1、第一節(jié)醇類酚類醇類，1類烴類的氧化衍生物，1類醇類，1類掌握乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。了解醇的官能團、結(jié)構(gòu)特征、一般共性以及幾種典型醇的用途。掌握實驗室乙醇制乙烯的反應(yīng)原理和實驗方法。1.醇的概念1與苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基或碳原子相連的化合物稱為醇。2分類根據(jù)醇分子中_ _ _ _ _的數(shù)目，醇可以分為：(1)一元醇：例如，甲醇的簡單結(jié)構(gòu)是_ _ _ _ _。(2)二醇：例如，乙二醇的簡單結(jié)構(gòu)式為_ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)多元醇：例如，三甘醇的簡單結(jié)構(gòu)式為，羥基，羥基，ch3oh，_ _ _ _ _ _。飽和一元醇的分子通式為_ _ _ _ _ _ _ _或_ _ _ _ _ _ _ _。2

2、.乙醇的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。分子結(jié)構(gòu)，氫氧，氯化萘二氧，氯化萘一氧，氯化萘二氧，二氧化碳?；瘜W(xué)性質(zhì)(1)與金屬鈉的反應(yīng)。乙醇鈉和_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(2)會發(fā)生脫水反應(yīng)。分子內(nèi)脫水：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

3、_ _ _ _ _ _ _。分子間脫水：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。氫是弱的，2Ch 3CH 2 H2Na2CH 3 H2ona 2，乙烯消除反應(yīng)，CH3CH2OH CH2=CH2H2O，醚取代反應(yīng)，c2h5ohhoch2h5c2h5-o-c2h5h2o，(3)它可以被鹵酸取代。與濃縮的氫溴酸混合并加熱，形成_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

4、 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(4)氧化反應(yīng)。能在空氣中燃燒，產(chǎn)生_ _ _ _ _ _火焰，并放出大量熱量。在銅或銀的催化下，它能與氧反應(yīng)生成_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。它可以被高錳酸鉀或K2Cr2O7酸性溶液氧化，氧化過程為CH3CH2OH氧化_ _ _ _ _ _ _ _ _ CH3COOH氧化。溴乙烷，淺藍，c2h5

5、ohbr2h5br2o，乙醛，ch3cho，2ch 3ch 2oh 22ch 3ch H2O，乙醇消除反應(yīng)的實驗研究，1個實驗裝置，2個實驗步驟：向長頸圓底燒瓶中加入20毫升乙醇和濃硫酸的混合溶液(體積比約為133603)，并放入幾塊碎瓷片以避免加熱時混合溶液沸騰。加熱混合溶液，使液體溫度升至170，將產(chǎn)生的氣體通入高錳酸鉀酸溶液和溴化四氯化碳溶液中，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。3注意事項(1)當(dāng)制備體積比為1:3的乙醇和濃硫酸的混合物時，應(yīng)注意首先將95%的乙醇加入燒杯中，然后滴加濃硫酸，邊滴加邊攪拌，并冷卻以備后用(相當(dāng)于稀釋濃硫酸)。濃硫酸充當(dāng)催化劑和脫水劑。(2)加熱混合溶液時，溫度應(yīng)迅速升高

6、并穩(wěn)定在170左右，因為主要產(chǎn)物是140的乙醚。(3)由于反應(yīng)物都是液體而沒有固體，應(yīng)該將破碎的瓷片加入燒瓶中，以防止液體在加熱時沸騰。(4)溫度計的玻璃燈泡應(yīng)放在反應(yīng)溶液的中心，因為需要測量的是反應(yīng)溶液的溫度。關(guān)鍵是濃H2SO4具有很強的氧化性，可以將乙醇氧化成碳或CO2，并自身還原成SO2。在實驗中，可以用氫氧化鈉溶液去除乙烯中混合的CO2、SO2等雜質(zhì)，以防止SO2干擾乙烯與溴、四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸溶液之間的反應(yīng)。醇的消除反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)定律1 .醇的消除反應(yīng)定律(1)在醇分子中，只有帶有羥基的碳原子的相鄰碳原子與氫原子相連時，才能發(fā)生消除反應(yīng)。(2)如果醇分子中沒有相鄰碳原子或相

7、鄰碳原子上沒有氫原子，則消除反應(yīng)不能發(fā)生。例如CH3OH和(CH3)3CH 2OH不能被消除。醇的催化氧化規(guī)律其要點如下：(1)當(dāng)醇進行催化氧化時，銅作為催化劑參與化學(xué)反應(yīng)。銅和乙醇之間的反應(yīng)過程表示如下：2CuO2 2CuO，cuoch 3c H2oh ch2co H2O。一般的反應(yīng)式可以從2:2ch 3ch 2oo 2 ch 3ch 2h2o得到。(2)高錳酸鉀酸性溶液可以直接將乙醇氧化成乙酸。乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，乙醇分子中的各種化學(xué)鍵如下圖所示。關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷鍵的錯誤說法是：(1)當(dāng)甲與金屬鈉反應(yīng)時，乙與濃H2SO4加熱至170時斷鍵，當(dāng)丙與濃H2SO4加熱至140時斷鍵，只有丁在

8、銀的催化下與O2反應(yīng)時斷鍵。選項一：乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，這是因為乙醇羥基中的羥基鍵被破壞，所以選項一是正確的。選項b是乙醇生成乙烯和水的消除反應(yīng)，但是鍵被破壞，這也是正確的。選項C產(chǎn)生分子間脫水生成醚，其中一分子乙醇破壞鍵，另一分子乙醇破壞鍵，所以選項C是錯的。選項d是乙醇氧化成乙醛，鍵斷裂是和，這也是正確的。答：碳老師是最后的點睛之筆：酒精會破壞一氧化碳鍵，當(dāng)羥基被去除時，會發(fā)生取代或消除反應(yīng)；如果一氧化碳鍵和一氧化碳鍵同時斷裂，可能會發(fā)生消除或氧化反應(yīng)，所以要注意分析經(jīng)驗。1二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等。一旦進入人體，將導(dǎo)致急性腎功能衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)式為HOCH 2 CH2

9、 CH2CH 2OH。以下關(guān)于二甘醇的陳述是正確的：(1)甲不能發(fā)生消除反應(yīng)，乙能發(fā)生取代反應(yīng)，丙能溶于水而不溶于乙醇，丁符合通式CnH2nO3。分析：根據(jù)二甘醇的簡單結(jié)構(gòu)公式，二甘醇分子中含有羥基，因此會發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)。根據(jù)相似相容性原理，二甘醇不僅可溶于水，還可溶于乙醇等有機溶劑。答：乙，二(雙選)在下列醇類物質(zhì)中，(甲)甲醇B1丙醇C2，2二甲基1丙醇D1丁醇分析：根據(jù)醇消除反應(yīng)的原理，醇是由消除反應(yīng)生成的，所以消除反應(yīng)必須有兩個條件：主鏈碳原子至少為2，所以甲不能被消除；與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子必須有氫原子，所以碳不能發(fā)生消去反應(yīng)。答：交流電、酒精和活性金屬會定期發(fā)生反應(yīng)

10、。乙醇的分子式為C2H6O。由于有機化合物的異構(gòu)性，推測乙醇的結(jié)構(gòu)可能是下圖中的兩種之一：為了確定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進行定性和定量實驗?，F(xiàn)在，給出乙醇和鈉，反應(yīng)裝置如下圖所示。請回答以下問題：學(xué)生甲得到了一組實驗數(shù)據(jù)：根據(jù)以上數(shù)據(jù)， 由此推斷，乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)該是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _， 分析：氫被鈉取代的物質(zhì)的量是0.100摩爾，也就是說，在每個乙醇中只有一個氫原子被取代，這個氫原子的位置應(yīng)該是特殊的，并且不

11、同于其他五個氫原子。 答：從實驗結(jié)果可以看出，1摩爾乙醇分子中1摩爾氫原子可以被鈉取代，5摩爾氫原子不能被鈉取代，這意味著C2H6O分子中一個氫原子的位置不同于其他五個氫原子的位置。因此，將式()與式()進行比較，可以看出式()與實驗結(jié)果一致，這是一個引人注目的點：醇與活性金屬反應(yīng)生成的H2氫原子的量和醇中羥基的量。變體應(yīng)用，3下列具有相同質(zhì)量的醇分別與過量的金屬鈉反應(yīng)，釋放的氫最多的是(A)甲醇B乙醇C乙二醇D甘油，其分析如下：釋放的氫的量與羥基的數(shù)量有關(guān)，甘油在每單位質(zhì)量的每種物質(zhì)中具有最大數(shù)量的羥基?；卮穑篋，4A，乙和丙分別與足量的鈉發(fā)生反應(yīng)答：甲，乙，醇的消除反應(yīng)和催化氧化，(雙重選

12、擇)下列物質(zhì)不僅能發(fā)生消除反應(yīng)，而且能被氧化成醛：()(CH3CH2CH2OH)乙(CH3)3CH 2 OH，分析：醇的氧化實際上是從醇中的羥基氫和碳上的氫除去H2O，與羥基形成醛或酮。一般來說，RCH2OH可以被氧化成R H，而RCHR可以被氧化。而RCOH (R，R，R都是烴基)不能被氧化，而b項可以被氧化而不發(fā)生消除反應(yīng)，d項也可以被氧化而不發(fā)生消除反應(yīng)。因此，a和c是正確的選項。答：交流，變型，應(yīng)用，5下列物質(zhì)可以發(fā)生消除反應(yīng)，但不能發(fā)生催化氧化(脫氫氧化)反應(yīng)：()ACh2OH B(CH3)2CHOH CCH32C(CH3)2CH 2OH DC H3C2C(CH3)2OH，分析：所有

13、四種物質(zhì)都屬于醇，消除反應(yīng)的條件是在與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有H。醇脫氫的條件是連接的羥基原子上必須有氫原子，所以D項不能脫氫?；卮穑篋，6橙花醇有玫瑰和蘋果的香味，可以用作香水。它的結(jié)構(gòu)式如下：下面對橙花醇的描述是錯誤的：(1)甲可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。b在濃硫酸的催化下加熱脫水，可生成一種以上的四烯烴C1 mo1橙花醇，并在氧氣中充分燃燒。它需要消耗470.4升氧氣(標(biāo)準(zhǔn)條件)。D1 mo1橙花醇在室溫下與溴四氯化碳溶液反應(yīng)，消耗高達240克溴。分析：橙花醇含有雙鍵和醇羥基，因此會發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。a是正確的；在濃硫酸的催化下加熱脫水，可以生成兩種四烯烴，乙是正確的；

14、1摩爾橙花醇在氧氣中完全燃燒，氧氣消耗量為470.4升(標(biāo)準(zhǔn)條件)，c正確；1摩爾橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，溴的最大消耗量為3摩爾，即480克溴，有d誤差。回答：D，1下列陳述是正確的：(ACH3CCH3的名稱應(yīng)該是2甲基2丙醇B2甲基3，6己二醇應(yīng)該根據(jù)羥基的數(shù)目分類為二醇。名稱為4甲基2，4己二醇CCH3CH2CCHCH2CH3，名稱為3，6二乙基1庚醇。為了緩解能源短缺，一些省市開始試點推廣乙醇汽油。以下對乙醇的描述是正確的：(a)乙醇和甲醇是彼此的同系物；(b)乙醇不能用于從玉米中生產(chǎn)乙醇；簡單結(jié)構(gòu)是C2H6O 4乙醇只能發(fā)生取代反應(yīng)；(a)有A3、B4、C5和D6有機化合物能與金屬鈉反應(yīng)釋放氫；分析：C4H10O可分為兩種不同的異構(gòu)體：乙醇和乙醚。只有醇能與鈉反應(yīng)釋放出H2，所以課題是判斷C4H10O中醇的異構(gòu)體類型。根據(jù)酒精異構(gòu)體的書寫，很容易判斷