1、乙烯和烯烴（接教學(xué)案第11頁(yè)）【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1、了解乙烯的物理性質(zhì)和用途，掌握乙烯的分子組成、結(jié)構(gòu)式、化學(xué)性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)室制法。 2、了解加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)以及不飽和烴的概念。 3、了解烯烴在組成、結(jié)構(gòu)、系統(tǒng)命名、重要化學(xué)性質(zhì)上的共同點(diǎn)，以及物理性質(zhì)隨分子中的碳原子數(shù)目的增加而變化的規(guī)律性。 4、認(rèn)識(shí)乙烯是一種重要的化工原料。是衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)水平的標(biāo)志。【重點(diǎn)難點(diǎn)】 重點(diǎn)：1、乙烯和乙烷比較 2、乙烯的實(shí)驗(yàn)制法。 難點(diǎn)：1、烯烴的系統(tǒng)命名法。烯烴的命名與烷烴相似，所不同的是先要表示出雙鍵的位置?！疽c(diǎn)分析】一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)乙烯是一個(gè)平面型分子，即“六點(diǎn)共面”：二個(gè)原子和四個(gè)原子均在同一

2、平面內(nèi)，有一個(gè)C=C雙鍵和四個(gè)CH單鍵，它們彼此之間的鍵角約為120。乙烯共價(jià)鍵參數(shù)：乙烯乙烷鍵長(zhǎng)（m）1.3310-101.5410-10鍵角約12010928鍵能（kJ/mol）615348通過(guò)乙烯與乙烷分子中鍵長(zhǎng)、鍵能等數(shù)據(jù)的比較，可以看出乙烯分子結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵（C=C）鍵長(zhǎng)小于碳碳單鍵（CC）；鍵能大于單鍵鍵能，但小于單鍵鍵能的兩倍，結(jié)合乙烯的性質(zhì)可認(rèn)為雙鍵中，兩個(gè)鍵并不等同，其中一個(gè)鍵較穩(wěn)定，另一個(gè)鍵較不穩(wěn)定。從而說(shuō)明乙烯的雙鍵中有一個(gè)鍵容易斷裂，這是乙烯化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑的理論根據(jù)，這就在本質(zhì)上加深了烯烴重要性質(zhì)加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)的認(rèn)識(shí)，進(jìn)一步理解分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的辯證關(guān)系。另外由于

3、乙烯中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，雙鍵不能扭曲、旋轉(zhuǎn)，這一點(diǎn)與乙烷有很大差異。 二、乙烯的重要化學(xué)性質(zhì)1發(fā)生氧化反應(yīng)：（1）可燃性：C2H4+3O2 2CO2+2H2O現(xiàn)象：火焰較明亮，略帶黑煙（與甲烷燃燒相比較）（2）使酸性KMnO4溶液褪色：2.發(fā)生加成反應(yīng)：（1）乙烯能使溴水褪色乙烯通過(guò)溴水，現(xiàn)象：溴水褪色 ，二溴乙烷（液態(tài)）（2）乙烯與氫氣加成： （3）與HX加成：注：乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，這是檢驗(yàn)飽和烴與不飽和烴的方法。但兩者的反應(yīng)類型是不同的，前者是加成反應(yīng)，后者是氧化反應(yīng)。加成反應(yīng)有二個(gè)特點(diǎn)：反應(yīng)發(fā)生在不飽和的C=C鍵上，雙鍵中的不穩(wěn)定的共價(jià)鍵斷裂，不飽和的C原子與其它原子

4、或原子團(tuán)以共價(jià)鍵結(jié)合。乙烯可以與多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，例如鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水、氫氣等。加成反應(yīng)后生成物只有一種（不同于烷烴的取代反應(yīng)）。加聚反應(yīng)，C=C雙鍵里的一個(gè)鍵斷裂，然后，分子里的原子互相結(jié)合成為高分子長(zhǎng)鏈。 這種聚合反應(yīng)是通過(guò)加成而聚合，所以習(xí)慣上也稱為加聚反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是加成反應(yīng)，斷的是C=C雙鍵中的一個(gè)鍵。三、實(shí)驗(yàn)室制乙烯的原理、裝置及注意事項(xiàng)：藥品：乙醇和濃硫酸（體積比：） 裝置：根據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)屬于液、液加熱制備氣體，所以選用反應(yīng)容器圓底燒瓶。需要控制反應(yīng)物溫度在反應(yīng)物170左右，所以需要用溫度計(jì)且溫度計(jì)水銀球浸入液面以下，但又不能與燒瓶底部接觸。由于有氣體生成，所以需要在燒瓶中加

5、入沸石（碎瓷片）防止暴沸。 反應(yīng)原理：濃H2SO4作用：既是催化劑又是脫水劑，在有機(jī)物制取時(shí)，經(jīng)常要使用較大體積比的濃硫酸，通常都是起以上兩點(diǎn)作用。 收集：乙烯難溶于水，且由于乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量為28，僅比空氣的相對(duì)平均分子質(zhì)量29略小，故不用排空氣取氣法而采用排水取氣法收集。 氣體凈化：由于在反應(yīng)過(guò)程中有一定的濃硫酸在加熱條件下與有機(jī)物發(fā)生氧化還原反應(yīng)使生成的氣體中混有SO2、CO2，將導(dǎo)致收集到的氣體帶有強(qiáng)烈的刺激性氣味，因此收集前應(yīng)用NaOH溶液吸收SO2、CO2。 注意事項(xiàng)：要嚴(yán)格控制溫度，應(yīng)設(shè)法使溫度迅速上升到170。因?yàn)闇囟冗^(guò)低，在140時(shí)分子間脫水而生成過(guò)多的副產(chǎn)物乙醚(CH3C

6、H2OCH2CH3)。溫度過(guò)高，濃H2SO4使乙醇炭化，并與生成的炭發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成CO2、SO2等氣體。 四、烯烴的性質(zhì)：物理性質(zhì)：隨分子量的增大，烯烴的物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的規(guī)律性變化。熔沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸加大。均難溶于水。個(gè)碳原子的烯烴，常溫下為氣態(tài)。 化學(xué)性質(zhì)：與乙烯相似。易于起加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。a氧化反應(yīng)：燃燒反應(yīng)：在氧氣或空氣中完全生成CO2和H2O。被酸性高錳酸鉀氧化使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 b加成反應(yīng)：可與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成。如：CH2=CHCH3+H2 CH3CH2CH3CH2=CHCH2CH3+Br2 CH2BrCHBrCH2CH3烯烴的加成反應(yīng)有一

7、個(gè)對(duì)稱問(wèn)題：如CH2=CHCH3（丙烯）是不對(duì)稱烯烴，若與不對(duì)稱分子加成時(shí)： 也就是說(shuō)HCl中顯正電性的“H”主要加在丙烯雙鍵碳原子中帶H原子多的那個(gè)碳原子上。而顯負(fù)電荷的“Cl”加到帶氫少的雙鍵碳原子上。（此規(guī)則稱為馬爾可夫尼可夫規(guī)則，簡(jiǎn)稱馬氏規(guī)則） c聚合反應(yīng)：把雙鍵中的一個(gè)鍵打開向兩端伸展加上括號(hào)和“n”，其它的原子或原子團(tuán)則寫在該C原子的上或下方，如： 五、烯烴的通式：1、CnH2n (n2)；與原子數(shù)相同的環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體。2、烯烴的同分異構(gòu)體的情況要比烷烴復(fù)雜得多，所以判定是不是同分異構(gòu)體應(yīng)注意：如 CH2=CHCH2CH3與CH3CH=CHCH3是由于雙鍵的位置不同而引起的同

8、分異構(gòu)現(xiàn)象。 3、烯烴分子的最簡(jiǎn)式均為CH2，所以不同烯烴的C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)都是一樣的。六、烯烴的命名烯烴的命名原則與烷烴基本相同，但又有差異，要注意以下幾點(diǎn)：選定的主鏈必須是包括C=C在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈。碳原子編號(hào)應(yīng)從離雙鍵最近的一端開始。雙鍵的位置必須寫在母體名稱之前。 *七、二烯烴的重要性質(zhì)以，丁二烯為代表的共軛二烯烴有二個(gè)C=C雙鍵，當(dāng)它與溴水等發(fā)生等物質(zhì)的量加成時(shí)，可發(fā)生，加成和，加成兩種反應(yīng)形式。，加成反應(yīng)在加聚反應(yīng)中具有重要的實(shí)際生產(chǎn)意義。 *八、有關(guān)橡膠的主要內(nèi)容成份：天然橡膠為聚異戊二烯 性質(zhì)：（）溶解性：溶于CCl4、汽油、乙醚、苯等有機(jī)溶劑。（）加成反應(yīng)：由于在結(jié)構(gòu)中存在著

9、大量的雙鍵（C=C），故可以與X2、HX等發(fā)生加成反應(yīng)，所以橡膠制品不宜接觸X2、HX等物質(zhì)。（）易被氧化：由于有雙鍵，長(zhǎng)時(shí)間與空氣或與氧化劑接觸能被氧化，變硬、脆而發(fā)生老化。（）硫化技術(shù)以防老化，同時(shí)使橡膠具有較高的強(qiáng)度和韌性，且具有良好的彈性、化學(xué)穩(wěn)定性、耐蝕性等?！纠}分析】例1、將一種乙烷、丙烷的混合氣體完全燃燒，生成3.52g二氧化碳和1.98g水，則混合氣體中乙烷和丙烷的體積之比是（ ） A、1：2 B、2：1 C、1：3 D、3：2例2、下列烯烴和HBr發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物有同分異構(gòu)體的是（ ） A.CH2=CH2 B.CH3CH=CHCH3 C.CH3CH=CH2 D.CH3C

10、H2CH=CH2例3、在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，某C2H4和CO組成的混合氣體，完全燃燒時(shí)耗用相同體積氧氣，則C2H4和CO的體積比是（ ） A、1：6 B、4：1 C、1：1 D、任意比例4、室溫時(shí)20mL某氣態(tài)烴與過(guò)量氧氣混合，完全燃燒后的產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸，再恢復(fù)到室溫，氣體體積又減少了50mL，剩余氣體再通過(guò)苛性鈉溶液，體積又減少了40mL，求氣態(tài)烴的分子式。例5、等質(zhì)量的下列各烴完全燃燒時(shí)，消耗氧氣最多的是（ ） A、CH4 B、C2H6 D、C3H6 D、C4H8例6把M mol H2和N mol C2H4混合，在一定條件下使它們一部分發(fā)生反應(yīng)生成W mol C2H6，將反應(yīng)后的混合氣體完全燃燒，

11、消耗氧的物質(zhì)的量為（ ）M+3N +3N +3N+ W +3N W例710mL某氣態(tài)烴，在50mLO2里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體，則該烴可能是（ ）甲烷 乙烷 丙烷 丙烯根據(jù)此題，可以聯(lián)想到氣態(tài)烴完全燃燒，反應(yīng)前后體積變化的規(guī)律：以CxHy為氣態(tài)烴的分子式，CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O(氣) x+ x V=V后V前=(x+ )(1+x+ )= 1 結(jié)論：（）與氣態(tài)烴分子中碳原子無(wú)關(guān)，只與氫原子數(shù)有關(guān)。（）當(dāng)H2O是氣態(tài)時(shí)：氫原子數(shù)等于時(shí)，燃燒后體積不變；氫原子數(shù)大于時(shí)，燃燒后體積增大； 氫原子數(shù)小于時(shí)，燃燒后體積減小。（）烴燃燒后生成液態(tài)水時(shí)，體積均減小，

12、仍與碳原子數(shù)無(wú)關(guān)，由1+ 來(lái)確定，顯然氫原子數(shù)越多，體積減少越多。例8、實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí)，常因溫度過(guò)高而發(fā)生副反應(yīng)，使部分乙醇跟濃硫酸反應(yīng)生成二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣和炭黑。（1）請(qǐng)用下圖編號(hào)為、的裝置設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，以驗(yàn)證上述反應(yīng)混合氣體中含有CO2、SO2和水蒸氣。用裝置的編號(hào)表示裝置的連接順序（按產(chǎn)物氣流從左到右）：_ （2）實(shí)驗(yàn)時(shí)裝置中C瓶的現(xiàn)象是_，原因是_。B瓶中的現(xiàn)象是_；B瓶溶液的作用是_。若A瓶中品紅溶液不褪色，說(shuō)明_。（3）裝置中加的固體藥品是_，以驗(yàn)證混合氣體中有_。裝置中盛的溶液是_，以驗(yàn)證混合氣體中的_。（4）裝置在整套裝置中所放位置的理由是_?！眷柟叹毩?xí)】完全燃燒1mol下列各種物質(zhì)，消耗氧氣最多的是（ ）CH4 CO C2H4 C2H6 下列物質(zhì)既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ）SO2 C2H4 CCl4 C3H8 除去混在乙烷中的少量乙烯的方法是（ ）將混合氣體通過(guò)盛有溴水的洗氣瓶將混合氣體與HCl加成將混合