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文檔簡介
1、醇學習目標:1通過對醇的概述介紹,了解醇的物理性質、用途和一些常見的醇。2能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的飽和一元醇進行命名。3初步掌握根據(jù)結構分析性質的一般方法。4理解和掌握醇的化學性質。重點、難點:醇的化學性質教學內(nèi)容一、醇1定義:烴分子中 上的一個或幾個氫原子被 取代的產(chǎn)物。2酚:芳香烴分子中 上的一個或幾個氫原子被 取代的產(chǎn)物。注意:醇的官能團為 ,酚的官能團為 。醇中醇羥基所連的位置為 ,酚中酚羥基所連的位置為 。3醇的用途:醇在人類的生產(chǎn)、生活中有著重要的應用,如用作溶劑、燃料、消毒劑以及有機合成原料等。醇羥基的數(shù)目烴基的不同4醇的分類 醇 如:CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH等。
2、 CH2OHCHOHCH2OH 醇 如:HOCH2CH2OH。 醇 如: 醇 如:CH3CH2CH2OH是否飽和 醇 如:CH2=CHCH2OH 醇 如:CH3CH2OHOH烴基結構 醇 如: CH2OH 醇 如:5醇的命名習慣命名法:甲醇、乙醇、丙醇。CH3CH2CHCHCH3CH3OH系統(tǒng)命名法:以 為例。步驟:選擇連有 的最長碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱為 ; 對碳原子的編號由接近 的一端開始編號; 命名時,羥基的位次寫在 的前面,其他取代基的名稱和位次號寫在 名稱的前面。 則上述有機物的系統(tǒng)命名為: 。6常見的醇的性質及用途甲醇:又稱 ,俗名 ,甲醇是組成 醇。甲醇是 的液體,沸點較
3、低,毒性 ,誤服會損傷視神經(jīng),甚至會致人死亡。用途:重要的化工原料、燃料。乙醇:俗稱 ,是酒類的主要成分。它是 液體;密度比水 ;沸點 ;揮發(fā)性 ;水溶性 ; 能溶解多種無機物和有機物,是優(yōu)良的有機溶劑。市售酒精即工業(yè)酒精濃度為 , 檢驗酒精中是否含水可用的試劑為 ,現(xiàn)象是 ;用工業(yè)酒精制取無水乙醇需加入 蒸餾。用途:有機溶劑、造酒、燃料、消毒劑。乙二醇:乙二醇是 的 液體,熔點 ,沸點 ,水溶性 ,能顯著降低水的凝固點。用途:汽車發(fā)動機的防凍液、合成滌綸的主要原料。丙三醇:丙三醇俗稱 ,是 液體,沸點 ,水溶性 ,具有很強的吸水能力。用途:日用化妝品 制三硝酸甘油酯,俗稱 ,主要用作炸藥,也
4、是治療 的主要成分。7醇的性質飽和一元醇通式: 或 (n的范圍 )。飽和一元醇的物理性質:常溫常壓下,飽和一元醇分子中碳原子數(shù)為13的醇水溶性為 ;分子中碳原子數(shù)為411的醇為 液體,僅可部分溶于水;分子中碳原子數(shù)更多的高級醇為 體,不溶于水。飽和一元醇的沸點較相對分子質量接近的烷烴或烯烴的沸點要 (“高”或“低”)。飽和一元醇的沸點較相對分子質量接近的烷烴或烯烴的沸點高或碳原子數(shù)較少的飽和一元醇能互溶于水的原因是醇與醇或醇與水分子間能形成 。多元醇的物理性質:沸點高 易溶于水。二、醇的化學性質閱讀交流研討回答下列問題:1由于醇分子中氧原子的強 (“吸電子”或“推電子”)作用,使氫氧鍵和碳氧鍵
5、都顯示較強的極性,在反應中有可能斷裂,所學過的反應有 、 、 。2由于羥基中氧原子的強吸電子作用,使 和 都較活潑,所學過的反應有消去反應。3由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù) 4(“大于”、“小于”或“等于”),在反應中醇可以被 (“氧化”或“還原”)。所學過的反應有 、 、 ?;瘜W性質1羥基的反應:取代反應與氫鹵酸(HCl、HBr、HI)的反應 CH3CH2OHHBr CH3CH2CH2OHHBr成醚反應CH3CH2OHCH3CH2OH140 濃硫酸消去反應CH3CH2OH170 濃硫酸CH3CH2CH2OH 濃硫酸注意:羥基發(fā)生的反應有取代反應和消去反應,兩者的斷鍵位置不同,取代反應
6、斷裂的是 鍵;消去反應斷裂的是 和 。2羥基中氫的反應與活潑金屬的反應CH3CH2OHNa注意:該反應中Na與乙醇的反應比Na與水的反應緩和的多。說明醇分子中羥基氫原子的活潑性比H2O中氫原子的活潑性弱。通過該反應可以定量計算醇分子中所含的羥基數(shù)目。 羥基中氫原子的活潑性弱的原因是受羥基所連的碳原子上的烴基的影響而引起的。CH3CH2ONa為強堿性溶液。酯化反應:CH3CH2OHCH3COOH3醇的氧化反應燃燒反應CH3CH2OHO2催化氧化反應2CH3CH2OHO2 催化劑CH3CH2CH2OHO2 催化劑CH3CHCH3OH O2 催化劑注意:醇的催化氧化時,斷鍵位置為H與羥基的OH鍵。此
7、反應的催化劑為Cu或Ag。醇的催化氧化規(guī)律:a:與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子的醇(或羥基在碳鏈末端的醇),被氧化生成醛。 2RCH2CH2OH Cu 2RCH2CHO2H2Ob:與羥基相連的碳原子上有一個氫原子的醇(或羥基連在碳鏈中間的醇),被氧化生成酮。RCRORCHROH 2 O2 Cu 2 2H2OC:與羥基相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能被氧化。針對性練習乙醇分子中不同的化學鍵如圖所示: 關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說明不正確的是A乙醇和鈉反應鍵斷裂B在Ag催化下和O2反應,鍵斷裂C乙醇和濃硫酸加熱到140時,鍵和鍵斷裂;在170時鍵斷裂D乙醇完全燃燒時,斷裂鍵2下列有機物中,不屬
8、于醇類的是OHCH2CHCH3OHOH A B OH CH2OHC D 3未知其結構的飽和一元醇C4H10O,將其充分氧化生成的醛有A3種B4種C2種D1種4下列說法正確的是A醇在Cu或Ag的催化作用下都可以被氧化B乙醇的分子間脫水反應屬于取代反應C醇都可以在濃H2SO4作用以及170時發(fā)生消去反應D二元飽和脂肪醇的化學式都可以用通式5將等質量的銅片在酒精燈上加熱后,分別插入下列溶液中,放置片刻后銅片質量增加的是A硝酸 B無水乙醇C石灰水D鹽酸6濃濃硫酸跟分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇的混合液反應,可得到醚的種類有A1種B3種C5種D6種7若乙酸分子中的O都是 18 O,乙醇分子中的O
9、都是 16 O,二者在一定條件下反應,生成物中水的相對分子質量為A16B18C20D228化學式為C4H10O的醇,能被氧化,但氧化產(chǎn)物不是醛,則該醇的結構簡式是 AC(CH3)3OHBCH3CH2CHOHCH3CCH3CH2CH2CH2OHDCH3CHCH3CH2OH9為緩解能源緊張,部分省市開始試點推廣乙醇汽油,下列有關乙醇的敘述正確的是A乙醇和甲醇互為同系物B乙醇不能 用玉米生產(chǎn)C乙醇的結構簡式為C2H6OD乙醇只能發(fā)生取代反應10下列每隊物質的沸點高低比較不正確的是A乙二醇高于2丙醇B丁烷高于丙烷C乙醇高于甲醇D乙醇低于丁烷11等量的鈉與足量的甲醇、乙二醇、丙三醇反應,生成氫氣,則需要
10、三種醇的物質的量之比是A2:3:6B3:2:1C4:3:1D6:3:212下列有機化合物中,是2丙醇在銅的催化作用下氧化產(chǎn)物的同分異構體的是ACH3COCH3BCH3CH2CHOCCH3CHOHCH3DCH3CH2COOHCH2=CHCH2CHCOOHOH13 所表示的物質,一般不會發(fā)生的反應為A消去反應B水解反應C加成反應D酯化反應14分子式為C5H12O2的二元醇的同分異構體有很多,其中通過催化氧化生成二元醇的有幾種A3種B4種C5種D6種15對同樣的反應物若使用不同的催化劑,可得到不同的產(chǎn)物,如: C2H5OH 550 AgCH3CHOH2 2C2H5OH 450 ZnOCr2O3CH2
11、=CHCH=CH2H22H2O2C2H5OH 250 Al2O3C2H5OC2H5H2O,又知C2H5OH在活性銅催化下,可生成CH3COOC2H5及其他產(chǎn)物,則其他產(chǎn)物可能是ACO2 BH2OCH2DH2和H2O16已知CH2=CHCH3Cl2 CCl4溶液 CH2ClCHClCH3,CH2=CHCH3Cl2 500CH2=CHCH2ClHCl,用1丙醇合成丙三醇,寫出各步反應的化學方程式及反應類型。參考答案教學內(nèi)容一、醇1定義:烴分子中 飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。2酚:芳香烴分子中 苯環(huán) 上的一個或幾個氫原子被 羥基 取代的產(chǎn)物。注意:醇的官能團為 醇羥基 ,酚的官能
12、團為 酚羥基 。醇中醇羥基所連的位置為 飽和碳原子 ,酚中酚羥基所連的位置為 苯環(huán) 。3醇的用途:醇在人類的生產(chǎn)、生活中有著重要的應用,如用作溶劑、燃料、消毒劑以及有機合成原料等。醇羥基的數(shù)目烴基的不同4醇的分類 一元 醇 如:CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH等。 CH2OHCHOHCH2OH 二元 醇 如:HOCH2CH2OH。 三元 醇 如: 飽和 醇 如:CH3CH2CH2OH是否飽和 不飽和 醇 如:CH2=CHCH2OH 脂肪 醇 如:CH3CH2OHOH烴基結構 脂環(huán) 醇 如: CH2OH 芳香 醇 如:5醇的命名習慣命名法:甲醇、乙醇、丙醇。CH3CH2CHCHCH3CH
13、3OH系統(tǒng)命名法:以 為例。步驟:選擇連有 羥基 的最長碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱為 某醇 ; 對碳原子的編號由接近 羥基 的一端開始編號; 命名時,羥基的位次寫在 某醇 的前面,其他取代基的名稱和位次號寫在 母體 名稱的前面。 則上述有機物的系統(tǒng)命名為: 3甲基2戊醇 。6常見的醇的性質及用途甲醇:又稱 木醇 ,俗名 木精 ,甲醇是組成最簡單的一元醇。甲醇是無色具有揮發(fā)性的液體,沸點較低,毒性 有毒 ,誤服會損傷視神經(jīng),甚至會致人死亡。用途:重要的化工原料、燃料。乙醇:俗稱 酒精 ,是酒類的主要成分。它是 無色、具有特殊香味的 液體;密度比水 小 ;沸點 較低 ;揮發(fā)性易揮發(fā) ;水溶性
14、能與水互溶 ; 能溶解多種無機物和有機物,是優(yōu)良的有機溶劑。市售酒精即工業(yè)酒精濃度為 95 , 檢驗酒精中是否含水可用的試劑為 無水CuSO4 ,現(xiàn)象是 白色固體變藍 ;用工業(yè)酒精制取無水乙醇需加入 CaO 蒸餾。用途:有機溶劑、造酒、燃料、消毒劑。乙二醇:乙二醇是 無水、無臭、具有甜味 的 黏稠 液體,熔點 較低 ,沸點 較高 ,水溶性 能與水互溶 ,能顯著降低水的凝固點。用途:汽車發(fā)動機的防凍液、合成滌綸的主要原料。丙三醇:丙三醇俗稱 甘油 ,是 無色、無臭、具有甜味的黏稠 液體,沸點 較高 ,水溶性 能與水互溶 ,具有很強的吸水能力。用途:日用化妝品 制三硝酸甘油酯,俗稱 硝化甘油 ,主
15、要用作炸藥,也是治療 心絞痛藥物 的主要成分。7醇的性質飽和一元醇通式: 或 (n的范圍 n1 )。飽和一元醇的物理性質:常溫常壓下,飽和一元醇分子中碳原子數(shù)為13的醇水溶性為 能與水以任意比例互溶 ;分子中碳原子數(shù)為411的醇為 油狀 液體,僅可部分溶于水;分子中碳原子數(shù)更多的高級醇為 固 體,不溶于水。飽和一元醇的沸點較相對分子質量接近的烷烴或烯烴的沸點要 高 (“高”或“低”)。飽和一元醇的沸點較相對分子質量接近的烷烴或烯烴的沸點高或碳原子數(shù)較少的飽和一元醇能互溶于水的原因是醇與醇或醇與水分子間能形成 氫鍵 。多元醇的物理性質:沸點高 易溶于水。二、醇的化學性質閱讀交流研討回答下列問題:
16、1由于醇分子中氧原子的強 吸電子 (“吸電子”或“推電子”)作用,使氫氧鍵和碳氧鍵都顯示較強的極性,在反應中有可能斷裂,所學過的反應有 酯化反應 、 消去反應 、 取代反應 。2由于羥基中氧原子的強吸電子作用,使 H 和 H 都較活潑,所學過的反應有消去反應。3由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù) 小于4(“大于”、“小于”或“等于”),在反應中醇可以被 氧化 (“氧化”或“還原”)。所學過的反應有 燃燒 、 催化氧化 ?;瘜W性質1羥基的反應:取代反應與氫鹵酸(HCl、HBr、HI)的反應 CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O
17、成醚反應CH3CH2OHCH3CH2OH140 濃硫酸CH3CH2OCH2CH3H2O消去反應CH3CH2OH170 濃硫酸CH2=CH2H2OCH3CH2CH2OH 濃硫酸CH3CH=CH2H2O注意:羥基發(fā)生的反應有取代反應和消去反應,兩者的斷鍵位置不同,取代反應斷裂的是 CO 鍵;消去反應斷裂的是 CO 和 H 。2羥基中氫的反應與活潑金屬的反應2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2注意:該反應中Na與乙醇的反應比Na與水的反應緩和的多。說明醇分子中羥基氫原子的活潑性比H2O中氫原子的活潑性弱。通過該反應可以定量計算醇分子中所含的羥基數(shù)目。 羥基中氫原子的活潑性弱的原因是受羥基
18、所連的碳原子上的烴基的影響而引起的。CH3CH2ONa為強堿性溶液。酯化反應:CH3CH2OHCH3COOH濃硫酸CH3COOCH2CH3H2O3醇的氧化反應燃燒反應CH3CH2OH3O22CO23H2O催化氧化反應2CH3CH2OHO2 催化劑2CH3CHO2H2O2CH3CH2CH2OHO2 催化劑2CH3CH2CHO2H2OCH3CCH3OCH3CHCH3OH O2 催化劑2 2H2O注意:醇的催化氧化時,斷鍵位置為H與羥基的OH鍵。此反應的催化劑為Cu或Ag。醇的催化氧化規(guī)律:a:與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子的醇(或羥基在碳鏈末端的醇),被氧化生成醛。 2RCH2CH2OH Cu
19、2RCH2CHO2H2Ob:與羥基相連的碳原子上有一個氫原子的醇(或羥基連在碳鏈中間的醇),被氧化生成酮。 RCRORCHROH 2 O2 Cu 2 2H2OC:與羥基相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能被氧化。針對性練習1乙醇分子中不同的化學鍵如圖所示: 關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說明不正確的是 DA乙醇和鈉反應鍵斷裂B在Ag催化下和O2反應,鍵斷裂C乙醇和濃硫酸加熱到140時,鍵和鍵斷裂;在170時鍵斷裂D乙醇完全燃燒時,斷裂鍵2下列有機物中,不屬于醇類的是 COHCH2CHCH3OHOH A B OH CH2OHD D 3未知其結構的飽和一元醇C4H10O,將其充分氧化生成的醛有CA3種B
20、4種C2種D1種4下列說法正確的是 BDA醇在Cu或Ag的催化作用下都可以被氧化B乙醇的分子間脫水反應屬于取代反應C醇都可以在濃H2SO4作用以及170時發(fā)生消去反應D二元飽和脂肪醇的化學式都可以用通式5將等質量的銅片在酒精燈上加熱后,分別插入下列溶液中,放置片刻后銅片質量增加的是CA硝酸 B無水乙醇C石灰水D鹽酸6濃濃硫酸跟分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇的混合液反應,可得到醚的種類有DA1種B3種C5種D6種7若乙酸分子中的O都是 18 O,乙醇分子中的O都是 16 O,二者在一定條件下反應,生成物中水的相對分子質量為CA16B18C20D228化學式為C4H10O的醇,能被氧化,但氧化產(chǎn)物不是醛,則該醇的結構簡式是B AC(CH3)3OHBCH3CH2CHOHCH3CCH3CH2CH2CH2OHDCH3CHCH3CH2OH9為緩解能源緊張,部分省市開始試點推廣乙醇汽油,下列有關乙醇的敘述正確的是AA乙醇和甲醇互為同系物B乙醇不能 用玉米生產(chǎn)C乙醇的結構簡式為C2H6OD乙醇只能發(fā)生取代反應10下列每隊物質的沸點高低比較不正確的是DA乙二醇高于2丙醇B丁烷高于丙烷C乙醇
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