。(4)下列說法正確的是_(填字母)。A.有機物A不能使碘水變藍B.反應是同分異構體之間的相互轉換C.有機物B、D和乙酸乙酯都是揮發(fā)性無色液體,可以通過聞氣

41、味進行鑒別D.等質量的有機物A、D和乙酸乙酯充分燃燒,消耗氧氣的質量也相等答案(1)碳碳雙鍵(2)氧化反應(3)2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH32H2(4)AC解析考查有機物推斷,A是一種單糖,廣泛存在于帶甜味的水果中,因此A為葡萄糖,B是一種生活中常見的含氧有機物且相對分子質量為46,且B由A生成,因此B為CH3CH2OH,CH3CH2OH被氧氣氧化成CH3CHO,C為CH3CHO,CH3CHO被氧氣氧化成CH3COOH,E是一種石油裂解產物,能作水果的催熟劑,即E為CH2=CH2。(4)A項,A是葡萄糖,不能使碘水變藍,正確;B項,C的結構簡式為CH3CHO,與CH3COOCH2

42、CH3碳原子數(shù)不同,因此不是同分異構體,錯誤;C項,CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3都是揮發(fā)性無色液體,乙醇具有特殊的香味,并略帶刺激性,乙酸具有酸味及刺激性氣味,乙酸乙酯具有香味,可以通過聞氣味的方法進行鑒別,正確;D項,三者分子式分別為C6H12O6、C2H4O2、C4H8O2,最簡式分別是CH2O、CH2O、C2H4O,等質量的含氧衍生物,最簡式相同時,消耗氧氣的量相等,因此等質量的這三種有機物,消耗氧氣的量不同,錯誤。6.(2017浙江省名校協(xié)作體高三上學期考試)已知烴A在標準狀況下的密度為1.16 gL1,B能發(fā)生銀鏡反應。以A和CO為原料制取有機物E的流程

43、如下:請回答:(1)反應的反應類型是_。(2)關于物質D(CH2=CHCOOH)化學性質的說法正確的是_(填字母)。A.物質D含有一種官能團B.物質D與Na2CO3溶液反應能產生氣泡C.物質D不能使酸性KMnO4溶液褪色D.常溫常壓時,物質D呈氣態(tài)(3)的反應機理與制取乙酸乙酯相似,寫出其化學方程式:_。答案(1)加成反應(或還原反應)(2)B (3)CH2=CHCOOHC2H5OHCH2=CHCOOC2H5H2O解析已知烴A在標準狀況下的密度為1.16 gL1,其摩爾質量為22.4 Lmol11.16 gL126 gmol1,則此烴為C2H2,乙炔與水加成生成的B能發(fā)生銀鏡反應,則B為乙醛;

44、乙醛與氫氣發(fā)生加成反應生成的C為乙醇,乙醇與丙烯酸發(fā)生酯化反應生成丙烯酸乙酯。1.(2016、2017浙江選考選項組合)下列說法正確的打“”,錯誤的打“”(1)CH3COOH和CH3COOCH3互為同系物()(2)C6H14的同分異構體有4種,其熔點各不相同()(3)甲醇(CH3OH)和甘油()互為同系物()(4)C5H12的同分異構體有3種,其沸點各不相同()(5)CH3CH2CH2CH(CH3)2的名稱是2-甲基戊烷()(6)乙醇和二甲醚(CH3OCH3)互為同系物()(7)C6H14的一氯取代物只有一種 ()2.(2017浙江11月選考,14)下列說法正確的是()A.正丁烷和異丁烷均有兩

45、種一氯取代物B.乙烯和苯都能與H2發(fā)生加成反應,說明二者的分子中均含有碳碳雙鍵C.乙醇與金屬鈉能反應,且在相同條件下比水與金屬鈉的反應更劇烈D.乙醛能被還原成乙醇,但不能被氧化成乙酸答案A解析苯雖然能與H2發(fā)生加成反應,但并沒有碳碳雙鍵,而是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊共價鍵,B錯誤;水與鈉的反應比乙醇與鈉的反應劇烈,C錯誤;乙醛易被氧化成乙酸,D錯誤。3.(2017浙江11月選考,15)下列說法正確的是()A.花生油的主要成分是高級脂肪酸甘油酯,屬于高分子化合物B.只有不同種類的氨基酸之間才能形成多肽C.向雞蛋清的溶液中加入飽和硫酸鈉溶液產生沉淀,加水后沉淀可溶解D.向淀粉溶液中加入硫酸溶液

46、,加熱后滴入幾滴氫氧化銅懸濁液,再加熱至沸騰,未出現(xiàn)磚紅色物質,說明淀粉未水解答案C解析高級脂肪酸甘油酯不是高分子化合物,A錯誤;同種氨基酸之間也可以形成多肽,B錯誤;雞蛋清是一種蛋白質,向其中加入硫酸鈉產生沉淀是發(fā)生了鹽析,這是一種物理變化,是可逆的,因此加水后沉淀又會溶解,C正確;用新制氫氧化銅檢驗葡萄糖時需在堿性環(huán)境下,應先加NaOH中和硫酸,再加氫氧化銅,故D錯誤。4.(2017浙江4月選考,15)下列說法不正確的是()A.1 mol的乙烷在光照條件下最多能與3 mol Cl2發(fā)生取代反應B.石油裂解氣能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色C.水煤氣可用來合成液態(tài)烴及甲醇等含氧有

47、機物D.苯可通過取代反應制得硝基苯、氯苯答案A解析1 mol乙烷含有6 mol氫原子,在光照條件下最多能與6 mol Cl2發(fā)生取代反應,A錯誤;石油裂解氣中含有烯烴,能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色,B正確;水煤氣的主要成分是氫氣和CO,可用來合成液態(tài)烴及甲醇等含氧有機物,C正確;苯可通過取代反應制得硝基苯、氯苯等,D正確。5.(2017浙江4月選考,16)下列說法正確的是()A.向雞蛋清的溶液中加入濃的硫酸鈉溶液或福爾馬林,蛋白質的性質發(fā)生改變并凝聚B.將牛油和燒堿溶液混合加熱,充分反應后加入熱的飽和食鹽水,上層析出甘油C.氨基酸為高分子化合物,種類較多,分子中都含有COOH和

48、NH2D.淀粉、纖維素、麥芽糖在一定條件下可和水作用轉化為葡萄糖答案D解析 向雞蛋清的溶液中加入濃的硫酸鈉溶液發(fā)生鹽析,加入福爾馬林發(fā)生變性,蛋白質的性質發(fā)生改變并凝聚,A錯誤;將牛油和燒堿溶液混合加熱,充分反應后加入熱的飽和食鹽水,發(fā)生鹽析,高級脂肪酸鈉析出,B錯誤;氨基酸不是高分子化合物,C錯誤;淀粉、纖維素、麥芽糖均是糖類,在一定條件下可和水作用轉化為葡萄糖,D正確。6.(2016浙江10月選考,15)下列說法正確的是()A.甲烷分子的比例模型為,其二氯取代物有2種結構B.苯和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理相同C.相同質量的乙炔與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒,消耗氧氣的物質的量相同D.在

49、一定條件下,苯與氯氣生成氯苯的反應類型是加成反應答案C解析A項,由于甲烷是正四面體結構,所以它的二氯取代物只有一種;B項,苯使溴水褪色是因為萃取,而乙烯使溴水褪色是因為發(fā)生加成反應;C項,由于乙炔和苯的最簡式相同,所以當質量相同時,其耗氧量也相同;D項,苯與氯氣反應生成氯苯,發(fā)生取代反應。7.(2016浙江10月選考,16)下列說法正確的是()A.油脂、糖類和蛋白質均為高分子化合物B.植物秸稈的主要成分是纖維素,纖維素在催化劑作用下經水解可得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能轉化為酒精C.往含硫酸的淀粉水解液中加入銀氨溶液,水浴加熱后無銀鏡產生,說明淀粉未水解D.向雞蛋清的溶液中加入甲醛溶液,可觀察到蛋白質發(fā)生凝聚,再加入蒸餾水,振蕩后蛋白質又發(fā)生溶解答案B解析A項,油脂、糖類中的單糖、二糖均不是高分子化合物;C項,在加銀氨溶液之前,應加入NaOH溶液中和硫酸;D項,甲醛能使蛋白質變性。8.(2017浙江11月選考,26)A與CO、H2O以物質的量111的比例形成B,B中的兩個官能團分別具有乙烯和乙酸中官能團的性質,E是有芳香氣味、不易溶于水的油狀液體。有關物質的轉化關系如下:請回答:(1)A的結構簡式_。(2)DE的反應類型_。(3)CE的化學方程式_。(4)下列說法不正確的是_。A.可用金屬鈉鑒別B和CB.A

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