1、高三有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)O OOOOOCH3黃曲霉素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式黃曲霉素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖：如右圖：能與能與 1mol黃曲霉素起加成反應(yīng)的黃曲霉素起加成反應(yīng)的Br2（水）（水）和和H2的最大用量分別是、的最大用量分別是、Br2：_，H2_ 。醚醚醚醚酮酮酯酯Br2Br22H2H2H2H2H2H26能力訓(xùn)練能力訓(xùn)練（二）反應(yīng)類(lèi)型：（二）反應(yīng)類(lèi)型： 1 四類(lèi)取代反應(yīng)四類(lèi)取代反應(yīng) 2 加成與消去反應(yīng)加成與消去反應(yīng) 3 氧化與還原反應(yīng)氧化與還原反應(yīng) 4 酯化與水解反應(yīng)酯化與水解反應(yīng) 5加聚與縮聚反應(yīng)加聚與縮聚反應(yīng) 典型有機(jī)物和有機(jī)合成典型有機(jī)物和有機(jī)合成重要有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型和涉及到的主要有機(jī)重要有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型和涉及到

2、的主要有機(jī)物類(lèi)別及反應(yīng)條件物類(lèi)別及反應(yīng)條件 反反 應(yīng)應(yīng) 類(lèi)類(lèi) 型型有機(jī)物類(lèi)別有機(jī)物類(lèi)別反應(yīng)條件反應(yīng)條件說(shuō)說(shuō) 明明取取 代代 反反 應(yīng)應(yīng)飽和烴、苯的同系物飽和烴、苯的同系物側(cè)鏈鹵代：側(cè)鏈鹵代：光照、光照、苯的同系物苯的同系物苯環(huán)鹵代：常溫、鐵苯環(huán)鹵代：常溫、鐵屑、屑、酚酚純鹵素純鹵素單質(zhì)、單質(zhì)、苯環(huán)取代：常溫、苯環(huán)取代：常溫、濃溴濃溴 水水鹵代烴鹵代烴氫氧化鈉水溶液、氫氧化鈉水溶液、共熱共熱加成：加成：烯、炔、芳香族烯、炔、芳香族 化合物、醛、酮化合物、醛、酮消去：鹵代烴、醇消去：鹵代烴、醇氧化：不飽烴、烴基苯、醇、醛、氧化：不飽烴、烴基苯、醇、醛、葡萄糖、酚葡萄糖、酚還原：醛、酮、葡萄糖、不飽

3、和油還原：醛、酮、葡萄糖、不飽和油脂、不飽和烴、帶有苯環(huán)的有機(jī)物脂、不飽和烴、帶有苯環(huán)的有機(jī)物酯化與水解：各種醇與各種酸酯化與水解：各種醇與各種酸機(jī)理：利用示蹤原子揭示酯化與水解機(jī)理：利用示蹤原子揭示酯化與水解范圍：范圍：羧酸與醇羧酸與醇無(wú)機(jī)含氧酸與醇無(wú)機(jī)含氧酸與醇酸與醇羥基酸與醇羥基羧基與醇羥基羧基與醇羥基形成形成酯基酯基應(yīng)用：取代反應(yīng)、成環(huán)反應(yīng)、縮聚反應(yīng)用：取代反應(yīng)、成環(huán)反應(yīng)、縮聚反應(yīng)應(yīng)質(zhì)量關(guān)系：每形成質(zhì)量關(guān)系：每形成1mol酯基酯基COO，對(duì)應(yīng)于產(chǎn)物，對(duì)應(yīng)于產(chǎn)物H2O18g(四四)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體同同分分子子式式不不同同結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)同同最最簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式同同組組成成元元素素

4、同同質(zhì)質(zhì)量量分分?jǐn)?shù)數(shù)同同式式量量結(jié)構(gòu)異結(jié)構(gòu)異構(gòu)構(gòu)碳骨架異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)類(lèi)型異構(gòu)類(lèi)型異構(gòu) 書(shū)寫(xiě)書(shū)寫(xiě)順序順序: 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)即判類(lèi)別、定碳鏈、移官位、氫飽和即判類(lèi)別、定碳鏈、移官位、氫飽和方法方法：主鏈由長(zhǎng)到短主鏈由長(zhǎng)到短, 支鏈由整到散支鏈由整到散, 位置由心到邊排列由鄰到間位置由心到邊排列由鄰到間判斷判斷等效轉(zhuǎn)換法等效轉(zhuǎn)換法若若CxHy中的中的n鹵代物與鹵代物與m鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目相等，則相等，則m+ny等效氫原子法等效氫原子法（等效氫原種類(lèi)一鹵代物種類(lèi)）（等效氫原種類(lèi)一鹵代物種類(lèi)）同一碳原

5、子上的氫原子是等效的同一碳原子上的氫原子是等效的同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的處于中心對(duì)稱位置上的氫原子是等效的處于中心對(duì)稱位置上的氫原子是等效的分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的同分異構(gòu)體有哪些？的同分異構(gòu)體有哪些？例題CCCCOHOH2種醇類(lèi)：醇類(lèi)：OH CCCCOHOH OH2種醚類(lèi)：醚類(lèi)：COCCCCOCCCC C OCC一氯代物的對(duì)稱性一氯代物的對(duì)稱性二氯代物二氯代物:排列與組合排列與組合 “立方烷立方烷”是新合成的一種烴，其分是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如圖所示：子呈立方體結(jié)構(gòu)。如圖所示：（1）“立方烷立方烷”的的

6、分子式為分子式為 _（2）其一氯代物共）其一氯代物共有有_種種（3）其二氯代物共）其二氯代物共有有_種種Cl123C8H813例題立體異構(gòu)立體異構(gòu) 思考思考1.1.蒽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為蒽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 該分子該分子的一氯代物有幾種的一氯代物有幾種? ?132對(duì)稱性：對(duì)稱性：3種種 思考思考2.2. 蒽的蒽的二氯代物有二氯代物有多少種多少種同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)體，（ ） A A、1212種種 B B、1313種種 C C、1414種種 D D、1515種種D 排列與組合：排列與組合：相同相同 ：3種種 ： 3種種 - ： 1種種 不同不同 ： 4種種 ： 2種種 ： 2種種 思考思考3.3.已知蒽的已知

7、蒽的二氯代物有二氯代物有1515種同分異構(gòu)體，種同分異構(gòu)體，則則蒽的八氯代物有（蒽的八氯代物有（ ） A A、1212種種 B B、1313種種 C C、1414種種 D D、1515種種D 等量代換：等量代換：10-8=2（五）有機(jī)框圖推斷：（五）有機(jī)框圖推斷：有機(jī)推斷的一般思路有機(jī)推斷的一般思路尋找衍變關(guān)系尋找衍變關(guān)系結(jié)構(gòu)信息結(jié)構(gòu)信息數(shù)字信息數(shù)字信息反應(yīng)信息反應(yīng)信息隱含信息隱含信息推測(cè)官能團(tuán)推測(cè)官能團(tuán)推測(cè)分子式推測(cè)分子式推測(cè)結(jié)構(gòu)式推測(cè)結(jié)構(gòu)式解有機(jī)化學(xué)題常用的思維方法解有機(jī)化學(xué)題常用的思維方法*2004-上海上海-22. 某芳香族有機(jī)物的分子式為某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子

8、（除，它的分子（除苯環(huán)苯環(huán)外不外不含其他環(huán)）中含其他環(huán)）中不不可能有可能有 A.兩個(gè)羥基兩個(gè)羥基 B.一個(gè)醛基一個(gè)醛基 C.兩個(gè)醛基兩個(gè)醛基 D.一個(gè)羧基一個(gè)羧基DC2 H2O2 - H2O2C2 (A) C8H6O2- C6H5 C2 HO2 - C HO C O (B) CC CO OC8H6O2- C6H4 C8H6O2- C6H4 C2 H2O2 - C2H2O2 0 (C) C8H6O2- C6H5 C2 H O2 - C H O2 C (D)寫(xiě)出分子式為寫(xiě)出分子式為C C7 7H H6 6O O2 2的含有苯環(huán)的的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。殘基方

9、法殘基方法 C7H6O2- C6H5 C H O2（2）COOHOOCH C7H6O2- C6H4 C H2O2 - C H O H O CHO HO基本概念基本概念同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 官能團(tuán)異構(gòu)的官能團(tuán)異構(gòu)的種類(lèi)種類(lèi)（重視常見(jiàn)） CnH2n（n3），單烯烴與環(huán)烷烴），單烯烴與環(huán)烷烴 CnH2n-2（n3），單炔烴、二烯烴、環(huán)單烯烴），單炔烴、二烯烴、環(huán)單烯烴 CnH2n-6（n6），苯及其同系物與多烯），苯及其同系物與多烯 CnH2n+2O（n2），飽和一元醇和醚），飽和一元醇和醚 CnH2nO（n3），飽和一元醛、酮和烯醇），飽和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），飽和一元羧酸、酯

10、、羥基醛），飽和一元羧酸、酯、羥基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麥芽糖，蔗糖和麥芽糖突破口一突破口一:物質(zhì)的特征性質(zhì)物質(zhì)的特征性質(zhì)1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)有有特殊性質(zhì)特殊性質(zhì)的有機(jī)物：的有機(jī)物：2、化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)1能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：2能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)：能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)：3能使溴水褪色的物質(zhì)：能使溴水褪色的物質(zhì)：4能被氧化的物質(zhì)：能被氧化的物質(zhì)：5顯酸性的有機(jī)

11、物：顯酸性的有機(jī)物：6能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)：能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)：7既能與酸又能與堿反應(yīng)既能與酸又能與堿反應(yīng) 的有機(jī)物：的有機(jī)物：8能與能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：9、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 練習(xí)1反應(yīng)的特征條件反應(yīng)的特征條件(見(jiàn)學(xué)案見(jiàn)學(xué)案)1、能與、能與NaOH反應(yīng)、或在其催化下可以進(jìn)行的反應(yīng)反應(yīng)、或在其催化下可以進(jìn)行的反應(yīng) 酚酚-OH；羧酸；羧酸 ；酯鍵（；酯鍵（-COO-）水解；鹵代烴消去、肽鍵的水解）水解；鹵代烴消去、肽鍵的水解 2、H2SO4 涉及到的有機(jī)反應(yīng)涉及到的有機(jī)反應(yīng) 濃濃H2SO4醇的消去醇的消去(170)、硝化、

12、硝化(5060)、磺化、酯化、磺化、酯化()、；、； 稀稀H2SO4 酯的水解酯的水解()3、Ag(NH3)2OH 銀銨溶液的反應(yīng)銀銨溶液的反應(yīng) 醛、甲酸類(lèi)物質(zhì)（包括甲酸、甲酸鹽、甲酸酯）、單糖、麥芽糖、醛、甲酸類(lèi)物質(zhì)（包括甲酸、甲酸鹽、甲酸酯）、單糖、麥芽糖、其他含醛基的物質(zhì)其他含醛基的物質(zhì)4、Cu(OH)2懸濁液懸濁液 如上所述的含如上所述的含-CHO的物質(zhì)的物質(zhì), 與羧酸發(fā)生中和反應(yīng)與羧酸發(fā)生中和反應(yīng) , 與多元醇的顯與多元醇的顯色反應(yīng)等色反應(yīng)等 5、其他其他：O2/Cu (), 液溴液溴/Fe, 光照，及溫度光照，及溫度突破口二突破口二:反應(yīng)的特征條件反應(yīng)的特征條件突破口三突破口三:物

13、質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系 某些反應(yīng)類(lèi)型是一些有機(jī)物所特有的，只要某些反應(yīng)類(lèi)型是一些有機(jī)物所特有的，只要抓住這些特征轉(zhuǎn)化關(guān)系，也就找到了解決問(wèn)題的抓住這些特征轉(zhuǎn)化關(guān)系，也就找到了解決問(wèn)題的突破口突破口。例如例如:上題中上題中重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破口三突破口三:物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破口三：物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破口三：物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系 重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系(1)重要的中心物質(zhì)重要的中心物質(zhì): 烯烴烯烴(2)一個(gè)重要轉(zhuǎn)化關(guān)系一個(gè)重要轉(zhuǎn)化關(guān)系：(3)重要的中心反應(yīng)重要的中心反應(yīng): 酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解 (4)高分子化合物的形成高分子化合物的形成: 加

14、聚反應(yīng)加聚反應(yīng),縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)(羥基酸的酯化羥基酸的酯化,氨基酸脫水氨基酸脫水)(5)有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)：有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)： a.二元醇與二元羧酸的酯化，二元醇與二元羧酸的酯化， b.羥基酸的分子內(nèi)或分子間酯化，羥基酸的分子內(nèi)或分子間酯化， c.氨基酸脫水，氨基酸脫水，1、常見(jiàn)有機(jī)化合物的通式、常見(jiàn)有機(jī)化合物的通式：2、重視化學(xué)式的缺、重視化學(xué)式的缺H數(shù)：數(shù)：猜測(cè)猜測(cè)可能可能官能團(tuán)（還需驗(yàn)證）官能團(tuán)（還需驗(yàn)證）突破口四：物質(zhì)化學(xué)式的展開(kāi)突破口四：物質(zhì)化學(xué)式的展開(kāi)練習(xí)由式量由式量分子式分子式 物質(zhì)特征性質(zhì)物質(zhì)特征性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)1、已知式量的處理方法：、已知式量的處理方法：（1）結(jié)合實(shí)驗(yàn)式，確定分子式。

15、）結(jié)合實(shí)驗(yàn)式，確定分子式。（2）結(jié)合有機(jī)物通式，判斷可能的官能團(tuán)。）結(jié)合有機(jī)物通式，判斷可能的官能團(tuán)。（3）（式量）（式量-n16）12=最大最大C個(gè)數(shù)（烴及烴的含氧衍生物）個(gè)數(shù)（烴及烴的含氧衍生物） （式量（式量-n16）14=最大最大CH2個(gè)數(shù)個(gè)數(shù)余或缺余或缺H數(shù)（烴及烴的含氧衍生物）數(shù)（烴及烴的含氧衍生物）2、重要的數(shù)據(jù)關(guān)系：、重要的數(shù)據(jù)關(guān)系：（1）化學(xué)式的缺）化學(xué)式的缺H數(shù)：數(shù)：（2）符合一定碳?xì)浔龋┓弦欢ㄌ細(xì)浔?物質(zhì)的量比物質(zhì)的量比)的有機(jī)物的有機(jī)物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴等

16、。的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、的有甲烷、甲醇、尿素尿素等等突破口五：物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)突破口五：物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)（3）式量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物）式量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物(常見(jiàn)物質(zhì)常見(jiàn)物質(zhì)) 式量為式量為28的有：的有：C2H4、N2、CO 式量為式量為30的有：的有：C2H6、NO、HCHO 式量為式量為44的有的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O 式量為式量為46的有：的有：C2H5OH、HCOOH，NO2 式量為式量為60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量為式量為74的有：的有：C4H9OH、

17、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3（4）有）有特殊數(shù)據(jù)特殊數(shù)據(jù)的有機(jī)物歸納的有機(jī)物歸納（1）含氫量最高的有機(jī)物是：）含氫量最高的有機(jī)物是：CH4（2）一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧氣量最大的是：）一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧氣量最大的是：CH4 (3)完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的 CO2和和H2O的：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酮、酸、的：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酮、酸、 酯；酯； (符合通式符合通式CnH2nOx 的物質(zhì)，的物質(zhì)，x= 0，1，2 (4)M增加增加16則引入一個(gè)則引入一個(gè)O;M增加增加42則一元醇與則

18、一元醇與乙酸乙酸反應(yīng)生成酯反應(yīng)生成酯.（5）重要的數(shù)據(jù)關(guān)系：）重要的數(shù)據(jù)關(guān)系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2突破口五：物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)突破口五：物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)練習(xí)利用信息進(jìn)行有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷：利用信息進(jìn)行有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷：閱讀和理解閱讀和理解信息的內(nèi)容信息的內(nèi)容 信息與問(wèn)題間的關(guān)系信息與問(wèn)題間的關(guān)系分析分析 挖掘信息中的隱含條件挖掘信息中的隱含條件 處理信息要充分、細(xì)微處理信息要充分、細(xì)微表述表述準(zhǔn)確的化學(xué)語(yǔ)言準(zhǔn)確的化學(xué)語(yǔ)言機(jī)械性機(jī)械性定勢(shì)定勢(shì)敏捷、聯(lián)系性敏捷、聯(lián)系性與已知知識(shí)聯(lián)系與已知知識(shí)聯(lián)系應(yīng)用應(yīng)用突破口六：題目所給的信息突破口六：題目所給的信息有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型知識(shí)

19、歸納知識(shí)歸納 反應(yīng)條件反應(yīng)條件常常 見(jiàn)見(jiàn) 反反 應(yīng)應(yīng)催化劑加熱加壓催化劑加熱加壓 乙烯水化、油脂氫化乙烯水化、油脂氫化催化劑催化劑 加熱加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫，烯、炔、苯環(huán)、醛加氫，烯、炔和烯、炔和HXHX加成，醇的消去和氧化，加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧氣反應(yīng)，酯化反應(yīng)乙醛和氧氣反應(yīng)，酯化反應(yīng) 水浴加熱水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應(yīng)、蔗糖水解、制硝基苯、銀鏡反應(yīng)、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化劑只用催化劑 苯的溴代苯的溴代 只需加熱只需加熱鹵代烴消去、乙醛和鹵代烴消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反應(yīng)反應(yīng) 不需外加不需外加條件條件制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯制乙炔，烯

20、與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被的同系物被KMnOKMnO4 4氧化，苯酚的溴氧化，苯酚的溴代，鹵代烴的水解代，鹵代烴的水解 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型NaOHNaOH水溶液、加熱水溶液、加熱鹵代烴或酯類(lèi)的水解反應(yīng)鹵代烴或酯類(lèi)的水解反應(yīng)NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)稀稀H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯和糖類(lèi)的水解反應(yīng)酯和糖類(lèi)的水解反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、140140*

21、*醇生成醚的取代反應(yīng)醇生成醚的取代反應(yīng)溴水溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水濃溴水苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型知識(shí)歸納知識(shí)歸納有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型知識(shí)歸納知識(shí)歸納 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)X X2 2、光照、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O O2 2、CuCu、加熱、加熱醇的催化氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)酸性酸性KMnOKMnO4

22、 4溶液溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)H H2 2、催化劑、催化劑不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng) 有機(jī)合成題是高考考查的熱點(diǎn)題型，大都有機(jī)合成題是高考考查的熱點(diǎn)題型，大都以信息給予題的形式出現(xiàn)。以信息給予題的形式出現(xiàn)。 有機(jī)物的合成實(shí)質(zhì)上是有機(jī)物的合成實(shí)質(zhì)上是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變，主，主要利用有機(jī)反應(yīng)規(guī)律，據(jù)所給原料和條件，采用要利用有機(jī)反應(yīng)規(guī)律，據(jù)所給原料和條件，采用使有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)或縮短，鏈狀結(jié)構(gòu)變成環(huán)狀使有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)或縮短，鏈狀結(jié)構(gòu)變成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)的引入、保護(hù)或轉(zhuǎn)換等方法達(dá)到合結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)的引入、保護(hù)或轉(zhuǎn)換

23、等方法達(dá)到合成指定有機(jī)物的目的，從而考查學(xué)生的綜合素質(zhì)。成指定有機(jī)物的目的，從而考查學(xué)生的綜合素質(zhì)。有機(jī)合成有機(jī)合成一、有機(jī)合成路線選擇的基本要求一、有機(jī)合成路線選擇的基本要求 條件合適、操作方便條件合適、操作方便 原理正確、步驟簡(jiǎn)單（產(chǎn)率高）原理正確、步驟簡(jiǎn)單（產(chǎn)率高） 原料豐富、價(jià)格低廉原料豐富、價(jià)格低廉 產(chǎn)物純凈、污染物少（易分離）產(chǎn)物純凈、污染物少（易分離）二、有機(jī)合成題的解題思路二、有機(jī)合成題的解題思路 首先確定要合成的有機(jī)物含什么官能團(tuán)，它屬首先確定要合成的有機(jī)物含什么官能團(tuán)，它屬于哪一類(lèi)有機(jī)物。然后對(duì)比原料，看是否有官于哪一類(lèi)有機(jī)物。然后對(duì)比原料，看是否有官能團(tuán)的引入、消除、衍變

24、及碳鏈增減。能團(tuán)的引入、消除、衍變及碳鏈增減。 據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)將其劃分為據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)將其劃分為“若干部分若干部分”，據(jù)此，據(jù)此確定合成原料確定合成原料反應(yīng)物。反應(yīng)物。 CHCH3 3CO OCHCO OCH2 2CHCH2 2O OCHO OCH3 3 讀懂并利用信息，據(jù)讀懂并利用信息，據(jù)1 1、2 2選擇正確的么應(yīng)及選擇正確的么應(yīng)及合成步驟。合成步驟。三、有機(jī)合成題的常規(guī)解題方法三、有機(jī)合成題的常規(guī)解題方法 1 順合成法：即正向思維法，從已知原料入手，找出合成所順合成法：即正向思維法，從已知原料入手，找出合成所需的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機(jī)物。其思維程序是：需的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有

25、機(jī)物。其思維程序是： 原料原料 中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物 產(chǎn)品產(chǎn)品 2 逆合成法：即采用逆向思維方法，從產(chǎn)品組成、結(jié)構(gòu)、性逆合成法：即采用逆向思維方法，從產(chǎn)品組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機(jī)物質(zhì)入手，逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機(jī)物X，若，若X不是原料，再不是原料，再進(jìn)一步逆推出進(jìn)一步逆推出X又是如何從另一有機(jī)物又是如何從另一有機(jī)物Y經(jīng)一步反應(yīng)而制得，如此經(jīng)一步反應(yīng)而制得，如此至推到題目給定的原料。至推到題目給定的原料。 產(chǎn)物產(chǎn)物 X Y 原料原料 一步一步一步一步 3 綜合比較法：此法是采用綜合思維的方法，將正向思維或綜合比較法：此法是采用綜合思維的方法，將正向思維或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，從而得出最佳合成路線。逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，從而得出最佳合成路線。 四、有機(jī)合成相關(guān)知識(shí)歸納四、有機(jī)合成相關(guān)知識(shí)歸納1 官能團(tuán)的引入：官能團(tuán)的引入：（1）引入羥基）引入羥基OHa. 烯烴與水加成；烯烴與水加成；b. 醛、酮與醛、酮與H2加成；加成；c. 鹵代烴堿性水解；鹵代烴堿性水解；d. 酯的水解酯的水解（2 2）引入鹵原子）引入鹵原子X(jué)Xa. 烴與烴與X2取代；取代；b.不飽和烴與不飽和烴與HX或或X2加成；加成；c.醇與醇與HX取代等。取代等。 （3）引入雙鍵）引入雙鍵a.某些醇的消去；某