1、有機化學(xué)化學(xué)課程教學(xué)大綱課程編號：SH030050 參考學(xué)時：食品、生工、制藥、化工72，紡工56 其中實驗： 0 參考學(xué)分：食品、生工、制藥、化工4.5，紡工3.5一、課程的性質(zhì)、目的和意義有機化學(xué)課程是化學(xué)類及準(zhǔn)化學(xué)類專業(yè)的重要專業(yè)基礎(chǔ)課，其先行課程是無機化學(xué)（或普通化學(xué)）。有機化學(xué)是研究有機化合物的組成、性質(zhì)、合成、應(yīng)用等問題的學(xué)科，是一門理論性和實踐性并重的課程。它為學(xué)習(xí)后繼課程和進一步掌握新的科學(xué)技術(shù)成就打下必要的基礎(chǔ)。本課程的總學(xué)時數(shù)為化工、食品、生物、制藥專業(yè)72學(xué)時，紡工56學(xué)時。在整個教學(xué)過程中教師要針對各專業(yè)特點，對各章節(jié)內(nèi)容的講授、例證的列舉等方面應(yīng)各有所側(cè)重（有關(guān)紅外光

2、譜，核磁共振內(nèi)容由儀器分析和有機分析課程完成，本課程不作介紹）。注意培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力，要求學(xué)生達到：（1）能對常見各種化合物寫出正確的名稱和結(jié)構(gòu)式；（2）能夠運用所學(xué)的知識初步分析簡單有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系；（3）能夠選擇簡單有機化合物的合成路線和方法；（4）能夠運用官能團的性質(zhì)提出簡單有機化合物的檢驗方法；（5）能夠根據(jù)實驗事實，運用新學(xué)知識，推導(dǎo)簡單有機化合物的結(jié)構(gòu)；（6）具備擴大和深化有機化學(xué)知識的自學(xué)能力。二、教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)要求及教學(xué)方法1、教學(xué)內(nèi)容 第一章 緒論（一）教學(xué)內(nèi)容：一、有機化學(xué)和有機化合物1、有機化合物的定義，有機化合物的特點。2、有機化學(xué)的內(nèi)容及學(xué)習(xí)有機化學(xué)的目

3、的。二、有機化合物中的共價鍵1、共價鍵的性質(zhì)：鍵長、鍵角、鍵能2、共價鍵的斷裂：均裂和異裂3、有機化學(xué)中的酸堿概念（二）教學(xué)要求：1、掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)特點及分子中原子間的相互影響化合物的結(jié)構(gòu)是有機化合物的分類和系統(tǒng)命名的基礎(chǔ)，它決定了化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)是學(xué)好有機化學(xué)的關(guān)鍵，具體要求如下：（1）掌握碳原子成鍵時的雜化狀態(tài)（SP、SP2、SP3)及碳原子各種雜化軌道在成鍵時對鍵長、鍵角和鍵能的影響，以及對與這些碳原子相連的氫原子或官能團的影響。（2）掌握鍵、鍵的特征及其區(qū)別。2、了解有機化合物的分類、有機反應(yīng)類型、有機化學(xué)的酸堿概念。第二章 烷烴（一）教學(xué)內(nèi)容：一

4、、烷烴的同系列和同分異構(gòu)二、烷烴的命名三、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、烷烴的結(jié)構(gòu)和SP3雜化、鍵2、烷烴的構(gòu)象：乙烷、正丁烷的構(gòu)象3、物理性質(zhì)4、化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)、氧化、異構(gòu)化、裂化反應(yīng)四、烷烴的鹵代反應(yīng)歷程（二）教學(xué)要求：1、掌握（1）系統(tǒng)命名法 （2）烷烴的性質(zhì)-熔沸點的變化規(guī)律：學(xué)會用分子間力解釋2、了解（1）異構(gòu)體中的構(gòu)象異構(gòu) （2）化學(xué)性質(zhì)中-自由基取代反應(yīng)第三章 烯烴（一）教學(xué)內(nèi)容：一、烯烴的同分異構(gòu)和命名 順反構(gòu)型的命名二、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、碳原子的SP2雜化，鍵2、物理性質(zhì)3、化學(xué)性質(zhì)：加氫、加鹵素、加鹵化氫、加水、加硫酸、加次鹵酸、硼氫化反應(yīng)、臭氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、-氫的取代三、

5、親電加成反應(yīng)歷程、Markkovnikov規(guī)則和誘導(dǎo)效應(yīng)，碳正離子及其穩(wěn)定性四、烯烴的制備（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）烯烴的系統(tǒng)命名法、順反異構(gòu)體的命名 （2）親電加成反應(yīng)的馬氏規(guī)律 （3）烯烴結(jié)構(gòu)的推測與鑒別2、了解：自由基加成反應(yīng)第四章 炔烴、二烯烴（一）教學(xué)內(nèi)容：一、 炔烴1、炔烴異構(gòu)和命名 2、炔烴的結(jié)構(gòu)和SP雜化3、炔烴的物理性質(zhì)4、炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加氫、加鹵素、加鹵化氫、加水、加醇、氧化、聚合二、二烯烴1、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)：共軛效應(yīng)，超共軛效應(yīng)2、共軛二烯烴的性質(zhì)：1，2-和1，4-加成，雙烯合成，聚合反應(yīng)（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）烯炔的命名 （2）共軛二烯烴的電子效應(yīng)：

6、a.誘導(dǎo)效應(yīng) b.共軛效應(yīng) （3）炔烴的加成反應(yīng)、共軛二烯烴的1，2-和1，4-加成、雙烯合成反應(yīng)2、了解：（1）誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)和空間效應(yīng)對化合物性質(zhì)的影響 （2）-氫原子的活潑性第五章 脂環(huán)烴（一）教學(xué)內(nèi)容一、脂環(huán)烴的分類 順反異構(gòu)及命名二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)三、環(huán)烷烴的張力學(xué)說和穩(wěn)定性四、脂環(huán)烴的性質(zhì)：環(huán)烷烴、環(huán)烯烴的反應(yīng)（以環(huán)烷烴為主）（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）命名（2）環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)、開環(huán)反應(yīng)2、了解：（1）脂環(huán)烴的分類、順反異構(gòu)（2）烷烴穩(wěn)定性的理論解釋第六章 單環(huán)芳烴（一）教學(xué)內(nèi)容：一、苯的結(jié)構(gòu)：凱庫勒結(jié)構(gòu)式，苯分子結(jié)構(gòu)的近代理論（分子軌道理論，共振論）

7、二、單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)及命名三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)：鹵化、硝化、磺化、烷基化和酰基化；加氫、加鹵素；芳烴側(cè)鏈反應(yīng)五、親電取代反應(yīng)的歷程和定位規(guī)則（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）命名（2）一元取代苯的定位規(guī)則及其應(yīng)用（3）苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)、傅氏反應(yīng)（Friedelgrafts）、芳烴側(cè)鏈反應(yīng)2、了解：（1）苯的結(jié)構(gòu)、分子軌道理論，共振論 （2）二元取代苯的定位規(guī)則（3）定位規(guī)律的解釋、定位基對苯環(huán)活性的影響（4）萘的取代反應(yīng)定位規(guī)則（紡工講，其余專業(yè)并入第七章講）第七章 多環(huán)芳烴和非苯芳烴（紡工不講）（一）教學(xué)內(nèi)容：一、聯(lián)苯及其衍生物二、稠環(huán)芳烴：萘及其衍生物、蒽和菲（二）教學(xué)要求：1、掌

8、握：萘環(huán)的定位規(guī)律2、了解：（1）萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)（2）萘的化學(xué)性質(zhì)：a.親電取代反應(yīng) b.催化加氫反應(yīng) c.氧化反應(yīng)第八章 立體化學(xué)（一）教學(xué)內(nèi)容：一、物質(zhì)的旋光性： 平面偏振光和旋光性、旋光儀和旋光度二、對映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性和對稱因素三、含一個手性碳原子的對映異構(gòu)體：對映體和非對映體、外消旋體、內(nèi)消旋體、構(gòu)型表示方法，R、S系統(tǒng)命名法（二）教學(xué)要求：1、對含一個手性碳原子的分子會判斷R、S型，能寫出對映異構(gòu)體2、對含兩個不同手性碳原子的分子會寫出四個旋光異構(gòu)體，會判斷哪兩個是對映體3、對含兩個相同手性碳原子的分子會寫出三個旋光異構(gòu)體，會判斷哪兩個是對映體第九章 鹵代烴（一）教

9、學(xué)內(nèi)容：一、鹵代烷烴1、命名2、制法3、物理性質(zhì)4、化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解與硝酸銀、氰化鉀的反應(yīng)），SN1和SN2 與金屬（Na、Mg）反應(yīng)5、反應(yīng)歷程簡介：消除反應(yīng)、親核取代反應(yīng)（紡工不講）二、鹵代烯烴1、分類和命名2、雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響三、鹵代芳烴：氯苯、苯氯甲烷（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）鹵代烴的命名和分類 （2）親核取代反應(yīng) （3）消除反應(yīng)(查依采夫規(guī)則) （4）格利雅試劑在合成上的應(yīng)用2、了解：（1）伯、仲、叔鹵烷的鑒別 （2）伯、仲、叔鹵烷的反應(yīng)活性比較 （3）鹵代烯烴中鹵原子的活性比較 （4）親核取代反應(yīng)歷程：SN1、SN2（紡工不講） （5）消除

10、反應(yīng)的反應(yīng)歷程（紡工不講）第十章 醇和醚一、醇（一）教學(xué)內(nèi)容1、分類、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名2、醇的制法3、醇的性質(zhì)4、醇的物理性質(zhì)5、醇的化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)、與氫鹵酸反應(yīng)、與無機酸反應(yīng)、脫水反應(yīng)、氧化和脫氫、二元醇反應(yīng)6、消除反應(yīng)：消除反應(yīng)歷程E1、E2，消除反應(yīng)的取向，與親核取代反應(yīng)的競爭（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）醇的命名及分類（2）醇的消除反應(yīng)（應(yīng)遵循查依采夫規(guī)則）及消除反應(yīng)的反應(yīng)活性（3）醇的鑒別（盧卡斯試劑法、與金屬Na反應(yīng)）2、了解：（1）醇的制備（從格氏劑制備） （2）多元醇的反應(yīng)及鄰位二元醇的鑒別 （3）C2H5OH、CH2OHCH2OH、丙三醇在實驗室及工業(yè)上的應(yīng)用二、

11、醚（一）教學(xué)內(nèi)容：1、醚的構(gòu)造、分類和命名2、醚的制法3、醚的物理性質(zhì)4、醚的化學(xué)性質(zhì)：鹽的生成，醚鍵的斷裂，過氧化物的形成5、重要的醚：環(huán)氧乙烷（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）醚的命名和分類 （2）醚的分離、醚鍵的斷裂的反應(yīng)規(guī)則2、了解：過氧化物的形成、危害性及預(yù)防、除去過氧化物的方法 第十一章 酚和醌（紡工不講）（一）教學(xué)內(nèi)容：一、酚1、酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名2、酚的制法3、酚的物理性質(zhì)4、酚的化學(xué)性質(zhì)：酸性，芳環(huán)上親電取代反應(yīng)，與Fecl 的反應(yīng)，氧化5、重要的酚：苯酚、對苯二酚、環(huán)氧樹脂、離子交換樹脂二、醌 苯醌、蒽醌（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）酚的命名和分類 （2）酚的鑒別和分離

12、（3）酚羥基的保護 （4）醇、酚的酸性比較2、了解：（1）酚羥基對苯環(huán)上親電取代反應(yīng)活性的影響 （2）醌的制備及其苯環(huán)雙鍵上的反應(yīng)第十二章 醛和酮（一）教學(xué)內(nèi)容：一、醛和酮的結(jié)構(gòu)、命名二、醛和酮的制法三、醛和酮的物理性質(zhì)四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)1、羰基親核加成反應(yīng)：加氫氰酸、亞硫酸氫鈉、氨及其衍生物2、與金屬有機化合物的加成3、-氫的反應(yīng)：鹵化、羥醛縮合反應(yīng)、酮式-烯醇式互變異構(gòu)4、氧化和還原反應(yīng)：氧化、催化加氫、金屬氫化物還原、Clemmensen反應(yīng)、Wolff-kishner-黃鳴龍反應(yīng)、 Cannizzaro反應(yīng)五、重要的醛和酮：甲醛、乙醛、丙醛、乙烯酮（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）醛和

13、酮的命名 （2）羰基親核加成反應(yīng)、與格利雅試劑的加成反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)、還原反應(yīng)（Clemmensen反應(yīng)、Wolff-kishner-黃鳴龍反應(yīng)）、歧化反應(yīng)（Cannizzaro反應(yīng)） （3）醛和酮的鑒別和分離：（銀、銅鏡；與氨的衍生物反應(yīng)生成腙等；鹵仿反應(yīng)）2、了解：（1）醛和酮的制法 （2）酮式-烯醇式互變異構(gòu) （3）甲醛、乙醛、丙醛、乙烯酮在工、農(nóng)業(yè)上的應(yīng)用第十三章 羧酸及其衍生物一、羧酸（一）、教學(xué)內(nèi)容：1、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名2、羧酸的制法3、羧酸的物理性質(zhì)4、羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、羰基中羥基取代反應(yīng)、羧基中羰基還原為醇的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、 -氫的反應(yīng)5、重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙

14、烯酸、乙二酸、己二酸、苯甲酸、對苯二甲酸（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）羧酸的分類和命名 （2）羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性（羧酸、鹵代酸）、羧酸衍生物的生成、羧基中羰基還原為醇的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、 -氫的鹵代反應(yīng)2、了解：（1）羧酸的鑒別和分離 （2）羧酸的制法 （3）重要的羧酸在工業(yè)上的應(yīng)用二、羧酸衍生物（紡工只講結(jié)構(gòu)和命名）（一）教學(xué)內(nèi)容：1、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名2、羧酸衍生物的制法3、羧酸衍生物的物理性質(zhì)4、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：親核加成-消除反應(yīng)，水解，醇解，氨解，與格利雅試劑反應(yīng)，羧酸衍生物的還原，酰胺的去水和Hofmann降級反應(yīng)5、重要的羧酸衍生物：順丁烯二酸酐、-甲基丙烯酸甲酯及其聚

15、合物、乙酸乙烯酯及其聚合物，己內(nèi)酰胺及其聚合物6、羧酸衍生物：碳酰氯、尿素7、羥基酸（1）分類、命名、制法（2）羥基酸的物理性質(zhì)（3）羥基酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、脫水、分解脫羧（4）重要的羥基酸：乳酸、酒石酸、蘋果酸、檸檬酸、水楊酸8、羰基酸（1）羰基酸的分類、命名（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）羧酸衍生物的命名 （2）羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)（3）羥基酸和羰基酸的分類、命名 （4）羥基酸的化學(xué)性質(zhì)2、了解：（1）重要的羧酸衍生物在有機合成上的應(yīng)用 （2）蠟和油脂的定義及組成、油脂的性質(zhì)油脂的酸敗、分解（食品、生物專業(yè)須詳細(xì)介紹）（3）羥基酸的制法 （4）重要的羥基酸在有機合成上的應(yīng)用第十四章 -二羰

16、基化合物（紡工不講）（一） 教學(xué)內(nèi)容：1、克萊森酯縮合反應(yīng)2、乙酰乙酸乙酯的制法、互變異構(gòu)體、酮式分解和酸式分解、三乙在有機合成上的應(yīng)用；丙二酸二乙酯和乙酸乙酯的亞甲基活潑氫的反應(yīng)3、 碳負(fù)離子和，-不飽和羰基化合物的共軛加成（二） 教學(xué)要求：1、掌握：（1）克萊森酯縮合反應(yīng)（2）三乙在有機合成上的應(yīng)用2、了解：（1）三乙互變異構(gòu)體、酮式分解和酸式分解、亞甲基活潑氫的反應(yīng) （2）碳負(fù)離子和，-不飽和羰基化合物的共軛加成第十五章 硝基化合物和胺（紡工不講）（一）教學(xué)內(nèi)容：一、硝基化合物1、分類、命名和結(jié)構(gòu)2、制法3、物理性質(zhì)4、化學(xué)性質(zhì)：與堿作用、還原、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)5、硝基對鄰、對位上取

17、代基的影響二、胺1、胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)2、制法3、胺的物理性質(zhì)4、胺的化學(xué)性質(zhì)：堿性、烷基化、?；?、與亞硝酸反應(yīng)、芳環(huán)上的取代反應(yīng)5、季胺堿和季胺鹽三、腈1、腈：制法和性質(zhì)2、丙烯腈（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）硝基化合物、胺和腈的分類、命名 （2）硝基對鄰、對位上取代基的影響 （3）胺的堿性比較 （4）胺的鑒別、分離和提純 （5）伯芳胺-NH2保護2、了解：（1）硝基化合物和胺的制備 （2）季胺堿的分解第十六章 重氮化合物和偶氮化合物（紡工只講偶氮化合物，其余專業(yè)只講重氮化合物）（一）教學(xué)內(nèi)容：一、重氮化反應(yīng)二、重氮鹽的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用：放出氮的反應(yīng)、保留氮的反應(yīng)（偶聯(lián)反應(yīng)）三、

18、偶氮化合物和偶氮染料（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）重氮化反應(yīng)（2）重氮鹽在有機合成上的應(yīng)用（3）偶氮化合物和偶氮染料第十七章 雜環(huán)化合物（紡工不講）（一）教學(xué)內(nèi)容：一、分類、命名二、結(jié)構(gòu)與芳香性三、五元雜環(huán)化合物：呋喃、糠醛、噻吩、吡咯四、六元雜環(huán)化合物：吡啶（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）雜環(huán)化合物的分類和命名（2）雜環(huán)化合物活潑性比較（3）呈色反應(yīng)和鑒別2、了解：呋喃甲醛的化學(xué)性質(zhì)及用途第十八章 碳水化合物（紡工只講結(jié)構(gòu)，性質(zhì)不講）（一）教學(xué)內(nèi)容：一、單糖1、立體結(jié)構(gòu)（D、L系列）2、單糖的反應(yīng)：氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、成脎反應(yīng)、成醚和成酯反應(yīng)、差向異構(gòu)化、莫利施反應(yīng)。3、重要的單糖 葡萄糖

19、、果糖、半乳糖、甘露糖二、二糖1、還原性二糖 乳糖、麥芽糖2、非還原性二糖 蔗糖三、多糖（紡工只講纖維素）1、淀粉的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)2、纖維素的結(jié)構(gòu)、應(yīng)用（簡介）3、肝糖的結(jié)構(gòu)、應(yīng)用（簡介）（二）教學(xué)要求：1、掌握：（1）葡萄糖、果糖的開鏈結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu) （2）單糖的化學(xué)性質(zhì) （3）二糖的組成和性質(zhì) （4）各種糖的鑒別2、了解：（1）變旋現(xiàn)象和差向異構(gòu) （2）多糖第十九章 氨基酸 蛋白質(zhì)（紡工只講氨基酸和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和基本性質(zhì)）（一）教學(xué)內(nèi)容：一、氨基酸1、結(jié)構(gòu)、分類和命名2、氨基酸的性質(zhì) 等電點、與亞硝酸反應(yīng)，與水合茚三酮反應(yīng)、與甲醛反應(yīng)、受熱分解、失羧作用、失羧與失氨作用。3、重要代表物 甘氨酸

20、、半胱氨酸、胱氨酸、色氨酸、谷氨酸。二、蛋白質(zhì)1、分類和功能2、性質(zhì) 等電點、變性、呈色反應(yīng)3、蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)簡介（二）教學(xué)要求：1、 掌握：（1）氨基酸結(jié)構(gòu)、命名 （2）氨基酸的性質(zhì) (3)蛋白質(zhì)的性質(zhì)第二十章 元素有機化合物（并入鹵代烴）（一）教學(xué)內(nèi)容：一、涵義、分類和命名二、有機鋰化合物 應(yīng)用三、有機硅化合物 應(yīng)用四、有機鋁化合物 應(yīng)用（二）教學(xué)要求、1、掌握：有機硅、鋰、鋁化合物的命名2、了解：有機硅、鋰、鋁化合物的制備、性質(zhì)和應(yīng)用2、教學(xué)方法 有機化學(xué)理論的教授應(yīng)與實驗相互配合，使課堂知識得到鞏固。 采用多媒體教學(xué)手段，利用動畫反映抽象的有機化學(xué)反應(yīng)機理，便于學(xué)生理解。 配合教學(xué)內(nèi)容, 介紹相關(guān)知識在生產(chǎn)與科研實踐中的應(yīng)用實例，拓寬學(xué)生知識面。第二十一章 高分子化合物（紡工講，其余專業(yè)不講）（一）教學(xué)內(nèi)容：一、合成纖維的分類二、合成纖維的化學(xué)結(jié)構(gòu)及性能三、紡織纖維的化學(xué)鑒別方法三、學(xué)時分配 章節(jié)