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文檔簡介

1、第一章第二節(jié),有機化合物的結(jié)構(gòu),從下圖(圖中黑球表示碳原子)和所學知識歸納有機物中碳原子的成鍵特點,思考:,一、有機物中碳原子的成鍵特點,1. 碳原子的成鍵特點,一、有機物中碳原子的成鍵特點,1. 碳原子的成鍵特點,碳原子價鍵為四個,一、有機物中碳原子的成鍵特點,1. 碳原子的成鍵特點,碳原子價鍵為四個,碳原子間的成鍵方式:CC、C=C、CC,一、有機物中碳原子的成鍵特點,1. 碳原子的成鍵特點,碳原子價鍵為四個,碳原子間的成鍵方式:CC、C=C、CC,碳鏈:直線型、支鏈型、環(huán)狀型等,鍵長,分子中兩個成鍵的原子的核間距離,鍵能,氣態(tài)原子形成一摩共價單鍵所釋放的 能量(破壞一摩單鍵所吸收的能量)

2、,鍵角,分子中鍵和鍵之間的夾角,2.共價鍵的三個參數(shù),鍵長,分子中兩個成鍵的原子的核間距離,一般說來,鍵長越短,鍵越牢固,鍵能,氣態(tài)原子形成一摩共價單鍵所釋放的 能量(破壞一摩單鍵所吸收的能量),鍵角,分子中鍵和鍵之間的夾角,2.共價鍵的三個參數(shù),鍵長,分子中兩個成鍵的原子的核間距離,一般說來,鍵長越短,鍵越牢固,鍵能,氣態(tài)原子形成一摩共價單鍵所釋放的 能量(破壞一摩單鍵所吸收的能量),鍵能越大,鍵越牢固,鍵角,分子中鍵和鍵之間的夾角,2.共價鍵的三個參數(shù),鍵長,分子中兩個成鍵的原子的核間距離,一般說來,鍵長越短,鍵越牢固,鍵能,氣態(tài)原子形成一摩共價單鍵所釋放的 能量(破壞一摩單鍵所吸收的能量

3、),鍵能越大,鍵越牢固,鍵角,分子中鍵和鍵之間的夾角,決定分子的形狀,2.共價鍵的三個參數(shù),鍵能,鍵長,鍵角,判斷分子的穩(wěn)定性,確定分子在空間的幾何構(gòu)型,3. 甲 烷 分 子 表 示 式,電子式,3. 甲 烷 分 子 表 示 式,電子式,結(jié)構(gòu)式,3. 甲 烷 分 子 表 示 式,電子式,結(jié)構(gòu)式,正四面體結(jié)構(gòu)示意圖,3. 甲 烷 分 子 表 示 式,雜化后形成四個能量相等的新軌道稱為SP3軌道, 這種雜化方式稱為SP3雜化,每一個SP3雜化軌道都 含有1/4 S成分和3/4 P成分。,在有機物分子中碳原子都是以雜化軌道參與成鍵的,sp3雜化軌道,在化學中,將兩個軌道沿著軌道 對稱軸方向重疊形成的

4、鍵叫鍵。,鍵的定義,1. 電子云可以達到最大程度的重疊, 所以比較牢固。 2. 鍵旋轉(zhuǎn)時不會破壞電子云的重疊, 所以鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。,鍵的特點,4. 烷烴的結(jié)構(gòu)特征:,烷烴分子中的碳都是sp3雜化。,4. 烷烴的結(jié)構(gòu)特征:,烷烴分子中的碳都是sp3雜化。,4. 烷烴的結(jié)構(gòu)特征:,甲烷具有正四面體的結(jié)構(gòu)特征。,烷烴分子中的碳都是sp3雜化。,4. 烷烴的結(jié)構(gòu)特征:,甲烷具有正四面體的結(jié)構(gòu)特征。,當烷烴中的碳原子數(shù)大于3的時候, 碳鏈就形成鋸齒形狀。,烷烴分子中的碳都是sp3雜化。,4. 烷烴的結(jié)構(gòu)特征:,甲烷具有正四面體的結(jié)構(gòu)特征。,當烷烴中的碳原子數(shù)大于3的時候, 碳鏈就形成鋸齒形狀。,烷烴中

5、的碳氫鍵和碳碳鍵都是鍵。,練習:,2. 對制冷劑氟里昂12(CF2Cl2)的敘述正確的是: A、只有一種結(jié)構(gòu) B、有兩種不同結(jié)構(gòu) C、有四種不同結(jié)構(gòu) D、是正四面體結(jié)構(gòu),(,),練習:,2. 對制冷劑氟里昂12(CF2Cl2)的敘述正確的是: A、只有一種結(jié)構(gòu) B、有兩種不同結(jié)構(gòu) C、有四種不同結(jié)構(gòu) D、是正四面體結(jié)構(gòu),C,(,),練習:,2. 對制冷劑氟里昂12(CF2Cl2)的敘述正確的是: A、只有一種結(jié)構(gòu) B、有兩種不同結(jié)構(gòu) C、有四種不同結(jié)構(gòu) D、是正四面體結(jié)構(gòu),A,C,(,),5. 有機物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法,5. 有機物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法,(1)化學式:,5. 有機物組成與結(jié)構(gòu)

6、的表示方法,(1)化學式:,C2H6,5. 有機物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法,(1)化學式:,C2H6,(2)最簡式(實驗式):,5. 有機物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法,(1)化學式:,C2H6,(2)最簡式(實驗式):,CH3,5. 有機物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法,(1)化學式:,C2H6,(2)最簡式(實驗式):,CH3,(3)電子式:,5. 有機物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法,(1)化學式:,C2H6,(2)最簡式(實驗式):,CH3,(3)電子式:,5. 有機物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法,(1)化學式:,C2H6,(2)最簡式(實驗式):,CH3,(3)電子式:,(4)結(jié)構(gòu)式:,5. 有機物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法,(

7、1)化學式:,C2H6,(2)最簡式(實驗式):,CH3,(3)電子式:,(4)結(jié)構(gòu)式:,(5)結(jié)構(gòu)簡式:,(5)結(jié)構(gòu)簡式:,CH3CH3,(5)結(jié)構(gòu)簡式:,CH3CH3,(6)鍵線式:,(5)結(jié)構(gòu)簡式:,CH3CH3,(6)鍵線式:,把有機物分子中的碳、氫元素符號 省略,只表示分子中鍵的連接情 況,每個拐點或終點均表示有一個 碳原子,稱為鍵線式。,(5)結(jié)構(gòu)簡式:,CH3CH3,(6)鍵線式:,把有機物分子中的碳、氫元素符號 省略,只表示分子中鍵的連接情 況,每個拐點或終點均表示有一個 碳原子,稱為鍵線式。,(5)結(jié)構(gòu)簡式:,CH3CH3,練習:寫出下列鍵線式所表示的分子式,二、有機化合物的

8、同分異構(gòu)現(xiàn)象,1. 同分異構(gòu)體現(xiàn)象,二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,1. 同分異構(gòu)體現(xiàn)象,(1)同分異構(gòu)體現(xiàn)象: 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。,二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,1. 同分異構(gòu)體現(xiàn)象,(1)同分異構(gòu)體現(xiàn)象: 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。,(2)同分異構(gòu)體: 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為 同分異構(gòu)體。,2. 同分異構(gòu)體的書寫,例1:書寫C7H16的同分異構(gòu)體,2. 同分異構(gòu)體的書寫,口訣,例1:書寫C7H16的同分異構(gòu)體,2. 同分異構(gòu)體的書寫,口訣,碳鏈由長到短; 支鏈由整到散; 位置由里到外; 排布

9、由鄰到間。,例1:書寫C7H16的同分異構(gòu)體,2. 同分異構(gòu)體的書寫,口訣,碳鏈由長到短; 支鏈由整到散; 位置由里到外; 排布由鄰到間。,例1:書寫C7H16的同分異構(gòu)體,練習:分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有 3個甲基的同分異構(gòu)體有( )個 A. 2個 B. 3個 C. 4個 D. 5個,例2:寫出分子式為C4H8的同分異構(gòu)體。,常見的官能團異構(gòu)小結(jié):,分子通式,同分異構(gòu)體類別,CnH2n,單烯、環(huán)烷,CnH2n-2,二烯、炔烴,CnH2n+2O,飽和一元醇、烷基醚,CnH2nO,飽和一元醛、酮,CnH2nO2,飽和一元羧酸、酯,氨基酸、硝基化合物,CnH2n+1O2N,3. 同分異

10、構(gòu)體常見三種類型,3. 同分異構(gòu)體常見三種類型,(1)碳鏈異構(gòu)(如丁烷與異丁烷),3. 同分異構(gòu)體常見三種類型,(1)碳鏈異構(gòu)(如丁烷與異丁烷),(2)官能團位置異構(gòu)(如1-丁烯與2-丁烯),3. 同分異構(gòu)體常見三種類型,(1)碳鏈異構(gòu)(如丁烷與異丁烷),(2)官能團位置異構(gòu)(如1-丁烯與2-丁烯),(3)官能團種類異構(gòu)(如乙醇與甲醚),注意:同一個碳原子上同時連接兩個碳碳雙鍵或兩個羥基或一個碳碳雙鍵和一個羥基均不穩(wěn)定。即:C=C=C、COH、C=C.,OH,OH,判斷下類各組有機物,互為同分異構(gòu)體的是,和CH3CH2CH2CH2CH3, CH2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3,

11、 CH3COOH 和 HCOOCH3,練習1. 某分子量為84的烴,主鏈上有4個碳原子的同分異構(gòu)體有( ) A3種 B4種 C5種 D6種,練習1. 某分子量為84的烴,主鏈上有4個碳原子的同分異構(gòu)體有( ) A3種 B4種 C5種 D6種,B,CH3CHCHCHCH3,練習2. 下面烷烴一氯代物有_種同分異構(gòu)體.,CH3,CH3,CH3,CH3CHCHCHCH3,判斷某種烴的一氯代物種類 方法:找出有多少種不同的氫原子 關(guān)鍵:對稱氫原子的確定,練習2. 下面烷烴一氯代物有_種同分異構(gòu)體.,CH3,CH3,CH3,CH3CHCHCHCH3,判斷某種烴的一氯代物種類 方法:找出有多少種不同的氫原

12、子 關(guān)鍵:對稱氫原子的確定,練習2. 下面烷烴一氯代物有_種同分異構(gòu)體.,CH3,CH3,CH3,CH3CHCHCHCH3,判斷某種烴的一氯代物種類 方法:找出有多少種不同的氫原子 關(guān)鍵:對稱氫原子的確定,練習2. 下面烷烴一氯代物有_種同分異構(gòu)體.,CH3,CH3,CH3,CH3CHCHCHCH3,1,判斷某種烴的一氯代物種類 方法:找出有多少種不同的氫原子 關(guān)鍵:對稱氫原子的確定,練習2. 下面烷烴一氯代物有_種同分異構(gòu)體.,CH3,CH3,CH3,CH3CHCHCHCH3,1,2 3 4,判斷某種烴的一氯代物種類 方法:找出有多少種不同的氫原子 關(guān)鍵:對稱氫原子的確定,練習2. 下面烷烴

13、一氯代物有_種同分異構(gòu)體.,CH3,CH3,CH3,CH3CHCHCHCH3,1,2 3 4,4,判斷某種烴的一氯代物種類 方法:找出有多少種不同的氫原子 關(guān)鍵:對稱氫原子的確定,練習2. 下面烷烴一氯代物有_種同分異構(gòu)體.,CH3,CH3,CH3,的一氯代物有( ),種同分異構(gòu)體。 A3種 B4種 C2種 D5種,3. 三聯(lián)苯,B,的一氯代物有( ),種同分異構(gòu)體。 A3種 B4種 C2種 D5種,3. 三聯(lián)苯,4. 下圖表示某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式(C12H12), (1)在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體, 則環(huán)上的四溴代物有()種;,(2)在環(huán)上的一溴代物有( )種;,4. 下圖表示某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)

14、簡式(C12H12), (1)在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體, 則環(huán)上的四溴代物有()種;,(2)在環(huán)上的一溴代物有( )種;,9,4. 下圖表示某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式(C12H12), (1)在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體, 則環(huán)上的四溴代物有()種;,(2)在環(huán)上的一溴代物有( )種;,9,3,5已知丁基有四種,不必試寫,立即可斷 定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有( ) A3種 B4種 C5種 D6種,5已知丁基有四種,不必試寫,立即可斷 定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有( ) A3種 B4種 C5種 D6種,B,甲 基:CH3,乙 基:,CH2CH3 或C2H5,常見的烴基,CH2CH2CH3

15、,CH3CH,正丙基:,異丙基:,烴分子失去一個或幾個氫原子后 所剩余的部分叫做烴基。,CH3,分子碎片題的解題思路: (1)理解下列術(shù)語: 端基:只能連接碳鏈首尾兩端的一價基團。如CH3、CH2CH3、Cl、OH等。 橋梁基:只能連接在碳鏈中間的二價基團。如CH2、CH2CH2、CH=CH、 CC等,又叫連接基。 中心基:連接在碳鏈中心的三價或四價基團, 它是支鏈的起點。如CH、C。,分子碎片題的解題思路: (2)解題思路: 排列定骨架:定中心基,連端基。 組合插橋梁:將橋梁基組合成一個整體或分別插入中心基和端基中間。 注意:骨架的對稱性和多個橋梁基之間的組合,要排除重復(fù)情況。,C,同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法: (1)基元法:例如丁基(C4H9)的結(jié)構(gòu)有4種,則丁醇(C4H9OH)、戊醛、戊酸、一氯丁烷的同分異構(gòu)體均為4種。 (2)換元法:此法適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體,其具體方法是:有機物CnHm形成的CnHm

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