1、第一章 認識有機化合物 第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 第2課時有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 新知導(dǎo)學(xué)1同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的定義化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。它是有機物種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的特點是分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同。2常見同分異構(gòu)現(xiàn)象及形成途徑CH3CHCH3CH3碳鏈骨架官能團位置CH3CHOHCH3CH3CH2OCH3官能團自主探究1互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)相對分子質(zhì)量一定相等，相對分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體嗎？提示：不一定。相對分子質(zhì)量相等的不同物

2、質(zhì)可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH與CH3CH2CH2OH、NO2與CH3CH2OH、CO與N2等，它們的相對分子質(zhì)量相等，但分子式都不一樣，不是同分異構(gòu)體。2氰酸(HOCN)和雷酸(HN=C=O)都是無機物，它們之間的關(guān)系是什么？這說明什么問題？提示：同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象不僅存在于有機物中，還存在于無機物和無機物之間，有機物和無機物之間，如尿素CO(NH2)2和氰酸銨(NH4CNO)等。同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的概念辨析教材點撥同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的比較比較概念定義化學(xué)式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子原子符號表示不

3、同。如H，H，H電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相同同素異形體同一種元素組成的不同單質(zhì)元素符號表示相同，化學(xué)式可不同。如石墨和金剛石，O2和O3單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相同或相似比較概念定義化學(xué)式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物不同相似物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體化學(xué)式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物相同不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不一定相同提示：(1)將1H2、1HD判為同位素或同素異形體是常出現(xiàn)的錯誤。二者是由氫元素的不同同位素形成的氫氣單質(zhì)，既不屬于同位素，也不屬于同素異形體。 等判為同分異構(gòu)體也是常出現(xiàn)的錯誤，兩種情況

4、都屬于同一種物質(zhì)。典例透析 (2014經(jīng)典習(xí)題選萃)現(xiàn)有下列7組物質(zhì)：AC60與金剛石BH和DCCH4與C9H20 DO3與18O請將其代號填入下表中： 類別同系物同分異構(gòu)體同位素同素異形體同種物質(zhì)不屬于以上任何一種類別組別_【解析】A組中的C60與金剛石是同種元素形成的不同單質(zhì)，互為同素異形體；B組中的H和D是同種元素的不同原子，二者互為同位素；C組中的CH4與C9H20結(jié)構(gòu)相似，二者在組成上相差8個CH2原子團，互為同系物；D組中的O3與18O，一個是分子，一個是原子，二者不屬于同系物、同分異構(gòu)體、同位素、同素異形體中的任何一項；E組中的兩種物質(zhì)分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體；

5、F組中的兩種結(jié)構(gòu)實際上完全相同，屬于同一物質(zhì)，都是二溴甲烷；G組中的兩種物質(zhì)分子式相同，都是C7H7O2N，但結(jié)構(gòu)不同(具有完全不同的官能團)，二者互為同分異構(gòu)體?！敬鸢浮緾EGBAFD變式訓(xùn)練1下列各對物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體的是()ACl和ClBS4與S8 解析：Cl與Cl表示的是氯的兩種同位素；S4與S8是硫元素的兩種同素異形體；根據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可推知選項C中的兩結(jié)構(gòu)簡式表示的是同種物質(zhì)；選項D的兩種物質(zhì)分子式相同，但碳鏈結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。答案：D點評：辯認同分異構(gòu)體只要記住“分子式相同，分子結(jié)構(gòu)不同”即可快速解題。同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷教材點撥1同分異構(gòu)體的書寫方法(1

6、)烷烴降碳對稱法可總結(jié)為：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊不到端。也可以按以下規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。下面以C7H16為例，寫出它的同分異構(gòu)體：將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。從直鏈上去掉一個CH3，依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳上：CCC，根據(jù)碳鏈中心對稱，將CH3連在對稱軸的右側(cè)就會與左側(cè)連接方式重復(fù)。再從主鏈上去掉一個碳，可形成一個CH2CH3或兩個CH3，即主鏈為。當(dāng)取代基為CH2CH3時，由對稱關(guān)系只能接在3號碳上。當(dāng)取代基為兩個甲基時，在

7、主鏈上先定一個甲基，然后按照位置由近至遠的順序依次移動另外一個甲基，注意不要重復(fù)。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)含有官能團的有機物(適用于醇、鹵代烴等異構(gòu))的一般書寫順序：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)。先寫出不帶官能團的烴的同分異構(gòu)體，然后在各條碳鏈上依次移動官能團的位置，有兩個或兩個以上的官能團時，先上一個官能團，再上第二個官能團，依次類推。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體，如圖(圖中數(shù)字即為OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種)：CC，。2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷技巧(1)基元法：如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法

8、如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)對稱法(又稱等效氫法)等效氫的判斷可按下列三點進行：同一甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于對稱位置上的氫原子是等效的。(4)定一移二法對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。提示：常見烴基的同分異構(gòu)體(1)甲基(CH3)、乙基(CH3CH2)無同分異構(gòu)體。(2)丙基(C3H7)有2種，分別為CH3CH2CH2、。(3)丁基(C4H9)有4種，分別為典例透析 甲苯在苯環(huán)上的二氯代物的同分異構(gòu)體有()A4種B

9、6種 C8種D12種【解析】本題主要考查同分異構(gòu)體等知識。難度較小。甲苯在苯環(huán)上的一氯代物有3種，分別是、。鄰氯甲苯和間氯甲苯在苯環(huán)上再引入一個氯原子的情況如圖所示：、，由于對氯甲苯在苯環(huán)上若再引入一個氯原子，會和前面重復(fù)，故甲苯的二氯代物共有6種?！敬鸢浮緽 (2014鄭州一中測試)某有機物的分子式為C7H8O，符合該分子式且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有()A3種 B4種 C5種 D6種【解析】本題主要考查同分異構(gòu)體的書寫。難度較小。分子式為C7H8O且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有5種，它們?yōu)?【答案】C變式訓(xùn)練2(2014山西大學(xué)附屬中學(xué)月考)甲苯的二氯代物的結(jié)構(gòu)可能有()A8種

10、B9種 C10種 D11種解析：本題考查同分異構(gòu)體的判斷。難度較小。兩個氯原子都在甲基上有一種；一個氯原子在甲基上，另一個在苯環(huán)上有鄰、間、對三種；兩個氯原子都在苯環(huán)上有六種，共有十種。答案：C3C7H7Cl的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有()A3種 B4種 C5種 D6種解析：本題考查有機物同分異構(gòu)體書寫。難度較小。C7H7Cl可以看做C7H8分子中有一個H原子被Cl原子取代而生成。根據(jù)甲苯分子中有4種氫原子可知C7H7Cl有4種同分異構(gòu)體，選項B正確。答案：B1(2014長春市第一次調(diào)研)主鏈上有6個碳原子，含有1個甲基和1個乙基兩個支鏈的烷烴有()A6種 B5種 C4種 D3種解析：本題考查烷

11、烴的同分異構(gòu)體，意在考查考生書寫同分異構(gòu)體的能力。主鏈上有6個C，依次編號為1、2、3、4、5、6，當(dāng)乙基連在第3號C上時，甲基可以分別連在第2、3、4、5號C上，所以有4種。答案：C2分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體共有()A2種 B3種 C4種 D5種解析：本題考查同分異構(gòu)現(xiàn)象。難度較小。分子式為C4H9Cl的有機物是一氯丁烷，共有4種同分異構(gòu)體：CH2ClCH2CH2CH3，CH3CHClCH2CH3，CH2ClCH(CH3)CH3，CH3CCl(CH3)CH3，故C項正確。先確定丁烷的同分異構(gòu)體，再確定一氯代物的同分異構(gòu)體。答案：C3(2015高考考前沖刺卷)分子式為C9H12的芳香烴

12、中，苯環(huán)上的一氯代物有3種的有()A1種 B2種 C3種 D4種解析：分子式為C9H12的所有含苯環(huán)的有機物中，根據(jù)取代基的不同和取代基位置的不同，有以下8種：再根據(jù)對稱性判斷，苯環(huán)上的一氯代物有3種的只有、3種，C正確。答案：C4分子式為C10H14的一取代芳香烴，其可能的結(jié)構(gòu)有()A3種 B4種 C5種 D6種解析：本題考查同分異構(gòu)體知識，考查考生對基礎(chǔ)知識的識記能力。難度較小。依題該烴可看作是苯基與丁基相連，而丁基有四種，故該烴也有四種，B正確。答案：B5已知主鏈為四個碳的某烷烴只有兩種同分異構(gòu)體，與該烷烴碳原子個數(shù)相等主鏈也為四個碳的單烯烴同分異構(gòu)體數(shù)目是()A5種 B3種 C6種 D

13、4種解析：本題考查同分異構(gòu)體。難度較小。經(jīng)分析知滿足題意的烷烴為己烷，主鏈為4個碳的2種同分異構(gòu)體分別為2,2二甲基丁烷、2,3二甲基丁烷。則主鏈上有四個碳的己烯有3種同分異構(gòu)體，分別為2,2二甲基1丁烯，2,3二甲基1丁烯，2,3二甲基2丁烯。答案：B6下列各組物質(zhì)：AC2H4與CH2=CH2C金剛石與石墨ECH3CH=CH2與CH4(1)互為同素異形體的是_。(2)屬于同系物的是_。(3)互為同分異構(gòu)體的是_。(4)屬于同一物質(zhì)的是_。解析：解題關(guān)鍵是明確同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物的概念及所研究的對象，它們的研究對象分別是單質(zhì)、化合物、化合物。答案：(1)C(2)F(3)BD(4)A碳碳雙鍵的特點原子之間通過電子云的重疊可以形成共價鍵。在碳碳單鍵中，電子云的重疊出現(xiàn)在成鍵原子核的連線上。當(dāng)成鍵碳原子沿成鍵方向