1、烴和鹵代烴I考綱姜求】1.以烷、烯、快和芳香徑的彳弋表物為例.比較它怕在組成.結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。z了解天然氣、液化石油這和 汽油的主翌成分及應(yīng)用.玄了解鹵代怪的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其世有機(jī)物的相互聯(lián)泵，4.7mu成反應(yīng)、 取代反應(yīng)和消去反應(yīng)5能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響.；6.辭例說明煙奘樹戰(zhàn)在有機(jī)合戰(zhàn)和有機(jī)化匸中 的重要作用。考點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)夯實(shí)基礎(chǔ)突破疑難1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有 14 個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)

2、逐漸升高；冋分異構(gòu)體之間，支鏈越 多，沸點(diǎn)越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴活動性較穩(wěn)定較活潑較活潑第11萃冇機(jī)化學(xué)堆礎(chǔ)（選若）第 36 講繪和鹵代繪n知識梳理2取代反應(yīng)能夠與鹵素取代3加成反應(yīng)不能發(fā)生能與 H2、夫、HX H2O HCN 等力口成(X 代表鹵素原子)氧化反應(yīng)淡藍(lán)色火焰燃燒火焰明 亮，有黑煙燃燒火焰明 亮，有濃煙不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液退色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液退色能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液退色注意 烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是分子中的氫原子逐步被取

3、代, 產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。【深度思考】按要求書寫方程式：(1) 乙烷和 Cl2生成一氯乙烷光CH3CH+ CI2- CHCHCI + HCI。(2) 烷烴的燃燒通式GH2n+2+3 3n2L!O2點(diǎn)燃nCO + (n+ H2Q(3)單烯鏈烴的燃燒通式3 占燃GH2n+ nQnCO+nH2Q2(4)丙烯的主要化學(xué)性質(zhì)1使溴的 CCI4溶液退色CIlg=CIICH3+BM- CHCHCH3I I；：.? ；2與 HO 的加成反應(yīng)催牝劑CH2=CHCH3+壓0-CHmCHCHmIOH3加聚反應(yīng)-FCHCH 3 ICH?并且是各步反摧化劑- 4(5)單炔鏈烴的燃燒通式5GH2n2+0

4、2點(diǎn)燃nCO + (n 1)HkQ（6）乙炔的主要性質(zhì)1乙炔和 H2生成乙烷C 店 C 出2H3劑CH3CH3;2乙炔和 HCI 生成氯乙烯3氯乙烯的加聚反應(yīng)惓把 L1rCHaCHC1 f -E-CHaCHiICl 。(7)CH2=CH-CH=C2與 Br21：1加成可能的反應(yīng):1CH2=CH-CH=C2+ B2CH2CHCHCH2I I2CH=CH- CH=C2+ B題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1. 下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是（）A. 烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B. 烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C. 烷烴的通式- -定是 GH2n+2，而烯烴的通式-

5、 1 定是CnH2nD. 烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴答案 D解析 烯烴中也可能含有碳?xì)滹柡玩I和碳碳飽和鍵，A 錯；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng)，B 錯；環(huán)烷烴的通式是 CnH2n,只有單烯鏈烴的通式才是CiHbn, C 錯。2. 科學(xué)家在一 100C的低溫下合成一種烴X,此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示（圖中的連線表示化學(xué)鍵）。下列說法正確的是（）C 店 CH HCI催劑CH=CHCRr2 2H rCIBCIB1 11 1解題探究剖析題型思維崖模6A. X 既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能使酸性KMnO 溶液退色B. X 是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴7C. X 和乙烷類似，都容易發(fā)生取

6、代反應(yīng)D. 充分燃燒等質(zhì)量的 X 和甲烷，X 消耗氧氣較多答案 ACH CHA 正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B 錯誤；X 分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C 錯誤；該烴的化學(xué)式為故等質(zhì)量燃燒時，CH 的耗氧量較多，D 錯誤。3.已知丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu)。有機(jī)物 A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物 B與等物質(zhì)的量的 Ha 發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物A。下列有關(guān)說法錯誤的是（）A. 有機(jī)物 A 的一氯代物只有 4 種B. 用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A,名稱為 2,2,3-三甲基戊烷C. 有機(jī)物 A 的分子式為 GH8D. B 的結(jié)構(gòu)可能有 3 種，其中一種名稱為3,4,

7、4-三甲基-2-戊烯答案 A境的氫原子，所以其一氯代物有5 種；A 是 B 和等物質(zhì)的量的 Ha 加成后的產(chǎn)物，所以 B 可能CHCH3IICHCCCH2 HiC HsCC=CHCH3I IIII的結(jié)構(gòu)簡式有三種：I I ； I I、.丨 i i 丨丨CH3IC HscCHC HCH9I IH3C CH3，名稱依次為 3,3-二甲基-2-乙基-1- 丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。題組二烯烴、炔烴的加成和氧化反應(yīng)規(guī)律解析觀察該烴的球棍模型可知X 的結(jié)構(gòu)簡式為I I !,該烴分子中含有碳碳雙鍵,解析 根據(jù)信息提示，A 的結(jié)構(gòu)簡式為C CC C3 3，其有 5 種

8、不同化學(xué)環(huán)84.3-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有（）A.2 種B.3 種C.4 種D.6 種答案 C解析根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4 種加成產(chǎn)物。5. 某氣態(tài)烴 1 mol 能與 2 mol HCI 加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8 mol Cl2反應(yīng)，最后得到一種只含 C、Cl 兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴為()A.丙烯B.1-丁炔C.丁烯D.2-甲基-1,3- 丁二烯答案 B解析 該有機(jī)物含有兩個不飽和度，且含有 6 個 H,則其化學(xué)式為 C4H6。6. 某烴的分子式為 CiFbo,1 mol 該烴在催化劑作用下可以吸

9、收2 mol H2;用熱的酸性 KMnQCH3CCHCHsII溶液氧化，得到丁酮(；|)、琥珀酸H CCCHjCH COf 1IIII(； |)和丙酮CHsCCH3II(:1)三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：_ 。CH3CH2C=CHC12CH2CH=CCH3II答案1- -: 1 1- 練后反思 歸納總結(jié)-11. 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響：(1) 碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)；(2) 碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(3) 碳碳叁鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(4) 苯的同系物支

10、鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。92. 烯烴、炔烴與酸性 KMnO 溶液反應(yīng)圖解的部分RCH=ITHCBK-C 氧北產(chǎn)軻| rH-C-OHuCOst HjOR-C-UHII ORZC=OC聲）ITgR-COOH10通式：CnH2n-6 n；：M鍵的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵苯及其同系物和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵1特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈芳香烴可被酸性 KMn4溶液氧化1.苯的同系物的同分異構(gòu)體以 C8Ho芳香烴為例(1)相同點(diǎn)取代 鹵化、硝化、磺化加氫T環(huán)烷烴 反應(yīng)比烯、炔烴困難.點(diǎn)燃：有濃煙(2)不同點(diǎn)烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的

11、同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán) 上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式:n知識梳理考點(diǎn)二苯的同系物芳香烴夯實(shí)基礎(chǔ)突破疑難2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較1因都含有苯環(huán)11CH3CH3易氧化，能使酸性 KMnO 溶液退色:_宅比酸性 KMn溶液 -CO（J H【深度思考1.苯的同系物被酸性 KMnO 溶液氧化的規(guī)律是什么?CH=CH22.如何檢驗(yàn)苯乙烯（）中含有甲苯?ch氏+C12CHaCI +HCI答案（1）苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO 溶液氧化為羧基，且羧基直接與

12、苯環(huán)相連。一C（ C H 3 ） 3（2）并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO 溶液退色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。答案 取適量樣品于試管中，先加入足量Br2的 CCI4溶液充分反應(yīng)后，再滴加酸性高錳酸鉀溶液振蕩，若高錳酸鉀溶液退色，證明含有甲苯。解析 檢驗(yàn)苯的同系物之前必須先排除碳碳雙鍵的干擾。解題探究剖析題型思維建模題組一芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)A.該有機(jī)物分子式為C3H1B.該有機(jī)物屬于苯的同系物N6 +3H2()硝化：+ 3HN&酸酸0 01.關(guān)于人，下列結(jié)論正確的是（）CH3Hr +HM鹵代：+ Br2酸彗12C. 該有機(jī)物分子至少有 4 個碳原子共直線D. 該有

13、機(jī)物分子最多有 13 個碳原子共平面答案 D解析 A 項(xiàng)，該有機(jī)物分子式為 C3H4, A 項(xiàng)錯誤；B 項(xiàng)，該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵， 不屬于苯的同系物，B 項(xiàng)錯誤；C 項(xiàng)，分析碳碳叁鍵附近的原子，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以該 有機(jī)物分子至少有 3個碳原子共直線，C 項(xiàng)錯誤；D 項(xiàng)，該有機(jī)物可以看成是由甲基、苯環(huán)、 乙基、乙烯、乙炔連接而成，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，該有機(jī)物分子最多有13 個碳原子共平面，D 項(xiàng)正確。2. 某烴的分子式為COH4,它不能使溴水退色，但能使酸性KMnQ 溶液退色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有（）A.2 種 B.3 種 C.4 種 D.5 種答案 B解析該烴

14、的分子式為COHU,符合分子通式 GHz-6,它不能使溴水退色，但可以使酸性 KMnO 溶液退色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為一GH，它具有以下四種結(jié)構(gòu)：一 CHCHCHCH、一 CH（CH）CH2CH、一 CHCH（CH）2、一 C（CH）3，其 中第種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件 的烴只有3 種。3. 下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是（）A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3 個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6 種廣廠士B與-互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6 種C.含有 5 個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3

15、種答案 B解析 含 3 個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有 3 種，故產(chǎn)物有 6 種，A 正確；B 項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為 GHO,與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有 1 種醇（苯甲醇）、1 種 醚（苯甲醚）、3 種酚（鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚），總共有 5 種，B 錯；含有 5 個碳原子的烷烴有 3 種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C 正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有 5 種氫原子，可生成 5 種一硝基取代物，D 正確。題組二芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用5 種一硝基取D.134.柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是（）A.

16、與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似14B. 可使溴的四氯化碳溶液退色C. 易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D. 該物質(zhì)極易溶于水答案 B解析 根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于芳香烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。5. 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡化表示，如ACH CH=CCH3可簡寫為。有機(jī)物 X 的鍵線式為，Y 是 X 的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴。下列有關(guān)于 Y 的說法正確的是（）A. Y 能使酸性 KMnO 溶液退色，所以是苯的同系物B. Y 能使溴水退色，且靜置后不分層C. Y 不能發(fā)生取代反應(yīng)-FCHCHsiD. Y 能發(fā)生加聚反應(yīng)生成

17、答案 D解析 根據(jù) X 的鍵線式結(jié)構(gòu)，可得其分子式為 C8H8, Y 是 X 的同分異構(gòu)體，并且屬于芳香烴，7C H=C H s分子中含有苯環(huán)，則 Y 的結(jié)構(gòu)簡式為，丫的支鏈不是烷基，不屬苯的同系物，A 項(xiàng)錯；苯乙烯能和溴水發(fā)生雙鍵上的加成反應(yīng)，并且生成的有機(jī)物不易溶于水，反 應(yīng)后溶液會分為兩層， B 項(xiàng)錯誤；苯乙烯分子中的苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng)，C 項(xiàng)錯誤。6. 下列敘述中，錯誤的是（）CH（CH3）2A. 可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯B. 苯乙烯在合適的條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C. 乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷D. 甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲

18、苯15答案 D解析 A 項(xiàng)正確，異丙苯能使酸性 KMnO 溶液退色，而苯不能；B 項(xiàng)正確，苯乙烯分子中含有CT苯環(huán)、碳碳雙鍵，在催化劑作用下與足量 H2發(fā)生完全加成反應(yīng)，生成乙基環(huán)己烷（）；C 項(xiàng)正確，乙烯分子中含有碳碳雙鍵，與溴的CC14溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二溴乙烷16(BrCHQHBr) ; D 項(xiàng)，光照時取代在側(cè)鏈上。(- 練后反思方法指導(dǎo)-11.苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧 定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團(tuán)時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團(tuán)時，可先固定兩個原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個原子或原子

19、團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2 + 3+ 1 = 6)。2.苯的同系物的兩條重要性質(zhì)(1) 與鹵素(X2)的取代反應(yīng)苯的同系物在 Fe*催化作用下，與 X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代反應(yīng)；在光照條件下，與 X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。(2) 被強(qiáng)氧化劑氧化苯的同系物能(與苯環(huán)相連的碳原子上含氫)被酸性 KMnO)溶液等強(qiáng)氧化劑氧化而使溶液退色。考點(diǎn)三鹵代烴| |知識梳理夯實(shí)基礎(chǔ)姿破疑難1. 鹵代烴的概念(1) 鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2) 官能

20、團(tuán)是鹵素原子。2. 鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高。_溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶。(3) 密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3. 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較C3.-17反應(yīng)類型取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱一一一斷鍵方式|on:H XI相鄰的兩個碳原子間脫去小鹵代烴分子中 X 被水中的 OH 所取1 1CY反應(yīng)本質(zhì)代，生成醇；R- CHX+ NaOH1 1分子 HXH X +和通式R- CHO* NaX| |NaOHT 一 + NaX+ H2O消去 HX 生成含碳碳雙鍵或產(chǎn)生特征引入一

21、0H 生成含一 0H 的化合物碳碳叁鍵的不飽和鍵的化合物（2）消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下， 從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如 HO HBr 等）,而生成含不飽和鍵（如雙鍵或叁鍵）的化合物的反應(yīng)。兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CHCI與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子CH.C1 r入有兩種或三種鄰位碳原子， 且碳原子上均帶有氫原子時,如:發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。CHsCHCH218CH=C CH CH(或 CH CH=CCH) + NaCI + HORCHCHRR 8C R,答案 C19(1)不飽和烴與鹵素

22、單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如：CH CH=C2+ Br2 CHCHBrCHBr;(2)取代反應(yīng)光昭如乙烷與 Cl2： CHCH+ CI2CHCHCI + HCI;+Br2空+HBr苯與 B2：;一 C2H5OH 與 HBr： CH0卅HBr- C2HsBr + H2Q【深度思考】1. 實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？答案 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。2. 證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_(填序號)加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液答案或解析 由于溴乙烷不能電離出Br，可使溴乙烷在堿性

23、條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到BL,向水解后的溶液中加入 AgNO 溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需 要說明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進(jìn)行，加入 AgNO 溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的 0H 會干擾 Br的檢驗(yàn)。題組一鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類型1.下列過程中，發(fā)生了消去反應(yīng)的是()AGHsBr 和 NaOH 溶液混合共熱B. 氯甲烷和苛性鉀的乙醇溶液混合共熱C. 一溴丁烷與 KOH 的 丁醇溶液混合共熱D. 氯苯與 NaOH 溶液混合共熱CHCH=CI+ HBr催化劑- CH3CHCHsIHrCH= C出HCl催化劑CH= CHClo解題探究剖析題型思維建模+ 2N

24、aBr + 2104.鹵代烴的獲取方法20解析有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如水、鹵化氫等分子），而生成含不飽和鍵（碳碳雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。據(jù)此可知選項(xiàng)是消去反應(yīng)，A D 是鹵代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，B 中鹵代烴只有 1 個碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，答案選 GCH2CH3I2. 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是（）A. 該物質(zhì)在 NaOH 勺醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B. 該物質(zhì)能和 AgNO 溶液反應(yīng)產(chǎn)生 AgBr 沉淀C. 該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D. 該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)答案 D解析 該物質(zhì)在 NaO

25、H 的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中一Br 被一 OH 取代，A 項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br_,才能和 AgNO 溶液反應(yīng)生成 AgBr 沉淀，B 項(xiàng)錯誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H,不能發(fā)生消去反應(yīng)，C 項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與 B發(fā)生加成反應(yīng)，D 項(xiàng)正確。3. 化合物 X 的分子式為 GHiCI，用 NaOH 勺醇溶液處理 X,可得分子式為 QHw 的兩種產(chǎn)物丫、Z,丫、Z 經(jīng)催化加氫后都可得到 2-甲基丁烷。若將化合物 X 用 NaOH 勺水溶液處理，則所得有 機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是（）A.CHSCHCHCHCHOHBFCH3CH3ID.CC

26、HeOHICH3答案 B解析 化合物X（C5HICI）用 NaOH 的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z 的過程中，有機(jī)物 XHC C-21的碳架結(jié)構(gòu)不變，而丫、Z 經(jīng)催化加氫時，其有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)也未變，由2-甲基丁烷的結(jié)Cr I、構(gòu)可推知 X 的碳架結(jié)構(gòu)為Ji；其連接CI原子的碳原子相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X 的結(jié)構(gòu)簡式為22CH3Cl題組二鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用4.從溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()A.CH3CHBrNaONaO溶液 CHCHoH 濃硫酸1 1? ?0 0CCH=CH2CHBrCHBrB.CfCHBr CHB

27、rCHBrC.CH5Ch2BrNaONaO溶液 CH=CHBCHCHBr-BCHBrCHBrD.CfCHBrNaONaO醇溶液 CH=CHCHBrCHBr答案 D解析 本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計。在有機(jī)合成中，理想合成方案有以下特點(diǎn)：盡量少的步驟；選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；試劑價廉；實(shí)驗(yàn)安全；符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣釩IlsI I II- :l 丨或Cl照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A 項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多;C 項(xiàng)，步驟多,且發(fā)

28、生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D 項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。5.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。C1光照(一氯環(huán)己烷)Br2的CCLi溶液-B - (1)A 的結(jié)構(gòu)簡式是(2)的反應(yīng)類型是:的反應(yīng)類型是+ 2NaBr+2H2()NaOH,乙醇，名稱是(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是23的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在 NaOH 的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。-歸納總結(jié)-（鹵代烴在有機(jī)合成中的作用醛和羧酸2.改變官能團(tuán)的個數(shù)。NaOH13r2CHCHBr-CH=CHO一CHgBrCHgBr如3. 改變官能團(tuán)的位置。CH3CHCH2CH3NaOHHBr如 CHBrCHCHCH 酉一 CH=CHC2CH。4. 進(jìn)行官能團(tuán)的

29、保護(hù)。如在氧化 CH=CHC2OH 的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù):HBrM化CHyCHCH江）H - CH3CHCH2OH ClICHCOOHIBr1.（2015 上海，10）鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反解析 由反應(yīng)：CI2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得,可推知 A 為在 NaOH 的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得在 B2的 CCI4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得 B :探究扃考明確考向CH=C COOHO24應(yīng)制25生，而不適合用1 1 ： 1 :發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D 項(xiàng),可由 2, 2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，錯誤。2.(2015 重

30、慶理綜，10)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲, 其中一種組分 T 可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。GHwOMT(1) A 的化學(xué)名稱是 _ , AB新生成的官能團(tuán)是 _ 。(2) D 的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 _。(3) D F 的化學(xué)方程式為_得的是(CH3CH3Ic. HaCcClB. II3CCCHsClICMCH3CH3D. H3CCCCHaCl3 3HH3ccCH2CI錯誤；B 項(xiàng)，可由 2,2-甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生；CHsC 項(xiàng),CH3IH3CCClICH3可由CH.IHsCCOHICH:JCH3I IH3CCcCH 2 Cl CHBrCHBrCHBr醇警HCHC CCHBr NaCC