1、第二單元 醇酚第一課時醇的性質(zhì)和應(yīng)用選考要求1醇的組成和結(jié)構(gòu)特點(b)2乙醇的化學(xué)性質(zhì)與用途(c)3甲醇、乙二醇、丙三醇的性質(zhì)和用途(b)4醇在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用(a)5有機分子中基團之間的相互影響(b) 1.羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈相連為醇，羥基與苯環(huán)直接相連為酚。2醇化學(xué)性質(zhì)記憶口訣：消去一個小分子，生成烯和氫鹵酸；鉀、鈉能換醇中氫，醇類氧化變?nèi)┩?醇的消去反應(yīng)規(guī)律：鄰碳脫水，鄰碳無氫不反應(yīng)，無鄰碳不反應(yīng)。4乙烯制備實驗的記憶口訣硫酸酒精三比一，加熱升溫一百七，為防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。1分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式比例模型球棍模型官能團C2H6OC2H5OH或CH3CH2OH羥基(O

2、H)2物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度溶解性揮發(fā)性無色特殊香味液體比水小與水以任意比混溶，易溶于有機溶劑易揮發(fā)特別提醒(1)乙醇是一種優(yōu)良的有機溶劑。(2)乙醇的官能團是羥基，從分子結(jié)構(gòu)中看，乙醇中的6個氫原子，有5個氫原子與碳原子相連，只有1個氫原子與氧原子相連，其性質(zhì)不同。(3)向含水酒精中加入生石灰，然后蒸餾即可得無水乙醇。3化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)生成H2化學(xué)方程式為2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。(2)與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)化學(xué)方程式為CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O。(3)脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水(消去反應(yīng))，化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH2=CH2H2O。分子間脫水

3、(取代反應(yīng))，化學(xué)方程式為2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。(4)氧化反應(yīng)燃燒，化學(xué)方程式為CH3CH2OH3O22CO23H2O。催化氧化，化學(xué)方程式為2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O或CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O。(5)酯化反應(yīng)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHOHCH3COOHCH3CO18OCH2CH3。1向小燒杯中加入無水乙醇，再放入一小塊切去表層的金屬鈉，觀察到有什么現(xiàn)象發(fā)生？如何檢驗反應(yīng)產(chǎn)生的氣體？提示：鈉塊沉入底部(鈉乙醇)，鈉塊上產(chǎn)生大量氣泡且在氣泡推動下不斷上升。待反應(yīng)穩(wěn)定后(或驗純后)，點燃產(chǎn)生的氣體，產(chǎn)生淡藍色火

4、焰，倒扣一支干燥的小燒杯， 觀察到有水珠生成，證明產(chǎn)生的氣體為H2。2組裝如圖所示裝置。在試管中依次加入2 mL蒸餾水、4 mL濃硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化鈉粉末，在試管中注入蒸餾水，燒杯中注入自來水。加熱試管至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻。試管中觀察到有什么現(xiàn)象發(fā)生？依據(jù)上述實驗現(xiàn)象，你能判斷出乙醇與氫溴酸反應(yīng)的產(chǎn)物嗎？請設(shè)計實驗證明試管中收集到的是溴代烴。提示：在試管中可觀察到有油狀無色液體沉積于底部，此物質(zhì)是CH3CH2Br，其檢驗方法為：取中油狀液體少量于試管中，加入NaOH溶液并加熱，再加入足量稀HNO3酸化后滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀，證明試管中收集到的有機物是溴代

5、烴。3組裝如圖所示裝置，在試管中加入2 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇，加熱，觀察實驗現(xiàn)象。(1)實驗過程中，試管中觀察到的實驗現(xiàn)象是什么？(2)KOH溶液的作用是什么？(3)溫度升高到140 時，生成的產(chǎn)物是什么？反應(yīng)類型是什么？(4)溫度升高到170 時，生成的產(chǎn)物是什么？反應(yīng)類型是什么？提示：(1)酸性KMnO4溶液(紫紅)褪色。(2)除去揮發(fā)的乙醇和磷酸。(3)乙醚(CH3CH2OCH2CH3)；取代反應(yīng)。(4)乙烯(CH2=CH2)；消去反應(yīng)。(1)鈉與水反應(yīng)要比乙醇劇烈的多，這是因為乙醇羥基上的氫比水難電離，乙醇屬于非電解質(zhì)。(2)乙醇在170 和140 都能脫水，這是分

6、子中存在羥基的緣故。在170 發(fā)生的是分子內(nèi)脫水，在140 發(fā)生的是分子間脫水，說明外界條件不同時，脫水的方式不同，產(chǎn)物也不同。石棉絨或氧化鋁也可作為乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的催化劑。(3)乙醇分子的官能團是羥基，它決定了乙醇的化學(xué)性質(zhì)，但乙基(CH2CH3)對羥基也有影響。分子中，化學(xué)鍵可斷裂的位置有，化學(xué)性質(zhì)與斷鍵位置關(guān)系為化學(xué)性質(zhì)化學(xué)鍵斷裂位置與活潑金屬反應(yīng)催化氧化消去反應(yīng)分子間脫水或與HX反應(yīng)(4)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時，乙醇分子中羥基上的氫原子與乙酸分子中羧基上的羥基結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。(5)乙烯的實驗室制法反應(yīng)原理：乙醇發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式：C2H5OHCH2=CH2H2

7、O發(fā)生裝置：操作記憶口訣：硫酸酒精三比一，加熱升溫一百七；為防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。1下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是()A乙醇和濃H2SO4加熱到140 B乙醇與硫酸、溴化鈉共熱C乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D乙醇與O2發(fā)生催化氧化解析：選D乙醇發(fā)生催化氧化時不發(fā)生取代反應(yīng)。2(2015浙江10月選考)下圖為實驗室制取乙酸乙酯的裝置。請回答：(1)檢驗該裝置氣密性的方法是_。(2)濃硫酸的作用是_。(3)下列有關(guān)該實驗的說法中，正確的是_。A向a試管中加入沸石，其作用是防止加熱時液體暴沸B飽和碳酸鈉溶液可以除去產(chǎn)物中混有的乙酸C乙酸乙酯是一種無色透明、密度比水大的油狀液體D若原料為CH3COOH和

8、CH3CHOH，則乙酸乙酯中不含18O解析：(1)可用微熱法檢驗該裝置的氣密性(詳見答案)。(2)乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，此反應(yīng)中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。(3)沸石的作用是防止加熱時液體暴沸，A正確；飽和Na2CO3溶液的作用是降低乙酸乙酯的溶解度，使之容易分層析出，吸收乙酸、溶解乙醇，使之進入水層而除去，故B正確；乙酸乙酯密度比水小，C錯誤；CH3COOH與CH3CHOH，生成CH3CO18OCH2CH3和H2O，D錯誤。答案：(1)連接好裝置，將導(dǎo)管末端插入水中，用手捂住試管a，若導(dǎo)管口出現(xiàn)氣泡，片刻后松開手，導(dǎo)管末端形成一段水柱，則氣密性良好(2)催化劑、吸水劑(3)AB

9、1概念醇是分子里含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。2分類根據(jù)醇分子中醇羥基的數(shù)目，可分為一元醇、二元醇和多元醇。3組成一元醇的分子通式為ROH，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH。4化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似(1)與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)；(2)氧化反應(yīng)(燃燒、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等)；(3)消去反應(yīng)；(4)與HX、羧酸等的取代反應(yīng)等。5幾種典型的醇名稱俗名結(jié)構(gòu)簡式色、態(tài)、味毒性水溶性用途甲醇木醇CH3OH無色、特殊氣味液體有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇HOCH2CH2OH無色、甜味、黏稠的液體無毒互溶防凍劑、合成滌綸丙三醇甘油無色、甜味、黏稠的液體無毒互溶制日用化妝品

10、、制硝化甘油1是否所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？提示：不一定，只有相鄰碳原子上分別有OH、H，組合成水分子才能發(fā)生消去反應(yīng)。2是否所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)？提示：不一定，連接OH的碳原子上還連接有H時，才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。1醇類的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中，連有OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。 (2)若醇分子中與OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子時，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。2醇類的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)，

11、具體分析如下：1以下四種有機化合物分子式均為C4H10O：其中既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)醛的是()A和B只有C和D和解析：選C能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，但生成物不是醛；既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能催化氧化生成醛；既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化生成醛；能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。2回答有關(guān)以通式CnH2n1OH所表示的一元醇的下列問題：(1)出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是_。(2)n4的同分異構(gòu)體中，氧化后能生成醛的醇有_種，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)具有同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時，只能得到一種不飽和烴(烯烴類)，符合這一結(jié)果的醇的n值為_。解析：(1

12、)分子式為CnH2n1OH的飽和一元醇中，甲醇、乙醇沒有同類的同分異構(gòu)體，C3H7OH有兩種醇結(jié)構(gòu)：和，即飽和一元醇出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體時最小n值為3。(2)只有含CH2OH結(jié)構(gòu)的醇才能氧化成醛即：CH2OHCHO，當(dāng)n4時，能氧化成醛的醇可寫成C3H7CH2OH，C3H7只有兩種異構(gòu)體：CH2CH2CH3和，故n4的飽和一元醇中能氧化為醛的兩種結(jié)構(gòu)為和。(3)在CnH2n1OH中，n1(CH3OH)時，不能發(fā)生消去反應(yīng)，n2(CH3CH2OH)時，消去只生成CH2=CH2無同分異構(gòu)體；n3時無論CH3CH2CH2OH還是消去也只生成CH2=CHCH3；只有n3時，如n4時，CH3CH2CH2C

13、H2OH消去生成 CH2=CHCH2CH3 而消去生成 。答案：(1)3(2)2CH3CH2CH2CH2OH、 (3)3方法技巧分析判斷醇類同分異構(gòu)體兩角度(1)醇分子內(nèi)，因羥基位置不同產(chǎn)生同分異構(gòu)體；因碳鏈的不同產(chǎn)生碳鏈異構(gòu)體。如CH3CH2CH2CH2OH與。(2)醇和醚之間也存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。如CH3CH2OH與CH3OCH3；三級訓(xùn)練節(jié)節(jié)過關(guān)1下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是()解析：選D能發(fā)生消去反應(yīng)，羥基碳的鄰碳上必須有氫，催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有CH2OH結(jié)構(gòu)，符合此條件的醇為D選項。2乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示，關(guān)于乙醇在各種

14、反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是()A和金屬鈉反應(yīng)時鍵斷裂B和濃H2SO4共熱到170 時鍵和斷裂C和濃H2SO4共熱到140 時僅有鍵斷裂D在Ag催化下與O2反應(yīng)時鍵和斷裂解析：選C根據(jù)乙醇在發(fā)生反應(yīng)時的實質(zhì)進行分析。A選項乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中OH鍵斷裂，故是正確的。B選項是乙醇消去反應(yīng)生成乙烯和水，是和鍵斷裂，也是正確的。C選項發(fā)生分子間脫水生成醚，其中一分子乙醇斷鍵，另一分子乙醇斷鍵，故是錯誤的。D選項是乙醇氧化為乙醛，斷鍵為和，也是正確的。3二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二

15、甘醇的敘述正確的是()A不能發(fā)生消去反應(yīng)B能發(fā)生取代反應(yīng)C能溶于水，不溶于乙醇D符合通式CnH2nO3解析：選B由二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式可知，二甘醇分子中含有羥基，故可發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，根據(jù)乙醇的性質(zhì)推知二甘醇不僅易溶于水也易溶于乙醇等有機溶劑。4(1)1 mol分子組成為C3H8O的直鏈液態(tài)有機物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣，則A分子中必有一個_基，若此基在碳鏈的一端，且A中無支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)A與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫去1分子水，生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為_；B通入溴水能發(fā)生_反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)A在有銅作催化劑時，與氧氣一起加熱，發(fā)生

16、氧化反應(yīng)，生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為_。寫出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式：AB_。BC_。AD_。解析：A的分子式符合通式CnH2n2O，又能與金屬鈉作用產(chǎn)生H2，因此A是飽和一元醇，含有一個羥基，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B：CH3CH=CH2，B能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；A在銅作催化劑時能被氧氣氧化為CH3CH2CHO。答案：(1)羥CH3CH2CH2OH(2)CH3CH=CH2加成CH3CHBrCH2Br(3)CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2OCH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2

17、O1下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是()ACH3CH2OHBCDHOCH2CH2OH解析：選CC項分子中羥基直接連在苯環(huán)上，不屬于醇類。2酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進行呼吸酒精檢測的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成藍色Cr3。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是()乙醇沸點低乙醇密度比水小乙醇有還原性乙醇是烴的含氧化合物A BC D解析：選C能呼出乙醇，說明乙醇的沸點較低，具有一定的揮發(fā)性。同時乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化，說明其具有還原性。3能證明乙醇分子中有一個羥基的事實是()A乙醇完全燃燒生成CO2和H2OB0.1 mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成0.0

18、5 mol H2C乙醇能溶于水D乙醇能脫水解析：選B乙醇與生成的氫氣的物質(zhì)的量之比為0.10.0521，說明乙醇分子中有一個活潑的氫原子可被金屬鈉置換，即乙醇分子中有一個羥基。4已知在濃H2SO4存在并加熱至140 時，2個醇分子在羥基上發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚，如CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3H2O，用濃H2SO4跟分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇的混合液反應(yīng)，可得到醚的種類有()A1種 B3種C5種 D6種解析：選DC2H6O的醇只有CH3CH2OH一種，而分子式為C3H8O的醇有CH3CH2CH2OH和 兩種。同種分子間可形成3種醚，不同種分子間可形成3

19、種醚，共6種。5下列有關(guān)乙醇的說法中，不正確的是()A屬于烴類物質(zhì)B相對分子質(zhì)量為46C分子中含有的官能團是羥基D在空氣中完全燃燒生成CO2和H2O解析：選A烴是僅由碳氫兩種元素組成的化合物，而乙醇是由C、H、O三種元素組成的化合物。6相同質(zhì)量的下列醇，分別和過量的金屬鈉作用，放出H2最多的是()A甲醇 B乙醇C乙二醇 D丙三醇解析：選D醇與鈉反應(yīng)時每個羥基與一個鈉原子反應(yīng)，生成1 mol H2需要2 mol羥基，所以生成1 mol H2，需要各醇的質(zhì)量分別為322 g、462 g、62 g、61.3 g，顯然等質(zhì)量的醇生成H2最多的是丙三醇。7下圖表示4溴1環(huán)己醇所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中產(chǎn)

20、物只含有一種官能團的反應(yīng)是()A BC D解析：選A反應(yīng)溴原子水解生成羥基；反應(yīng)羥基與溴原子發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴。8化合物丙由如下反應(yīng)得到：甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)，丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br解析：選B甲發(fā)生消去反應(yīng)生成乙(含有不飽和鍵)，乙與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成丙，丙中兩個Br原子應(yīng)位于相鄰兩個碳原子上。9維生素A是一切健康上皮組織必需的物質(zhì)，缺乏維生素A時會引起兒童發(fā)育不良，導(dǎo)致干眼病、夜盲癥、皮膚干燥等多種病癥。下圖是維生素A的結(jié)構(gòu)。請

21、回答：(1)維生素A的分子式為_。(2)下列物質(zhì)在一定條件下能與維生素A反應(yīng)的是_(填標(biāo)號)。A溴水 B酸性KMnO4溶液C氫溴酸 D金屬鈉(3)1 mol維生素A分子最多可跟_ mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。解析：(1)維生素A的分子中有18個C原子和1個O原子，H原子可通過碳的四個價鍵計算，也可從18個C原子的烷烴應(yīng)連接的H原子數(shù)出發(fā)，每有一個雙鍵或有一個環(huán)去掉2個H原子，則含H原子數(shù)為3852226，維生素A的分子式為C18H26O。(2)由于分子中含C=C，故可與溴水及氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)，還可被酸性KMnO4溶液氧化；又因分子中含OH，可與金屬鈉反應(yīng)。(3)1 mol維生素A分子中共有5

22、mol C=C，所以最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。答案：(1)C18H26O(2)ABCD(3)510松油醇是一種調(diào)味香精，它是、三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)物A(下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應(yīng)制得(1)松油醇的分子式_。(2)松油醇所屬的有機物類別是_。a醇B酚c飽和一元醇(3)松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是_。a加成反應(yīng) B水解反應(yīng) c氧化反應(yīng)(4)寫出結(jié)構(gòu)簡式：松油醇_、松油醇_。解析：(1)根據(jù)松油醇的結(jié)構(gòu)簡式容易寫出其分子式，但要注意OH中的氧原子是18O。(2)松油醇的結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，所以屬于醇類。(3)松油醇的結(jié)構(gòu)中含有和醇羥基，所以能

23、發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。只要清楚消去反應(yīng)是在相鄰的兩個C原子上分別脫去OH和H，就不難得到兩種醇的結(jié)構(gòu)簡式。(4)松油醇、松油醇的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。答案：(1)C10HO(2)a(3)a、c(4)1下列關(guān)于醇的說法中，正確的是()A醇類都易溶于水B醇就是羥基和烴基相連的化合物C飽和一元醇的通式為CnH2n1OHD甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用解析：選CA項不正確，分子中碳原子數(shù)比較多的高級醇不溶于水；B項不正確，醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物；C項正確，飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物；D項不正確，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等飲用。2分子式為C4H1

24、0O且屬于醇的同分異構(gòu)體有()A2種B4種C6種 D8種解析：選B利用取代法。根據(jù)題目要求將C4H10O變化為C4H9OH，由OH取代C4H10分子中的氫原子即得醇類同分異構(gòu)體。C4H10分子中有4類氫：，故該醇的同分異構(gòu)體有四種。3關(guān)于實驗室制取乙烯的說法不正確的是()A溫度計插入到反應(yīng)物液面以下B加熱時要注意使溫度緩慢上升至170 C反應(yīng)過程中溶液的顏色會逐漸變黑D生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體解析：選B本實驗溫度計所測溫度為反應(yīng)時的溫度，所以溫度計應(yīng)插入到反應(yīng)物液面以下，A正確；加熱時應(yīng)使溫度迅速上升至170 ，減少副反應(yīng)的發(fā)生，B項錯誤；硫酸使有機物脫水炭化，并且氧化其中成分，自身被

25、還原產(chǎn)生二氧化硫，所以反應(yīng)過程中溶液的顏色會逐漸變黑，生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體，C、D項正確。4.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A香葉醇的分子式為C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)解析：選A香葉醇中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，B錯誤。碳碳雙鍵和CH2OH都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使溶液的紫紅色褪去，故C錯誤。香葉醇在一定條件下能與鹵素單質(zhì)、乙酸等發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯誤。5A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同

26、體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為362，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是()A321 B263C312 D213解析：選D不同物質(zhì)的量的醇生成了等量的氫氣，說明不同物質(zhì)的量的醇含有等量的羥基。設(shè)醇A、B、C分子內(nèi)的DOH數(shù)分別為a、b、c，則3a6b2cabc213。6用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是()選項乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH與濃H2SO4加熱至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃H2SO4加熱至170 NaO

27、H溶液Br2的CCl4溶液解析：選B溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成的乙烯中含有乙醇等雜質(zhì)氣體，乙醇也可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故不除雜不能檢驗乙烯的生成，A項錯誤；乙醇不與Br2反應(yīng)，B項正確；乙醇與濃硫酸加熱至170 生成乙烯，同時部分濃硫酸被還原，生成二氧化硫，二氧化硫能夠使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故不除雜不能檢驗乙烯的生成，C項錯誤；二氧化硫在水溶液中與溴單質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成硫酸和HBr，故不除雜不能檢驗乙烯的生成，D項錯誤。7醫(yī)學(xué)上最近合成一種具有抗癌活性的化合物，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是()A該化合物的分子式為C12H20O4B是乙醇的同系物

28、C可發(fā)生氧化反應(yīng)D處于同一平面的原子最多有5個解析：選C該化合物分子式為C12H18O4，A錯誤；乙醇的同系物應(yīng)該是飽和一元醇，B錯誤；該化合物分子中有碳碳雙鍵和醇羥基，易被氧化，C正確；乙烯分子中的6個原子都在同一平面內(nèi)，因此在含有碳碳雙鍵的有機物分子中處于同一平面的原子至少有6個，D錯誤。8.萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知萜品醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖，則下列說法錯誤的是()A1 mol該物質(zhì)最多能和1 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B分子中含有的官能團為羥基和碳碳雙鍵C該物質(zhì)能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D分子式為C9H18O解析：選DA項，該物質(zhì)中只有碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol物質(zhì)中含1

29、 mol碳碳雙鍵，可和1 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項，羥基和碳碳雙鍵都是官能團，正確；C項，羥基可以和乙酸中的羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；D項中碳原子的個數(shù)為10，故D項錯誤。9下圖是某化學(xué)課外活動小組設(shè)計的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的實驗裝置圖。在燒瓶A中放一些新制的無水硫酸銅粉末，并加入約20 mL無水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃硫酸；干燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器。當(dāng)打開分液漏斗的活塞后，由于濃硫酸流入B中，則D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生。此時水浴加熱，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。過幾分鐘，無水硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{色，生成的氣體從F頂端逸出。試回答：(1)B逸出的主要氣體名稱_。

30、(2)D瓶的作用是_。(3)E管的作用是_。(4)F管口點燃的氣體分子式_。(5)A瓶中無水硫酸銅粉末變藍的原因是_。(6)A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析：本實驗用將濃硫酸滴入濃鹽酸的簡易方法制取氯化氫，并用無水硫酸銅粉末來檢驗反應(yīng)C2H5OHHClC2H5ClH2O中所生成的水。答案：(1)氯化氫(2)吸收氯化氫氣體中混有的水蒸氣(3)冷凝乙醇蒸氣(4)C2H5Cl(5)反應(yīng)產(chǎn)物有H2O生成，水與白色CuSO4粉末結(jié)合生成藍色的CuSO45H2O晶體(6)C2H5OHHClC2H5ClH2O10已知：RCH2ClNaCNRCH2CNNaCl；RCH2CNRCH2CH2NH2，請寫出以為原

31、料制備化合物X( )的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成流程圖示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析：可用逆推法分析。根據(jù)信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推：答案：第二課時酚的性質(zhì)和應(yīng)用、基團間的相互影響選考要求1酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(b)2苯酚的物理性質(zhì)(a)3苯酚的化學(xué)性質(zhì)與用途(c)4酚在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用(a)5有機分子中基團之間的相互影響(b) 1.羥基(OH)與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。2苯酚呈弱酸性，其酸性比H2CO3的弱，往溶液中通入CO2，不論CO2是否過量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。3苯酚與濃溴水反應(yīng)生成2,4,6

32、三溴苯酚的白色沉淀，此性質(zhì)用于苯酚的定性檢驗和定量測定。4苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，此反應(yīng)是鑒別酚類物質(zhì)的常用方法。5苯酚中苯環(huán)對羥基的影響使羥基上的氫更活潑，羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫更活潑。1酚的概念分子中羥基與苯環(huán)(或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機化合物，最簡單的酚是苯酚。2苯酚的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式簡寫C6H6OC6H5OH3苯酚的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性無色晶體特殊有毒常溫溶解度不大，高于65 時與水互溶；易溶于有機溶劑1取少量苯酚晶體，放在試管里，加入45 mL水，振蕩，有什么現(xiàn)象？若再加熱又有什么現(xiàn)象？冷卻后呢？原因是什么？提示：加入水后振蕩變渾濁，加熱后由渾

33、濁逐漸變?yōu)槌吻澹鋮s后又變渾濁。原因：在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時溶解度增大，高于65 時，苯酚能跟水以任意比例互溶。2分子里含有羥基的有機物可有哪些類別？提示：羥基與飽和碳原子相連的是醇類，其中含有苯環(huán)的醇類屬于芳香醇，而羥基與苯環(huán)上碳直接相連的則屬于酚類。1較多苯酚溶于水形成濁液，加熱到65 以上時變澄清，再冷卻又變渾濁。2苯酚與水構(gòu)成的濁液不是懸濁液，而是乳濁液，靜置后分層。要將苯酚與水分離不能用過濾法，而是用分液的方法。3脂肪醇、芳香醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基OH醇羥基OH酚羥基OH結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連O

34、H與苯環(huán)直接相連4C7H8O含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有：找同分異構(gòu)體時注意從類別上分析，醇類與醚類屬于同分異構(gòu)體，芳香醇與酚類屬于同分異構(gòu)體。1下列物質(zhì)屬于酚類的是()A BC D解析：選C為芳香醇，為環(huán)醇；和的結(jié)構(gòu)中，羥基與苯環(huán)直接相連，屬于酚。2下列關(guān)于苯酚的說法中，不正確的是()A純凈的苯酚是粉紅色晶體B有特殊氣味C易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，不易溶于冷水D苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌解析：選A純凈的苯酚是無色晶體，在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色，A錯誤。1化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)苯酚具有還原性，在空氣中易被O2氧化，而顯粉紅色。所以，苯酚具有不穩(wěn)定性。(2)弱酸性序號實驗現(xiàn)象

35、化學(xué)方程式苯酚濁液中加入NaOH溶液濁液變澄清苯酚鈉溶液中滴加鹽酸溶液變渾濁苯酚鈉溶液中通入CO2溶液變渾濁結(jié)論苯酚、鹽酸、碳酸的酸性強弱順序為(3)取代反應(yīng)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀?；瘜W(xué)方程式： (4)顯色反應(yīng)向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈現(xiàn)紫色，該反應(yīng)常用于酚類物質(zhì)的檢驗。2用途(1)苯酚是重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。1為什么向溶液中通入CO2時，生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?提示：苯酚、H2CO3、HCO的酸性強弱順序為。因此，苯酚能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)，且苯酚鈉與CO2、H2O

36、反應(yīng)時，無論CO2是否過量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。2如何檢驗?zāi)彻I(yè)廢水中是否含有苯酚？提示：取少量工業(yè)廢水于一潔凈試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，若溶液變?yōu)樽仙?，說明工業(yè)廢水中含有苯酚；或加入濃溴水，產(chǎn)生白色沉淀，證明工業(yè)廢水中含有苯酚。3如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過濾的方法？提示：先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能加入溴水，因為雖然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分離。且所加的溴水過量，而過量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。(1)苯酚顯示酸性，俗稱石炭酸。苯酚的酸性極弱，比碳酸的酸性還弱。苯酚在

37、水溶液中電離程度很小，可用電離方程式表示為： (2)由于苯酚的酸性較弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色；苯酚鈉溶液呈堿性，在苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體或滴入鹽酸，均可析出苯酚(從溶液里析出的苯酚為無色、密度大于1 gcm3的液體，常用分液法分離)。 (3)苯酚鈉與碳酸反應(yīng)只能生成苯酚和碳酸氫鈉，不能生成碳酸鈉： (4)苯酚的檢驗方法利用與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀。利用與Fe3的顯色反應(yīng)。利用溴水檢驗苯酚時，應(yīng)注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中， 故反應(yīng)時應(yīng)保持溴水過量，將苯酚溶液滴加到濃溴水中，反之將看不到沉淀。(5)酚類物質(zhì)與Br2的取代反應(yīng)量的關(guān)系：當(dāng)取代一個氫原

38、子時，則消耗1個Br2。如 最多可以消耗2 mol Br2。1 mol 最多可以消耗3 mol Br2。(6)從工業(yè)廢水中分離回收苯酚的工藝流程1能證明苯酚的酸性很弱的實驗有()A常溫下苯酚在水中的溶解度不大B能跟NaOH溶液反應(yīng)C遇FeCl3溶液變紫色D將CO2通入苯酚鈉溶液中，出現(xiàn)渾濁解析：選D判斷苯酚酸性很弱的依據(jù)是利用“強酸”制“弱酸”的原理。A項不能根據(jù)溶解度大小判斷酸性強弱；B項說明苯酚有酸性，不能說明是弱酸性；C項是苯酚的特征反應(yīng)，用于檢驗苯酚的存在，而不能說明是弱酸性；D項H2CO3是弱酸，能將苯酚制出，說明苯酚酸性比H2CO3弱，即為酸性很弱的物質(zhì)。2已知酸性強弱順序 ，下列

39、化學(xué)方程式正確的是()ABCD1苯酚中苯基對羥基的影響在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離。2苯酚中羥基對苯基的影響(1)在苯酚分子中，羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰對位上的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團取代。(2)苯和苯酚溴代反應(yīng)的比較苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯濃溴水、苯酚反應(yīng)條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)1個3個反應(yīng)速率慢快1乙醇和苯酚分子結(jié)構(gòu)中均含有羥基(OH)，二者羥基氫的活性相同嗎？提示：不相同；主要表現(xiàn)在乙醇與NaOH不反應(yīng)而苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)。2與苯作比較，甲苯中甲基與苯基的相互影響體現(xiàn)在哪里？提

40、示：甲基對苯基的影響，使苯基上有3個H原子被NO2取代，而苯中只有1個H被NO2取代；苯基對甲基的影響，使甲基被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色，而苯不能使KMnO4溶液褪色。有機物分子內(nèi)原子或原子團之間的相互影響(1)鏈烴基對其他官能團的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對其他基團的影響水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟OHHOHC6H5OH烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶解褪色。(3)羥基對其他官能團的影響羥基對CH鍵的影響：使和羥基相連的CH更不穩(wěn)定。羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對位上的

41、氫原子更易被取代。1羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()AB只有C和 D全部解析：選B羥基對苯環(huán)影響的結(jié)果是使苯環(huán)上的氫活潑性增強，更易發(fā)生取代反應(yīng)。2能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實是()A苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B苯酚具有酸性C室溫時苯酚不易溶解于水D液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣解析：選BA項，是羥基使苯環(huán)上羥基鄰對位的氫原子變得活潑。C項是苯酚的物理性質(zhì)。D項，只要是羥基均可以與鈉反應(yīng)，不具有可比性。B項，醇羥基為中性，但苯酚卻呈弱酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，正確。三級訓(xùn)練節(jié)節(jié)過關(guān)1下列物質(zhì)中，與苯酚互為同系物的是()解析：選C同系物必須首先要結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個或若干個

42、CH2原子團。苯酚的同系物應(yīng)該是OH與苯環(huán)直接相連，滿足此條件的只有C選項。2下列關(guān)于醇和酚的說法中正確的是()A芳香烴上氫被羥基取代的衍生物一定是酚類B含有羥基的物質(zhì)一定是醇類C羥基與苯環(huán)直接相連的含有碳、氫、氧的有機物屬于酚類D氯化鐵溶液滴加到對甲基苯酚中產(chǎn)生紫色沉淀解析：選C芳香烴的苯環(huán)上氫直接被OH取代生成的衍生物，叫酚類，A錯，C正確；含有羥基的物質(zhì)有酚、醇和羧酸等，所以含有羥基的物質(zhì)不一定是醇，分子中含有跟鏈烴基結(jié)合的羥基化合物稱為醇。酚遇氯化鐵顯特征顏色，并不是生成沉淀。3由C6H5、C6H4、CH2、OH四種原子團一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有()A1種 B2種C3種 D4種解析

43、：選C酚類物質(zhì)必須是OH與苯環(huán)直接相連，其組成為C6H5CH2C6H4OH，移動OH的位置，有三種同分異構(gòu)體： (鄰、間、對)。4有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團)表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是()A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑解析：選B甲苯中苯環(huán)對CH3的影響，使CH3可被KMnO4(H)氧化為COOH，從而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)

44、生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因為含碳碳雙鍵引起的；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性。B項符合題意。5現(xiàn)有以下物質(zhì)： (1)其中屬于脂肪醇的有_，屬于芳香醇的有_，屬于酚類的有_。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有_。(3)其中互為同分異構(gòu)體的有_。(4)列舉出所能發(fā)生反應(yīng)的類型_(任寫三種)。答案：(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)6將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離，可采取如下圖所示方法和操作： (1)寫出和的分子式：_；_。(2)寫出分離方法和的名稱：_；_。(3)混合物加入溶液反應(yīng)的化

45、學(xué)方程式為_。(4)下層液體中通入氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)分離出的苯酚含在_(填圖中序號)中。解析：首先仔細分析組成混合物的各物質(zhì)性質(zhì)的差異：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯為互溶但沸點差別較大的液體混合物，用蒸餾的方法可以分開；在苯酚鈉溶液中通入CO2，可以將苯酚復(fù)原，這時的苯酚在水的下層。答案：(1)NaOHCO2(2)分液蒸餾 (5)1下列敘述正確的是()A苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成2,4,6三溴苯酚，再過濾除去B將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50 溶液仍保持澄清C苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO

46、2D苯酚可以和硝酸進行硝化反應(yīng)解析：選D在混合液中加入濃溴水，可以生成2,4,6三溴苯酚，反應(yīng)方程式為事實上，2,4,6三溴苯酚為白色不溶于水的沉淀，卻溶于有機物苯中，根本不能過濾出來，故A項不正確。冷卻后，苯酚從溶液中析出溶液變渾濁，故B項不正確。苯酚的酸性比碳酸弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，故C項不正確。苯酚可以和硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成三硝基苯酚，故D項正確。2苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別，原因是()A官能團不同B常溫下狀態(tài)不同C相對分子質(zhì)量不同D官能團所連烴基不同解析：選D苯酚與乙醇具有相同的官能團OH，但烴基不同，因此烴基對官能團的影響是不同的。3下列說法正確的是()A苯和苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B苯酚( )和苯甲醇 ( )互為同系物C在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即變紫色D苯酚的苯環(huán)上的5個氫原子都容易被取代解析：選C苯在催化劑作用下與液溴才能發(fā)生取代反應(yīng)，苯酚卻可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；同系物要求結(jié)構(gòu)必須相似，苯酚和苯甲醇的羥基連接的位置不同，所以兩者類別不同；苯酚溶液遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，這是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)；由于羥基對苯環(huán)的影響，使得鄰、對位的氫原子比較活潑，容易發(fā)生取代反應(yīng)，而不是5個氫原子都容易發(fā)生取代反應(yīng)。4下列離子方程式或化學(xué)方程式正確的是()A向苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳：C6H5