1、第30講認識有機化合物重要的烴考綱要求1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。理解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2掌握甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)。3了解有機化合物發(fā)生反應的類型。4了解煤、石油和天然氣等綜合利用的意義。了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用?？键c一甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1三種烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較烴甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點只含單鍵的飽和烴含碳碳雙鍵的不飽和烴碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水無色液體化學性質(zhì)與Br2反應純溴溴水（或）純溴氧化反應酸性溶液不能使酸性KMnO4溶液

2、褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色燃燒燃燒時火焰呈淡藍色燃燒時火焰明亮，帶黑煙燃燒時火焰明亮，帶濃煙鑒別不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色將溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙紅色，下層為無色完成下列化學方程式：(1)CH4Cl2CH3ClHCl。(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH。2兩種重要的有機反應類型(1)取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團替代的反應。(2)加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應。3烷烴(1)烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)通式CnH2n2(n1)結(jié)構(gòu)

3、鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均被氫原子飽和特點一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1 mol CnH2n2含共價鍵的數(shù)目是(3n1)NA物理性質(zhì)密度：隨著分子中的碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度熔沸點：隨分子中的碳原子數(shù)的增加而升高狀態(tài)：氣態(tài)液態(tài)固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài)化學性質(zhì)取代反應；氧化反應(燃燒)；分解反應(高溫裂解)(2)烷烴的習慣命名法當碳原子數(shù)n10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當n10時，用漢字數(shù)字表示。當碳原子數(shù)n相同時，用正、異、新來區(qū)別。如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，(CH

4、3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷?！径嗑S思考】1乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？提示：褪色原理不相同，前者是發(fā)生了加成反應，后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化。由于乙烷與酸性KMnO4溶液不發(fā)生反應，而CH2=CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鑒別兩者。除去乙烷中的乙烯時，只能選用溴水，因為酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化成CO2，會在乙烷中引入新雜質(zhì)CO2。2證明苯分子中不存在單雙鍵交替排列的事實有哪些？提示：苯中的碳碳鍵完全相同，苯為平面正六邊形結(jié)

5、構(gòu)。鄰二甲苯僅有一種。苯與溴水不能發(fā)生加成反應。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。取代反應、加成反應、加聚反應比較名稱比較取代反應加成反應加聚反應概念有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子的反應反應特點可發(fā)生分步取代反應有時只有一種加成方式，有時也有多種加成方式反應一般為單方向進行，一般不可逆實例CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClCH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3nCH2=CHCl考向一甲烷、乙烯、苯的結(jié)

6、構(gòu)與性質(zhì) 1(2018周口模擬)下列有關(guān)生活中常見有機物的說法正確的是()A甲烷和氯氣光照條件下發(fā)生取代反應，產(chǎn)物是氣體與液體的混合物B液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷C苯和乙烯都能使溴水層變?yōu)闊o色，兩者都是發(fā)生加成反應D煤干餾可得煤油，甲烷、乙烯和苯都能從石油中分餾得到解析：甲烷與Cl2發(fā)生取代反應，生成氣體CH3Cl、HCl和液體CH2Cl2、CHCl3、CCl4；液化石油氣主要成分是C3H8、C4H10，而天然氣的主要成分是甲烷；苯使溴水層變?yōu)闊o色是苯萃取了溴水中的溴，并未發(fā)生加成反應。煤干餾可得煤焦油，而不是煤油，乙烯不能從石油中分餾得到。答案：A2下列關(guān)于乙烯和苯的說法中，正確的

7、是()A苯分子式為C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發(fā)生了加成反應C乙烯雙鍵中的一個鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應和取代反應D苯燃燒比乙烯燃燒產(chǎn)生的黑煙更濃解析：苯屬于不飽和烴，A項錯誤；FeBr3作催化劑，苯與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯，B項錯誤；乙烯雙鍵中的一個鍵斷裂發(fā)生的是加成反應，C項錯誤；苯含碳量比乙烯大，燃燒不充分，產(chǎn)生黑煙更濃，D項正確。答案：D考向二有機反應類型 3下列反應屬于加成反應的是()AC3H8Cl2C3H7ClHClB2FeCl2Cl2=2FeCl3CCH2=CH2H2OCH3CH2OHDCH3CH2OHCH2=CH

8、2H2O解析：加成反應的特點是在不飽和碳原子上加上其他的原子或者原子團，只有C為加成反應。答案：C4根據(jù)已學的有機化學反應類型，對下列反應進行歸類。由乙烯制氯乙烷乙烷在空氣中燃燒乙烯使溴水褪色乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液乙烷與氯氣光照其中屬于取代反應的有_；屬于氧化反應的有_；屬于加成反應的有_。解析：CH2=CH2HClCH3CH2Cl，加成反應；2C2H67O24CO26H2O，氧化反應；CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br，加成反應；CH2=CH2CO2H2O；氧化反應；CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；取代反應。答案：【題后悟道】取代反應、加成反應的特點(1)加成反應的特點是：

9、“斷一，加二，都進來。”“斷一”是指雙鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加兩個其他原子或原子團，一定分別加在兩個不飽和碳原子上，此反應類似于無機反應中的化合反應，理論上原子利用率為100%。(2)取代反應的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應中的置換反應或復分解反應，注意在書寫化學方程式時，防止漏寫次要產(chǎn)物?？键c二碳原子的成鍵特征、同系物、同分異構(gòu)體1有機物中碳原子的成鍵特征(1)碳原子的最外層有4個電子，可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳碳原子之間也能形成共價鍵。(2)碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或三鍵。(3)多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可

10、以連有支鏈。2同系物(1)概念：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱同系物。(2)舉例：烷烴同系物分子式都符合通式CnH2n2，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互稱為同系物。(3)特點：具有相同的元素組成且屬于同一類物質(zhì)：像CH3Br與CH3CH2Cl、CH2=CH2與不屬于同系物關(guān)系。通式相同，分子間相差n個CH2原子團(n1)。3同分異構(gòu)體(1)概念：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體，如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷。(2)特點分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的最簡式相同。但最簡式相同

11、的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H4與C3H6(環(huán)丙烷)。結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類別物質(zhì)，也可以是不同類別物質(zhì)?！径嗑S思考】1CH3、C2H5、C3H7、C4H9的同分異構(gòu)體分別為多少種？提示：1、1、2、4。2分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有幾種？其一氯代物分別有幾種？提示：3種：CH3CH2CH2CH2CH3、C(CH3)4；一氯代物分別為3種、4種、1種。1同分異構(gòu)體的判斷一同不同(1)一同分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6。 (2)一不同 結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方

12、式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。2同分異構(gòu)體的書寫 (1)遵循原則 主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列對、鄰到間。 (2)書寫步驟 先寫出碳原子數(shù)最多的主鏈； 寫出少一個碳原子的主鏈，另一個碳原子作為甲基接在主鏈某碳原子上； 寫出少兩個碳原子的主鏈，另兩個碳原子作為乙基或兩個甲基接在主鏈碳原子上，以此類推。(3)實例(以C6H14為例)將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈：CCCCCC；從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，此時碳架結(jié)構(gòu)有兩種：注意：不能連在位和位上，否則會使碳鏈變長。位和位等效，只能用一個，否則

13、重復。從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，同一碳上連接2個CH3，為對位，兩甲基的位置依次相鄰、相間，此時碳架結(jié)構(gòu)有兩種： 位或位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。3同分異構(gòu)體數(shù)目的確定 (1)等效氫法 分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。 同一個碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。如中CH3上的3個氫原子是“等效”氫原子。同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子屬于“等效”氫原子，如分子中有2種“等效”氫原子，即甲基上的氫原子和苯環(huán)上的氫原

14、子。同一個碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子，如分子中有2種“等效”氫原子。(2)換元法一種烴如果有m個氫原子可被取代，那么它的n元取代物與(mn)元取代物種類相等?？枷蛞?同系物1丁烷(分子式C4H10)廣泛應用于家用液化石油氣，也用于打火機中作燃料，下列關(guān)于丁烷敘述不正確的是 ()A在常溫下，C4H10是氣體BC4H10與CH4互為同系物C丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體DC4H10進行一氯取代后生成兩種沸點不同的產(chǎn)物解析：在常溫下，C4H10是氣體，C4H10與CH4均是烷烴，碳原子數(shù)不同，互為同系物，A、B均正確；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷()兩種同

15、分異構(gòu)體，它們進行一氯取代后共生成(22)4種產(chǎn)物，故C正確。D錯誤。答案：D2由乙烯推測丙烯(CH2=CHCH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是()A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B不能在空氣中燃燒C能使溴水褪色D與HCl在一定條件下能加成只得到一種產(chǎn)物答案：C【速記卡片】 同系物的判斷方法“一同二差”：通式相同，官能團的種類和數(shù)目均相同；分子組成上至少相差一個CH2原子團。如：CH2=CH2與通式相同，官能團不同，二者不是同系物。CH3CH2CH2CH3與二者不相差一個CH2，不是同系物。的環(huán)數(shù)不同，且不相差n個CH2原子團，不是同系物?？枷蚨唵斡袡C物的空間結(jié)構(gòu) 3氟利昂會破壞大氣臭氧層，關(guān)于CF2C

16、l2(商品名為氟利昂12)的敘述正確的是 ()A有兩種同分異構(gòu)體B.只有一種結(jié)構(gòu)C是平面型分子 D.是正四面體型的分子解析：CH4分子中的4個氫原子分別被2個氟原子和2個氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面體結(jié)構(gòu)，但不是正四面體結(jié)構(gòu)，該分子不存在同分異構(gòu)體。答案：B考向三同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷 4分子式為C7H8，分子中含有苯環(huán)的烴的一氯代物有 ()A3種 B4種C5種 D.7種解析：依據(jù)信息可知該烴為，該有機物中等效氫為4種，分別為，其一氯代物有4種。答案：B5某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是()ACH4 BC2H6CC4H10 D.C5H12

17、解析：CH4、CH3CH3只有一種一氯代物，C4H10有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3(一氯代物有2種)和 (一氯代物有2種)；D項中C5H12的一種結(jié)構(gòu)其一氯代物有一種。答案：C【速記卡片】以C4H9Cl為例，歸納同分異構(gòu)體的書寫步驟步驟1.寫出C4H10的碳骨架，有兩種：CCCC步驟2.確定氯原子的位置，并標號：步驟3.依次寫出結(jié)構(gòu)簡式?？键c三煤、石油和天然氣的綜合利用1煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2石油加工(1)石油的成分：多種碳氫化合物組成的混合物。(2)石油加工3天然氣的綜合利用(1)天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種化工原料，它的主要成分是甲烷。(2)用途：

18、清潔能源。化工原料，用于合成氨、甲醇等?！靖形驕y評】判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物。()(2)焦炭是煤干餾的一種重要產(chǎn)品。()(3)常壓分餾得到的汽油是混合物，沒有固定的沸點。()(4)裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()(5)用裂化汽油萃取溴水中的溴。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)化學中的“三餾”、“兩裂”比較(1)化學中的“三餾”名稱干餾蒸餾分餾原理隔絕空氣、高溫下使物質(zhì)分解根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點不同進行分離與蒸餾原理相同產(chǎn)物產(chǎn)物為混合物產(chǎn)物為單一組分的純凈物產(chǎn)物為沸點相近的各組分組成的混合物變化

19、類型化學變化物理變化物理變化(2)化學中的“兩裂”名稱定義目的裂化在一定條件下，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的烴提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量裂解在高溫下，使具有長鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴獲得短鏈不飽和烴考向一化石燃料 1下列說法中，錯誤的是 ()A石油中含有C5C11的烷烴，可以通過石油的分餾得到汽油B含C18以上的重油經(jīng)催化裂化可以得到汽油C天然氣的主要成分是甲烷，開采天然氣應做到安全規(guī)范的操作D煤中含有苯和甲苯，可用分餾的方法把它們分離出來答案：D2下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是 ()A石油裂化主要得到乙烯B石油分餾是化學變化，

20、可得到汽油、煤油C煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦爐氣D煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑解析：石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油，A項錯誤；石油分餾屬于物理變化，B項錯誤；煤制煤氣是化學變化，D項錯誤。答案：C【速記卡片】(1)煤的干餾、氣化、液化以及石油的裂化、裂解都屬于化學變化，石油的分餾屬于物理變化。(2)直餾汽油中不含不飽和烴，可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑，而裂化汽油含有不飽和烴，易與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應，故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑?？枷蚨铣捎袡C高分子 3某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下，它是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得，下列說法正確的是 ()A該高分子化

21、合物的鏈節(jié)為B該化合物的分子式是C3H3Cl3C形成該化合物的單體是CHClCHClD該化合物的結(jié)構(gòu)簡式可寫為解析：碳碳單鍵是可以轉(zhuǎn)動的，該高分子化合物是由許多重復的結(jié)構(gòu)單元組成，這些重復的結(jié)構(gòu)單元來源于含有雙鍵的物質(zhì)，即打開雙鍵中的一條共價鍵，形成重復結(jié)構(gòu)單元，故M應為CHCl=CHCl，即鏈節(jié)為，則該高分子的結(jié)構(gòu)簡式可寫成，其分子式可寫為CnHnCln或(CHCl)n。 答案：C4食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是()APE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化BPE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色C焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體如HClD廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染答案：B 1(2017高考全國卷)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是()Ab的同分異構(gòu)體只有d和p兩種Bb、d、p的二氯