1、有機(jī)化學(xué)專題輔導(dǎo),有機(jī)化合物的命名,俗名、衍生物命名、普通命名和系統(tǒng)命名法,一、俗名,根據(jù)最初的來(lái)源、制法、性質(zhì)和采用人名等加以命名,氯仿、石炭酸、苦味酸、水楊酸、乳酸、蘋果酸、酒石酸、安息香酸、煙酸、茴香醚、糠醛、肉桂醛、巴豆醛、糖精、甘氨酸、葡萄糖、脲,二、衍生物命名,每類化合物以最簡(jiǎn)單的一個(gè)化合物為母體，而將其余部分作為取代基來(lái)命名的。選擇結(jié)構(gòu)中級(jí)數(shù)最高或?qū)ΨQ性最好的碳原子為母體碳原子。,二叔丁基甲烷,例：,不對(duì)稱甲基乙基乙烯,三、普通命名 新戊烷、異戊二烯、仲丁基氯、叔丁醇、甲乙醚、異丁醛、正丁胺、異丁酸,四、系統(tǒng)命名法,中國(guó)化學(xué)會(huì)（CCS）根據(jù)IUPAC命名法，并結(jié)合中國(guó)文字特點(diǎn)制訂

2、公布了有機(jī)化合物命名原則 1980年 ，稱之為系統(tǒng)命名法，這也是我國(guó)教材中使用的命名法。,選擇主官能團(tuán) 確定主鏈 排列取代基順序 寫出化合物全稱。,總的來(lái)說(shuō)，要遵循“兩個(gè)最多，一個(gè)最小”的原則。,1、常見取代基,烷基：異丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基 烯基：乙烯基、丙烯基、烯丙基(2-丙烯基) 炔基：乙炔基、炔丙基 環(huán)烴基：環(huán)丙基、環(huán)己基、環(huán)戊烯基、 芳基：苯基、對(duì)甲苯基、芐基 烷氧基：(甲氧基) 芳氧基：苯氧基,?；柞；?、乙酰基）、酰氧基、羥甲基. 亞甲基、亞乙基、亞芐基、亞氨基、次甲基 CH2 、CHCH3 、C6H5CH= 、 =NH、 CH、CH2CH2（1,2-亞乙基）、 CCH3

3、（次乙基）,2. 多官能基化合物母體名稱的選擇官能基的 優(yōu)先順序規(guī)則 命名時(shí)，排在前面的官能團(tuán)作為母體，后面的作為取代基。,3.取代基排列的先后順序次序規(guī)則,H, D, CH3, CH3CH2-，(CH3)2CH-, CH2=CH-, (CH3)3C-, CHC-, Ph-, -CN, -CH2OH, -CHO, -COR, -COOH, -NH2, -NO2, -OH, -OCH3, -SH, Cl, Br, I. ZE; RS.,比較第一個(gè)原子序數(shù)或質(zhì)量數(shù)，小的優(yōu)先寫出,2-羥基-4-甲氧基苯甲醛,4-氨基-2-硝基苯甲酸,2-甲基-4-羥基-5-氯己醛,對(duì)羥基芐腈 ，對(duì)羥基苯甲腈 4-羥

4、基芐腈 ， 4-羥基苯甲腈,亞甲基環(huán)己烷,二環(huán)己基碳二亞胺,4-氨基-2-羥基-1-萘磺酸,3-(2-萘甲酰基)丁酸,二乙氨基甲酸異丙酯,2-羥基苯甲酸苯甲酯,3庚烯6酮醛,4. 分子中同時(shí)含雙、叁鍵化合物,(1) 雙、叁鍵處于不同位次取雙、叁鍵具有最小 位次的編號(hào)。,(2) 雙、叁鍵處于相同的編號(hào)，選擇雙鍵以最低編號(hào)。,3-甲基-1-戊烯-4-炔,3-異丁基-4-己烯-1-炔,5. 橋環(huán)與螺環(huán)化合物,橋環(huán)：編號(hào)總是從橋頭碳開始，經(jīng)最長(zhǎng)橋 次長(zhǎng)橋 最短橋。,1,8,8-三甲基二環(huán)3.2.1-6-辛烯,5,6-二甲基二環(huán)2.2.2-2-辛烯,最長(zhǎng)橋與次長(zhǎng)橋等長(zhǎng)，從靠近官能團(tuán)的橋頭碳開始編號(hào)。,1

5、,2,因此括號(hào)數(shù)字由大到小,最短橋上沒有橋原子時(shí)應(yīng)以“0”計(jì) 。,二環(huán)3.3.0辛烷,螺環(huán)：編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。,1-異丙基螺3.5 -5-壬烯,因此括號(hào)數(shù)字由小到大,集合環(huán)烴：兩個(gè)以上的環(huán)各以環(huán)上一個(gè)碳用單鍵或雙鍵相連。,1,1-聯(lián)苯,4,4-聯(lián)吡啶,1,1-聯(lián)環(huán)丙烷,1,1-聯(lián)亞環(huán)戊二烯 或 五富瓦烯,6、立體異構(gòu)體的命名,（1)順反異構(gòu) 雙鍵化合物 順/反法適用于對(duì)稱性好的異構(gòu)體。,反-3-苯基-2-丁烯醛,反，順-1-苯基-1,3-戊二烯,反-偶氮苯,例：,Z / E 法適用于所有順反異構(gòu)體。,(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,(E)-4-氯甲基-3-(1-氯乙基

6、)-1-氯-3-己烯,(E)-2,5-二甲基苯乙酮肟,(E,E)-丁二酮二肟,單環(huán)化合物， 舉例：,對(duì)于多個(gè)取代基的情況，選擇位次最低的取代基作參考，在該位次前加上r字,反-2-氯-順-3-溴-r-1-環(huán)己甲酸,R / S 法最小基團(tuán)遠(yuǎn)離觀察者，其它三個(gè)基團(tuán)由大到小順時(shí)針為R；反之為 S 。介紹手握法。 透視式（楔型式，鋸架式）、Fischer投影式、Newman投影式,(R)-氯化甲基烯丙基芐基苯基銨,2） 對(duì)映異構(gòu)體 R/S, D/L,(2S,3S)-2,3-二氯戊烷,如果給出的是Fischer投影式，其構(gòu)型的判斷： 若最小基團(tuán)位于豎線上，從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針，其

7、構(gòu)型仍為“R”；反之，其構(gòu)型“S”。,若最小基團(tuán)位于橫線上，從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針，其構(gòu)型仍為“S”；反之，其構(gòu)型“R”。,(1R,2R)-1-苯基-1-甲氨基-2-丙醇,(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇,(2R,3S)-2,3-二氯丁烷,(2S,3R)-2-羥基3-氯丁二酸,DL命名常用于糖類和氨基酸,D糖,L糖,L氨基酸,D氨基酸,D-蘇阿糖 D-赤蘚糖,“赤式”和“蘇式” 用于表征兩個(gè)相鄰手性碳的構(gòu)型。如：反式和順式丁二烯和溴加成分別生成赤式和蘇式產(chǎn)物。,（3） 環(huán)狀化合物對(duì)映異構(gòu),多取代的環(huán)狀化合物的順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)常常同時(shí)存在，在命名時(shí)應(yīng)特別謹(jǐn)慎。當(dāng)有對(duì)映異

8、構(gòu)時(shí)用順反命名是不夠的，此時(shí)須用RS命名,順式（無(wú)手性） 順-1,3-環(huán)戊二醇,(1R,3R)-1,3-環(huán)戊二醇,(1S,3S)-1,3-環(huán)戊二醇,反式 （手性）,(1R,2R) (1S,2S) (1R,2S) (1S,2R)- 2-甲基環(huán)己醇,對(duì)映體（反式） 對(duì)映體（順式）,(順)-1,3-二甲基-1,3-二溴環(huán)己烷,(1R,3R)-3-甲基環(huán)戊甲酸,（4） 橋環(huán)化合物內(nèi) / 外型的標(biāo)記,橋上的原子或基團(tuán)與主橋在同側(cè)為外型；在異側(cè)為內(nèi)型。,主橋的確定：含雜原子；較少的原子；飽和橋；取代基少。 此外橋所帶的取代基按“次序規(guī)則”排序較小。,外-二環(huán)2.2.2-5-辛烯-2-醇,外-2-內(nèi)-3-二氯2.2.1庚烷,（5）構(gòu)象問題,鏈狀（丁烷）、環(huán)狀（環(huán)己烷）常用透視式和紐曼投影式表示，注意考慮氫鍵影響。如寫出下列分子的最穩(wěn)定構(gòu)象：HOCH2CH2OH，順-1,3-環(huán)己二醇,7. 雜環(huán)化合物的命名,音譯法，記住常見雜環(huán)母體名稱及固定編號(hào) 母環(huán)的編號(hào)遵守：含一個(gè)雜原子的單雜環(huán)從雜原子開始編號(hào)；含多個(gè)相同雜原子的單雜環(huán)從連有氫原子或取代基的雜原子開始編號(hào)，含有不同雜原子的單雜環(huán)其雜原子的編號(hào)順序?yàn)檠?、硫、氮；稠雜環(huán)有固定的編號(hào)。,8-羥基喹啉,4-吡啶甲酰肼,2-羥基-4-氨基嘧啶,4-甲基噻唑,8.一些特殊的化合物,(CH3)4Si HCON(CH3)2 CH3SOCH3,-Me, -