1、【課堂教案】2014年高中化學(xué) 2-3 鹵代烴 新人教版選修5課標(biāo)要求1認(rèn)識鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2知道鹵代烴與其他衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯)的轉(zhuǎn)化關(guān)系。3根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識加成、取代和消去反應(yīng)。4結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴、烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。課標(biāo)解讀1.掌握溴乙烷的組成和結(jié)構(gòu)。2理解溴乙烷水解(取代)反應(yīng)和消去反應(yīng)的原理及判斷。3理解鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用。4氟利昂等鹵代烴作為制冷劑時，對環(huán)境的影響臭氧空洞。教學(xué)地位鹵代烴是有機(jī)合成的重要橋梁，是引入其他官能團(tuán)的重要物質(zhì)。有機(jī)合成是高考命題的必考點(diǎn)，

2、尤其是以鹵代烴為中間產(chǎn)物的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化(如X轉(zhuǎn)化為OH、消去X轉(zhuǎn)化為CC或CC)更是高考的熱點(diǎn)。新課導(dǎo)入建議足球運(yùn)動員在比賽中腿部受傷常噴灑一種液體物質(zhì)，使受傷部位皮膚表面溫度驟然下降，減輕傷員的痛感，這種物質(zhì)的主要成分屬于鹵代烴。日常生活中經(jīng)常用到鹵代烴，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生產(chǎn)原料氯乙烯，不粘鍋內(nèi)涂材料聚四氟乙烯等。溴乙烷是一類重要的鹵代烴，也是一種重要的化工原料，今天我們主要學(xué)習(xí)有關(guān)溴乙烷的性質(zhì)。教學(xué)流程設(shè)計(jì)課前預(yù)習(xí)安排：看教材P4142，填寫【課前自主導(dǎo)學(xué)】，并完成【思考交流】1、2。步驟1：導(dǎo)入新課，本課教學(xué)地位分析。步驟2：對【思考交流】1、2進(jìn)行提問，反饋學(xué)生預(yù)習(xí)效果。步

3、驟3：師生互動完成【探究1】?？衫谩締栴}導(dǎo)思】中的設(shè)問作為主線。步驟7：通過【例2】和教材P42“科學(xué)探究”講解研析，對“探究2 鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)”中注意的問題進(jìn)行總結(jié)。步驟6：師生互動完成【探究2】，以【問題導(dǎo)思】的設(shè)問作為主線。步驟5：指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練1】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】3、5題。步驟4：通過【例1】和教材P41和P42【思考交流】講解研析，對“探究1 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)”中注意的問題進(jìn)行總結(jié)。步驟8：指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練2】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】中1、2、4題。步驟9：引導(dǎo)學(xué)生自主總結(jié)本課時主干知識，然后對照【課堂小結(jié)】。布置課下完成【課后知能檢測】。課標(biāo)解讀重

4、點(diǎn)難點(diǎn)1.認(rèn)識溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。2.理解鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物理性質(zhì)、化學(xué)通性以及鹵代烴在合成中的橋梁作用。3.培養(yǎng)邏輯思維能力與進(jìn)行科學(xué)探究的能力。1.鹵代烴水解、消去反應(yīng)的斷鍵方式。(重點(diǎn)) 2.鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫及判斷。(難點(diǎn))3.鹵代烴在有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。(重難點(diǎn))鹵代烴1.定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，通式為RX，官能團(tuán)是X。2分類按分子中所含鹵素原子種類的不同，分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。3物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：常溫下，大多數(shù)鹵代烴為液體或固體。(2)溶解性：鹵代烴都不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。

5、1鹵代烴屬于烴類嗎？【提示】鹵代烴不屬于烴類。烴是只含C、H兩種元素的化合物，而鹵代烴是指烴中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，其中含有鹵素原子，屬于烴的衍生物。溴乙烷1.分子組成和結(jié)構(gòu)分子式：C2H5Br，結(jié)構(gòu)式：CHHHCHHBr，結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2Br。2物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度溶解性無色液體C2H5BrH2O不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑3.化學(xué)性質(zhì)C2H5BrC2H5BrNaOHC2H5OHNaBrC2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O2如何用實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷在水中能否電離出Br？【提示】將溴乙烷與AgNO3溶液混合，振蕩、靜置，溶液分層，無淺黃色沉淀產(chǎn)生，證明溴乙烷不能電離出Br。

6、鹵代烴對人類生活的影響1.用途：用作制冷劑、滅火劑、溶劑等。2危害：對臭氧層有破壞作用，使臭氧層產(chǎn)生“臭氧空洞”。鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)【問題導(dǎo)思】鹵代烴在一定條件下，都能發(fā)生水解和消去反應(yīng)嗎？【提示】鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，不一定能發(fā)生消去反應(yīng)。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，分子結(jié)構(gòu)需具備什么條件？【提示】與鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子。鹵代烴發(fā)生水解或消去反應(yīng)的產(chǎn)物分子中，碳架結(jié)構(gòu)是否發(fā)生變化？【提示】不變化。消去反應(yīng)取代反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱實(shí)質(zhì)失去HX分子，形成不飽和鍵X被OH取代斷鍵位置CX與CH斷裂CX斷裂對鹵代烴的結(jié)構(gòu)要求(1)含有兩

7、個或兩個以上的碳原子；(2)與鹵素原子相連的碳原子相鄰碳原子上有氫原子絕大多數(shù)鹵代烴可以水解化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由X變?yōu)镃C或CC有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由X變?yōu)镺H主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇1有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：CHCH3ClCH2CH3發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CHCH2CH2CH3或CHCH3CHCH3。2二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入三鍵。例如：CH3CH2CHCl22NaOHCCH3CH2NaCl2H2O(2011全國高考，節(jié)選)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_，反應(yīng)的反

8、應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_?！窘馕觥糠磻?yīng)的產(chǎn)物名稱氯代環(huán)戊烷；反應(yīng)的反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，所需試劑是NaOH的醇溶液，反應(yīng)條件是加熱。【答案】氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱加成反應(yīng)鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件不同。堿醇溶液，加熱消去反應(yīng)；堿水溶液，加熱水解反應(yīng)。1由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時，需要經(jīng)過的反應(yīng)是()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去【解析】由題意，要制1,2丙二醇，需先使2氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯：CH3CHCH3ClNaOHCH3CH=CH2NaClH2O；再由丙烯與Br2加成生成1,2二溴丙烷：CH3CH=CH2Br2C

9、H3CHCH2BrBr，最后1,2二溴丙烷水解得產(chǎn)物1,2丙二醇：CH3CHCH2BrBr2NaOHCH3CHCH2OHOH2NaBr?！敬鸢浮緽鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)【問題導(dǎo)思】鹵代烴屬于電解質(zhì)嗎？【提示】鹵代烴屬于非電解質(zhì)，在水溶液中不發(fā)生電離。檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素時，能否向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液？【提示】不能。鹵代烴中無鹵素離子，不能與Ag反應(yīng)。能否向鹵代烴的水解液中直接加入AgNO3溶液，檢驗(yàn)鹵素離子？【提示】不能。水解液呈堿性，OH干擾鹵素離子的檢驗(yàn)。能否利用消去反應(yīng)來檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素的存在？【提示】不能。有些鹵代烴不發(fā)生消去反應(yīng)，無法得到X。1實(shí)驗(yàn)原理RXH2OROHHXHXNa

10、OH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色可確定鹵素：AgCl(白色)、AgBr(淺黃色)、AgI(黃色)。2實(shí)驗(yàn)步驟(1)取少量鹵代烴；(2)加入NaOH溶液；(3)加熱(加熱是為了加快水解反應(yīng)速率)；(4)冷卻；(5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；(6)加入AgNO3溶液即RX溶液在實(shí)驗(yàn)室鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：滴加AgNO3溶液；加入NaOH溶液；加熱；加催化劑MnO2

11、；加蒸餾水過濾后取濾液；過濾后取殘?jiān)挥肏NO3酸化。(填序號)(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟依次是_。(2)鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟依次是_。【解析】(1)鑒定KClO3中氯元素須將ClO轉(zhuǎn)化為Cl；即KClO3KCl溶液AgCl。(2)1氯丙烷為非電解質(zhì)，鑒定其中的氯元素時須將C3H7Cl中的氯原子轉(zhuǎn)化為Cl，即C3H7ClNaCl溶液AgCl。【答案】(1)(2)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素時，易錯點(diǎn)是忽略用稀硝酸酸化水解液，以防止AgOH=AgOH，造成干擾。2為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是 ()取氯代烴少許，加入AgNO3溶液取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱

12、，然后加入AgNO3溶液取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液A BCD【解析】檢驗(yàn)氯代烴中是否含有氯元素時，由于氯代烴中的氯元素并非游離態(tài)的Cl，故應(yīng)加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加熱，先使氯代烴水解或發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定氯代烴中含有氯元素。先加稀HNO3酸化，是為了防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成AgOH，再轉(zhuǎn)化為Ag2O褐色沉淀干擾檢驗(yàn)?！敬鸢浮緾1溴乙烷分子的3種表示式：(1)分子式：C2H5Br，(2

13、)結(jié)構(gòu)式：CHHHCHHBr，(3)結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2Br2溴乙烷的4種物理性質(zhì)無色、液體、密度比水大，難溶于水32個重要的化學(xué)反應(yīng)方程式C2H5BrNaOHC2H5OHNaBrC2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O1常溫常壓下為無色液體，而且密度大于水的是()苯硝基苯溴苯四氯化碳溴乙烷乙酸乙酯ABC D【解析】題給六種物質(zhì)均為無色液體，其中苯、乙酸乙酯的密度小于水?！敬鸢浮緾2下列分子中，核磁共振氫譜中有3個峰的是()A一氯甲烷 B溴乙烷C1氯丙烷 D鄰氯甲苯【解析】A項(xiàng)，CH3Cl中只有1種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；B項(xiàng)，CH3CH2Br中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；C項(xiàng)，CH3

14、CH2CH2Cl有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；D項(xiàng)，有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子?！敬鸢浮緾3(2013福州高二質(zhì)檢)1溴丙烷和2溴丙烷分別和NaOH的醇溶液混合加熱，則()A產(chǎn)物不同B產(chǎn)物相同C碳?xì)滏I的斷裂位置相同D碳溴鍵的斷裂位置相同【解析】2-溴丙烷的消去方式：CHHHCHBrCH3NaOHCH2 CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br【解析】在有機(jī)物的制備反應(yīng)中，應(yīng)選擇的合成路線是用盡量少的步驟，生成副反應(yīng)產(chǎn)物干擾最少的主

15、產(chǎn)物。【答案】D9下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2BrCH2Cl2A BC全部 D【解析】根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，分子中與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。(CH3)3CCH2Cl不能發(fā)生消去反應(yīng)；因CH2Cl2分子中只有一個碳原子故其也不能發(fā)生消去反應(yīng)。此外C6H5Cl若發(fā)生消去反應(yīng)，將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性，故C6H5Cl也不能發(fā)生消去反應(yīng)。【答案】A10將1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，它的同分異構(gòu)體有幾種()A2種B3種C

16、4種D5種【解析】在NaOH醇溶液中，1氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)：CH3CH2CH2ClNaOHCH2=CHCH3NaClH2O，丙烯加溴后，生成1,2二溴丙烷，即CH2=CHCH3Br2CH2CHCH3BrBr，它的同分異構(gòu)體有三種?！敬鸢浮緽11根據(jù)下面的合成路線及所給信息填空：ACl B(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。【解析】由反應(yīng)：A在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得Cl，從而推知A的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)是Cl在NaOH的醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成；反應(yīng)應(yīng)是在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成B：BrBr；反應(yīng)是BrBr在

17、NaOH、乙醇、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，脫去2個HBr分子得到?！敬鸢浮?1)環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)BrBr2NaOH2NaBr2H2O12下列框圖是八種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，請回答下列問題：A(CH3CHCH3CHCH3CH3)B(CH3CHCClCH3)CH3CH3C2D2NaOH、醇,EF11,4加成產(chǎn)物 F21,2加成產(chǎn)物 C1請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是_。(2)上述框圖中，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：_。(4)C1的結(jié)構(gòu)簡式是_；F1的結(jié)構(gòu)簡式是_。F1和F2的關(guān)系為_。【答案

18、】(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成(3)CBrH3CCH3CBrCH3CH32NaOHCCH2H3CCCH3CH22NaBr2H2O(4)CH3CHCH3CCH3CH2CH3CCH2BrCCH3CH2Br同分異構(gòu)體13已知RCH=CH2HXRCHCH2XH(主要產(chǎn)物)下列轉(zhuǎn)化中A、B分別是化學(xué)式C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體，請根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件，判斷并寫出：(1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。(2)由E轉(zhuǎn)化為B，由D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式。【解析】由C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體為CH3CH2CH2Cl和CHClCH3CH3，由信息可知B為CH3CHCH3Cl，則A一定為CH3CH2CH2Cl，C為CH3CH2CH2OH，D為CHOHCH3CH3，E為CH3CH=CH2?！敬鸢浮?1)A：CH3CH2CH2ClB：CHClCH3CH3C：CH3CH2CH2OHD：CHOHCH3CH3E：CH3CH=CH2(2)CH3CH=CH2HClCHClCH3CH3CHOHCH3CH3CH3CH=CH2H2O14根據(jù)下