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文檔簡介
1、丁香酚,酚?,對乙酰氨基酚,甲磺酸酚妥拉明,苯酚,酚:分子中羥基與苯環(huán)直接相連的有機化合物屬于酚類。,苯 酚,一、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu):,比例模型,一、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu):,C6H6O,C6H5OH,-OH,19世紀末期,英國愛丁堡一家醫(yī)院的外科醫(yī)生約瑟夫李斯特,發(fā)現(xiàn)在某化工廠附近的污水溝里,溝水清澈,浮在水面上的草根很少腐爛。原來,這是從化工廠流出的廢棄物苯酚混雜在溝水里。李斯特用苯酚對手術(shù)器械、紗布等一系列用品進行了消毒,病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少。,化學史話,約瑟夫李斯特 (18271912),苯酚的用途,酚醛樹脂,合成纖維,合成香料,醫(yī)藥,消毒劑,染料,農(nóng)藥,防腐劑,觀察
2、苯酚的物理性質(zhì),實驗探究1,純凈的苯酚是_色_體,具有_氣味,有毒。(露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯_色),無,晶,特殊,粉紅,實驗探究1,少量苯酚,少量苯酚,加入酒精 或苯,加少 量水 振蕩,微熱,冷卻,?,?,?,?,探究苯酚的溶解性,實驗探究1,少量苯酚,少量苯酚,加入酒精 或苯,加少 量水 振蕩,微熱,冷卻,?,?,?,?,探究苯酚的溶解性,水中室溫溶解度小,溫度 高于65時,與水混溶,苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性,使用時要小心,如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用什么洗滌!,無色的晶體,特殊氣味,有毒,易溶于酒精,苯等有機溶劑,二 苯酚的物理性質(zhì),活動探究2,實驗1:向苯酚的渾濁液中逐滴
3、加入5的NaOH溶液,并振蕩試管。,苯酚具有酸性,其酸性如何呢?,實驗2:取實驗1中的苯酚鈉溶液于兩支試管中,分別加入稀鹽酸、通入CO2 ,觀察現(xiàn)象。,實驗探究,酸性:H2CO3,石炭酸,預測1.液態(tài)苯酚能與金屬鈉反應(yīng)嗎?,2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2,2.和同溫度的乙醇比較,哪一種與Na反應(yīng)更活潑?為什么?,創(chuàng)新思維訓練,CH3COOH H2CO3 C6H5OH,實驗比較物質(zhì)酸性強弱,檢 驗 苯 酚,實驗探究3,滴加過量濃溴水,苯酚稀溶液1mL,苯酚稀溶液1mL,滴加幾滴 FeCl3溶液,苯酚可以用這兩種方法檢驗,白色沉淀,紫色溶液,苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變
4、得更活潑,能電離出H+,為什么乙醇沒有酸性,苯酚有?,苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進行,酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑。,對比思考,液溴,濃溴水,催化劑,不需催化劑,4、加成反應(yīng),+ 3H2,催化劑,環(huán)已醇,課堂小結(jié),一.苯酚的分子結(jié)構(gòu) 分子式: C6H6O 結(jié)構(gòu)簡式:C6H5OH 或 二.苯酚的物理性質(zhì) 色、態(tài)、味、溶解性、毒性 三.苯酚的化學性質(zhì) 1.弱酸性 2.取代反應(yīng)(與濃溴水) 3.顯色反應(yīng)(與FeCl3溶液) 4.易被氧化 5.加成反應(yīng)(與H2),1、下列物質(zhì)中:(A) (B) (C) (D) 能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是( ) 能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是( ) 能與氫氣發(fā)生
5、加成反應(yīng)的是( ),B、D,A、B、D,A、B、C 、 D,通過苯酚的學習,談?wù)勀銓Α敖Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的看法,歸納與反思,下面是苯酚軟膏的部分說明書:,【藥物相互作用】 不能與堿性藥物并用。 【注意事項】 1.用后擰緊瓶蓋,當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用,尤其是色澤變紅后。 2.連續(xù)使用一般不超過1周,如仍未見好轉(zhuǎn),請向醫(yī)師咨詢;用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥, 用酒精洗凈。,苯酚溶于酒精,苯酚能發(fā)生氧化反應(yīng),苯酚有酸性,成果展示,設(shè)計實驗證明茶葉中含有茶多酚。,成果展示,1下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強的順序正確的是 ( ) 水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸 A. B. C.D.
6、,練一練,C,2能說明羥基對苯環(huán)有影響,使苯環(huán)變得活潑的事實是 ( ) A苯酚能和溴水反應(yīng),生成三溴苯酚 B液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣 C室溫時苯酚不易溶解于水 D苯酚具有極弱酸性,A,3下列實驗現(xiàn)象是由于苯環(huán)受側(cè)鏈影響造成的是 ( ) A甲苯可使KMnO4溶液褪色 B甲苯可與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基 C甲苯可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D苯酚OH鍵易斷裂,水溶液顯弱酸性,B,4. 漆酚,若涂在物體表面,在空氣中干燥時會產(chǎn)生黑色漆膜,則漆酚不具有的化學性質(zhì)是 ( ) A、可與燒堿溶液反應(yīng) B、可與溴水發(fā)生取代反應(yīng) C、可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D、可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,D,5、只用一試種劑把下
7、列四種無色溶液鑒別開:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,現(xiàn)象分別怎樣?,FeCl3溶液,紫色溶液,無明顯現(xiàn)象,紅褐色沉淀,血紅色溶液,請你來當工程師:,成果展示,苯與苯酚 混合溶液,請你幫助該化工廠設(shè)計處理含酚廢水的方案,苯,NaOH溶液,分液,分液,經(jīng)測定,某有機物含碳77.8%、氫7.4%、氧14.8%;又測得此有機物的蒸氣對相同條件氫氣密度的54倍,求此有機物的分子式。若此有機物能與燒堿反應(yīng),且苯環(huán)上的一溴代物只有二種,試寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。,C7H8O,完成下列反應(yīng)方程式:,電離,Na2CO3,思考:苯酚鈉如何轉(zhuǎn)化為苯酚?,+ HCl,NaCl,交流與討論,處理含苯酚的廢水 富集廢水中的苯
8、酚,觀察苯酚的物理性質(zhì),實驗探究1,少量苯酚,少量苯酚,加入苯,加入少量水 振蕩,微熱,冷卻,?,?,?,?,結(jié)論:,常溫下,苯酚微溶與水,易溶于有機溶劑,探究苯酚的溶解性,分離苯和苯酚 提示:工業(yè)上向苯和苯酚中加入NaOH溶液 ,為什么?,1、苯酚具有酸性嗎? 2、產(chǎn)物是什么? 3、產(chǎn)物如何轉(zhuǎn)化為苯酚?,大膽猜想,小組討論,處理含苯酚的廢水 分離 、收集苯酚,處理含苯酚的廢水 分離 、收集苯酚,探究苯酚的酸性,實驗探究2,苯酚濁液2mL,石蕊試劑3 滴,滴加飽和NaOH溶液,滴加飽和Na2CO3溶液,石蕊試劑未變紅,濁液澄清,濁液澄清無氣泡,苯酚可能無酸性可能弱酸性,苯酚酸性弱于碳酸強于碳酸氫根離子,苯酚有酸性,苯酚濁液2mL,苯酚濁液2mL,苯酚濁液2mL,結(jié)論:苯酚具有弱酸性,酸性:H2CO3 HCO
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