1、乙酰乙酸乙酯 (ethyl acetoacetate),一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康募耙?1、掌握Claisen縮合反應(yīng)的原理,2、學(xué)會(huì)鈉砂的制備并復(fù)習(xí)回流、 蒸餾及減壓蒸餾的規(guī)范操作,3、復(fù)習(xí)折光率的測(cè)定,二、實(shí)驗(yàn)原理,主反應(yīng)式,Claisen酯縮合反應(yīng)： 含 -活潑氫的酯在堿性催化劑存在下能與另一分子酯發(fā)生酯縮合反應(yīng)，生成 -羰基酸酯。,機(jī) 理：,應(yīng)用:,1、可發(fā)生親核取代反應(yīng)，得一或二烷 基取代的乙酰乙酸乙酯,2、乙酰乙酸乙酯取代物的水解,（1）成酮水解,（2）成酸水解,三、主要試劑及其物理常數(shù),77,180.4,1.4192,(),88.10,1.3719,130.14,四、實(shí)驗(yàn)裝置,回流裝置,蒸餾

2、裝置,減壓蒸餾裝置,五、實(shí)驗(yàn)操作步驟,(試劑用量均減半),1、鈉砂的制備,（1）干燥儀器。,（2）切鈉、稱量、裝瓶。,（3）安裝儀器、加入試劑。,（4）開(kāi)始反應(yīng)，待鈉呈熔融態(tài)時(shí)，取下 反應(yīng)瓶，用橡皮塞子塞緊瓶口，用 力振搖，使成細(xì)鈉砂（此操作完成 的好壞直 接影響到下面的反應(yīng)是 否能順利進(jìn)行）。,（5）將甲苯液潷出，回收。,2、乙酰乙酸乙酯的合成,（1）安裝具干燥管的回流裝置,（2）于鈉砂瓶中迅速加入乙酸 乙酯，反應(yīng)即可開(kāi)始,（3）待反應(yīng)完成后（約1.5h）， 稍冷，取 下反應(yīng)瓶，振搖 下加入50%醋酸至 PH=6， 產(chǎn)物呈游離態(tài)析 出。,3、產(chǎn)物的分離純化,（1）將酸化后的反應(yīng)液轉(zhuǎn)入分液漏

3、斗，加入等體積的飽和氯化鈉溶 液，振搖，靜置，分離。,（2）用無(wú)水硫酸鈉干燥產(chǎn)物,（3）簡(jiǎn)單蒸餾蒸出乙酸乙酯,（4）用減壓蒸餾蒸出產(chǎn)物，收集餾分,（5）稱重、測(cè)折光率,實(shí)驗(yàn)流程：,乙酰乙酸乙酯沸點(diǎn)與壓力的關(guān)系如下表：,* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa,乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)：,取 1 滴乙酰乙酸乙酯，加入 1 滴 FeCl 3 溶液， 觀察溶液的顏色（淡黃紅）。 2. 取 1 滴乙酰乙酸乙酯，加入 1 滴 2,4- 二硝基苯肼試劑，微熱后觀察現(xiàn)象（澄黃色沉淀折出）。,4、原始數(shù)據(jù)記錄,產(chǎn)物名稱 ： 乙酰乙酸乙酯 產(chǎn)物外觀 ： 產(chǎn)量（g）： 沸點(diǎn)() ： 折光率 ： 產(chǎn)率(%) ：,六、注意事項(xiàng),1 鈉砂的制備中 切鈉 使鈉呈熔融態(tài) 蓋緊瓶塞(橡膠的) 趁熱使勁振搖 均勻細(xì)珠狀最好,2 產(chǎn)物合成中: 儀器干燥,3 分離中,純化中: 減壓蒸餾,七 問(wèn)題,1 何謂Claisen縮合反應(yīng)? 在本實(shí)驗(yàn)中乙醇鈉是怎樣得到的? 在本實(shí)驗(yàn)中醋酸的作用是什么? 本實(shí)驗(yàn)中涉及到哪幾種實(shí)驗(yàn)裝置? 請(qǐng)寫(xiě)