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1、本章重點(diǎn)(復(fù)習(xí)參考),1.含氮化合物的分類命名及寫(xiě)結(jié)構(gòu)式 范圍:課件及書(shū)后習(xí)題 注意:伯仲叔胺的分類方法 2.波譜內(nèi)容 IR: 硝基化合物的N-O :15501500cm-1 13651290cm-1 均為強(qiáng)峰 胺類化合物的N-H :35003100cm-1 伯胺雙峰,仲胺單峰,叔胺無(wú)峰 芳香胺較強(qiáng),脂肪胺較弱。 1HNMR: 氮原子上質(zhì)子:氫鍵締合程度不同,化學(xué)位移變化較大。 脂肪胺:0.32.2ppm 芳香胺:2.65.0ppm -碳質(zhì)子:受氮影響向低場(chǎng)移動(dòng),通常大于2.7ppm -碳質(zhì)子: 1.11.7ppm 主要掌握課件及教材譜圖及書(shū)后習(xí)題,3.化學(xué)性質(zhì) 1)硝基活化苯環(huán)上的鹵素反應(yīng)(

2、反應(yīng)式) 2)硝基的還原反應(yīng): 酸性介質(zhì)(HCl,H2SO4,HAC/Zn,Fe,Sn):還原為-NH2 (反應(yīng)式) 催化氫化(H2/Pt): 還原為氨基(反應(yīng)式) (適用于對(duì)酸敏感的硝基化合物) 中性或弱酸性條件下: 還原為-NHOH (反應(yīng)式) 堿性介質(zhì):一般發(fā)生雙分子還原(簡(jiǎn)單了解) 多硝基芳烴: (簡(jiǎn)單了解) 3)胺的堿性: 影響堿性強(qiáng)弱的因素 掌握多個(gè)化合物(結(jié)構(gòu)式)堿性的排序 4)胺的烴基化:(反應(yīng)式) 5)胺的?;?Schotten-Baumann反應(yīng)):(反應(yīng)式) ?;瘎乎{u或酸酐 條件:堿催化(氫氧化鈉,三乙胺或吡啶),3.化學(xué)性質(zhì) 6)磺?;?Hinsbeig反應(yīng)): 試

3、劑:苯磺酰氯 與三種胺反應(yīng)的現(xiàn)象及用途 會(huì)寫(xiě)反應(yīng)式 7)與亞硝酸反應(yīng): 所用試劑與反應(yīng)條件 與三種胺反應(yīng)的現(xiàn)象及用途 會(huì)寫(xiě)反應(yīng)式 8)芳環(huán)上的取代反應(yīng) 鹵代 硝化 磺化 Friedel-Crafts反應(yīng) 以上要求會(huì)寫(xiě)反應(yīng)式 9)Hofmann消除反應(yīng)(季銨堿) 會(huì)寫(xiě)反應(yīng)式,4.胺的制備 1)氨或胺的烴基化: 2)硝基化合物的還原: 3)腈,肟,酰胺的還原: 4)醛,酮的還原氨化 5)Hofmann降解 6)Gabriel還原 7)Mannich反應(yīng)(胺甲基化) 以上要求會(huì)寫(xiě)反應(yīng)式 5.重氮和偶氮化合物,4.化學(xué)性質(zhì) 6)磺酰化(Hinsbeig反應(yīng)): LiAlH4還原(保留雙鍵) LiAl(OCH2CH3)3H 還原(保留雙鍵) Rosenmund還原(酰鹵催化氫化成醛) Bouveault-Blanc還原(保留雙鍵) 腈的催化氫化 以上各類反應(yīng)均要求掌握相關(guān)的反應(yīng)式 4)酰胺的特殊反應(yīng): 酸堿性(包括NBS的生成) Hofmann降解(減少主鏈碳原子數(shù))反應(yīng) 脫水反應(yīng)(常用脫水劑) 以上各類反應(yīng)均要求掌握相關(guān)的反應(yīng)式,5.碳酸衍生物和原酸衍生物 1)碳酰氯(光氣)、 碳酰胺(脲)、 硫代碳酰胺(硫脲)、 亞氨基脲(胍) 的結(jié)構(gòu)式 2)脲的化學(xué)性質(zhì): 丙二酰脲的生成(反應(yīng)式) 縮二脲的生成(反應(yīng)式) 縮二脲反應(yīng)(概念及應(yīng)用) 3)原酸的概念 原酸酯的生成 重點(diǎn)

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