1、2019屆高三第二輪復(fù)習(xí)一有機化學(xué)同分異構(gòu)體的書寫專題班級 姓名 學(xué)號I 學(xué)習(xí)目標(biāo)及重難點:序號目標(biāo)內(nèi)容好中差1通過有序思維的訓(xùn)練，讓學(xué)生按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一類型 異構(gòu)的順序，有規(guī)律地書寫提高書寫的準(zhǔn)確率【學(xué)習(xí)重難點：】K同分異構(gòu)體書寫【問題引出】（2016國甲38）氟基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為從而具有膠-ch -C + 黏性，某種鼠基丙烯酸酯（G）的合成路線如下：回答下列問題:K'C-R已知：A的相對分子質(zhì)量為 58,氧元素質(zhì) 量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰（1） A的化學(xué)名稱為 。（2） B的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其核磁共振氫譜顯示為 組峰，峰面積比為 （6） G的

2、同分異構(gòu)體中，與 G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種。（不含立體異構(gòu)）【小結(jié)】“同分異構(gòu)體”考查融合了有序思維、形象思維、發(fā)散思維?！巴之悩?gòu)體”思考的基本順序是：根據(jù)限定條件（分子式、不飽和度、官能團性質(zhì)的描述等） 一確定官能團一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一類型異構(gòu)。-、根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體【例題1】請寫出C4H ioO的同分異構(gòu)體【小結(jié)】先寫碳鏈異構(gòu)，再寫官能團位置異構(gòu)，最后寫官能團種類異構(gòu)?！纠}2】C8H 8。2含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體中：（1）能與飽和NaHCO 3溶液反應(yīng)放出 CO 2氣體的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）（2）能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）3種；兩個相同，有6種;（3）既能

3、發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能使FeC%溶液顯色的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）【知識小結(jié)】苯環(huán)上三取代時，三個取代基都相同，同分異構(gòu)體有個都不相同，有10種?！纠}3】（2016國丙38）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不 同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式 【例題4 （2016天津08）寫出與化合物（CH 2=CHOC 2H5）含有相同官能團的所有可能同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)?！纠}5 （2015全國）寫出與C2H2具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。、根據(jù)陌生反應(yīng)寫同分異構(gòu)體【例題6】（2012廣東）過渡金屬催化的新型碳 一碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的研究熱點之

4、一， 如：反應(yīng)00HBr式不 YHD - CH3C-OCHCH-CH2 二遜'JjCHCHCH=CH2I 11cH3""OHw（ CKjtHCH-CH；）的一種同分異構(gòu)體v能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，V與H也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng),生成化合物W, V1的結(jié)構(gòu)簡式為 （寫出其中一種）?！纠}7改】（2011廣東）直接生成碳-碳鍵的反應(yīng)是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉 脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年倍受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應(yīng)。例如：COOCHsH-CH一定條件脫氫劑VIz OOQCH3COOCH31分子、COOCHg在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)生成“YHlCW,此外，還可能

5、生成的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是 6【小結(jié)】對比給出反應(yīng)主要反應(yīng)物與生成物的斷鍵、成鍵情況，以此為依據(jù)寫出要寫物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。三、根據(jù)限制條件寫同分異構(gòu)體【例題8】（2011國標(biāo)38）香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用 水楊醛與乙酸酎在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）已知以下信息：A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成厥基。請回答下列問題：（4） B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有種；（5） D （C7H6。2

6、）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，其中：既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO 2的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）?！纠}9】（2012國標(biāo)38改）對羥基甲苯甲酸丁酯可用作防腐劑，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁 醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是用廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸 丁酯的合成路線：已知以E對也基舉 甲國丁娥下信息:通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成談基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1:1?；卮鹣铝袉栴}：（6） E （C7H5OCI）的同分異構(gòu)體中含有苯

7、環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是【例題10】（2014國乙）F （C8H11N）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的共有其中核磁共振氫譜中有 4組峰，且面積比為 6: 2: 2: 1的是【專項訓(xùn)練】一種，其中核磁共振氫譜 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。種（不考慮立體異構(gòu)）O （寫出其中的一種。1、（ 2016國乙09）下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是（）A. 2-甲基丁烷也稱異丁烷B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C. C4H9C1有3種同分異構(gòu)體D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物2、（2010國標(biāo)08）分子式為 C3H6C12的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）A. 3種B. 4

8、種C. 5種D. 6種3、（2011國標(biāo)08）分子式為C5H11CI的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）A.6種B.7種C. 8種D.9種4、（ 2014國乙07）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（）A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯5、（2015國甲11）分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO 3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有（不含 立體異構(gòu)）（）A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種6、（2010國標(biāo)38考綱）PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：D(CTIUOCI)w 

9、3; + JiCO+ (h-IJH？O已知以下信息:A可使澳的CCl 4溶液褪色；C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng):B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；D不能使澳的CCl 4褪色，其核磁共振氫譜為單峰。請回答下列問題:（4） D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 （寫出結(jié)構(gòu)簡式）；（5） B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰 面積之比為3:1的是 （寫出結(jié)構(gòu)簡式）。7、（2013國乙38） （6） F （C8H8。2）的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與 FeCl3溶液 發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜為 5組峰，且峰面積比為2 ： 2 ： 2 ：

10、 1 ： 1 的為 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。48、（09年廣東）毗咤的結(jié)構(gòu)式為其性質(zhì)類似于苯，$廠:P 。2毗咤甲酸正丁酯（VI）的結(jié)構(gòu)式見右圖，,A , ，.其合成原料 2毗咤甲酸的結(jié)構(gòu)式為 ; VI的同分異構(gòu)體中，毗咤環(huán)上只有一個氫原子被取代的毗咤甲酸酯類同分異構(gòu)體有 種。9、立方烷 1/經(jīng)消化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有 種。10、（2013全國甲卷）化合物I （C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的 R-CH=CH口武警曹f r.cHKHtOH ：化合物F苯環(huán)上的-氯代物

11、只有兩種；'通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成談基。（6） I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14, J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件的共有一種（不考慮立體異構(gòu)）。苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO 3溶液反應(yīng)放出CO 2。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2 2 1,寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式【問題引出】（1）丙酮例題3【例題4【例題5【例題【例題7】【例題8【例題【例題102017屆高三第二輪復(fù)習(xí)一有機化學(xué)同分異構(gòu)體的書寫專題答案26:1 (或 1:6)【例題1該物質(zhì)可以是醇或醛。醇有 4種，醛有3種例題21、 4 種2、 5 種3、 13 種CH2=CHCH 2OCH 3、ch3HjCCH-CHCHCH: CH士CHh-C 三 CHHjCOHICH3CH2CH2-CH<j：HCH=CH2%/訓(xùn)N-CH2CH3-C =C(6) 132