1、有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí),1、分類、通式、同分異構(gòu)體、命名 2、各類物質(zhì)的性質(zhì)、官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型3、有機(jī)推斷、有機(jī)合成、有機(jī)計(jì)算4、常見的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有共性的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、物質(zhì)的分離和提純,有機(jī)反應(yīng)主要包括八大基本類型： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，,一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)：,酯化,有機(jī)反應(yīng)類型,1. 取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。,包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水,哪些類別的物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)？,有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母)_ .,A、C、E、F,2

2、. 加成反應(yīng)： 有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。,特征是二合一，包括：烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含CC的有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成。,有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng),和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱 和水加成時(shí)，條件寫溫度、壓強(qiáng)和催化劑 不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時(shí)可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng) 若一種物質(zhì)中同時(shí)存在C=C、醛基等多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，和氫氣的加成反應(yīng)可同時(shí)進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，看信息而定,原理： 包括：醇消去H2O生成烯

3、烴、 鹵代物消去HX生成不飽和化合物,3、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。,有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng),說明： 消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：OH或X與所在碳的鄰位碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去 不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：官能團(tuán)（OH或X原子）所在碳的鄰位碳原子上要有H（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇） 有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物 消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+加熱； 鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱,4、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。,5、還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。,氧化反應(yīng):有機(jī)物分子里“加氧”或

4、“去氫”的反應(yīng),有機(jī)物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的 側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它 包括兩類氧化反應(yīng),1）在有催化劑存在時(shí)被氧氣氧化,從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是 連有OH的碳原子上必須有氫原子，否則不能 發(fā)生氧化反應(yīng),就不能發(fā)生氧化反應(yīng),如,有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng),2）有機(jī)物被除O2外的某些氧化劑 （如強(qiáng)KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化）,還原反應(yīng)：有機(jī)物分子里“加氫”或“去氧”的反應(yīng),其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng),不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行加氫還原反應(yīng),有機(jī)反應(yīng)類型還原反應(yīng),(1)加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合

5、）。主要為含雙鍵的單體聚合。,6、聚合反應(yīng)：單體間通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反應(yīng)。,有機(jī)反應(yīng)類型加聚反應(yīng),類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯） 含有雙鍵的不同單體間的共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）,催化劑,溫度壓強(qiáng),丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二

6、烯）,乙烯型加聚 a d a d n CC CC b e b e n,催化劑,加聚反應(yīng)的類型（聯(lián)系書上的高分子材料）,聚丙烯、 聚苯乙烯、 聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）,含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型） 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）,n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 n,催化劑,催化劑,加聚反應(yīng)的特點(diǎn):,1、單體含不飽和鍵： 2、沒有副產(chǎn)物生成；產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子， 3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同,如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。,單體和高分子化合物互推：,有機(jī)

7、反應(yīng)類型顯色反應(yīng),包括 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色 淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色 含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色,有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展,機(jī)理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫 類型 一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生成環(huán)狀酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O 羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子,乙二酸和乙二醇酯化,例題. 環(huán)狀酯 O 在一定條件下 H2C CO H2C CO O 發(fā)生水解反應(yīng),生成兩種物質(zhì),結(jié)構(gòu)式中a,b,c,d為分子中的不同化學(xué)鍵，當(dāng)水解時(shí)，斷裂的鍵應(yīng)是（ ） A. a

8、 B. b C. c D. d,(A,C),.,.,.,.,a,b,c,d,有機(jī)推斷專題探究,有機(jī)推斷基本思路：,突破口1：根據(jù)特征反應(yīng)條件，推斷物質(zhì)或官能團(tuán),鹵代烴的水解 酯的水解,鹵代烴的消去,醇的消去（170C) 酸醇的酯化 苯的硝化纖維素的水解,酯的水解 二糖、淀粉的水解,碳碳雙鍵、叁鍵的加成,苯酚的取代,苯環(huán)上的取代,烷烴或芳香烴的烷基上的取代,醇的催化氧化（-CH2OH、-CHOH),突破口2：根據(jù)化學(xué)性質(zhì)，推斷物質(zhì)或官能團(tuán),醇、酚、羧酸,鹵代烴、酚、羧酸、酯,酚羥基（不產(chǎn)生CO2)、羧基（產(chǎn)生CO2),羧酸,烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮,含醛基（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、 葡

9、萄糖、麥芽糖）、果糖,碳碳雙鍵、叁鍵、酚羥基、醛基,鹵代烴和醇,鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì),苯酚、淀粉、蛋白質(zhì),碳碳雙鍵、叁鍵、酚羥基、醛基、 醇羥基、苯的同系物,突破口3：根據(jù)特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系，推斷物質(zhì)或官能團(tuán),R-CH2OHR-CHOR-COOH A B C,二元酯在酸性或 堿性條件下水解,已知有機(jī)物 的結(jié)構(gòu)簡式為： 下列性質(zhì)中該有機(jī)物不具有的是 （1）加聚反應(yīng) （2）加成反應(yīng) （3）使酸性高錳酸鉀溶液褪色 （4）與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 （5）與KOH溶液反應(yīng) A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5),( C ),官能團(tuán)是鑰匙，它能打開未知有機(jī)

10、物對你關(guān)閉的大門。 官能團(tuán)是地圖，它能指引你走進(jìn)有機(jī)物的陌生地帶。,實(shí)驗(yàn)證明，某有機(jī)化合物C8H8O2分子中 無CC和CC，該物質(zhì)與水反應(yīng)生成A和B。（1）若1 mol C8H8O2能與2 mol NaOH反應(yīng)，而與鈉不反應(yīng)，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為 (有幾種寫幾種)。,遷移訓(xùn)練,D的碳鏈沒有支鏈,如何確定A的結(jié)構(gòu)簡式？,根據(jù)反應(yīng)條件或性質(zhì)確定官能團(tuán),根據(jù)圖示填空（1）化合物A含有的官能團(tuán) 。,（2）1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E，其反應(yīng)方程式是 。,題中的已知條件中包含以下四類信息： 1) 反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與Na

11、HCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。 2) 結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。 3) 數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。 4) 隱含信息: 從第（2）問題中提示“1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E ”，可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。,碳碳雙鍵，醛基，羧基,分子式 官能團(tuán) 碳鏈結(jié)構(gòu),例題.,D的碳鏈沒有支鏈,（3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。 （4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D.D的結(jié)構(gòu)簡式是 。 （5）F的結(jié)構(gòu)簡式是 。 由E生成F的反應(yīng) 類型是 。,酯化反應(yīng),或,（1）碳碳雙鍵，醛基，

12、羧基 （2）OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH,（3）,答案,例題1. 下圖中X是一種具有水果香味的合成香料.,請根據(jù)框圖推出A的結(jié)構(gòu)簡式,醛基,CH2,CH,CH2,CHO,C4H8O2,碳骨架,通過特征條件和框圖模式突破官能團(tuán)類型和反應(yīng)類型,除E,F,X,K外，其余物質(zhì)碳骨架完全相同.,鞏固練習(xí)： 一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈是按如下路線合成的：,已知：(1),(2),RCHO,其中G的分子式為C10H22O3 ，試回答：,(2)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_（填序號）;(3)寫出反應(yīng)方程式： 反應(yīng) 反應(yīng) F與銀氨溶液反應(yīng)：,(1)寫出結(jié)構(gòu)簡式：B

13、_ E_；,HCHO,專題復(fù)習(xí)： 有機(jī)合成,一。有機(jī)合成題的兩種題型： 1。根據(jù)已確定的合成路線進(jìn)行推斷,2.設(shè)計(jì)合成路線 二。有機(jī)合成的基本思想： 斷舊鍵，成新鍵，小分子成大分子。,有機(jī)合成的解題思路 1、將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對比： 一比碳干的變化 二比官能團(tuán)的差異 找出原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)差別，然后在熟知物質(zhì)性能的基礎(chǔ)上尋找解決問題的途徑即合成路線。 考慮引入新的官能團(tuán)，能否直接引入，間接引入的方法是什么？并尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換和保護(hù)方法。,有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入,1、引入鹵原子 烷烴與鹵素取代 苯或苯的同系物與鹵素取代 醇與氫鹵酸取代 烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加成,2、引入羥基 鹵代烴的

14、水解（NaOH水溶液） 酯的水解（H+或OH） 醛的還原 烯烴與水加成 酚鈉與酸的反應(yīng),3、引入雙鍵 醇的消去（濃H2SO4，一定溫度） 鹵代烴的消去（NaOH醇溶液，）,醇的氧化（催化氧化） 烯烴的氧化 炔烴與水加成,2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O 2CH3CHOO2 2CH3COOH 2CH3CHCH3+O2 2CH3CCH32H2O,4、引入醛基、羰基或羧基,5、引入羧基 醛的氧化（O2） 酯的水解（H+或OH） 苯的同系物的氧化 羧酸鈉鹽與酸的反應(yīng),合成路線的選擇 原料價(jià)廉，原理正確，路線簡捷，便于操作， 條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。,有機(jī)合成的實(shí)質(zhì) 利用有機(jī)物

15、的性質(zhì)，進(jìn)行必要的化學(xué)反應(yīng)，通過引入或消除某些官能團(tuán)，實(shí)現(xiàn)某些官能團(tuán)的衍變或碳鏈的增長、縮短的目的，從而生成新物質(zhì)。,RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛 一元羧酸酯,一元化合物的合成路線,小結(jié),例：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合成 聚酯纖維,二元化合物的合成路線,CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛 二元羧酸 鏈酯、環(huán)酯、聚酯,小結(jié),芳香化合物的合成路線,小結(jié),其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng).反應(yīng)、 和 屬于取代反應(yīng). 化合物的結(jié)構(gòu)簡式是:B 、 C . 反應(yīng)所用試劑和條件是 .,例、從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯.下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都

16、已略去):,例， 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成.下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物()可看成是由()中的碳氧雙鍵打開,分別跟()中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得.()是一種3-羥基醛,此醛不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛):,請運(yùn)用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件).,例題、通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動(dòng)失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu): 下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系: (1)化合物是_,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是 _. (2)化合物跟可在酸的

17、催化下去水生成化合物,的結(jié)構(gòu)簡式是 _,名稱是_. (3)化合物是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它.此反應(yīng)的化學(xué)方程式是_.,甲苯,光照,例3：以為原料利用Br2等 試劑合成，寫出 有關(guān)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條 件。,例4：閱讀下列信息，合成有關(guān)物質(zhì)： RX + Mg RMgX （格氏試劑） 格氏試劑非?；顫?，可與多種含活潑氫的化合 物作用，生成相應(yīng)的烴。 RMgX + HX RH + MgX2 RMgX + ROH RH + MgX(OR) ,無水乙醚,現(xiàn)以苯、乙烯為原料（無機(jī)試劑任選）合成 CH3CHOH 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。,注意：,1。引入官能團(tuán)的先后順序（在引入一個(gè)

18、官能團(tuán)的同時(shí)要注意保護(hù)其他的官能團(tuán)） 2。正確理解和領(lǐng)會信息,4 知識拓展 鍵線式 例 有機(jī)化學(xué)中常用鍵線式以線示鍵，每個(gè)折點(diǎn)和線端點(diǎn)處表示有一個(gè)碳原子，并以氫補(bǔ)足四價(jià)，碳、氫原子不表示出來。“立方烷”分子結(jié)構(gòu)為正立方體： 寫出立方烷的分子式 其二氯代物共有幾種同分異構(gòu)體 其三氯代物共有幾種同分異構(gòu)體,3 3,(2) 馬氏定則 不對稱烯烴加成時(shí)，氫原子總是加在含氫 較多的碳原子上，這個(gè)取向規(guī)則稱為馬氏定則，,(3)不飽和度 不飽和度也稱缺氫指數(shù)，有機(jī)物分子中每減少一個(gè)碳?xì)滏I，必然同時(shí)增加一個(gè)碳碳鍵，都稱為增加了一個(gè)不飽和度。,(4) 苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位 鄰對位定位基：-R -X -OH -N

19、H2 -OR -OCOR 間位定位基： -NO2 -SO3H -COOH -CF3 -CCl3,十、有機(jī)計(jì)算,1、相對分子質(zhì)量的確定 （1）標(biāo)準(zhǔn)狀況 M=22.4 （2）相對密度 M=MD （3）定義式 2、分子式的確定,（1）通過求實(shí)驗(yàn)式和相對分子質(zhì)量確定,（2）通過求1摩有機(jī)物中含各元素的物質(zhì)的量來確定 （3）由通式和化學(xué)方程式來確定 （4）由相對分子質(zhì)量根據(jù)商余法確定 3、根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu),（一）相對分子質(zhì)量、分子式、結(jié)構(gòu)式的確定,燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2 烴和烴的含氧衍生物 CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 XCO2+y/2H2O 1、耗氧量的比較： （1）等物質(zhì)的量時(shí)： 方

20、法一：x+y/4-z/2計(jì)算 方法二：化學(xué)式變形：化做CO2或H2O，意味著不耗氧,（二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用：,如：乙酸乙酯和丙烷、 環(huán)丙烷和丙醇。,方法三、 等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機(jī)物(或無機(jī)物)以任意比組成的同物質(zhì)的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同 。,例：下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分 各取1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧 量不相同的是 A 乙烯和乙醇 B 乙炔和乙醛 C 乙烷和乙酸甲酯 D 乙醇和乙酸,答案：D,練習(xí)：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時(shí)，1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L.下列

21、各組混合烴中不符合此條件的是 (A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6 (C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6,BD,（2）等質(zhì)量時(shí)：“CHY/X 法” 方法一： 同質(zhì)量的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式相同， 所需O2的量相同 方法二 烴用CHY/X形式表示，同質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)， Y/X越大，所需O2的量越多，生成的水越多，生成的 二氧化碳越少,如：燃燒等質(zhì)量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需O2的量,則 兩種有機(jī)物的C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同 或有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式相同（特例）,或者這樣認(rèn)為： 最簡式相同的有機(jī)物，由于分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同 ，所以，相同質(zhì)量的這類有機(jī)物在氧氣中完全燃

22、燒 ，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。,2）兩種有機(jī)物無論以何種比例混合， 只要總質(zhì)量一定， 當(dāng)兩種有機(jī)物,2、利用差值法確定分子中的含H數(shù),CxHy +（x + y/4）O2 xCO2 + y/2H2O V 1 x + y/4 x （液） 減少1 + y/4 1 x + y/4 x y/2（氣） 減少1 - y/4 增加y/4 1,H2O為氣態(tài) ：體積不變 y = 4 體積減小 y 4,氣態(tài)烴完全燃燒時(shí)，氣體體積的變化情況,例：120時(shí),1體積某烴和4體積O2混和,完全燃燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng)，體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不可能是( ) A、1 B、2 C、3 D、5,例 燃燒下列混合 氣體，所產(chǎn)生的二氧化碳的量一定小于燃燒相同質(zhì)量丙烯所產(chǎn)生的二氧化碳的是 A 乙烯 丙烷 B 乙炔 乙烯 C 乙炔 丙烷 D 乙烯 丙烯 E 乙烷 環(huán)丙烷,A E,2 加聚反應(yīng)生成的高聚物單體的判斷 (1) 聚乙烯型 (2) 聚1,3丁二烯型 (3) 多單體型(混合型),某種ABS工程樹脂由丙烯腈（CH