1、第2講常見的烴、鹵代烴,考綱要求:1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(宏觀辨識與微觀探析) 2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(宏觀辨識與微觀探析) 3.了解烴類及鹵代烴的重要應(yīng)用以及鹵代烴的合成方法。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知),-3-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式,單鍵,CnH2n+2(n1),碳碳雙鍵,CnH2n(n2),碳碳三鍵,CnH2n-2(n2),-4-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,2.烯烴的順反異構(gòu) (1)定義:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或

2、原子團(tuán)在空間的不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 (2)存在條件:每個雙鍵碳原子均有兩個不同的原子或原子團(tuán)。 如順-2-丁烯:,反-2-丁烯:。,排列方式,-5-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,3.脂肪烴的物理性質(zhì),14,升高,低,增大,小,難,-6-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,4.脂肪烴代表物的化學(xué)性質(zhì) (1)甲烷:,強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑,-7-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,(2)烯烴:,-8-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,-9-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向

3、突破,考點(diǎn)三,(3)乙炔:,-10-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,5.乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法,排水,排水,-11-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,飽和食鹽水,-12-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,特別提示制乙烯時溫度要迅速升至170 ,因?yàn)?40 時發(fā)生副反應(yīng):2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。,NaOH,硫酸銅,-13-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,自主練習(xí) 1.下列三種情況的褪色原理相同嗎? (1)CH4與Cl2混合光照后黃綠色褪去; (2)乙

4、烯與溴水作用溴水褪色; (3)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,提示 三個反應(yīng)的原理不相同。(1)發(fā)生的是取代反應(yīng);(2)發(fā)生的是加成反應(yīng);(3)發(fā)生的是氧化反應(yīng)。,-14-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,2.(2019廣東湛江月考)下列說法中錯誤的是() A.無論是乙烯與Br2的加成,還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都與分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān) B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷 C.相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同 D.乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑,C,解析乙烯的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)都與碳碳雙鍵有關(guān),A項(xiàng)正確;乙烯能

5、與溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使溶液褪色,但是乙烷不能,B項(xiàng)正確;乙烯和甲烷中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不同,故相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量不同,C項(xiàng)錯誤;乙烯分子中含有碳碳雙鍵,化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,D項(xiàng)正確。,-15-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,3.1 mol某鏈烴最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物A,化合物A最多能與12 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物B,則下列有關(guān)說法正確的是() A.該烴分子內(nèi)既有碳碳雙鍵又有碳碳三鍵 B.該烴分子內(nèi)碳原子數(shù)超過6 C.該烴能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng) D.化合物B有兩種同分異構(gòu)體,C,解析依

6、據(jù)分析可知,該烴分子中要么有2個雙鍵,要么有1個三鍵,兩者不能共同存在,故A錯誤;該烴含有的H原子數(shù)是8,含2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵,故含有的C原子數(shù)是5,故B錯誤;該烴含有碳碳雙鍵或三鍵,能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng),故C正確;化合物B為C5Cl12,類似戊烷,存在三種同分異構(gòu)體,故D錯誤。,-16-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,考向1烴常見的反應(yīng)類型 例1下圖是以石油為原料的部分轉(zhuǎn)化流程: 下列關(guān)于4個反應(yīng)的反應(yīng)類型的說法正確的是() A.反應(yīng)與反應(yīng)反應(yīng)類型相同 B.反應(yīng)與反應(yīng)反應(yīng)類型相同 C.反應(yīng)與反應(yīng)反應(yīng)類型相同 D.反應(yīng)與反應(yīng)反應(yīng)類型相同,答案,解析,-

7、17-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,思維建模烴常見反應(yīng)類型的特點(diǎn) (1)取代反應(yīng)。特點(diǎn):有上有下,包括鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等反應(yīng)類型。 (2)加成反應(yīng)。特點(diǎn):只上不下,反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵,如碳碳雙鍵等。 (3)加聚反應(yīng)。全稱為加成聚合反應(yīng),即通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物,除具有加成反應(yīng)特點(diǎn)外,生成物必是高分子化合物。,-18-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,歸納總結(jié)脂肪烴常見的反應(yīng)類型,-19-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,-20-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力

8、考向突破,考點(diǎn)三,對點(diǎn)演練 按要求填寫下列空白。,-21-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,答案 (1)Cl2加成反應(yīng) (2) 取代反應(yīng)(3)Br2加成反應(yīng) (4)CH3CCH加成反應(yīng)(5)nCH2=CHCl加聚反應(yīng),-22-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,解析 (1)逆推法,將后面物質(zhì)中的兩個Cl原子去掉變?yōu)樘继茧p鍵; (2)根據(jù)生成HCl可判斷發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng); (3)根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生的是1,4-加成反應(yīng); (4)根據(jù)產(chǎn)物可知發(fā)生的是加成反應(yīng),去掉產(chǎn)物中的兩個Br原子變?yōu)樘继既I,可得反應(yīng)物; (5)根據(jù)產(chǎn)物可知

9、發(fā)生的是加聚反應(yīng)。,-23-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,考向2烴類燃燒規(guī)律 例2在120 時,某混合烴與過量O2在一密閉容器中完全反應(yīng),測知反應(yīng)前后的壓強(qiáng)沒有變化,則該混合烴可能是() A.CH4和C2H6B.CH4和C2H4 C.C2H4和C2H6D.C3H4和C3H6,答案,解析,-24-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,思維建模(1)烴的組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系 質(zhì)量相同的烴CxHy, 越大,則生成的CO2越多;若兩種烴中最簡式相等,質(zhì)量相同,則生成的CO2和H2O的量均相等。 分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)物(最簡式可以相同,

10、也可以不同),只要總質(zhì)量一定,以任意比例混合,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個定值。 不同的有機(jī)物完全燃燒時,生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相同,則它們分子中碳原子和氫原子的物質(zhì)的量之比相同。,-25-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,(2)烴耗氧量大小比較 等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒,耗氧量與碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù))有關(guān),碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越小(或氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大)耗氧量越多。 等質(zhì)量的烴,若最簡式相同,完全燃燒耗氧量相同,且燃燒產(chǎn)物的量均相同。推廣:最簡式相同的有機(jī)物無論以何種比例混合,只要總質(zhì)量相同,完全燃燒耗氧量就不變。 等物質(zhì)的量的烴

11、完全燃燒時,耗氧量取決于(x+ )值的大小,其值越大,耗氧量越多。 等物質(zhì)的量的不飽和烴和該烴與水加成的產(chǎn)物(如乙烯和乙醇)或該烴與水加成的產(chǎn)物的同分異構(gòu)體完全燃燒,耗氧量相同。,-26-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,-27-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,對點(diǎn)演練 下列各項(xiàng)中的兩種物質(zhì)無論以何種比例混合,只要混合物的總物質(zhì)的量一定,則完全燃燒時生成水的質(zhì)量和消耗O2的質(zhì)量均不變的是() A.C3H6、C3H8B.C3H6、C2H6 C.C2H2、C6H6D.CH4、C2H4O2,答案,解析,-28-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)

12、診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,芳香烴、苯的同系物 1.苯及苯的同系物組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),單鍵,雙鍵,一定,苯環(huán),烷烴,不一定,-29-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,-30-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,-31-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,2.芳香烴 (1)芳香烴:分子里含有一個或多個的烴。 (2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料,苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。 (3)芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響:油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物,秸稈、樹

13、葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴,對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。,苯環(huán),-32-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,自主練習(xí) 1.苯與苯的同系物在發(fā)生取代和氧化反應(yīng)時,有哪些不同?,提示 (1)苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)時,受側(cè)鏈的影響,鄰、對位上的氫原子更活潑,更易被取代。 (2)受苯環(huán)的影響,大多數(shù)苯的同系物的側(cè)鏈,都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能。,-33-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,2.下列有關(guān)甲苯的描述中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)產(chǎn)生影響的是() A.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰

14、 B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C.甲苯硝化反應(yīng)后生成三硝基甲苯 D.甲苯在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),C,解析甲烷和甲苯都能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰,這是碳不完全燃燒導(dǎo)致,所以不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)有影響,故A錯誤;甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,所以能說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響,故B錯誤;側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,使得苯環(huán)的鄰對位變得更活潑,易被取代,C正確;甲苯在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)有影響,故D錯誤。,-34-,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)三,3.下列說法正確的是(),答案,解析,-35-,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向

15、突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,考向1芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例1苯的同系物中,有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,生成芳香酸,反應(yīng)如下:,(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸,它的結(jié)構(gòu)簡式是 ;乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸,則乙可能的結(jié)構(gòu)有種。 (2)有機(jī)物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種,試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式: 。,-36-,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,-37-,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,-38-,必備知識自主

16、預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,思維建模苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律 (1)苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時,不管烴基碳原子數(shù)為多少,只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基,且羧基直接與苯環(huán)相連。 (2)并不是所有苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,如 就不能,原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。,-39-,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,歸納總結(jié)1.烷烴不易被氧化,但苯環(huán)上的烷基受苯環(huán)的影響,易被氧化。大多數(shù)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能,可用此性質(zhì)鑒別苯與某些苯的同系物。 2.苯的同

17、系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時,條件不同,取代位置不同 (1)在光照條件下,鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上,記作“烷代光”。,(2)在鹵化鐵的催化作用下,鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上,記作“苯代鐵”。,-40-,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,對點(diǎn)演練 (2019湖北黃石月考)對于苯乙烯 的下列敘述:能使酸性KMnO4溶液褪色,可發(fā)生加聚反應(yīng),可溶于水,可溶于苯中,苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),所有的原子可能共面。其中完全正確的是() A.B. C.D.,答案,解析,-41-,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,考向2芳香烴的同分異構(gòu)體 例2(2019四川廣安調(diào)研)下列有關(guān)同

18、分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,錯誤的是() A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種 B.C8H10中有4種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體 C.乙苯的同分異構(gòu)體共有3種 D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為 ,它與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物,答案,解析,-42-,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,易錯警示1.苯的同系物的特點(diǎn):(1)分子中只含有一個苯環(huán);(2)側(cè)鏈飽和,即側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?(3)符合通式:CnH2n-6(n6)。 2.苯的同系物的一鹵取代物,要從苯環(huán)和側(cè)鏈兩個角度分析。,-43-,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,歸納總結(jié)1.苯的同系物的同分異構(gòu)體 判斷苯的同系物的同分異構(gòu)體的數(shù)目一般按照基團(tuán)連接法,如C9H12屬于芳香烴的同分異構(gòu)體。 (1)只有一個取代基:可以看作一個苯環(huán)連接丙基(C3H7)組成,由于丙基(C3H7)有2種結(jié)構(gòu),因此有:,-44-,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,-45-,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,考點(diǎn)三,2.判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種有效方法 (1)等效氫法。 “等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子,等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì);分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”,其中引入一個新的原子或