1、專題三常見(jiàn)的烴專題概述本專題的主要內(nèi)容包括：脂肪烴的性質(zhì)、脂肪烴的來(lái)源與石油化學(xué)工業(yè)、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用等；涉及的實(shí)驗(yàn)探究包括：烯烴、炔烴與溴水的作用、苯與溴的作用、苯與濃硫酸和濃硝酸的作用等。有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的一個(gè)重要分支，有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)是高中化學(xué)的重要組成部分。烴和鹵代烴是有機(jī)物的母體。本專題較系統(tǒng)地介紹了各類烴的代表物的分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制法和用途，以及它們的性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，為今后進(jìn)一步學(xué)習(xí)烴的衍生物的知識(shí)奠定了基礎(chǔ)。專題重點(diǎn)能夠正確地表示有機(jī)物的結(jié)構(gòu)；掌握有機(jī)物的分類及各類有機(jī)物的代表物質(zhì)及其典型性質(zhì)；掌握烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；掌握烷烴、烯烴、炔

2、烴和苯的同系物或同分異構(gòu)體的寫(xiě)法。專題難點(diǎn)了解烷烴、烯烴、炔烴和苯的同系物的代表物質(zhì)及其典型性質(zhì)；能夠進(jìn)行簡(jiǎn)單的有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化。學(xué)法指導(dǎo)1.理解概念，形成學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的思維方法。本專題是有機(jī)化學(xué)部分的重要知識(shí)，集中了烴、烴基、官能團(tuán)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)等許多有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)和相關(guān)概念。這些內(nèi)容在無(wú)機(jī)化學(xué)中沒(méi)有出現(xiàn)過(guò)，具有獨(dú)立性，因此需要注意對(duì)這些概念的學(xué)習(xí)，自覺(jué)緊跟老師的啟發(fā)引導(dǎo)，積極主動(dòng)地進(jìn)行思考，理解概念的內(nèi)涵和外延，逐漸形成研究有機(jī)物、有機(jī)化學(xué)的特殊思維方法。2.重視結(jié)構(gòu)，培養(yǎng)空間思維能力。通過(guò)本專題的學(xué)習(xí)，掌握利用物質(zhì)的結(jié)構(gòu)理解物質(zhì)性質(zhì)的方法，觀察有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)、典型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

3、和分子的空間構(gòu)型，充分利用各種結(jié)構(gòu)模型，大膽想象，細(xì)心推測(cè)，培養(yǎng)自己的空間思維能力，并對(duì)分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和電子式有足夠了解，能用上述四式表示簡(jiǎn)單物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)。3.以點(diǎn)帶面，掌握知識(shí)的內(nèi)在規(guī)律。教材中給出了各類烴的代表物，學(xué)習(xí)時(shí)應(yīng)準(zhǔn)確把握各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制法和用途，在充分認(rèn)識(shí)的基礎(chǔ)上探索規(guī)律。4.縱橫對(duì)比，掌握知識(shí)之間的聯(lián)系。本專題內(nèi)容是按烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的順序編排的，在學(xué)習(xí)過(guò)程中要注意比較分子結(jié)構(gòu)的差異，單鍵、雙鍵、叁鍵及苯環(huán)的區(qū)別，各類烴及鹵代烴的物理性質(zhì)的異同點(diǎn)，取代反應(yīng)與加成反應(yīng)、水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的區(qū)別等。5.注重實(shí)驗(yàn)，突出重點(diǎn)，突破難點(diǎn)。通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究化

4、學(xué)知識(shí)及其規(guī)律，在實(shí)驗(yàn)中培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α⒂^察能力及認(rèn)識(shí)問(wèn)題、分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力和科學(xué)的探究精神。6.理論聯(lián)系實(shí)際，體現(xiàn)知識(shí)的社會(huì)價(jià)值。在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)過(guò)程中，應(yīng)注意有機(jī)物與工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、生活的聯(lián)系，發(fā)現(xiàn)生產(chǎn)、生活中的問(wèn)題，探索解決實(shí)際問(wèn)題的方法，完善自己的知識(shí)結(jié)構(gòu)，增強(qiáng)科研意識(shí)，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣。第一單元脂肪烴智能定位1.以典型的脂肪烴為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.根據(jù)脂肪烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)認(rèn)識(shí)加成、加聚和取代反應(yīng)。3.能說(shuō)出天然氣、石油液化氣、汽油的來(lái)源和組成，認(rèn)識(shí)它們?cè)谏a(chǎn)和生活中的應(yīng)用。4.結(jié)合實(shí)際了解脂肪烴對(duì)環(huán)境和健康的影響，關(guān)注其安全使用問(wèn)題。情景切入烴是一種重要的化工

5、原料，許多制品都是以各種各樣的烴為主要原料制得的。烴為什么會(huì)有如此重要的作用？自主研習(xí)一、烴的分類分子中不含苯環(huán)分子中含有苯環(huán)含有不飽和鍵不含不飽和鍵二、脂肪烴的性質(zhì)1.烷、烯、炔烴的物理性質(zhì)物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于4時(shí)，烷、烯、炔烴在常溫下呈氣態(tài)，其他的烷、烯、炔烴常溫下呈固態(tài)或液態(tài)（新戊烷常溫下為氣態(tài)）溶解性都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高。分子數(shù)相同的烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低密度隨碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸增大。烷、烯、炔烴的相對(duì)密度小于水的密度2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)（以甲烷為例）3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)（以乙烯為例）（1）氧化反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液

6、褪色。可燃性化學(xué)方程式：C2H4+3O22CO2+2H2O;現(xiàn)象：產(chǎn)生明亮火焰，冒黑煙。（2）加成反應(yīng)單烯烴與鹵素單質(zhì)、H2、鹵化氫、水加成：CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br。CH2=CH2+H2CH3CH3。CH2=CH2+HBrCH3CH2Br。CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。單雙鍵交替烯烴的加成如1，3-丁二烯與溴單質(zhì)加成的化學(xué)方程式為：1，2-加成：CH2=CHCH=CH2+Br21,4-加成： CH2=CHCH=CH2+Br2(3)加聚反應(yīng)nCH2=CH2 4.炔烴的化學(xué)性質(zhì)(以乙炔為例)三、脂肪烴的來(lái)源與石油化學(xué)工業(yè)1.石油的物理性質(zhì)和成分(1)顏色狀態(tài)：黃綠色至

7、黑褐色的黏稠液體。(2)組成：主要是由氣態(tài)烴、液態(tài)烴和固態(tài)烴組成的混合物，其中還含有少量不屬于烴的物質(zhì)。2.脂肪烴的來(lái)源與石油加工來(lái)源條件產(chǎn)品(或成分)石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、輕柴油等減壓分餾重柴油、潤(rùn)滑油、石蠟、燃料油等催化裂化、熱裂化輕質(zhì)油催化重整芳香烴裂解氣態(tài)烯烴天然氣甲烷思考討論1.丙烯與氫鹵酸加成的產(chǎn)物為純凈物嗎？提示：不是。丙烯與氫鹵酸加成方式有兩種： CH3CH=CH2+HXCH3CH2CH2XCH3CH=CH2+HXCH3CHXCH3因此產(chǎn)物為兩者混合物。2.(1)由石油分餾和裂化都會(huì)得到汽油，如何區(qū)別分餾汽油(或直餾汽油)和裂化汽油？（2）石油分餾產(chǎn)品屬于純凈物還是混

8、合物？提示：（1）因?yàn)榱鸦椭泻邢N，所以可以選擇溴水來(lái)鑒別。但是不能選用KMnO4酸性溶液，因?yàn)榉逐s汽油中的苯的同系物也能夠使其褪色。（2）石油分餾得到的每一餾分是由不同沸點(diǎn)范圍的烷烴組成的，屬于混合物。課堂師生互動(dòng)知識(shí)點(diǎn)1烷烴、烯烴、炔烴結(jié)構(gòu)及性質(zhì)比較類別比較烷烴烯烴(分子中只有一個(gè)碳碳雙鍵)炔烴(分子中只有一個(gè)碳碳叁鍵)組成通式CnH2n+2CnH2n（n2）CnH2n-2（n2）碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)75%85.7%85.7%85.7%92.3%官能團(tuán)結(jié)構(gòu)式CC代表物結(jié)構(gòu)甲烷：正四面體乙烯：平面結(jié)構(gòu)乙炔：直線結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)能加成反應(yīng)不能能能聚合反應(yīng)不能能能能否因化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色不能能

9、能能否使性KMnO4溶液褪色不能能能燃燒通式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O現(xiàn)象火焰不明亮火焰較明亮帶黑煙火焰明亮，帶濃煙特別提醒（1）烷烴、烯烴、炔烴燃燒時(shí)現(xiàn)象不同的本質(zhì)原因是它們的含碳量存在差異。（2）烯烴、炔烴均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反應(yīng)，使溴水褪色是加成反應(yīng)。考例1由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是()A.分子中3個(gè)碳原子在同一直線上B.分子中所有原子在同一平面上C.與HCl加成只生成一種產(chǎn)物D.能夠使KMnO4酸性溶液褪色解析本題考查的是烯烴的性質(zhì)，只要掌握乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)就可推斷丙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，具體過(guò)程如下：答案D變式探究1下列關(guān)于

10、乙烯和乙烷相比較的說(shuō)法中，不正確的是()A.乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴B.乙烯分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，所有原子不在同一平面上C.乙烯分子中的碳碳雙鍵和乙烷分子中的碳碳單鍵相比較，雙鍵的鍵能大，鍵長(zhǎng)長(zhǎng)D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能答案C解析此題涉及的是含有兩個(gè)碳原子的乙烯和乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較，A、B、D均為正確的描述。因?yàn)樘继茧p鍵的鍵能比碳碳單鍵的鍵能大，所以碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)要短一些，故C是錯(cuò)誤的?？祭?下列物質(zhì)由于發(fā)生反應(yīng)，既能使溴水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.乙烷B.乙烯C.乙炔D.苯解析本題考查了烷烴、烯烴、炔烴、苯之間

11、性質(zhì)的區(qū)別。乙烷既不能使溴水褪色，又不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯、乙炔既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，又能被酸性KMnO4溶液氧化使二者褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯雖然能使溴水褪色，但卻并未發(fā)生反應(yīng)。故正確答案為BC。答案BC變式探究2區(qū)別CH4、CH2=CH2、CHCH的最簡(jiǎn)易的方法是()A.分別通入溴水B.分別通入酸性KMnO4溶液C.分別在空氣中點(diǎn)燃D.分別通入盛堿石灰的干燥管答案C知識(shí)點(diǎn)2取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)概念有機(jī)分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)有機(jī)分子中的雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)反應(yīng)通

12、式A- B+C-DA-C+B-D(C代替B或B代替C)鍵的變化一般是CH、OH或CO鍵斷裂，結(jié)合1個(gè)原子或原子團(tuán)，另一個(gè)原子或原子團(tuán)同代替下來(lái)的基團(tuán)結(jié)合成另一種物質(zhì)不飽和鍵中不穩(wěn)定者斷裂，不飽和碳原子直接和其他原子或原子團(tuán)結(jié)合產(chǎn)物兩種或多種物質(zhì)一般是一種物質(zhì)考例3下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()A.Zn+CuSO4=ZnSO4+CuB.NaCl+AgNO3=AgCl+NaNO3C.CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2OD.2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2解析有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)稱為取代反應(yīng)。C中CH3COOC2H5可看作CH3COO

13、H中羧基上氫原子被C2H5替代；也可看作C2H5OH中羥基上氫原子被替代。D中C2H5ONa可看作C2H5OH分子中羥基上的氫原子被鈉原子代替。答案CD考例4下列各組中的有機(jī)化合物不能發(fā)生加成反應(yīng)的是()A.聚乙烯、聚氯乙烯B.苯、乙烯C.氯乙烯、溴乙烯D.順-2-丁烯、反-2-丁烯解析A中是乙烯和氯乙烯的聚合物，結(jié)構(gòu)中沒(méi)有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)；B中是苯和烯烴，都能發(fā)生加成反應(yīng)；C中兩種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2=CHCl和CH2=CHBr，其中含有雙鍵，所以都可以發(fā)生加成反應(yīng)；D中是丁烯的兩種同分異構(gòu)體，都能發(fā)生加成反應(yīng)。答案A變式探究3下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是()A.CH2=

14、CH2+HOHCH3CH2OHB.H2+Cl22HClC. +H2CH3CH2OHD.CH3CH3+2Cl2CH2ClCH2Cl+2HCl答案AC解析本題的難點(diǎn)是對(duì)C項(xiàng)的判斷。分子里有一個(gè)不飽和碳原子，另一個(gè)不飽和原子不是碳原子而是氧原子，不飽和碳原子和氧原子組成的基團(tuán)為。實(shí)質(zhì)是HH分子里的氫原子跟里的不飽和碳原子和氧原子直接結(jié)合的反應(yīng)。由此可知，反應(yīng)符合加成反應(yīng)的概念，是加成反應(yīng)。變式探究41 mol某鏈烴最多能和2 mol HCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成1 mol氯代烷，1 mol該氯代烷能和6 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴，該烴可能是()A.CH3CH=CH2 B

15、.CH3CCHC.CH3CH2CCHD.CH2=CH2答案B解析1 mol此烴能和2mol HCl加成，可知此烴分子中含有1個(gè)“CC”或2個(gè)“C=C”。1 mol氯代烷能和6 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，且取代后分子中不含H原子。說(shuō)明此氯代烷中有6個(gè)H原子，故原來(lái)的烴分子中有4個(gè)H原子。課后強(qiáng)化作業(yè)基礎(chǔ)鞏固1.下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是()A.2C2H5OHC2H5OC2H5+H2OB.+H2CH3CH2OHC.CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrD.2CH2OH(CHOH)4CHO+O22CH2OH(CHOH)4COOH答案BC解析判斷某反應(yīng)是否為加成反應(yīng)首先應(yīng)看該反應(yīng)物中是否含

16、典型的不飽和鍵。B選項(xiàng)中有醛基可與H2發(fā)生加成反應(yīng)；C選項(xiàng)中丙烯有不飽和鍵，可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴丙烷；而A選項(xiàng)中乙醇在濃H2SO4加熱的條件下生成乙醚的反應(yīng)屬取代反應(yīng)；D選項(xiàng)中CH2OH（CHOH）4CHO轉(zhuǎn)化為CH2OH（CHOH）4COOH為氧化反應(yīng)。2.關(guān)于炔烴的下列描述正確的是()A.炔烴分子中所有的碳原子都在同一條直線上B.炔烴既易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)C.炔烴中以乙炔的含碳量為最高D.炔烴既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析炔烴分子里的碳原子不一定都在同一條直線上，如炔烴HCCCH2CH3中甲基的碳原子與其他三個(gè)碳原子不在同一直線上；炔烴

17、容易發(fā)生加成反應(yīng)，但難于發(fā)生取代反應(yīng)；只含一個(gè)CC鍵的炔烴中，乙炔的含碳量最高，但含多個(gè)CC鍵的炔烴的含碳量可能高于乙炔的含碳量；炔烴可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。3.下列有關(guān)乙炔性質(zhì)的敘述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A.能燃燒生成二氧化碳和水B.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)D.能與HCl反應(yīng)生成氯乙烯答案D解析乙炔、乙烯、乙烷都能燃燒生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；乙烯、乙炔都能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)；只有乙炔可與HCl加成生成氯乙烯。4.某氣態(tài)烴0.5mol能與1mol HCl完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可能被

18、3mol Cl2完全取代，則此氣態(tài)烴可能是()A.HCCHB.CH2=CH2C.CH3CCHD.答案C解析烴與HCl能按物質(zhì)的量之比1：2完全加成，表明該烴分子中含有一個(gè)CC鍵或2個(gè)C=C鍵；而0.5mol加成產(chǎn)物能與3mol Cl2發(fā)生取代，表明1mol加成產(chǎn)物中含有6mol氫原子。其中2mol氫原子來(lái)自于HCl，則1mol該烴分子中應(yīng)含有4mol氫原子，該烴應(yīng)是CH3CCH。5.下列化合物分別經(jīng)催化加氫后，不能得到2-甲基戊烷的是()A. B.C.D.答案A解析先對(duì)每一選項(xiàng)加氫，打開(kāi)雙鍵后，再用系統(tǒng)命名法命名。選項(xiàng)中B、C、D加成后都是2-甲基戊烷，只有A催化加氫后是3-甲基戊烷。6.把m

19、 mol C2H4和n mol H2混合于密閉容器中，在適當(dāng)?shù)臈l件下，反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí)生成p molC2H6，若將所得平衡混合氣完全燃燒生成CO2和H2O，需要O2（）A.（3m+n） molB.（3m+） molC.（3m+3p+）molD.（3m+-3p）mol答案B解析整個(gè)加成反應(yīng)過(guò)程中的任一時(shí)刻（包括平衡時(shí)）C、H原子數(shù)都不變，所以，平衡混合氣的完全燃燒與反應(yīng)前的C2H4、H2混合氣體的完全燃燒耗O2總量相等。即混合氣耗氧總量=（3m+）mol。7.含有一個(gè)叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式為，此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)為（）A.1種B.2種C.3種D.4種答案B解析叁鍵兩端的碳原子上不能再連有除氫

20、原子之外的其它基團(tuán)。8.下列現(xiàn)象因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的是()A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B.苯通入溴水中，振蕩后水層接近無(wú)色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失答案C解析A項(xiàng)是因?yàn)橐蚁┍凰嵝訩MnO4溶液氧化；B項(xiàng)是因?yàn)楸捷腿×虽逅械腂r2；D項(xiàng)是因?yàn)榧淄楹虲l2發(fā)生取代反應(yīng)，而生成無(wú)色物質(zhì)；只有C項(xiàng)是因?yàn)橐蚁┖虰r2發(fā)生了加成反應(yīng)而褪色。9.1 mol有機(jī)物A能與1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，其加成后的產(chǎn)物是2，2，3-三甲基戊烷，則此有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有。答案解析2,2,3-三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。因1 mol有機(jī)物A與1 mol H2發(fā)生加成

21、反應(yīng)后生成的是烷烴，則有機(jī)物A應(yīng)為烯烴。因加成過(guò)程中有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)不變，故所得加成產(chǎn)物2,2,3-三甲基戊烷中，凡是在CC鍵的碳原子上結(jié)合有氫原子的，原來(lái)都可能是C=C由此可確定有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)。10.相同條件下，乙炔和乙烯的混合氣體完全燃燒所需O2的體積是混合氣體體積的2.8倍，則混合氣體與H2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，所需H2的體積是混合氣體體積的()A.1.2倍B.1.4倍C.1.6倍D.1.8倍答案B解析首先根據(jù)混合氣體燃燒的耗氧量與混合氣體的體積關(guān)系求出乙炔、乙烯的體積，然后才能確定加成所需H2的量。設(shè)原混合氣體的總體積為1，乙炔的體積為x,乙烯的體積為（1-x）,據(jù)燃燒的方程式C2H2O2,C2H43O2，可得x+3(1-x)2.8，x=0.4。則加成所需H2的體積為20.4+1（1-0.