1、,第二章 烴和鹵代烴,第2節(jié) 芳香烴(課時(shí)2),本節(jié)課的主要教學(xué)內(nèi)容是苯的同系物的性質(zhì)、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。重點(diǎn)是苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。首先采用“問(wèn)題導(dǎo)入”法,通過(guò)觀察5種有機(jī)物,分析哪些是同系物,哪些是同分異構(gòu)體,然后教師引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)什么是苯的同系物，總結(jié)出苯的同系物的定義,并歸納出苯的同系物的通式。 課件中在講授苯的同系物的性質(zhì)時(shí),注重了與苯的相互對(duì)比,強(qiáng)調(diào)原子團(tuán)之間是相互影響的,導(dǎo)致苯和苯的同系物在性質(zhì)上有一定的差別,如甲苯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯卻不能。 課件中還插入了苯和甲苯分別與酸性高錳酸鉀溶液作用的實(shí)驗(yàn)微課，通過(guò)微課的播放可以使學(xué)生很清楚地觀察到實(shí)驗(yàn)的操作和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，教學(xué)

2、效果較好。,觀察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答:,同分異構(gòu)體,同系物,二、苯的同系物,1.定義:,通式：,結(jié)構(gòu)特點(diǎn):,只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基。,苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。,CnH2n-6(n6),（不飽和度：=4）,下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（ ） ,CF,比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。,2、簡(jiǎn)單的苯的同系物及其命名,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10),鄰二甲苯,間二甲苯,對(duì)二甲苯,鄰-二甲苯,間-二甲苯,對(duì)-二甲苯,沸點(diǎn)：144.40C,沸點(diǎn)：139.10C,沸點(diǎn)：138.40C,同分異構(gòu)體,對(duì)比思考:,1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。

3、 2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測(cè)。,甲苯的化學(xué)性質(zhì)推測(cè),能,不能,能,不能,能,能,能,能,不能,不能,不能,不能,用鼠標(biāo)點(diǎn)擊燈泡,由于烴基和苯環(huán)的相互影響，苯的同系物的性質(zhì)和苯及烷烴相比都有了不同。易發(fā)生氧化反應(yīng)、烴基的鄰對(duì)位易發(fā)生取代反應(yīng)。不能與溴水反應(yīng)、但可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。,選取代表物,苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢？,苯的同系物,苯的同系物不溶于水，并比水輕。,苯的同系物溶于酒精。,同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。,3.化學(xué)性質(zhì)：,(1)氧化反應(yīng):,a.可燃性;,b.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）。, 苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀

4、溶液氧化,【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。,苯的同系物不論側(cè)鏈長(zhǎng)、短，產(chǎn)物都是苯甲酸，有幾個(gè)側(cè)鏈就有幾個(gè)羧基，與苯環(huán)相連的碳原子上無(wú)氫不能氧化。,苯甲酸,C,實(shí)驗(yàn)室里鑒別己烷、1己烯和甲苯，所采用的試劑可以是下列中的( ) A.溴水和石蕊溶液 B.氫氧化鈉溶液和溴水 C.溴水和高錳酸鉀溶液 D.高錳酸鉀溶液和硫酸,（2）取代反應(yīng)(可與硝酸、鹵素等反應(yīng))：,2,4,6-三硝基甲苯（TNT: 梯恩梯）,TNT:淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。,【結(jié)論】CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行，-CH3的兩個(gè)鄰位和一個(gè)對(duì)位更容易發(fā)生取代反應(yīng)。,a.硝化反應(yīng)：,b.鹵代反應(yīng)：苯的同系

5、物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同。,苯環(huán)上的取代,側(cè)鏈上的取代,1.來(lái)源： a. 煤的干餾 b.石油的催化重整,(3)加成反應(yīng):,三. 芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用,2.應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。,1.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（ ） A甲苯的反應(yīng)生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D1 mol甲苯與3 molH2發(fā)生加成反應(yīng),A,D,4.苯的同系物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě),寫(xiě)出C9H12的所有苯的同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,萘：C10H8,蒽：C14H10,資料卡片】苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以

6、上碳原子形成的一類(lèi)芳香烴叫稠環(huán)芳香烴。,菲：C14H10,C13H9,（2種）,（3種）,（2種）,（5種）,1 2,2 1 3,1 2 3 5 4,1 2,寫(xiě)出下列稠環(huán)芳香烴的分子式，并根據(jù)對(duì)稱(chēng)性原理推導(dǎo)其一氯代物的種數(shù)。,2.下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯(cuò)誤的是（ ） A.乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2 B.蛋白質(zhì)、油脂和TNT都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解 C.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，與甲苯和硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯的反應(yīng)類(lèi)型相同 D.甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明甲苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類(lèi)似的碳碳雙鍵,B,1.下列化合物的分子 中，所有原子

7、都處于同一平面的有（ ） A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯,CD,多苯代脂烴：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴連在一起,聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連,稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過(guò)共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成,二苯甲烷(C13H12),聯(lián)苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),苯,稠環(huán) 芳烴,是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑,居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病,致癌物質(zhì),萘過(guò)去衛(wèi)生球的主要成分,秸稈、樹(shù)葉等不完全燃燒形成的煙霧中,香煙的煙霧中,二、苯的同系物,1.通式：,CnH2n-6(n6