1、第40講烴的含氧衍生物考綱要求1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互關(guān)系。2.了解醇、酚和醛的重要應(yīng)用以及它們的合成方法。3.了解有機(jī)物分子中官能團(tuán)之間的相互影響?？键c(diǎn)一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的組成通式為CnH2n1OH(n1)。2分類 3物理性質(zhì)物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴水溶性低級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小4.化學(xué)性質(zhì)如圖

2、，將乙醇分子中的化學(xué)鍵標(biāo)號(hào)：條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na置換2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2(Cu或Ag)，氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O濃硫酸，170 消去CH3CH2OHCH2=CH2H2O濃硫酸，140 取代2CH3CH2OHC2H5OC2H5H2OCH3COOH(濃硫酸、)取代(酯化)CH3CH2OHH3COOH CH3COOC2H5H2O5.幾種常見(jiàn)的醇甲醇乙二醇丙三醇分子式CH4OC2H6O2C3H8O3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3OH俗名木醇甘油狀態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)水溶性易易易【多維思考】1能否用N

3、a檢驗(yàn)酒精中是否有水？應(yīng)如何檢驗(yàn)酒精中的少量水？提示：不能，因?yàn)镹a與乙醇也反應(yīng)生成氫氣。實(shí)驗(yàn)室常用無(wú)水CuSO4來(lái)檢驗(yàn)乙醇中是否含水。2現(xiàn)有以下幾種物質(zhì)：CH3CH2CH2OH (1)其中能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的有哪些？被氧化后生成醛的有哪些？(2)其中能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物相同的有哪些？提示：(1)(2)醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，且此相鄰的碳原子上又有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵，如，而CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)

4、情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。 考向醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì) 1下列物質(zhì)的沸點(diǎn)，按由高到低的順序排列正確的是 ()丙三醇丙烷乙二醇乙醇A BC D.答案：C2(2018山西太原質(zhì)檢)下列各醇中，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是 () 解析：A不能發(fā)生消去反應(yīng)；B能發(fā)生消去反應(yīng)，也能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；C不能發(fā)生消去反應(yīng)但能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；D能發(fā)生消去反應(yīng)但不能被催化氧化。答案：B3分子式為C4H10O的醇有四種同分異構(gòu)體，其中：(1)能發(fā)生催化氧化生成醛的醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(2)能發(fā)生催化氧化生成酮的醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(3)不能發(fā)生催化氧化的醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案：(1)C

5、H3CH2CH2CH2OH和考點(diǎn)二酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1酚的概念羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。C6H5OH2苯酚的組成與結(jié)構(gòu)3苯酚的物理性質(zhì)(1)顏色狀態(tài)：無(wú)色晶體，露置在空氣中會(huì)因部分被氧化而顯粉紅色。(2)溶解性：常溫下在水中溶解度不大，高于65 與水混溶。(3)毒性：有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精清洗。紫 粉紅4苯酚的化學(xué)性質(zhì)【多維思考】提示：是羥基直接與苯環(huán)相連，屬于酚，有弱酸性；是羥基連在側(cè)鏈上，屬于芳香醇，沒(méi)有酸性，兩者不是同系物。2能否與Na2CO3反應(yīng)？能否生成CO2?提示：因?yàn)樗嵝?，則，即苯酚能與Na2CO3反應(yīng)，生成NaHCO3，不能生成CO2

6、。脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)烴直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(2)消去反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)OH中氫原子的活潑性酚羥基(酸性)醇羥基(中性)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)考向一酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì) 1從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)為：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機(jī)體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關(guān)原花青素的下列說(shuō)

7、法不正確的是()A該物質(zhì)既可看作醇類，也可看作酚類B1 mol該物質(zhì)可與4 mol Br2反應(yīng)C1 mol該物質(zhì)可與7 mol NaOH反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)可與7 mol Na反應(yīng)解析：結(jié)構(gòu)中左環(huán)與右上環(huán)均為苯環(huán)，且共有5個(gè)酚羥基，中間則含醚鍵(環(huán)醚)和兩個(gè)醇羥基，A正確；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中能與Br2發(fā)生反應(yīng)的只有酚羥基的鄰位(共4個(gè)可被取代的位置)，B正確；能與NaOH溶液反應(yīng)的只有酚羥基(共 5個(gè))，C錯(cuò)誤；有機(jī)物中酚羥基和醇羥基共7個(gè)，都能與Na反應(yīng)，D正確。答案：C2(2018浙江寧波寧?？h正學(xué)中學(xué)段考)己烯雌酚是一種激素類藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)敘述中正確的是()A遇FeCl3溶

8、液不能發(fā)生顯色反應(yīng)B可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)C1 mol 該有機(jī)物可以與5 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D該有機(jī)物分子中，一定有16個(gè)碳原子共平面解析：該分子中有酚羥基，能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中的酚羥基能與NaOH反應(yīng)，但不能與NaHCO3反應(yīng)；己烯雌酚與Br2可在上發(fā)生加成反應(yīng)，也可在酚羥基的鄰位上發(fā)生取代反應(yīng)，1 mol 該有機(jī)物共消耗5 mol Br2；聯(lián)系苯和乙烯的分子結(jié)構(gòu)，兩個(gè)苯環(huán)所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16個(gè)碳原子不一定共平面。答案：C考向二醇、酚的比較及同分異構(gòu)體 3(2018日照檢測(cè))下列說(shuō)法正確的是()A苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

9、B苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物 D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)解析：苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A錯(cuò)；同系物必須符合兩點(diǎn)：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不屬于同系物，B錯(cuò)；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，C正確；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不與NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)。答案：C4某些芳香族化合物與互為同分異構(gòu)體，其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有()A2種和1種B.2種和3種C3種和2種 D.3種和1種解析：同分異構(gòu)體中與FeCl3溶液混合顯色的有3種，分別為；不顯色有2

10、種分別為。答案：C考點(diǎn)三醛類1醛的概念：由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。2甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)水溶性甲醛無(wú)色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無(wú)色刺激性氣味液體與水互溶3.醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O。與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O。催化氧化：2CH3CHOO22CH3COOH。(2)還原(

11、加成)反應(yīng)CH3CHOH2CH3CH2OH。4醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)等。(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。【感悟測(cè)評(píng)】判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。()(2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。()(3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。()(4)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下。()(5)含1 mol甲醛的溶液與足量銀

12、氨溶液反應(yīng)最多生成 2 mol Ag。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)官能團(tuán)檢驗(yàn)順序有機(jī)物含兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)，檢驗(yàn)時(shí)需考慮檢驗(yàn)順序，如CH2=CHCHO，檢驗(yàn)用溴水或酸性KMnO4溶液，這兩種試劑均有強(qiáng)氧化性，能將醛基氧化而褪色干擾的檢驗(yàn)，所以要先檢驗(yàn)醛基銀氨溶液或新制Cu(OH)2，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵?？枷蛉┑亩ㄐ?、定量考查1(2018江蘇常州調(diào)研)下列操作不合適的是 ()A銀鏡反應(yīng)采用水浴加熱B.用通過(guò)盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質(zhì)C在乙醛還原新制Cu(OH)2懸濁液的實(shí)驗(yàn)中，制Cu(OH)2懸濁液時(shí)應(yīng)保持NaOH過(guò)量，可直接加熱D配制銀氨溶液時(shí)，將AgNO3溶液

13、滴入氨水中解析：銀鏡反應(yīng)采用水浴加熱，A正確；乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，因此用通過(guò)盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質(zhì)，B正確；在乙醛還原新制Cu(OH)2懸濁液的實(shí)驗(yàn)中，應(yīng)保持NaOH過(guò)量，可直接加熱，C正確；配制銀氨溶液時(shí)，將氨水滴入AgNO3溶液中，D錯(cuò)誤。答案：D2(2018遼寧省實(shí)驗(yàn)中學(xué)期末)下列有關(guān)醛類的說(shuō)法中，正確的是 ()A醛類既能被氧化為羧酸又能被還原為醇B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛C乙醛、丙醛都沒(méi)有同分異構(gòu)體D甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上解析：醛基能被溴水、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液氧化生成羧基，也能被氫氣還原生成醇羥基，A正確；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的

14、有機(jī)物中含有醛基，但不一定屬于醛類物質(zhì)，如甲酸、甲酸某酯都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但都不屬于醛，B錯(cuò)誤；乙醛的同分異構(gòu)體有環(huán)氧乙烷，丙醛的同分異構(gòu)體有丙酮、丙烯醇、環(huán)氧丙烷，所以乙醛、丙醛都有同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；乙醛相當(dāng)于甲烷中的一個(gè)H原子被CHO取代，甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，根據(jù)甲烷結(jié)構(gòu)知，乙醛中所有原子不能在同一平面上，D錯(cuò)誤。答案：A3(2018福建福州八校聯(lián)考)關(guān)于丙烯醛(CH2=CHCHO)的下列敘述中，正確的是 ()A在丙烯醛分子中，僅含有一種官能團(tuán)B丙烯醛能使溴水褪色，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C丙烯醛能發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高聚物D等物質(zhì)的量的丙烯醛和丙醛完全燃燒，消耗等物質(zhì)的量的O2解析：

15、該有機(jī)物分子中含有醛基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，醛基能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以丙烯醛能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯(cuò)誤；丙烯醛分子含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，生成高聚物，C正確；1 mol丙烯醛(分子式為C3H4O)完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為1 mol(3)3.5 mol,1 mol丙醛(分子式為C3H6O)完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為1 mol(3)4 mol，則等物質(zhì)的量的丙烯醛和丙醛完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量不等，D錯(cuò)誤。答案：C4(2018河南信陽(yáng)高中檢測(cè))科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DD

16、T，化合物M是其中的一種。下列關(guān)于M的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()AM的分子式為C15H22O3B與FeCl3溶液混合后溶液不顯紫色CM可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D1 mol M最多與1 mol H2完全加成解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得M的分子式為C15H22O3，A正確；酚羥基與FeCl3溶液反應(yīng)后顯紫色，可以用FeCl3溶液檢驗(yàn)酚羥基的存在，而此分子中不含酚羥基，與FeCl3溶液混合后溶液不顯紫色，B正確；根據(jù)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M分子中含有醛基，所以M可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C正確；分子中含有碳碳雙鍵和醛基，均可以與氫氣加成，1 mol M最多與3 mol氫氣加成，D錯(cuò)誤。答案：D【速記卡片】醛基氧化反應(yīng)定量關(guān)系(1)

17、CHO2Ag、CHO2Cu(OH)2Cu2O(2)HCHO4Ag、HCHO4Cu(OH)22Cu2O 考點(diǎn)四羧酸、酯1羧酸(1)概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為RCOOH，官能團(tuán)為COOH，飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2(n1)。(2)分類(3)物理性質(zhì)乙酸氣味：強(qiáng)烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：易溶于水和乙醇。低級(jí)飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為：CH3COOHHCH3COO。酯化(取代)反應(yīng)：CH3COOHC2HOH CH3CO18OCH2CH3H

18、2O(酸脫羥基，醇脫氫)2酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物。可簡(jiǎn)寫為RCOOR，官能團(tuán)為，飽和一元羧酸與飽和一元醇生成酯的通式為CnH2nO2。(2)物理性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)() 3乙酸乙酯的制備【多維思考】1制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生的CH3COOC2H5常用飽和Na2CO3溶液來(lái)盛接，其作用是什么？能否用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液？提示：與乙酸反應(yīng)、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因?yàn)橐宜嵋阴ピ贜aOH溶液存在時(shí)易水解，幾乎得不到乙酸乙酯。2丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？提示：是同系物，因

19、為它們的分子中都含有羧基和同類型的烴基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個(gè)CH2原子團(tuán)，符合同系物的定義。酯化反應(yīng)的類型(1)一元羧酸與一元醇CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O(2)一元羧酸與多元醇 (3)多元羧酸與一元醇 (4)多元羧酸與多元醇形成環(huán)酯形成鏈狀酯HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O形成聚酯(高分子)縮聚反應(yīng) (5)羥基酸的酯化分子內(nèi)形成環(huán)酯。分子間形成環(huán)酯分子間形成聚酯考向一羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.研究表明，咖啡中含有的咖啡酸是某種抗氧化劑成分之一，對(duì)人體中的氧自由基有清除作用，使人的心腦血管更年輕?？Х人?/p>

20、的球棍模型如圖，下列有關(guān)咖啡酸的敘述中不正確的是()A咖啡酸的分子式為C9H8O4B咖啡酸中的含氧官能團(tuán)只有羧基、羥基C咖啡酸可以發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)D是咖啡酸的一種同分異構(gòu)體，1 mol 該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)最多消耗NaOH物質(zhì)的量為3 mol解析：根據(jù)題中所給物質(zhì)的球棍模型，將其轉(zhuǎn)化為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知咖啡酸的分子式為C9H8O4，分子中含有、羥基、羧基，可發(fā)生氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A、B正確，C錯(cuò)誤；是咖啡酸的一種同分異構(gòu)體，2 mol酯基分別消耗1 mol NaOH，生成的酚羥基又消耗1 mol NaOH，故消耗3 mol NaOH

21、，D正確。答案：C2有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有()A3種B.4種C5種 D.6種解析： 同分異構(gòu)體的分子式是C8H8O2，含有苯環(huán)且屬于酯類。若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則剩余的基團(tuán)是C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則剩余的基團(tuán)是C2H4O2，一定是一個(gè)為CH3，另一個(gè)為，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)三種位置。綜合上述兩點(diǎn)，同分異構(gòu)體有6種，分別是、答案：D【題后悟道】羧酸與酯的關(guān)系分子式相同的羧酸與酯互為同分異構(gòu)體?？枷蚨倌軋F(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的預(yù)測(cè) 3(2016高考江

22、蘇卷)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是()A分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)解析：A.根據(jù)圖示知兩個(gè)苯環(huán)均連在同一個(gè)飽和碳原子上，兩個(gè)苯環(huán)不一定共面，錯(cuò)誤；B.X中含有羧基，能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；C.在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種，正確；D.X的酸性水解產(chǎn)物中含有2個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基，故1 mol化合物X最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。答案：C4(2018河北石家莊正定中學(xué)期末)已知苯環(huán)上由于取代基的影響，使與硝基

23、鄰位上的鹵原子的反應(yīng)活性增強(qiáng)。1 mol有機(jī)化合物與足量的NaOH溶液混合，在一定條件下反應(yīng)，則NaOH的物質(zhì)的量共消耗了()A8 mol B.6 molC5 mol D.4 mol解析：1 mol該有機(jī)物與足量的氫氧化鈉溶液混合并共熱后完全反應(yīng)，苯環(huán)上的氯原子、溴原子和甲基上的溴原子分別被取代生成酚羥基和醇羥基，同時(shí)有氯化氫和溴化氫生成，酯基斷裂生成酚羥基和羧基，所以1 mol該有機(jī)物完全被取代后含有3 mol酚羥基、2 mol羧基、1 mol醇羥基、1 mol HCl、2 mol HBr，能和氫氧化鈉反應(yīng)的有酚羥基、羧基、氯化氫和溴化氫，所以最多可消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量3 mol2 mol

24、1 mol2 mol8 mol。答案：A【題后悟道】有機(jī)物消耗NaOH的量的分析方法考向三酯化反應(yīng) 5已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸與足量的金屬Na反應(yīng)，可生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，另取等量乳酸與等物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成 0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)名稱為_。(2)乳酸在Cu做催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸()，由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)兩個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯(C6H8O4)，則此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)乳酸在濃H2SO4作用下，三分子相互反應(yīng)，生成鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，寫出其生成

25、物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)在一定條件下，乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，該高聚物可表示為_。解析：根據(jù)乳酸的分子式，可求出其相對(duì)分子質(zhì)量為90，9 g乳酸為0.1 mol,1.8 g H2O為0.1 mol。0.1 mol乳酸與 0.1 mol乙醇反應(yīng)生成0.1 mol乳酸乙酯，推知1 mol乳酸中含有1 mol羧基；又因?yàn)?.1 mol乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成 0.1 mol H2，所以1 mol乳酸分子中還含有1 mol醇羥基。根據(jù)乳酸在Cu催化條件下氧化成推導(dǎo)出乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1)羧基、醇羥基1(2017天津理綜，T2)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是()A漢黃芩素的分子式為C16H13O5B該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2D與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種解析：A.含漢黃芩素的分子式為C16H12O5，A錯(cuò)誤；B.該物質(zhì)中含有酚羥基，能與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色，B正確；C.該物質(zhì)