1、有機(jī)化合物的合成編寫(xiě): 二中新校 趙逢?yáng)|課標(biāo)解讀 知識(shí)再現(xiàn)1. 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)<1> 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序 2.碳骨架的構(gòu)建<1> 碳鏈增長(zhǎng)的途徑a. 鹵代烴與NaCN 、炔鈉、苯的取代R X + NaCN R CN + H 2O + H + CH 3C CH + Na 液氨 CH 3CH 2X + CH 3C CH CH 3b. 醛酮與HCN 、格氏試劑加成 OHR + HCN R CH CN + H 2O + H + R + R 1MgI H +/H 2OCH 3 ClCHO CHO c. 羥醛縮合CH 3CHO + CH 3CHO OH - CH 3CH

2、 CH 2CHO OH<2> 減短碳鏈a. 烯烴、炔烴的氧化RR-CH=CH 2 KMnO4/H+ KMnO4/H+ R 1 b. 羧酸或其鹽脫羧CH 3COONa + NaOH3. 官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化<1> 引入碳碳雙鍵,通過(guò)加成、消去、羥醛縮合等a CH 3CH 2CH 2OH 濃H 2SO 4 170b CH 催化劑OHc CH 3CH 2Br NaOH/C 2H 5OHd HCHO + CH 3CHO OH - CH 2-CH 2CHO <2> 引入鹵原子,通過(guò)取代、加成反應(yīng)等a CH 4 + Cl 2 光 + Br 2 Feb CH 3CH=CH

3、2 + Cl 2 催化劑 3CH 2OH + HBr H +d CH 3CH 2CH=CH 2 + Cl 2 500-600<3> 引入羥基,通過(guò)加成、取代反應(yīng)等a CH 2=CH 2 + H 2O 催化劑b CH 3CH 2Cl + H 2O NaOHc CH 3CHO + H 2 Ni<4> 引入羰基或醛基,通過(guò)醇或烯烴的氧化等a CH 3CH 2OH + O 2 C u b CH 3CHCH 3 + O 2 Cu CH 3 OHc CH 3C=CH CH 3 KMnO 4/H +<5> 引入羧基,通過(guò)氧化、取代反應(yīng)等a CH 3CHO + O 2 催化

4、劑b CH 3CHO + C u (O H 2 c KMnO 4/H +d CH 3COOCH 2+ H 2O H +e CH 3CH 2Br + NaCN CH 3CH 2CN + H 2O + H +典題解悟:CH=CH-R CH 3 知識(shí)點(diǎn)一碳骨架的構(gòu)建例1. 以丙酮.甲醇為原料,以氫氰酸。硫酸為主要試劑合成a甲基丙烯酸甲酯。O解析:目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CCOCH3,它是由a甲基丙烯酸CH3(CH2=CCOOH 和甲醇(CH3OH經(jīng)酯化反應(yīng)而得,因此,要得到目標(biāo)分子, CH3O主要是考慮將原料分子丙酮(CH3CCH3轉(zhuǎn)化為a甲基丙烯酸,比較丙酮與a甲基丙烯酸的結(jié)構(gòu)可以看出:丙酮比

5、a甲基丙烯酸少一個(gè)碳原子,且碳氧雙鍵轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵,能滿足這個(gè)要求的反應(yīng)是丙酮與氫氰酸加成反應(yīng),CH3CH3產(chǎn)物CH3CCN 經(jīng)水解得到CH3CCOOH ,然后在濃硫酸作用下,脫去一OH OH分子水,從而得到目標(biāo)產(chǎn)物。答案:用化學(xué)方程式表示如下:O OH(1CH3CCH3 + HCN NaOH CH3CCNCH3CH3CH3(2CH3CCN + 2H2O + H+水解CH3CCOOH + NH4+OH OHCH3(3CH3CCOOH 濃硫酸CH2=CCOOH + H2OOH CH3O(4CH2=CCOOH + CH3OH 濃硫酸CH2=CCOCH3+ H2OCH3CH3例2. 乙烯是有機(jī)化工生

6、產(chǎn)中最重要的基礎(chǔ)原料,請(qǐng)以乙烯和天然氣為有機(jī)原料,任選無(wú)機(jī)材料,合成1,3丙二醇,(1,3丙二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2OH寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。解析:目標(biāo)產(chǎn)物分子中有一個(gè)三碳原子鏈,而原料乙烯分子中只有2個(gè)碳原子,自己要增加一個(gè)碳原子,方法很多:乙醛與HCN加成。氯乙烷與NaCN反應(yīng)、乙醛與甲醛發(fā)生羥醛縮合等。由于前二者涉及到后續(xù)反應(yīng)中氰基轉(zhuǎn)化的問(wèn)題,比較麻煩,而目標(biāo)產(chǎn)物多元醇跟羥醛縮合產(chǎn)物比較接近,可以嘗試羥醛縮合。答案:2CH2=CH2 + O2催化劑2CH3CHOCH4 + Cl2光照CH3Cl + HClCH3Cl + H2O NaOHCH3OH + HCl2CH3OH

7、 + O2催化劑, 2 HCHO + 2 H2OH2C=O + HCH2CHO HOCH2CH2CHOHOCH2CH2CHO + H2Ni,HOCH2CH2CH2OH知識(shí)點(diǎn)二:官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化例3。乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。A Cl2,光照B(C7H7Cl稀堿溶液 C CH3COOH,稀H2SO4 D CH2OOCCH4(1寫(xiě)出A ,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;A:,C:。(2D有很多同分異構(gòu)體,含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)。其中三個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是: COOCH2CH3 CH2COOCH3 CH2CH2OCHO請(qǐng)寫(xiě)出

8、另外兩個(gè)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:解析:本題可采用逆推的方法確定A、C 的結(jié)構(gòu)。由D(乙酸苯甲酯可推得C為苯甲 CH2OH可由B分解得到,故B應(yīng)為CH2Cl,不難確定A為甲苯。(2由酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和書(shū)寫(xiě)規(guī)則,適當(dāng)移動(dòng)酯基的位置可得到: 答案:(1A CH3C:CH2OH (2OCOCH2CH3和CH2OCOCH3知識(shí)點(diǎn)三。有機(jī)合成例 4 502瞬間強(qiáng)力膠是日常生活中常用的黏合劑,它是由a 氰基丙烯酸乙酯(CH 2=C COOC 2H 5聚合后的產(chǎn)物中加入適當(dāng)?shù)奶盍霞庸ぶ瞥傻?請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)a 氰基丙CN 烯酸乙酯的合成路線。解析:利用逆推法,由a 氰基丙烯酸乙酯的結(jié)構(gòu)分析,其中含有明顯的三個(gè)官能團(tuán)“碳碳雙鍵”

9、,“CN ”,“COO ”。從如何形成官能團(tuán)的角度考慮,a 氰基丙烯酸乙酯可以由乙醇和a 氰基丙烯酸(CH 2=C COOH 經(jīng)酯化而成,然后,在推斷CN合成a 氰基丙烯酸的原料,合成它的方法有多種,其一可由丙烯酸經(jīng)鹵代后,再與氫氰酸取代。答案:用化學(xué)方程式表示如下:(1CH 2=CH COOH + Br 2 催化劑 CH 2=C COOH + HBrBr(2CH 2=C COOH + HCN CH 2=C COOH + HBr Br CN(3CH 2=C COOH + C 2H 5OH CH 2=C COOC 2H 5 + H 2OCN CN夯實(shí)基礎(chǔ):1. 以苯為原料不能通過(guò)一步反應(yīng)制得的有

10、機(jī)物是( A 溴苯B 苯磺酸C TNTD 環(huán)己烷E 苯酚2. 將 A 與Na OH 溶液共熱后通足量CO 2B 溶解,加熱通足量SO 2C 與稀硫酸共熱后加入足量Na OHD 與稀硫酸共熱后加入足量NaHC O 3 O O3. 鏈狀高分子化合物 C C O CH 2CH 2O n 可由有機(jī)化工原料R 和其他有機(jī)試劑通過(guò)加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到則R 是( A 1丁烯B 2丁烯C 1,3丁二烯D 乙烯ONO 2 ONO 2ONO 24.由CH 3CH= CH 2合成CH 2CH CH 2時(shí),需要經(jīng)過(guò)下列那幾步反應(yīng)( A 加成取代取代取代B 取代加成取代取代C 取代取代加成取代D 取代取代取代

11、加成5.化合物丙由如下反應(yīng)制得C 4H 10O(甲 濃硫酸 C 4H 8(乙 Br 2,溶劑CCl 4 C 4H 8Br 2(丙,丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是 ( A CH 3CH 2CHBrCH 2BrB CH 3CH (CH 2Br 2C CH 3CHBrCHBrCH 3D (CH 32CBrCH 2Br 6 某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙(C 2H 3O 2Cl ,而甲經(jīng)水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反應(yīng)可得一種烴COONa 轉(zhuǎn)變成OOCCH 3 COONa 的正確方法是( OH 氯酯(C6H8O4Cl2,由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(A CH2ClCH2OHB HCOOCH2ClC CH2ClCH

12、OD CH2CH2OH OH B HCl C7 有機(jī)物A可發(fā)生如下變化:A(C6H12O2D Cu E已知C、E 都不發(fā)生銀鏡反應(yīng),則AA 1種B 2種C 3種D 4種8 下列反應(yīng)中,不可能在有機(jī)化合物分子里引入COOH的是(A 醛催化氧化B 鹵代烴水解C 腈酸性條件下水解D 酮催化氧化9 在一定條件下,下列幾種生產(chǎn)乙苯的方法中,原子經(jīng)濟(jì)性最好的是( A + C2H5Cl C2H5+ HCl B + C2H5OH C2H5+ H2O C + CH2=CH2C2H5 D CHBrCH3CH=CH2 + HBr CH=CH2 + H2C2H5 10 已知苯磺酸在稀酸中可以水解而除去磺酸根SO3H

13、+ H2O 稀酸150 + H2SO4 又知苯酚與濃硫酸已發(fā)生取代反應(yīng)OH + 2H2SO4OH SO3H + H2O 現(xiàn)以苯、水、溴、濃硫酸及堿為原料,合成OH ,寫(xiě)出有關(guān)各步反應(yīng)的方程式。11 香豆素分子式為C9H6O2 ,分子中除有一個(gè)苯環(huán)外,還有一個(gè)六元環(huán),已知有機(jī)物AO O(C7H6O2可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),由A 和乙酸酐CH3COCH3在一定條件下經(jīng)下圖一系O O OH O O 列反應(yīng)制得C7H6O2(A+CH3COCCH3一定條件CHCH2COCCH3反應(yīng)(1+H2O(H+CHCOOH + C9H10O4(B C9H8O3(C-H2O C9H6O2 ( D 3反應(yīng)(2消去反應(yīng)(1寫(xiě)出

14、A,B,C,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A B C D(21屬于反應(yīng),2屬于反應(yīng)。12 從環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己二醇的二醋酸酯,下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已NaOH A CL 2 不見(jiàn)光 醇 C D CH 3COO OOCCH 3 其中有3步屬于取代 醋酸,醋酸酐 反應(yīng),2步屬于消去反應(yīng),3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng) 、 和 屬于取代反應(yīng),其中、和 屬于加成反應(yīng),化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B C 。所用試劑和條件13 已知 O 3C=C C=O + O=C Zn/H 2O現(xiàn)有以下轉(zhuǎn)換關(guān)系:O 3 H 2 O 3 O OC 8H 16(A 僅一種產(chǎn)物(B CD CH 3CH 3+H C HZn/H 2O Ni /

15、 Zn/H 2O(1寫(xiě)出A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2完成下列變化的化學(xué)方程式:B CC DD 形成高分子化合物:14 某酯A 的化學(xué)式為C 6H 8O 4Cl 2,與有機(jī)物A ,B ,C ,D 的變化關(guān)系如下圖:2H 3O 2Cl (B Cu (OH 2 EC 6H 8O 4Cl 2(A C 1molA 經(jīng)水解生成根據(jù)上述變化關(guān)系填空: 寫(xiě)出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A B C D B 的水解產(chǎn)物經(jīng)醇化可得F (C 2H 4O 3,兩個(gè)F 分子發(fā)生酯化反應(yīng)可有兩種不同的有機(jī)產(chǎn)物,寫(xiě)出這兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 , 。 F 可以聚合成高分子化合物,寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 .15 已知 BrC H 3 O C C nC 3

16、H 7Br NaOH 溶液 A Cu/O 2 B 與HCN 加成H 2O/H + 4H 6O 2 濃硫酸 寫(xiě)出B ,C ,D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B C D寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的方程式:C D :B C :E F :16 (1現(xiàn)有一化合物A ,是由B ,C ,兩種物質(zhì)通過(guò)羥醛縮合反應(yīng)生成的,是根據(jù)A 的結(jié)構(gòu)寫(xiě)出B ,C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式AB C(2已知CH 3CH 2Br+Mg 乙醚 CH 3CH 2MgBr ,可得格氏試劑,它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng),其中“-MgBr ”部分加到羰基氧上,可得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇,今欲通過(guò)上述反應(yīng)合成CH 3CHOH CH 2CH 3時(shí),選用的試劑 和 或 和 。17 本節(jié)利用所學(xué)的羥醛

17、縮合反應(yīng)以乙烯為初始反應(yīng)物和必要的無(wú)機(jī)試劑制備正丁醇(CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。18 以乙烯為原料合成CH 3CH 2OOC CH 2CH 2COOCH 2CH 3(無(wú)機(jī)試劑可自選,試寫(xiě)合成路線19 以1-溴丙烷為初始反應(yīng)物(無(wú)機(jī)試劑自選合成4-甲基-2-戊炔,寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。20 寫(xiě)出合成下列物質(zhì)各步化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型CH 3 CH 3(1由 CH 3C CH 2Cl 合成CH 3CH CH 3CH 3H 3 CH 3CH 2OH E CH 3-C-CH 2-CHO C H 3 OHO (2由CH2=CH 2合成 O CH C n CH

18、 3能力提高:1 已知鹵代烴與鎂可反應(yīng)生成格氏試劑,如:R X + Mg R MgX,利用格氏試劑與羰基化合物(醛、酮等的反應(yīng)可以用來(lái)合成醇類。R R如:>C=O + R MgX >CR OMgX ;C OMgX + H 2O C OH + Mg(OHX據(jù)以上信息,以苯、溴、乙烯為主要原料,首先合成 CH CH 3OH 然后由此合成 試寫(xiě)出有關(guān)的反應(yīng)的化學(xué)方程式 CH2 已知: 同一碳原子上有兩個(gè)雙鍵(如C=C=C 和C=C=O 的化合物不穩(wěn)定; 2R X Na R R (X 表示鹵素原子,水解聚馬來(lái)酸酐(代號(hào)HPMA 普通用于鍋爐用水作阻垢劑,按下圖所示步驟可以從不飽和烴A 合成

19、HPMAA B Na C (C 4H 6 Br 2 D E 水解 CH 2CH 2CH 2CH 2 OH OH F Br 2 G H 分子內(nèi)脫水 I 加聚反應(yīng) J (C 4H 2O 3n水解 HPMA寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A D 反應(yīng)屬于 反應(yīng),反應(yīng)屬于 反應(yīng)(填反應(yīng)類型 寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式3 環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到:CCH 2=CH CH=CH 2 + CH 2=CH 2 實(shí)驗(yàn)證明,下列反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化:=氧化 CHO 某些醇類可以通過(guò)發(fā)生如下反應(yīng)引入碳碳雙鍵:C 2H 5OH 濃硫酸170 CH 2=CH 2 + H 2O現(xiàn)僅以丁二烯為

20、有機(jī)原料,無(wú)機(jī)試劑任選,按下列途徑合成甲基環(huán)己烷:丁二烯 CH 3 714(1A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(2寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型: 反應(yīng)類型 反應(yīng)類型4 已知有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生脫氫反應(yīng):CH 3 CH 3CH 3COOR -H 2,催化劑 CH 2COOR ,再以丙烯為原料,經(jīng)下列各步反應(yīng),合成一種有機(jī)高分子化合物E ,請(qǐng)按下圖各步反應(yīng):CH 3CH=CH 2 H 2、CO 高壓 A O 2 催化劑 B CH 3OH 濃硫酸、 C 催化脫氫D (甲基丙烯酸甲酯 加聚反應(yīng)E (高分子化合物寫(xiě)出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A 、B 、C 、D 、E 、5、以 HO COONa 為

21、原料制取 ,其他無(wú)機(jī)試劑自行選用,試設(shè)計(jì)出有 機(jī)合成路線,并寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式。 Br | BrBr OH |O O OH O6、已知下列反應(yīng)可以發(fā)生:RCH + R1 COH RCHOCR1又知:醇、氨都有似水性,酯可以水解,也可以氨解或醇解。維綸可以由石油產(chǎn)品乙烯為起始原料進(jìn)行合成,主要步驟如下: CH2=CH2O2 A +CH3COOH -H2O B 加聚 E +HCHO 縮聚G 維綸F CHCH2CHCH2 nOCH2O回答下列問(wèn)題:(1寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A、C、(2寫(xiě)出C轉(zhuǎn)化為E的兩種途徑的化學(xué)方程式。C + CH3OH D + E C + NH3 E + F高考聚焦1.(

22、2006年全國(guó)綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中,原子利用率最高的是 2.(2005年全國(guó)2,4,5 三氯苯酚和氯乙酸反應(yīng)可制造除草劑2,4,5 三氯苯氧乙酸。某生產(chǎn)該除草劑的工廠曾在一次事故中泄漏出一種有毒的二惡英,簡(jiǎn)稱TCDD。有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式如下: 請(qǐng)寫(xiě)出:(1生成2,4,5 三氯苯氧乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式(2由2,4,5 三氯苯酚生成TCDD反應(yīng)的化學(xué)方程式3.(2005上海某有機(jī)物J(C19H20O4不溶于水,毒性低,與聚氯乙烯、聚乙烯等樹(shù)脂具有良好相容性,是塑料工業(yè)主要增塑劑,可以用下列方法合成之:已知:合

23、成路線: 上述流程中:(反應(yīng)AB僅發(fā)生中和反應(yīng),(F與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀。(1指出反應(yīng)類型:反應(yīng)反應(yīng)。(2寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:Y F 。(3寫(xiě)出B+EJ的化學(xué)方程式。(4寫(xiě)出E的屬于芳香烴衍生物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、。4.(03年全國(guó)(11mol丙酮(CH3COOH在鎳催化劑作用下加1mol氫氣轉(zhuǎn)變成乳酸,乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2與乳酸具有相同官能團(tuán)的乳酸的同分異構(gòu)體A在酸性條件下,加熱失水生成B,由A生成B的化學(xué)反應(yīng)方程式是。(3B的甲酯可以聚合,聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。5.(06年上海自20世紀(jì)90年代以來(lái),芳炔類大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速,具有不同分子結(jié)構(gòu)和幾何形狀的這一類物質(zhì)在高科技領(lǐng)

24、域有著十分廣泛的應(yīng)用前景。合成芳炔類大環(huán)的一種方法是以苯乙炔(CHC-為基本原料,經(jīng)過(guò)反應(yīng)得到一系列的芳炔類大環(huán)化合物,其結(jié)構(gòu)為: (1上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為。(2已知上述系列第1至第4種物質(zhì)的分子直徑在1100nm之間,分別將它們?nèi)芙庥谟袡C(jī)溶刑中,形成的分散系為。(3以苯乙炔為基本原料,經(jīng)過(guò)一定反應(yīng)而得到最終產(chǎn)物。假設(shè)反應(yīng)過(guò)程中原料無(wú)損失,理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質(zhì)量比為。(4在實(shí)驗(yàn)中,制備上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(CH2=CH-為起始物質(zhì),通過(guò)加成、消去反應(yīng)制得。寫(xiě)出由苯乙烯制取苯乙炔的化學(xué)方程式(所需的無(wú)機(jī)試劑自選6. (03年上海已知兩個(gè)羧基之間在濃

25、硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐,如: +H2O某酯類化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑。A在酸性條件下能夠生成B、C、D。 (1CH3COOOH稱為過(guò)氧乙酸,寫(xiě)出它的一種用途。(2寫(xiě)出B+ECH3COOOH+H2O的化學(xué)方程式。(3寫(xiě)出F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(51摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng),消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是。(6寫(xiě)出D跟氫溴酸(用溴化鈉和濃硫酸的混合物加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式:。7.(05江蘇6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6-羰基庚酸。 請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案(注明反應(yīng)條件提示:合

26、成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選,如有需要,可以利用試卷中出現(xiàn)過(guò)的信息,合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下: 夯實(shí)雙基答案:1.CE2.A3.D4.B5.B6. A7.B8.BD9.D10. + Br 2 Fe Br + HBr Br + H 2O NaOH 溶液 OH + HBr OH + 2H 2SO 4 SO 3H + 2 H 2O HHSO 3H + Br 2 HO SO 3H + H Br 3HHHO SO 3H + 2 H 2O 稀酸 150 OH + 2 H 2SO 4 OH 11. (1 A OH B CH -CH2-COOH C CH=CH -COOH D CH=CHO C=O(2 1. 加

27、成 2.取代(水解12. ; ; B Cl C HO OH NaOH 醇溶液加熱 Cl 13. CH 3CH -CH=CH -CH -CH 3 B C ; CH 3CHCHO + H 2 催化劑 CH 3CHCH 2OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3C D; CH 32OH 濃硫酸 CH 32 + H 2O C -CH 2 n 314. (1 A.CH 2COOCH 2CH 2OOCCH 2Cl B. CH 2COOH C. HO -CH 2CH 2OH D.CH 2CH 2OHO(2 HOCH 2COOCH 2COOH CH 2 C-C -CH 2OO

28、O(3 n HOCH2-COOH 引發(fā)劑 OCH2-C n+ n H2OO CH3CH3 15 B CH3CCH3 C HOCCOOH D CH2=CCOOHOH CH3CH3CCOOH 濃硫酸CH2=CCOOH + H2OCH3O OHB C CH3CCH3 + HClO CH3CCH33OHCH3CCN + 2 H2O + H+CH3CCOOH + NH4+CH3COOCH2CH3E F: CH2 C n3O16(1CH3 C CH3CH2CHO (2CH3MgBrCH3CH2CHO或CH3CHO,CH3CH2MgBr17 2CH2=CH2+O2催化劑2CH3CHOOH OH2CH3CHO

29、 CH3CHCH2CHO CH3CH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O CH3CH=CHCHO + 2H2催化劑CH3CH2CH2CH2OH HCl CH3CH2Cl NaOH水溶液CH3CH2OH18 CH2=CH2Cl2CH2ClCH2Cl NaClOCH2CH2H2O/H+HOOCCH2CH2COOHCN CN濃H2SO4CHCH2OOCCH2CH2COOCH2CH3319 CH3CH2CH2Br NaOH醇溶液CH3CH=CH2+HBrBrCH3CH=CH2+HBr CH3CHCH3BrCH3CH=CH2+HBr CH3CHCH2BrBrCH3CH2Br NaOH醇溶液CH3CC

30、H+2HBr 2CH3CCH+2Na 2CH3CCNa+H2CH3 20 (1 CH3CCH2CL+H2O CH3 Cu NaOH 溶液 CH3 CH3CCH2OH+HCl CH3 2 (CH33CCH2OH+O2 2(CH33CCHO+2H2O 2 (CH33CCHO+O2 催化劑 (CH33CCOOH + NaOH (CH33CCOONa + NaOH (2 2CH2=CH2+O2 催化劑 CH3CHO+HCN OH CH3CHCN + 2H2O + H+ n CH3CHCOOH 能力提高答案 1. (1 + Br2 Fe 引發(fā)劑 2 (CH33CCOOH (CH33CCOONa + H2O (CH33CH 2CH3CHO OH CH3CHCN OH CH3CHCOOH + NH4+ R OCHC n+nH2O CH3 Br + HBr O Br + Mg MgBr 2CH