1、苯,的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),苯的物理性質(zhì) 1.無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有機(jī)溶劑 4.易揮發(fā)（密封保存） 5.苯蒸氣有毒,特性,苯的結(jié)構(gòu)凱庫(kù)勒式,1866年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu),苯的1H核磁共振譜圖也證明苯分子中6個(gè)H的化學(xué)環(huán)境完全相同,思考：閱讀書(shū)本P49交流與討論(3)的內(nèi)容，從能量的角度，分析凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)不是苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)的原因。,H - 358.8KJ/mol,H = - 208.4KJ/mol,苯的分子式C6H6,凱庫(kù)勒式,交流與討論：下列事實(shí)中，能說(shuō)明凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)不是苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)的有哪些？說(shuō)明理由,1、苯不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色 2、苯能與氫氣

2、發(fā)生加成反應(yīng) 3、苯分子為正六邊形結(jié)構(gòu)（已知鍵長(zhǎng)：C-CC=C） 4、核磁共振氫譜顯示苯的結(jié)構(gòu)中只有一種氫 5、苯的一氯取代物只有一種 6、鄰二甲基苯只有一種結(jié)構(gòu),苯分子的結(jié)構(gòu),苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子在同一平面上; 苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定;苯分子中的碳碳鍵相同。,碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵,結(jié)構(gòu),決定,碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵,性質(zhì),取代反應(yīng) 加成反應(yīng),可能,探究：在催化劑的作用下，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型,思考：你對(duì)各部分裝置中相應(yīng)的試劑或儀器的作用，有什么疑問(wèn)嗎？,三頸燒瓶,冷凝回流(溴和苯),生成催化劑(溴化鐵),吸收多余的溴,吸收尾氣防止污染

3、,吸收HBr,防倒吸,2、錐形瓶中的現(xiàn)象：,1、三頸燒瓶中的現(xiàn)象：,產(chǎn)生氣泡；充滿紅棕色的氣體；,加入硝酸銀溶液有沉淀產(chǎn)生。,結(jié)論：在催化劑FeBr3的作用下，苯和液溴發(fā)生了取代反應(yīng)。,探究：在催化劑作用下，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型,溴苯：無(wú)色、密度比水大、難溶于水的油狀液體,在濃H2SO4的條件下,苯能與濃HNO3在5060時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式。,硝基苯：無(wú)色、苦杏仁味、密度比水大且 難溶于水的油狀液體,思考： 1、溫度計(jì)的作用 2、濃硫酸的作用 3、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用,在一定的條件下可以與H2等發(fā)生加成反應(yīng),催化劑,加熱、高壓,思考：你能從結(jié)構(gòu)上分析為什么苯易發(fā) 生取代反應(yīng)難發(fā)生加成反應(yīng)嗎？,小結(jié),苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。,1下列事實(shí)能說(shuō)明苯是一種不飽和烴的是 A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 B苯在一定條件下可與液溴發(fā)生取代反應(yīng) C苯在一定條件下可與H2發(fā)生加成反應(yīng) D苯不能使溴水褪色 2下列事實(shí)不能說(shuō)明苯分子中不存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)的是 A苯分子中的6個(gè)碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)均相同 ，且長(zhǎng)度介于單鍵和雙鍵之間 B苯的二氯代物只有三種同分異構(gòu) C苯不能使溴的CCl4溶液褪色 D苯的1H核磁共振譜圖中只有一個(gè)峰,3（1）寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室由苯和濃硝酸反應(yīng)