1、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定,第2課時(shí),第三章 第二節(jié),確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式流程示意圖,計(jì)算不飽和度,化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)或儀器分析圖譜,1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算,（1）不飽和度的概念：（又叫缺氫指數(shù)）,飽和烷烴的通式為CnH2n+2（n為正整數(shù)），它的分子中每減少2個(gè)氫原子，即增加一個(gè)不飽和度。同時(shí)必增加一個(gè)碳碳鍵，該碳碳鍵可能是碳碳雙鍵或三鍵，也可連結(jié)成一個(gè)環(huán)，這都稱為增加一個(gè)不飽和度（用希臘字母“”表示),不飽和度可以為測(cè)定分子結(jié)構(gòu)提供是否含雙鍵、三鍵或碳環(huán)等信息,二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定,1,1,1,2,4,2,（要熟記）,（2）幾種常見官能團(tuán)的不飽和度,()n(C)為碳原子數(shù)目，n(H)為

2、氫原子數(shù)目。 ()若其中含有鹵素原子，可將鹵素原子視為 氫原子 ()若含氧原子，可不考慮 ()若含有N原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子的數(shù)目,注意:,（3）,練習(xí),某鏈烴的分子式為C20H18O4Cl2 ，則分子的為_; C10H10N2O4的為_?,注意:分子的不飽和度（）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,1、 若=0，說明分子是,2 、若=1，說明分子中有,3、若=2，說明分子中有,4、若4，說明分子中很可能有,飽和鏈狀結(jié)構(gòu),一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán),兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或有兩個(gè)環(huán)；余次類推；,苯環(huán)。,2、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán) 通過定性實(shí)驗(yàn)或儀器分析來確定其分子結(jié)構(gòu),（1）常用的定性實(shí)驗(yàn),能

3、發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu (OH)2懸濁液反應(yīng)的： 分子中含有-CHO的，如：醛類，HCOOH、甲酸 某酯、葡萄糖，麥芽糖,與Na鈉反應(yīng)H2的： 分子中含有OH或 COOH。如醇、酚、羧酸等,與NaOH等強(qiáng)堿反應(yīng)的： 有酸性基團(tuán)的（COOH或酚羥基）如：酚、羧酸。酯,酸、鹵代烴或分子中含,與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物：,能氧化成醛或羧酸的醇 能氧化成酮的醇,能使溴水或Br2的CCl4溶液因反應(yīng)而褪色： 烯 烴、炔烴、苯酚、醛及含CHO的物質(zhì),能使KMnO4(H+)溶液褪色： 烯烴、炔烴、苯的同系物、苯酚及含CHO的物質(zhì)如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖,能發(fā)生顯色反應(yīng)的： 苯酚與

4、FeCl3顯紫色、蛋白質(zhì)與濃HNO3顯黃色、單質(zhì)碘遇淀粉顯藍(lán)色,分子中必含有,必有CH2OH結(jié)構(gòu),必有CHOH結(jié)構(gòu),案例:醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的確定,醫(yī)用膠,正在縫合,外科手術(shù)常用化學(xué)合成材料醫(yī)用膠簡(jiǎn)介,常用作手術(shù)縫合線，特點(diǎn)：粘合傷口速度快、免敷料包扎、抑菌性能強(qiáng)、傷口愈合后無明顯疤痕等優(yōu)點(diǎn),方法導(dǎo)引,確定分子式：,1、測(cè)定實(shí)驗(yàn)式,燃燒30.6g醫(yī)用膠的單體樣品，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況），請(qǐng)通過計(jì)算確定其實(shí)驗(yàn)式,最簡(jiǎn)式：C8H11O2N,由質(zhì)譜分析法測(cè)定出該樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為153.0，確定請(qǐng)分子式：,設(shè)該化合物含有n個(gè)C8H11O2N

5、則n=153/M(C8H11O2N)=1 該化合物的分子式為C8H11O2N,推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式：,1.計(jì)算樣品的不飽和度，推測(cè)分子中是否含有苯環(huán)，碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或碳氧雙鍵或氰基,=n(C)+1-n(H)-n(N)/2 =8+1-(11-1)/2 =4,可能有一個(gè)苯環(huán)、或者是叁鍵、雙鍵等的結(jié)合,2 、確定分子式,2.用化學(xué)方法測(cè)定樣品分子中的官能團(tuán),利用醫(yī)用膠的單體分別做如下實(shí)驗(yàn)： 加入溴的CCl4溶液, 溶液褪去 加入(NH4 )2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,無明顯變化 加入稀堿水溶液并加熱,有氨氣放出由以上現(xiàn)象可以得知該有機(jī)化合物可能具有哪些官能團(tuán)?,可能含有碳碳雙鍵或碳碳叁

6、鍵或碳氧雙鍵等,無硝基,可能有氰基,樣品的官能團(tuán)可以通過分析其紅外光譜圖而確定。通過譜圖分析,可知該樣品分子含有C=C、C=O (酯羰基) 、 -CN等官能團(tuán)。,樣品分子核磁氫譜圖和核磁碳譜圖提示：該有機(jī)化合物分子中含有如下結(jié)構(gòu)。請(qǐng)據(jù)此推測(cè)樣品分子的官能團(tuán)在碳鏈上的位置。,4.綜上所述,該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,3.推測(cè)樣品分子的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)在碳鏈上的位置。,練習(xí)1: 0.1mol某有機(jī)物與6.72LO2混合點(diǎn)燃充分反應(yīng)后得到15.68L（體積已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下）CO2、H2O、N2的混合氣體，把混合氣體先通過濃硫酸再通過堿石灰，氣體質(zhì)量分別減輕7.2g、8.8g。已知該有機(jī)物能與鹽酸反

7、應(yīng)也能與氫氧化鈉反應(yīng)，與氫氧化鈉溶液混合并加熱能產(chǎn)生無色有刺激性氣味的氣體，此氣體能使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變藍(lán)。 通過計(jì)算確定該有機(jī)物的分子式并推斷該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,生成物的物質(zhì)的量n(CO2)=8.844=0.2mol n(H20)=7.218=0.4mol n(N2)=15. 6822.4 0.2 0.4=0.1mol,所以n(O)=2 n(CO2)+ n(H20) 26.7222.4=0.2mol,有機(jī)物0.1mol,所以有機(jī)物的分子式為C2H8O2N2,不飽和度=2（2+2）+228 2=0,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 H2NCH2COONH4,課堂練習(xí),練習(xí)2：今有化合物：,請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方 法（指明所選試劑及主要現(xiàn)象）,用FeCL3溶液，溶液變?yōu)樽?/p>